有机化学习题与答案(厦门大学)知识讲解
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有机化学课后习题参考答案完整版⽬录第⼀章绪论 0第⼆章饱和烃 (1)第三章不饱和烃 (5)第四章环烃 (13)第五章旋光异构 (23)第六章卤代烃 (28)第七章波谱法在有机化学中的应⽤ (33)第⼋章醇酚醚 (43)第九章醛、酮、醌 (52)第⼗章羧酸及其衍⽣物 (63)第⼗⼀章取代酸 (71)第⼗⼆章含氮化合物 (78)第⼗三章含硫和含磷有机化合物 (86)第⼗四章碳⽔化合物 (89)第⼗五章氨基酸、多肽与蛋⽩质 (100)第⼗六章类脂化合物 (105)第⼗七章杂环化合物 (114)Fulin 湛师第⼀章绪论1.1扼要归纳典型的以离⼦键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
答案:1.2 NaCl 与KBr 各1mol 溶于⽔中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于⽔中所得溶液是否相同?如将CH 4及CCl 4各1mol 混在⼀起,与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同?为什么?答案:NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于⽔中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na +,K +,Br -, Cl -离⼦各1mol 。
由于CH 4与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在⽔中是以分⼦状态存在,所以是两组不同的混合物。
1.3碳原⼦核外及氢原⼦核外各有⼏个电⼦?它们是怎样分布的?画出它们的轨道形状。
当四个氢原⼦与⼀个碳原⼦结合成甲烷(CH 4)时,碳原⼦核外有⼏个电⼦是⽤来与氢成键的?画出它们的轨道形状及甲烷分⼦的形状。
答案:C+624H CCH 4中C 中有4个电⼦与氢成键为SP 3杂化轨道,正四⾯体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4写出下列化合物的Lewis 电⼦式。
a.C 2H 4b.CH 3Clc.NH 3d.H 2Se.HNO 3f.HCHOg.H 3PO 4h.C 2H 6i.C 2H 2j.H 2SO 4 答案:a.C C H H H HCC HH HH 或b.H C H c.H N Hd.H S H e.H O NOf.OC H Hg.O P O O H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OS H H或1.5下列各化合物哪个有偶极矩?画出其⽅向。
有机化学总结一.有机化合物的命名1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物:包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃(单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃),芳烃,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍生物(酰卤,酸酐,酯,酰胺),多官能团化合物(官能团优先顺序:-COOH >-SO3H >-COOR >-COX >-CN >-CHO >>C =O >-OH(醇)>-OH(酚)>-SH >-NH2>-OR >C =C >-C ≡C ->(-R >-X >-NO2),并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。
2. 根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式,纽曼投影式,Fischer 投影式)。
立体结构的表示方法:1)伞形式:CCOOHOHH 3CH2)锯架式:CH 3OHHH OH C 2H 53) 纽曼投影式:HHH H H HHH H HHH 4)菲舍尔投影式:COOH CH 3OHH5)构象(conformation)(1)乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象是重叠式。
(2)正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳定构象是全重叠式。
(3)环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。
一取代环己烷最稳定构象是e取代的椅式构象。
多取代环己烷最稳定构象是e取代最多或大基团处于e键上的椅式构象。
立体结构的标记方法1.Z/E标记法:在表示烯烃的构型时,如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧,为Z构型,在相反侧,为E构型。
