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2脂类-生物化学

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生物化学课件：脂类代谢(二)

生物化学课件：脂类代谢(二)

甘油一酯 甘油二酯脂肪酶 甘油二酯 甘甘油油三三酯酯脂脂肪肪酶酶 甘油三酯
FFA 甘油一酯脂肪酶
FFA
甘油
FFA
限速酶 基因工程研究所
Southern Medical University
激素敏感性甘油三酯脂肪酶 (hormone-sensitive triglyceride lipase , HSL)
• 含有同一种脂酸的甘油三酯称为简单甘油三酯； (simple triacylglycerol); 含有两种或三种脂酸的甘 油三酯称为混合甘油三酯(mixed triacylglycerol) 。
基因工程研究所
Southern Medical University
脂酸组成的种类决定甘油三酯的熔点，随饱 和脂酸的链长和数目的增加而升高。
Southern Medical University
脂肪的动员 脂酸的b-氧化 酮体的生成和利用
➢ 多不饱和脂酸的重要衍生物——
前列腺素（PG）、血栓烷（TX）及白三烯（LT）
基因工程研究所
甘油三酯概述
Southern Medical University
• 甘油三酯(triacylglycerol)是非极性、不溶于水的 甘油脂酸三酯，基本结构为甘油的三个羟基分别 被相同或不同的脂酸酯化。
+
PKA
甘油一酯
FFA FFA
甘油
HSL-P
(有活性)
甘油二酯 （DG）
TG
FFA
基因工程研究所
（二）甘油的氧化
Southern Medical University
CH2OH ATP ADP CH2OH NAD+ NADH+H+

《生物化学》-脂质化学

《生物化学》-脂质化学
概述
一、脂类物质概念 脂类是是生物体中的重要有机物，其共同点是
低（不）溶于水，高（易）溶于苯、乙醚、氯仿及 石油醚等有机溶剂；大多数脂质的化学本质是脂肪 酸和醇形成的酯及其衍生物。以及与这些化合物的 生物合成或生物功能紧密相关的一类物质。 二、脂类物质的分类 （一）按其化学组成分 （二）按其生物学功能分
2.命名与简写符号 系统名称按有机化合物命名原则进行。 十六碳脂肪酸（软脂酸） 十八碳脂肪酸（硬脂酸） 9-十六碳烯酸（棕榈油酸） 9-十八碳烯酸（油酸）
如18:0
18:1（9）
3.天然脂肪酸的结构特点
（1）一般为偶数碳原子，碳骨架长度4-36，常见 12-24，一般是不分支和无环、无羟基的单羧酸。
OH
（Sn-立体特异性编号体系） Sn -3-磷脂酸
常见甘油磷脂的极性头部和其净电荷（pH=7）
甘油磷脂名称
磷脂酸 磷脂酰乙醇胺 磷脂酰胆碱 磷脂酰丝氨酸
HO-X的名称
—— 胆胺 胆碱 丝氨酸
—X的结构
极性头基净电荷
磷脂酰甘油
甘油
磷脂酰肌醇
肌醇
H -1
HH
心磷脂
双磷脂酰甘油
例题：中性pH下，净电荷为零的 甘油磷脂是（ ）（ ）。
然而，催化加氢是一个可逆反应，饱和脂肪酸在 反应过程中，也会脱氢生成不饱和脂肪酸。这样，脱 氢的产物就可能有两种，顺式和反式。
反式不饱和脂肪酸比顺式不饱和脂肪酸空阻小，更 稳定，更容易生成，而且一旦生成，又不易被氢化饱 和。
所以，在顺式不饱和脂肪酸催化加氢的产物饱和脂 肪酸中，会含有一定量的反式不饱和脂肪酸。这就是 反式脂肪酸的由来。
影响油脂自动氧化的因素 （1）油脂的脂肪酸组成
不饱和脂肪酸越多，越容易发生自动氧化。 思考：为什么家用猪油比花生油更易变“哈喇”？ 因为天然植物油脂中溶有维生素E，起抗氧化作用。

