卤代烃卤代烃同分异构体的书写
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2019-2020学年高一化学重难点探究(人教版必修二)重难点13 同分异构体的判断与书写方法探究1.同分异构体的种类、书写思路2.常用的同分异构体的推断方法(1)由烃基的异构体数推断判断只有一种官能团的有机物的同分异构体种数时,根据烃基的异构体数判断较为快捷。
如判断丁醇的同分异构体时,根据组成丁醇可写成C4H9—OH,由于丁基有4种结构,故丁醇有4种同分异构体。
(2)由等效氢原子推断碳链上有几种不同的氢原子,其一元取代物就有几种同分异构体。
一般判断原则:①同一种碳原子上的氢原子是等效的;②同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的;③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。
(3)用替换法推断如一个碳碳双键可以用环替换;碳氧双键可以用碳碳双键替换并将氧原子移到他处;又如碳碳三键相当于两个碳碳双键,也相当于两个环。
不同原子间也可以替换,如二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体,四氯苯C6H2Cl4也有3种同分异构体。
(4)用定一移一法推断对于二元取代物同分异构体的判断,可固定一个取代基的位置,再改变另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目。
3.同分异构体的书写口诀主链由长到短;支链由整到散;位置由心到边(一边走,不到端,支链碳数小于挂靠碳离端点位数);排布由对到邻再到间;最后用氢原子补足碳原子的四个价键。
典例剖析例1 (2020·资中县第三中学高一月考)下列烷烃在光照下与氯气反应,能生成三种一氯代烃的是( ) A.CH3CH2CH2CH3B.C.D.答案C解析 A.分子结构中有两种化学环境不同的氢原子,则有两种一氯代物,故A错误;B.分子结构中有一种化学环境不同的氢原子,则有一种一氯代物,故B错误;C.分子结构中有三种化学环境不同的氢原子,则有三种一氯代物,故C正确;D.分子结构中有四种化学环境不同的氢原子,则有四种一氯代物,故D错误;综上所述,答案为C。
【点睛】同一个碳原子上的氢原子,为化学环境相同的氢原子,同一个碳上连接的甲基上的氢原子,也为化学环境相同的氢原子。
该文章由微信公众号文章搜索助手导出,点我免费下载专题44 同分异构判断及书写高中知识平台2020-10-26【知识框架】【基础回顾】1、同分异构现象及同分异构体化合物具有相同的分子式不同结构式的现象叫做同分异构现象,具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。
(1)特点:①分子式相同,故燃烧反应的化学方程式也相同。
②分子式相同则相对分于质量必然相同(但相对分子质量相同而分子式不一定相同。
如C3H7OH与C2H4O2)③官能团不一定相同故不一定属于同类物质,化学性质也不一定相同,但物理性质一定不同。
④同分异构现象在有机化合物中广泛存在,在某些无机化合物中也存在,如:CO(NH2)2与NH4OCN。
(2)同分异构体的类型按照产生统分异构现象原因的不同,可将同分异构体分为不同类型。
2、同分异构体的书写A.烷烃(只可能存在碳链异构),书写时应注意全而不重。
规则如下:成直链,一条线;摘一碳,挂中间;往边移,不到端;摘两碳,乙基安;二甲基,同、邻、间;不重复,要写全。
B.具有官能团的化合物如烯烃、炔烃、卤代烃、醇、酮等,它们有官能团位置异构、类别异构、碳架异构,书写要按顺序考虑:先大后小,位置异构→碳架异构→类别异构。
C.芳香族化合物-取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对三种。
对于二元取代物的同分异构体的判断,可定一移二,固定一个取代基位置,再移动另一取代基位置以确定同分异构体数目。
【技能方法】有条件的同分异构体的书写及种数的判断1、等效氢法(又称对称法)烃的一取代物数目的确定,实质上是看处于不同位置的氢原子数目。
可用“等效氢法”判断。
判断“等效氢”的三条原则是:①同一碳原子上的氢原子是等效的;如甲烷中的4个氢原子等同。
②同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。
如新戊烷(可以看作四个甲基取代了甲烷分子中的四个氢原子而得),其四个甲基等效,各甲基上的氢原子完全等效,也就是说新戊烷分子中的12个H原子是等效的。
专题讲练:有机物的命名和分类1、基本概念:有机化合物(简称有机物):绝大多数的含_________化合物。
有机物________是含碳化合物,但含碳化合物________是有机物。
如CO、CO2、H2CO3、Na2CO3、NaHCO3等物质虽然含有碳元素,但由于它们在组成、结构和性质上与无机物相近,故仍属无机物。