CH3C C H ClC2H5CH3C CHC2H5Cl(Z)-3-氯-2-戊烯(E)-3-氯-2-戊烯2、顺/反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时,如果两个相同的基团在同一侧,则为顺式;在相反侧,则为反式。
CH3C C H CH3HCH3C CHHCH3顺-2-丁烯反-2-丁烯CH3HCH3HCH3HHCH3顺-1,4-二甲基环己烷反-1,4-二甲基环己烷3、R/S标记法:在标记手性分子时,先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。
有机化学习题与答案(厦门大学)第一章绪论习题一、根据下列电负性数据:判断下列键中哪个极性最强?为什么?答案 <请点击>二、(a) F2、HF、BrCl、CH4、CHCl3、CH3OH诸分子中哪些具有极性键?(b) 哪些是极性分子?答案 <请点击>三、下列各化合物有无偶极矩?指出其方向。
答案 <请点击>四、根据O和S的电负性差别,H2O和H2S相比,哪个的偶极-偶极吸引力较强,哪个的氢键较强?答案 <请点击>五、写出下列化合物的路易斯电子式。
答案 <请点击>六、把下列化合物由键线式改写成结构简式。
七、下面记录了化合物的元素定量分析和相对分子质量测定的结果,请计算它们的化学式。
(1) C:65.35%,H:5.60%,相对分子质量 110(2) C:70.40%,H:4.21%,相对分子质量 188(3) C:62.60%,H:11.30%,N:12.17%,相对分子质量 230(4) C:54.96%,H:9.93%,N:10.68%,相对分子质量 131(5) C:56.05%,H:3.89%,Cl:27.44%,相对分子质量 128.5(6) C:45.06%,H:8.47%,N:13.16%,Cl:33.35%,相对分子质量 106.5答案 <请点击>八、写出下列化学式的所有的构造异构式。
答案 <请点击>第一章绪论习题(1)1、什么是烃、饱和烃和不饱和烃?点击这里看结果2、什么是烷基?写出常见的烷基及相应的名称。
点击这里看结果3、给下列直链烷烃用系统命名法命名点击这里看结果4、什么是伯、仲、叔、季碳原子,什么是伯、仲、叔氢原子?点击这里看结果5、写出己烷的所有异构体,并用系统命名法命名。
点击这里看结果6、写出符合下列条件的烷烃构造式,并用系统命名法命名:1.只含有伯氢原子的戊烷2.含有一个叔氢原子的戊烷3.只含有伯氢和仲氢原子的已烷4.含有一个叔碳原子的已烷5.含有一个季碳原子的已烷6.只含有一种一氯取代的戊烷7.只有三种一氯取代的戊烷8.有四种一氯取代的戊烷9.只有二种二氯取代的戊烷点击这里看结果7、写出2-甲基丁烷和2,2,4-三甲基戊烷的可能一氯取代物的结构式,并用系统命名法命名。
有机化学在线练习一、单选题1. (1分)下列反应所需的反应物是哪个?• A. A• B. B• C. C• D. D答案C2. (1分)2-甲基-1-丁烯在酸催化下发生水合反应(H2O/H+)所得主要产物为:• A. A• B. B• C. C• D. D答案B3.(1分)(R)-2-氯丁烷的结构式是下面中的哪一个?• A. A• B. B• C. C• D. D答案B4. (1分)下列化合物用系统命名法命名,正确的名称是:• A. A• B. B• C. C• D. D答案B5. (1分)下列反应的主要产物是哪个?• A. A• B. B• C. C• D. D答案A6. (1分)下列反应的主要产物是:• A. A• B. B• C. C• D. D答案A7.(1分)用热KMnO4溶液氧化只生成CH3CH2CO2H一种有机产物的是下列哪个烯烃?• A. A• B. B• C. C• D. D答案C8. (1分)如下化合物用系统命名法命名,正确的名称是:• A. A• B. B• C. C• D. D答案D9. (1分)下列化合物中哪个的沸点最高?• A. A• B. B• C. C• D. D答案A10. (1分)下列化合物酸性最强的是哪个?• A. CHCl2CH2CH2CO2H• B. CHCl2CH2CH2CO2H• C. CH3CHClCHClCO2H• D. CH3CH2CCl2CO2H•答案A11. 下列反应的主要产物是:• A. A• B. B• C. C• D. D答案A12.(1分)如下化合物用系统命名法命名,正确的名称是:• A. A• B. B• C. C• D. D答案D13. (1分)下列哪个化合物含有sp2杂化的碳原子?• A. CH4• B. CH3CH3• C. CH2=CH2• D. HC≡CH答案C14. (1分)丁烷最不稳定的构象式是:• A. A• B. B• C. C• D. D答案A15.(1分)分子式为C6H14的烷烃与氯气在光照条件下发生氯化反应时仅得到两个分子式均为C6H13Cl的产物(不包含立体异构体),该烷烃的结构是:• A. A• B. B• C. C• D. D答案D16. (1分)实现下列转化所需要的试剂及反应条件是:• A. A• B. B• C. C• D. D答案C16.(1分)下列各反应不能得到2-甲基丙醛为主要产物的是哪个?