生物化学--脂类

生物化学--脂类

CM的生理功能 运输外源性TG及胆固醇酯。
LPL（脂蛋白脂肪酶） • 存在于组织毛细血管内皮细胞表面 • 使CM中的TG、磷脂逐步水解，产生甘油、
FA及溶血磷脂等。
2020/6/16
极低密度脂蛋白 来源
VLDL的合成以肝脏为主，小肠亦可合成少量。
代谢
LPL VLDL
VLDL LPL、HL LDL 残粒
1.含14～20个C，偶数 2.饱和：软脂酸和硬脂酸，不饱和：油酸 3.植、低温生活的动物中 不饱和 >饱和 4.熔点：饱和 >不饱和 5.不饱和双键：C9和C10之间 6.双键多顺式 7.细菌多是饱和脂肪酸，种类少 ▪人体不能合成亚油酸和亚麻酸，只能从植物中获 得
2020/6/16
2020/6/16
（一）脑苷脂类 葡萄糖——糖—苷键————鞘氨醇—酰胺—键 脂肪酸 半乳糖 岩藻糖 N-乙酰葡萄糖胺 N-乙酰半乳糖胺
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占脑干重的11%
（二）神经节苷脂
含有唾液酸的糖鞘脂
结构：
神经酰胺
半乳糖-N –乙酰葡萄糖胺-半乳酸-葡萄糖-鞘氨醇
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唾液酸
脂肪酸
在脑灰质和胸腺中含量丰富，是某些神经元膜 的特征脂组分。
胆酸的反应： 胆酸+甘氨酸或牛磺氨酸甘氨胆酸或牛磺胆 酸 胆酸+脂类（胆固醇；胡萝卜素）盐类乳化 剂
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2.强心苷及蟾毒 可使心博率减慢，强度增加。 强心苷基本结构：
R：甲基或醛基 洋地黄苷 蟾毒：酯 3.性激素 4.维生素D3、D2
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三、前列腺素（prostaglandins，PG） 基本结构：五元环和20个碳原子的脂肪酸，

生物化学02-脂类

生物化学02-脂类
HDL按密度大小又可分为HDL1、HDL2和HDL3。 HDL1又称为HDLc，仅在摄取高胆固醇膳食后才在 血中出现，健康人血浆中主要含HDL2和HDL3。
载脂蛋白：脂质的增溶剂 脂蛋白受体的识别部位（细胞导向）
第六节 萜类和固醇类化合物
统称为类异戊二烯类(isoprenoid)
一、 萜类 P111
19c
★PUFA的研究价值
1、生物膜中多是顺式不饱和脂肪酸： 增加膜流动性 降低膜相变温度，抗寒冷
2、PUFA降低血脂
高脂血症是指血清中胆固醇ＴＣ、甘油三 酯ＴＧ和/或低密度脂蛋白ＬＤＬ过高和/ 或血清高密度脂蛋白ＨＤＬ过低的一种 全身脂代谢异常
化验结果
分升
升 高密度脂蛋白＜０．９毫摩尔／升（３５毫克／分
3、 酵母固醇
麦角固醇，经紫外光照射可转化成维生素D3。
三、 固醇衍生物 1、 胆汁酸
与脂肪酸或其他脂类结合（胆固醇，胡萝卜素）成盐，乳化 肠腔内油脂，增加脂肪酶作用位点，便于油脂消化吸收。
2、 类固醇激素
（1）肾上腺皮质激素（７种） （2）性激素 雄性激素：睾丸酮 雌性激素：雌二醇、黄体酮
主要内容： 脂类的生物学功能 磷脂（甘油磷脂和鞘磷脂）的结构 固醇的结构与功能
④ 化学信号： PIP2 ，前列腺素等 ⑤ 保护功能：动物的脂肪组织，植物的蜡质
第一节 脂肪酸及其衍生物
一、 脂肪酸的结构特点
线形不分支
饱和脂肪酸：
软脂酸（棕榈酸），n-十六酸，16:0
硬脂酸，
n-十八酸，18:0
花生酸，
n-二十酸，20：0
P83 表2-2
不饱和脂肪酸：1-6个双键
油酸：顺-十八碳-9-稀酸，18：1△9c，

LT-2 脂类化学与生物膜 生物化学习题汇编

LT-2 脂类化学与生物膜 生物化学习题汇编

目录第二章脂类化学和生物膜 (2)一、填空题 (2)二、是非题 (2)三、选择题 (3)四、问答题 (8)五、计算题 (9)第二章脂类化学和生物膜一、填空题1、脂类是由( ) [和( )等所组成的酯类及其衍生物。