2、有机化合的分类1.烃的分类通式饱和链烃烷烃脂肪烃(链烃) 烯烃不饱和链烃二烯烃脂环烃炔烃烃环烷烃环烃苯和苯的同系物芳香烃稠环芳烃3.按官能团分类(1)官能团:决定化合物特殊性质的.4、两组重要概念1.根、基和官能团(1)基:从结构上看基含有未成对电子,不显电性,不能单独稳定存在,需与其他基的未成对电子结合形成共用电子对.(2)根:从结构上根一般不含未成对电子,显电性,大多能在溶液中或熔化状态下稳定存在,根与根之间依据异性电荷相吸的原则结合成化合物.5.芳香族化合物、芳香烃和苯的同系物(1)概念①苯的同系物:分子中含有一个苯环,而且苯环上的侧链全部是烷烃基的芳香烃.②芳香烃:含有苯环的烃.③芳香族化合物:含有苯环的化合物[例1] (2009·安徽高考)北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S诱抗素制剂,以保证鲜花盛开.S诱抗素的分子结构如图,下列关于该分子说法正确的是 ( )A.含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基B.含有苯环、羟基、羰基、羧基C.含有羟基、羰基、羧基、酯基D.含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基1.樟脑是一种重要的酮(如图),它不仅是一种家用杀虫剂,而且是香料、塑料、医药工业重要原料,下列有关樟脑的说法正确的是( )A.樟脑是一种无机物 B.樟脑是一种有机物C.樟脑是一种芳香化合物D.樟脑是一种脂环化合物6、同系物:结构相似,在分子组成上相差1个或几个CH2原子团的物质,互称为同系物。
如甲烷(CH4)、乙烷(C2H6)、丙烷(C3H8)、丁烷(C4H10)等。
乙烯、丙烯、丁烯等互为同系物。
有机物同分异构体的书写湖北浠水实验高中 (438200) 骆旭锋有机物具有相同分子式,但由于分子中原子的连接方式不同,具有不同的结构的现象称为同分异构现象.具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。
同分异构体可以是同类物质,也可以是不同类物质,因此同分异构体的类型有三类:碳链异构、官能团位置异构和官能团异构,下面按照这种思维顺序考虑,总结有机物同分异构体的书写,以避免漏写或重写。
一、碳链异构、官能团位置异构(同类物质)(一)、烷烃同分异构体的书写烷烃、环烷烃只存在碳链异构,烷烃的同分异构体的书写一般遵循以下原则:(1)先书写主链最长的烷烃。
(2)然后书写减少一个碳原子的主链,再将减少的碳原子作为支链,连接位置由边到对称中心。
(3)再逐渐减少主链的碳原子(一般情况下支链碳原子总数不多于主链碳原子总数),将减少的碳原子作为支链,支链由整体到分散,连接位置由同一碳原子到不同碳原子;支链的连接不能改变链长,以免重复。
例1:写出C6H14的同分异构体(1)最长主链的烷烃:CH3CH2CH2CH2CH2CH3(2)主链为五个碳:CH3CH(CH3)CH2CH2CH3、CH3CH2CH(CH3)CH2CH3(3)主链为四个碳:(减少的两个碳原子作为乙基无位置可连,如果和第二个碳原子相连主链就变为五个碳原子,和CH3CH2CH(CH3)CH2CH3重复,所以作为两个甲基)CH3C(CH3)2CH2CH3、CH3CH(CH3)CH(CH3)CH3(二)、烯烃、炔烃同分异构体的书写烯烃、炔烃存在碳链异构、官能团位置异构.烯、炔烃的同分异构体的书写和烷烃的书写原则类似,只是主链相同时存在官能团位置不同。
例2:写出C5H10属于烯烃的同分异构体(1) CH2=CHCH2CH2CH3 CH3CH=CHCH2CH3(2)(3)(三)、卤代烃、醇的同分异构体的书写卤代烃、醇从结构上看,可以看成烃中的氢原子分别被卤素、羟基取代,存在碳链异构和官能团位置异构。
有机化学基础知识主题二、烃的衍生物一、知识框架二、卤代烃的性质烃分子中的H原子被卤素原子取代后形成的化合物——卤代烃其结构通式:R-X(R为烃基)。
根据烃基结构的不同,卤代烃可以分为卤代烷烃、卤代烯烃及卤代芳香烃1、卤代烃的物理性质(1)常温下大部分为液体,除CH 3Cl 、CH 3CH 2Cl 、CH 2=CHCl 常温下是气体,且密度比水大。
(2)难溶于水,易溶于乙醚、苯、环己烷等有机溶剂。
(3)互为同系物的卤代烃沸点随碳原子数增多而升高。
2、卤代烃的化学性质① 消去反应:在一定条件下从一个有机物分子中脱去一个或几个小分子生成不饱和化合物的反应原理: CH 2-CH 2 + KOH CH 2=CH 2 ↑+ KBr + H 2O注意:卤代烃要发生消去反应,必须是在强碱的醇溶液中加热才能进行卤代烃的消去反应属于β消去,因此,必须有βH 才能发生该消除反应 例如:1能发生消去反应生成烯烃吗?为什么?2 你能写出3-溴-3-甲基己烷( )发生消去反应的产物吗?② 取代反应原理:CH 3CH 2-Br + KOH CH 3CH 2OH + KBr注意:在水溶液中,卤代烃与强碱共热会发生取代反应,又称为水解反应。
一般情况下,若烃基为苯环,则该水解反应较难进行。
三、卤代烃在有机合成中的应用H Br 醇 △ CH 3 CH 3CH 3CCH 2Br CH 3 Br CH 3CH 2CCH 2CH 2CH 3 水 △四、卤代烃的检验卤代烃+NaOH水溶液 加足量硝酸酸化 加入AgNO 3溶液白色沉淀(AgCl ) 说明原卤代烃中含有Cl 原子 浅黄色沉淀(AgBr ) 说明原卤代烃中含有Br 原子 黄色沉淀 (AgI ) 说明原卤代烃中含有I 原子 五、卤代烃的应用(1)合成各种高聚物如:聚氯乙稀、聚四氟乙烯等 (2)DDT 的“功与过”(3)卤代烃在环境中很稳定,不易降解,有些卤代烃还能破坏大气臭氧层(氟利昂)。