• A. A• B. B• C. C• D. D答案C17.(1分)下列反应的主要产物是哪个?• A. A• B. B• C. C答案D19. (1分)环戊烷与Br2在光照下反应所得主要产物是:• A. A• B. B• C. C• D. D答案A20.1分)指出下列化合物中分子的中心原子属于sp3杂化的化合物:• A. A• B. B• C. C• D. D答案D21. (1分)丙烯与RCO3H反应所得主要产物为:• A. A• C. C• D. D21.(1分)关于R-构型的对映异构体,下面的说法哪个是正确的?• A. 它的旋光方向是左旋的• B. 它的旋光方向是右旋的• C. 它是左旋体和右旋体的等量混合物• D. 它的镜像是R-构型的答案D23.(1分)结构式1和2之间的关系是:• A. A• B. B• D. D答案A24.(1分)下列哪些化合物属于构造异构体:• A. A• B. B• C. C• D. D答案D25.(1分)下列哪对结构式代表不同的化合物?• A. A• B. B• C. C答案B26. (1分)下列反应的最后产物是哪个?• A. A• B. B• C. C• D. D答案C27(1分)下列化合物用系统命名法命名,正确的名称是:• A. A• C. C• D. D答案C28. (1分)下列反应的主要产物是:• A. A• B. B• C. C• D. D答案D29. (1分)如下化合物用系统命名法命名,正确的名称是:• A. A• B. B• C. C• D. D答案B30.(1分)苯酚与溴水反应的主要产物是:• A. 2-溴苯酚• B. 3-溴苯酚• C. 4-溴苯酚• D. 2,4,6-三溴苯酚•答案B31. (1分) 2-丁炔与Na/NH3(l)反应所得主要产物的结构是:• A. A• B. B• C. C• D. D答案B32. (1分)如下化合物用系统命名法命名,正确的名称是:• A. (E)- 5-甲基-3-氯-2-溴-2-己烯• B. (E)-2-溴-3-氯-5-甲基-2-己烯• C. (Z)- 5-甲基-3-氯-2-溴-2-己烯• D. (E)-2-甲基-4-氯-5-溴-4-己烯答案A33. (1分)下列化合物中沸点最低的是:• A. A• B. B• C. C• D. D答案A34. (1分)下列哪个化合物是正四面体结构?• A. CH4• B. NH3• C. CH2=CH2• D. HC≡CH答案A35. (1分)苯甲酸与混酸(浓硫酸与浓硝酸的混合物)反应的主要产物是:• B. B• C. C• D. D答案D36. (1分)乙基苯发生如下反应的主要产物是:• A. A• B. B• C. C• D. D答案C37.(1分)甲苯与混酸(浓硫酸与浓硝酸的混合物)反应的主要产物是:• B. B• C. C• D. D答案C38. (1分)下列化合物的优势构象(最稳定构象)是:• A. A• B. B• C. C• D. D答案B38.(1分)下列哪个反应是制备(CH3)3COCH3最适宜的方法?• A. A• B. B• D. D答案B40. (1分)下列反应的主要产物是哪个?• A. A• B. B• C. C• D. D答案D41.(1分)顺-1-甲基-4-(1,1-二甲基乙基)环己烷的优势构象(最稳定构象)是:• A. A• C. C• D. D答案B42.(1分)如下化合物用系统命名法命名,正确的名称是:• A. A• B. B• C. C• D. D答案D43.(1分)下列反应的主要产物是哪个?• A. A• B. B• C. C• D. D答案C44. (1分)下列反应的主要产物是:• A. A• B. B• C. C• D. D答案A45. (1分)如下化合物用系统命名法命名,正确的名称是:• A. A• B. B• C. C• D. D答案C46. (1分)实现下列转化所需要的试剂及反应条件是:• A. A• B. B• C. C• D. D答案A47. (1分)下列化合物中哪个是手性分子?A. A• B. B• C. C• D. D答案C48. (1分)下列反应的主要产物是哪个?• A. A• B. B• C. C• D. D答案B49. (1分)下列反应的主要产物是:• A. A• B. B• C. C• D. D答案B50. (1分)某化合物的实验式为CCl,I分子量285±5,其分子式是哪个?• A. C2Cl2• B. C4Cl4• C. C5Cl5• D. C6Cl6答案B51. (1分)1-丁炔在HgSO4,H2SO4催化下与水反应所得主要产物的结构是:• B. B• C. C• D. D答案B52. 1分)如下两个结构式之间的关系是:• A. 对映体• B. 非对映体• C. 构造异构体• D. 相同化合物答案A53. (1分)某化合物分子式为C7H12,催化氢化得到分子式为C7H14的产物;臭氧解(O 3然后Zn, H2O)仅得到如下产物:• A. A• B. B• C. C答案C54. (1分)下列化合物中哪个在水中的溶解度最大?