2、脂类化合物具有以下三个特征( )、( )、( )。

3、固醇类化合物的核心结构是( )。

4、生物膜主要由( )和( )组成。

5、生物膜的厚度大约为( )。

6、膜脂一般包括( )、( )和( )，其中以( )为主。

7、膜蛋白按其与脂双层相互作用的不同可分为( )与( )两类。

8、生物膜的流动性主要是由( )、( )和(或)( )所决定的，并且受温度的影响。

9、细胞膜的脂双层对( )的通透性极低。

10、脂质体是( )。

11、基础代谢为7530kJ 的人体，若以脂肪为全部膳食，每天需要( ) g 脂肪。

12、磷脂酰胆碱(卵磷脂)分子中( )为亲水端，( )为疏水端。

13、磷脂酰胆碱(卵磷脂)是由( )、( )、( )和( )组成。

14、脑苷脂是由( )、( )和( )组成。

15、神经节苷脂是由( )、( )、( ) 和( )组成。

16、低密度脂蛋白的主要生理功能是( )；17、乳糜微粒的主要生理功能是( )。

18、生物膜内地蛋白质( )氨基酸朝向分子外侧，而( )氨基酸朝向分子内侧。

二、是非题1、自然界中常见的不饱和脂酸多具有反式结构。

2、磷脂是中性脂。

3、磷脂一般不溶于丙酮，根据这个特点可将磷脂和其他脂类化合物分开。

4、不同种属来源的细胞可以互相融合，说明所有细胞膜都由相同的组分组成。

5、原核细胞的细胞膜不含胆固醇，而真核细胞的细胞膜含有胆固醇。

6、质膜上糖蛋白的糖基部位于膜的外侧。

7、细胞膜类似于球蛋白，有亲水的表面和疏水的内部。

8、细胞膜的内在蛋白通常比外周蛋白疏水性强。

9、缩短磷脂分子中脂酸的碳氢链可增加细胞膜的流动性。

10、某细菌生长的最适温度是25℃，若把此细菌从25℃移到37℃的环境中，细菌细胞膜的流动性将增加。

脂类和脂生物化学2

脂类和脂生物化学2

鞘脂是生物识别的位点
一百多年前， 一百多年前，Johnn Thudicum发现鞘脂时 发现鞘脂时 由于对其生物学功能难以琢磨一样而命名之 [sphinx]，现在知道鞘脂类物质参与细胞表面的 ] 现在知道鞘脂类物质参与细胞表面的 各种识别过程，如鞘脂类是人类血型A 各种识别过程，如鞘脂类是人类血型A、B、O的 决定因子， 决定因子，各种神经节苷脂起着结合进攻动物 细胞的霍乱毒素[ 细胞的霍乱毒素[cholera toxin]的作用，人类神 ]的作用， 经系统的膜上至少有15种神经节苷脂， 15种神经节苷脂 经系统的膜上至少有15种神经节苷脂，只不过 作用还不清楚。但清楚的是这些化合物的合成 作用还不清楚。但清楚的是这些化合物的合成 和降解受到严格的调控， 和降解受到严格的调控，代谢的紊乱可解释人 类的几种遗传疾病。 类的几种遗传疾病。
固醇(Steroids)是四个固定环 固醇(Steroids)是四个固定环 的碳氢环化合物
多数真核生物细胞膜的结构脂 多数真核生物 细胞膜的结构脂 四个固定环组成类固醇的母 质，由四个固定环组成类固醇的母 四个环中的三个为六碳环， 核，四个环中的三个为六碳环，一 个为五碳环，这种母核为环戊烷多 个为五碳环，这种母核为环戊烷多 氢 菲 (cyclopentanoperhydrophenanthrene) 母 整个环几乎是平面、僵硬的， 核，整个环几乎是平面、僵硬的， 之间不能旋转。 C-C之间不能旋转。
特别生物活性的脂
与贮藏脂及结构脂质相比， 与贮藏脂及结构脂质相比，生物 体存在一类数量很少 但有特殊而重 数量很少、 体存在一类数量很少、但有特殊而重 要生物学活性的脂 的脂， 要生物学活性的脂，包括数千种类固 醇及大量的异戊烯化合物[ 醇及大量的异戊烯化合物[Isoprenoids] ] 由异戊二烯单体合成，包括维生素A 由异戊二烯单体合成，包括维生素A、 K)，它们或作为生物色素 生物色素、 D、E、K)，它们或作为生物色素、或 作为酶的辅助因子 或作为电子载体 酶的辅助因子、 电子载体、 作为酶的辅助因子、或作为电子载体、 或作为细胞间信号 或作为细胞间信号。