• A. A• B. B• C. C• D. D答案C55. (1分)下列化合物用系统命名法命名,正确的名称是:• A. A• B. B• C. C• D. D答案A56. (1分)下列化合物的优势构象(最稳定构象)是:• A. A• B. B• C. C• D. D答案D解析57. (1分)指出下列结构式中存在顺反异构体的化合物:• A. A• B. B• C. C• D. D答案B58. (1分)下列反应的主要产物是:• A. A• B. B• C. C• D. D答案B59. (1分)化合物2,3-二甲基-4-乙基- 2-庚烯的结构式是:• A. A• B. B• C. C• D. D答案B60.(1分)下列化合物分别在酸催化下脱水制备烯烃,哪个最容易反应?• A. A• B. B• C. C• D. D答案D61.(1分)下列反应的主要产物是:• A. A• B. B• C. C• D. D答案B62. (1分)下列反应属于什么反应类型?• A. A• B. B• C. C• D. D答案B63. (1分)苯乙炔发生如下系列反应最终产物化合物3的结构是:• A. A• B. B• C. C• D. D答案A64. (1分)环丙烷与Br2/CCl4在室温下反应所得主要产物是:• A. A• B. B• C. C• D. D答案C 解析65. (1分)分子式为C7H16且只含有一个三级碳原子的化合物有多少个?• A. 2• B. 3• C. 4• D. 5答案C66. (1分)某未知化合物,分子式为C8H18,在光照条件下与氯气反应,所得产物中单氯代产物只有一种(即分子式为C8H17Cl的产物只有一种)。
有机化学总结一.有机化合物的命名1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物:包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃(单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃),芳烃,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍生物(酰卤,酸酐,酯,酰胺),多官能团化合物(官能团优先顺序:-COOH >-SO3H >-COOR >-COX >-CN >-CHO >>C =O >-OH(醇)>-OH(酚)>-SH >-NH2>-OR >C =C >-C ≡C ->(-R >-X >-NO2),并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。
2. 根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式,纽曼投影式,Fischer 投影式)。
立体结构的表示方法:1)伞形式:COOHOH3 2)锯架式:CH 3OHHHOH 2H 53)纽曼投影式: 4)菲舍尔投影式:COOH CH 3OHH5)构象(conformation)(1) 乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象是重叠式。
(2) 正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳定构象是全重叠式。
(3) 环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。
一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。
多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。
立体结构的标记方法1. Z/E 标记法:在表示烯烃的构型时,如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧,为Z 构型,在相反侧,为E 构型。
CH 3C HC 2H 5CH 3CC H2H 5Cl(Z)-3-氯-2-戊烯(E)-3-氯-2-戊烯2、 顺/反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时,如果两个相同的基团在同一侧,则为顺式;在相反侧,则为反式。
CH 3CCH CH 3HCH 3CC H HCH 3顺-2-丁烯反-2-丁烯333顺-1,4-二甲基环己烷反-1,4-二甲基环己烷3、 R/S 标记法:在标记手性分子时,先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。
第一章绪论2. (1) (2) (5)易溶于水;(3) (4) (6)难溶于水。
4.80*45%/12=3 80*7.5%/1=6 80*47.5%/19=2 C3H6F2第二章有机化合物的结构本质及构性关系1.(1) sp3 (2) sp (3) sp2 (4) sp (5) sp3 (6)sp2第四章开链烃1.(1) 2-甲基-4,5-二乙基庚烷 (2) 3-甲基戊烷 (3) 2,4-二甲基-3-乙基戊烷(4) (顺)-3-甲基-3-己烯 or Z-3-甲基-3-己烯 (12) 3-甲基-1-庚烯-5-炔2.7.11.12.14. (5) > (3) > (2) > (1) > (4) 即: CH2=CHC +HCH 3 >(CH3)3C + >CH 3CH 2C +HCH 3 >CH 3CH 2CH 2C +H 2> (CH 3)2CHC +H 216. (1)(2)(3)17.21AB.10.(1)CH 3-CH=CH 2−−−−−→−+H /KMnO 4CH 3COOH(2)CH 3-C≡CH+HBr(2mol ) CH 3CBr 2CH 3(3)CH 3-3-C=CH 2−−→−2Br CH 3CBr 2CH 2Br 第四章 环 烃 2.1-戊烯 1-戊炔 戊 烷Br 2/CCl 4室温,避光√ 溴褪色√ 溴褪色× × √灰白色1-丁炔 2-丁炔 丁 烷Br 2/CCl 4 室温,避光√溴褪色 × Ag(NH 3)2+√灰白色↓ × ×1,3-丁二烯 1-己炔 2,3-二甲基丁烷Br 2/CCl 4√ 溴褪色 √ 溴褪色 × Ag(NH 3)2+×√ 灰白色↓C(CH 3)3CH 3(1)(2)(3)3.(1)反式CH 3Br(3)顺式4.C H 3B rC lC l +C l C lC O O HH 3CO 2N (C H 3)3C C O O H(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7) B rC 2H 5C 2H 5B r +C H 3C O C H 3(C H 3)2C C H (C H 3)2B r(8) 1molCl 2 / h, 苯/无水AlCl 3N H C O C H 3N O 2C H 3C H 3S O 3H(9) (10)7. (2)有芳香性 10.第六章 旋光异构6-32. (1)× (2)× (3)× (4)√ (5)√ (6)√7.2.66120678.58.18][20+=⨯÷+=⨯=l c Dαα第七章 卤 代 烃2、C l C lC l (2)4、第八章 醇、酚、醚1. (1) 3-甲基-3-戊烯-1-醇 (2) 2-甲基苯酚 (3) 2,5-庚二醇 (4) 4-苯基-2-戊醇 (5) 2-溴-1-丙醇 (6) 1-苯基乙醇(7) 2-硝基-1-萘酚 (8) 3-甲氧基苯甲 (9) 1,2-二乙氧基乙烷(乙二醇二乙醚)(1)(2)3、4. (1) 甲醇 分子间氢键 (6) 邻硝基苯酚 分子内氢键、分子间氢键 5、(1)CH 2IH 3COOH(5)(6)HOOCH 3H(7)6、AgNO 3/乙醇,室温白↓× ×AgNO 3/乙醇,加热白↓×OH+OHBrBr(1)(2)10、OH O ClA B C D第九章醛、酮、醌一、命名下列化合物。
第一章绪论习题参考答案1.什么是有机化合物?它有那些特性?有机化合物是指碳氢化合物及其衍生物。
有机化合物的特性:1、数目众多、结构复杂;2、易燃;3、熔沸点较低3、难溶于水,易溶于有机溶剂;4.反应慢、副反应多。
2.什么是σ键和π键?沿着轨道对称轴方向重叠形成的键叫σ键。
其特点为电子云可以达到最大程度的重叠,所以比较牢固。
另外σ键旋转时不会破坏电子云的重叠,所以σ键可以沿对称轴自由旋转。
P轨道“肩并肩”平行重叠形成的共价键叫π键,其特点为电子云重叠程度小,键能低;电子云分布呈块状分布于σ键所在平面的上下,受核的束缚小,易受极化;成键的两个原子不能沿键轴自由旋转。
3.指出下列化合物所含的官能团名称:(1) (2) (3) (4) (5)NO2CH3CH3H3C CCH3CH3CH2Cl OH苯环、硝基苯环卤代烃酚环烯(6) (7) (8) (9)O CHO NH2OH环酮环醛苯环、胺环、醇4.根据键能的数据,当乙烷分子受热裂解时,那一个共价键首先破裂?为什么?这个过程是吸热还是放热?乙烷分子受热裂解时,分子中的碳碳首先破裂,因为C—C键能为376 KJ·mol-1,而C—H 键能为439 KJ·mol-1。
这个过程是吸热。
5.指出下列各化合物分子中碳原子的杂化状态:(1)(2)(3)H3C CH CHCHO sp3sp2sp2sp2CH3sp3CH CH2sp2sp2苯环上的碳原子是sp2 杂化环己烷上的碳原子是sp3杂化(4)(5)(6)HC CCH2CH CH2sp3sp sp sp2sp2H2C C CHCH3sp2sp sp2sp3H3C COOHsp3sp2第二章烷烃习题参考答案1.解:(1)CH3CH2CHCH2CH2CH2CH3CH2CH3(2)CH32CHCH3CH333(3)CH3CH2CH2CHCHCH2CH2CH3CH3CH2CH3(4)CH3CH2CCHCHCH2CH2CH3CH23CH(CH3)2H3CCH2CH2CH32.解:(不匹配)(1) 2,3-二甲基辛烷(2) 2,7-二甲基-4-乙基壬烷 (3) 3,6-二甲基壬烷 3.解:(1)C CH 3CH 3H 3C CH 3(2) CH 32CH 3CH 3(3)CH 3CH 2CH 2CH 2CH 34.解:(1)CH 3CH 2CH 2CH 2CH(CH 3)2,(CH 3)2CHCH 2CH(CH 3)2,CH 3CH 2CHCHCH 3CH 3CH 3,H 3C C HC CH 3H 3H 3CCH 3(2)CH 3CH 2CH 2CHCH 3CH 3,CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 3(3)H 3C C HC CH 3H 3H 3CCH 35.解:(不匹配)(1)CH 2CH 2CH 3,CH 2CH 2CH 3( 正戊烷绕C 1-C 2σ键旋转产生的交叉式和重叠式构象)(2)C 2H 5H 3C ,C 2H 5CH 3,C 2H 5CH 3,C 2H 5CH 3(正戊烷绕C 2-C 3σ键旋转产生的全重叠式、邻位交叉式、部分重叠式、对位交叉式构象)(3)CH 3C 2H 5,CH 3C 2H 5(异戊烷绕C 1-C 2σ键旋转产生的交叉式和重叠式构象)(4)H 3CCH 3CH 3H 3C CH 3CH 3H 3C CH 3H 3CH 3CCH 3CH 3(异戊烷绕C 2-C 3σ键旋转产生的全重叠式、邻位交叉式、部分重叠式、对位交叉式构象) (5)CH(CH 3)2CH(CH 3)2(异戊烷绕C 3-C 4σ键旋转产生的交叉式和重叠式构象) (6)H 3CCH 3H 3CCH 3CH 3H 3C(新戊烷绕C 1-C 2σ键旋转产生的交叉式和重叠式构象) 6.解:(3)>(2)>(4)>(1) 7.解: 1°H =12;2°H =0;3°H =0 8.解:FF F9.解:310.解: 链引发:Cl 2hvCl ·+Cl ·链增长:Cl ·+CH 3CH 3CH 3CH 2·+HCl Cl 2+CH 3CH 2Cl ·+CH 3CH 2Cl 链终止:Cl ·+Cl ·2 Cl ·+CH 3CH 2·3CH 2Cl CH 3CH 2·+CH 3CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3第三章 烯烃 炔烃 二烯烃习题参考答案1.(不匹配) (1)5–甲基–1–己烯 (2)3–甲基–1–丁炔 (3)4–甲基–1,3–戊二烯(4)2,7–二甲基–2,7–壬二烯 (5)3–乙基–4–己烯–1–炔 (6)5–甲基–1,3–环己二烯 (7)( Z )–3–甲基 –3–庚烯 (8)顺,反–2,4–庚二烯(或(2Z,4E )–2,4–庚二烯) 2.CH 3C H CCH(CH 3)2HH 3CH C3)CH 2CH 3CH 3CCl Br C CH 2CH 2CH 3HClHC C C(CH 3)2CH 2CH 2CH 3CH CHH 2C C 2H 5C CH(1)(2)(3)(4)(5)(6)3.(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)CH 3CH 3CH 2CH 2COOH + CO 2CH 3CCH 2CH 2CH 33BrCH 2ClCH 2CF 3CH 3CH CH 33HCH 3CH CH 3COOC 2H 5COOC 2H 5CH 3CH 2CH 2CH 2BrCH 3CH 2CHCCH 3OCuCCCH 34.答案不唯一,只要方法可行都可以。
厦门有机化学真题答案解析在有机化学领域中,厦门大学一直以来都扮演着重要的角色。
其出题风格深受考生喜爱,因为他们往往会提供具有一定难度和多样性的问题。
现在,我们将深入解析一道厦门大学有机化学真题,帮您更好地理解答题技巧和知识点。
问题:合成1-氨基-4-甲基环己烷的途径如下图所示,请问反应顺序和所用试剂是什么?答案解析:首先,让我们仔细观察反应顺序。
我们注意到,将1,2-二溴环己烷与氨水反应后,生成了产物A。
接着,我们发现兰利试剂(KC≡N)可以将氨基和卤素取代反应。
因此,我们可以推断出A与兰利试剂的反应将生成产物B。
最后,氢化铝锂还原试剂(LiAlH4)可以将酮基还原为醇。
基于这一点,我们可以得出B与氢化铝锂反应后,生成1-氨基-4-甲基环己烷的结论。
接下来,让我们分析一下每个反应的具体条件和机理。
第一步反应,氨水与1,2-二溴环己烷的反应。
该反应是一种亲核取代反应,其中溴(Br)离子被氨基(NH2)取代。
这种反应通常在反应剂中加入碱性条件下进行,以增加亲核取代的速率。
第二步反应,产物A与兰利试剂的反应。
兰利试剂(也叫纯碱)是一种强碱性试剂,它与酸性化合物反应时能够发生取代反应。
在本例中,兰利试剂与A中的溴原子发生取代反应,形成的产物是内盐。
原理上讲,兰利试剂中的氮原子通过亲核进攻取代溴原子,同时NH2还能负电离,形成对甲基的电子亲和性增加的强碱。
最后,第三步反应,产物B与氢化铝锂的反应。
氢化铝锂是一种常用的还原试剂,具有强还原能力。
在本例中,氢化铝锂将B中的酮基还原为醇基,从而生成1-氨基-4-甲基环己烷。
通过解析这道题目,我们明白了在有机合成中如何利用不同的试剂和反应来选择最佳路径来合成特定的化合物。
这种答题思路和技巧对于备考有机化学考试和解决实际问题都非常重要。
总结起来,通过分析厦门大学有机化学真题,我们发现这道题目涵盖了亲核取代反应、碱性试剂取代反应、还原反应等多个有机反应的机理和条件。
理解这些反应机理和条件对于解决有机化学问题至关重要。
有机化学习题与答案(厦门大学)第一章绪论习题一、根据下列电负性数据:判断下列键中哪个极性最强?为什么?答案 <请点击>二、(a) F2、HF、BrCl、CH4、CHCl3、CH3OH诸分子中哪些具有极性键?(b) 哪些是极性分子?答案 <请点击>三、下列各化合物有无偶极矩?指出其方向。
答案 <请点击>四、根据O和S的电负性差别,H2O和H2S相比,哪个的偶极-偶极吸引力较强,哪个的氢键较强?答案 <请点击>五、写出下列化合物的路易斯电子式。
答案 <请点击>六、把下列化合物由键线式改写成结构简式。
七、下面记录了化合物的元素定量分析和相对分子质量测定的结果,请计算它们的化学式。
(1) C:65.35%,H:5.60%,相对分子质量 110(2) C:70.40%,H:4.21%,相对分子质量 188(3) C:62.60%,H:11.30%,N:12.17%,相对分子质量 230(4) C:54.96%,H:9.93%,N:10.68%,相对分子质量 131(5) C:56.05%,H:3.89%,Cl:27.44%,相对分子质量 128.5(6) C:45.06%,H:8.47%,N:13.16%,Cl:33.35%,相对分子质量 106.5答案 <请点击>八、写出下列化学式的所有的构造异构式。
答案 <请点击>第一章绪论习题(1)1、什么是烃、饱和烃和不饱和烃?点击这里看结果2、什么是烷基?写出常见的烷基及相应的名称。
点击这里看结果3、给下列直链烷烃用系统命名法命名点击这里看结果4、什么是伯、仲、叔、季碳原子,什么是伯、仲、叔氢原子?点击这里看结果5、写出己烷的所有异构体,并用系统命名法命名。
点击这里看结果6、写出符合下列条件的烷烃构造式,并用系统命名法命名:1.只含有伯氢原子的戊烷2.含有一个叔氢原子的戊烷3.只含有伯氢和仲氢原子的已烷4.含有一个叔碳原子的已烷5.含有一个季碳原子的已烷6.只含有一种一氯取代的戊烷7.只有三种一氯取代的戊烷8.有四种一氯取代的戊烷9.只有二种二氯取代的戊烷点击这里看结果7、写出2-甲基丁烷和2,2,4-三甲基戊烷的可能一氯取代物的结构式,并用系统命名法命名。
点击这里看结果8、写出分子中仅含一个季碳原子、一个叔碳原子和一个仲碳原子及多个伯碳原子的最简单的烷烃的可能异构体。
点击这里看结果9、用折线简式表示下列化合物的构造:1.丙烷2.丁烷 2.异丙烷 4. 2,2-二甲基丙烷5. 2,3-二甲基丁烷6. 3-乙基戊烷7. 3-甲基-1-氯丁烷8. 3,4,5-三甲基-4-丙基庚烷9. 2,5-二甲基-4-异丁烷庚烷10. 5-(3-甲基丁基)癸烷点击这里看结果10、写出分子中含甲基最多的分子式为和的烷烃的紧缩结构式及相应的折线简式。
点击这里看结果11、将下列烷烃按照沸点由高到低的顺序排列,然后与手册核对。
点击这里看结果12、用Newman投影式表示2,3-二甲基丁烷的各交叉式和重叠式构象异构体,并比较其相应能量。
点击这里看结果第一章绪论习题(2)13、某烷烃分子量为114,在光照下与氯气反应,仅能生成一种一氯化产物,试推出其结构式。
点击这里看结果14、以甲烷的溴化为例,讨论反应中过渡态和的状态。
并画出相应的能级图。
点击这里看结果15、比较下列自由基的稳定性:点击这里看结果16、以起一卤化反应为例,在同一坐标图上表示出伯、仲、季、叔氢原子被卤化时生成过渡态和相应自由基的能线图,并简要说明不同氢原子在卤化时的相对活性。
点击这里看结果17、将2-甲基丁烷进行一氯化反应,已知其四种一氯化产物和相应的百分含量如下:推算伯、仲、叔氢原子被氯取代的活性比。
点击这里看结果18、利用上题中得到的烷烃中伯、仲、叔氢在氯化时的活性比,求氯化时得到的各一氯化产物的相对含量比。
点击这里看结果19、如果烷烃溴化时,其相对氢原子溴化的活性比为伯氢:仲氢:叔氢=1:18:1600。
请计算2-甲基丙烷溴化时各一溴取代物的相对比。
点击这里看结果20、在实验室欲从(1)异丁烷制备卤代叔丁基,(2)新戊烷制备卤代新戊烷,从前面三题的结果分析,其卤化剂应选择Cl还是Br,并说明原因。
点击这里看结果21、简要说明甲烷氯化比全氘代甲烷(CH4(CD4))氯化的速度要快约20倍的原因。
点击这里看结果22、硫酰氯()可被用作烷烃的氯化剂,当用过氧化物()作为引发剂时,可产生二氧化硫,试写出在过氧化物引发下,烷烃被硫酰氯氯化的反应机理。
点击这里看结果23、当2-甲基丙烷与四氯化碳在叔丁基过氧化物引发剂作用下,于130~140℃反应,可得到2-甲基-2-氯丙烷及三氯甲烷,试提出可能的反应机理。
点击这里看结果24、在50℃时,四乙基铅能引发甲烷与氯气按自由基机理起烷烃的氯化反应,试写出其可能的机理。
点击这里看结果第二章烷烃自测题选择题(共15小题,每题2分) 1.下列自由基最稳定的是()A. B. C.D.E.最不稳定的是:A.2. 下列自由基稳定性由大到小的顺序是()A. d>c>b>aB. a>b>c>dC. b>a>c>dD. c>b>d>a3. 在光照条件下CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)CH3与Cl2反应,可能的一氯产物有几种()A.3B.4C.5D.64.2-甲基丁烷在室温光溴代,相对含量最高的是()A. B.C. D.5. 下列沸点最高的是()A.辛烷B.2,2,3,3-四甲基丁烷C.3-甲基庚烷D.2,3-二甲基戊烷E.2-甲基己烷沸点最低的是:A.6. 下列化合物中熔点最高的是()A.3-甲基庚烷B.正辛烷C.2,2,3,3-四甲基丁烷D.2,3-二甲基己烷沸点最高的是:A.7. 下列化合物中含有伯、仲、叔、季碳原子的是()A.2,2,3-三甲基丁烷B.2,2,3-三甲基戊烷C.2,3,4-三甲基戊烷D.3,3-二甲基戊烷8. 下列化合物中含有伯、仲、叔氢的是()A.2,2,3,4-四甲基戊烷B.2,3,4-三甲基戊烷C.2,2,4-三甲基戊烷D.正庚烷清空第三章环烷烃习题一、用系统命名法命名下列化合物:答案答案答案答案答案答案答案答案答案答案答案答案答案答案答案答案答案答案三、试推测出桥环烃中二环和三环化合物的通式:解答 <请点击>四、写出下列各化合物可能的构型构体。
1.1,3-二甲基-5-氯环己烷。
解答 <请点击>2.1-甲基-5-氯-3-溴环己烷。
解答五、写出的可能构型异构体。
解答 <请点击>六、写出下列各组化合物的优势构象式,并进行适当讨论。
1.顺-和反-1-甲基-4-溴环己烷。
<解答>2.顺-和反-1-叔丁基-4-溴环己烷。
<解答>3.顺-1,3-二甲基-顺-5-溴环己烷和顺-1,3-二甲基-反-5-溴环己烷。
<解答>七、画出下列化合物最稳定的构象式:1.1-甲基-1-正丙基环己烷<解答>2.顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷<解答><解答><解答><解答>在此构象中有二个 (e),二个(α)键,如果将此构象翻转成另一构象,同样得二个(α)和二个 (e)键,只是原来的e,α键互换,但翻转后的构象中却有严重的 / 1,3-相互作用,所以翻转后构象不如前者稳定。
八、比较下列各组化合物的燃烧热大小。
解答:<请点击>各组相对应的化合物都互为异构体(构造、构型或构象),具有相同的碳、氢原子数,所以完全燃烧后得到相同摩尔数的CO2和H2O,回到相同的能量基准线上,因此比较各组化合物的相对稳定性(位能高低)就可以得出其燃烧值的相对大小。
1.>2.<3.<4.<5.>十、判断下列环烃化合物的结构是否正确?为什么?解答<请点击>其中(c)和(d)是错误的,它们分别为三元环与六元环,四元环与五元环以反式稠合在一起,这在空间上是做不到的,而顺式稠合却不受环大小的影响,所以(a)是正确的。
(e)和(f)是较大的环以反式稠合,是做得到的,也是正确的。
(b)是螺环,不受环大小的影响,所以(b)也是正确的十一、写出下列化合物的相应构象式:解答<请点击>这里黑点仅表示靠近观察者的H的投影,或者说是指向环平面上方的H。
在明确这个意义后,再根据相应构型写出其构象式就不容易写错,因此,十二、画出1,3-二叔丁基环己烷的构象式。
<解答,请点击>十三、写出甲基环己烷一溴取代产物的可能异构体。
<解答,请点击>十四、完成下列反应:<解答,请点击>十五、写出1,1-二甲基环丙烷与HBr及Br2反应的可能产物,预计哪一种产物是主要产物。
解答<请点击>十六、单环环烷烃(CH2)n中,每个CH2单位的燃烧值为,对环丙烷和环丁烷分别为697.1KJ·mol-1和686.2 KJ·mol-1,而环戊烷和环己烷分别为664.0 KJ·mol-1和658.6KJ·mol-1,解释其原因。
解答<请点击>十七、比较顺和反-1,3-二甲基环己烷两异构体的燃烧值。
解答<请点击>顺和反-1,3-二甲基环己烷两异构体的稳定构象分别为:在顺式异构体中两个CH3都在 e 键上,而反式异构体中两个CH3只能分别在 e 和α 键上,因此顺式异构体比反式异构体稳定,顺式异构体的燃烧值则比反式异构体的要小。
十八、写出三环[3.2.1.0.1,5] 辛烷与在-60℃时反应的产物。
解答<请点击>十九、如何解释环丙烷中氢的酸性比丙烷中氢的酸性大。
解答<请点击>二十、反-1,2-二甲基环己烷中大约以90%的二平伏键(е,е)构象存在,而反-1,2-二溴环己烷(或反-1,2-二氯环己烷)中却以等量的二平伏键(е,е)和二直立键(α,α)构象存在,而且二直立键的数量随溶剂极性的增加而减少,试说明反-1,2-二甲基环己烷与反-1,2-二溴环己烷之间这种差别的原因。
解答<请点击>自测第三章测试选择题(共15题,每空2分)1.下列各组化合物中构想最稳定的是()A. B.C. D.A.B.C.D.2. 下列化合物有顺反异构的是()A. 十氢萘B. 1,1-二甲基环戊烷C.1,3-二甲基环戊烷D. 2-乙基环戊烷E. 1,2-二甲基环戊稀3.下列化合物在常温下能使溴水褪色的是()A. B. C. D.4.下列化合物能使溴水褪色,但不能使KMnO4溶液褪色的是()A. B. C.D.5. 环丙烷在室温下与Br2/CCl4反应的主要产物是()A.B.C. D.6. 甲基环丙烷与HBr反应的主要产物是()A. B. C. D.7.(1R,2S,4R)-1-甲基-2-乙基-4-(1,1-二甲基乙基)环己烷的优势构象是()A.B.C. D.清空第四章立体化学习题一、指出下列各对投影式之间的关系--同一物或对映体:二、判断各对投影式之间的关系--同一物、对映体或非对映体:答案 <请点击>三、指出投影式(1)的R,S构型,判断其他各式与(1)的关系:答案 <请点击>解:(1)为S构型;(2)和(6)为(1)的对映体;(3)、(4)、(5)、(7)与(1)相同。