生物化学第三章脂类

生物化学第三章脂类

（1）甘油磷脂4
卵磷脂[磷脂酰胆碱]
（1）甘油磷脂5
脑磷脂[磷脂酰乙O醇胺]
O
CH2 O C R1
R2 C O CH
O
CH2O P O X
OH
X前体为胆胺（乙醇胺）：
HO-CH2CH2-NH2
即X= CH2CH2-NH2
2.鞘磷脂1(总1)
①作用：植物和动物细胞膜的重要组分 ②分布：在动物神经组织和脑内含量较高 ③特点：鞘磷脂也具有一个极性头和两个非极 性尾，但不含有甘油。 它们是由1分子脂肪酸、1分子鞘氨醇或其衍 生物（二氢鞘氨醇）、1分子磷酸、1分子胆 碱组成
C3H5(OCOR)3+3H20 →
3RCOOH+C3H5(OH)3
脂肪
脂肪酸 甘油
RCOOH+NaOH→RCOONa+H20
皂脂化肪值酸：完全皂肥化皂1g油脂所需氢氧化钾的毫
克数
二、油脂的性质3
（三） 乳化作用
➢乳化作用：油脂在乳化剂的作用下，
变成很细小的颗粒，均匀分散在水里而 形成稳定的乳状液
二、固醇3（胆固醇2）
极性头
非极性尾
固醇类不能被碱皂化
二、固醇3（胆固醇3）（类型）
雄性激素
2 维生素D
胆固醇
皮质激素 （可的松）
第二节 生物膜
一、生物膜的组成及结构模型 二、生物膜的功能 三、膜生物工程
一、生物膜的组成及结构模型
1．生物膜组成成分：
（1）脂类 （2）蛋白质 （3）糖类
（1）膜脂1
第二节 油脂（脂肪）的结构和性质
一、油脂（脂肪）的结构 二、油脂（脂肪）的性质
一、油脂的结构1（甘油三酯的结构通式）

生物化学脂类代谢[2]

生物化学脂类代谢[2]
四、酮体(ketone body)的生成及利用：
主要在肝脏的线粒体中生成，合成原料为乙酰CoA， HMG-CoA合酶是酮体生成的关键酶。
1．酮体的生成： p244
乙酰乙酰硫解酶
(1) 两分子乙酰CoA在乙酰乙酰CoA硫解酶的催化下，缩合生成一分子乙酰乙酰CoA。
乙酰CoA 转酰酶
β-酮酰 合酶
β-羟酰 脱水酶
丙二酰CoA转酰酶
β酮酰 还原酶
烯酰 还原酶
长链脂肪 酰硫酯酶
HS-ACP
（1）转酰基作用：(启动） 乙酰CoA + ACP-SH 乙酰ACP + CoASH 丙二酰CoA + ACP-SH 丙二酰ACP + CoASH
肝脂 （转变、加工）
食物
糖类
生酮氨基酸
组织脂
氧化
酮体
氧化
磷脂
CO2、 H2O、ATP
第二节 脂肪的分解代谢
1、定义：贮存于脂肪细胞中的甘油三酯在激素敏感脂肪酶（HSL）的催化下水解并释放出脂肪酸和甘油，供给全身各组织细胞摄取利用的过程。
一、脂肪动员
★
HSL主要受共价修饰调节。 促脂解激素：肾上腺素、去甲肾上腺素、胰高血糖素等 抗脂解激素：胰岛素、前列腺素E
2、过程：
甘油不被脂肪细胞利用，经血液输送到肝脏进行代谢。
二、甘油代谢
甘油
3-磷酸甘油
磷酸二羟丙酮
磷酸二羟丙酮→3-磷酸甘油醛→氧化或糖异生
三、脂肪酸的氧化 (p232)
1、部位： 肝脏、肌肉（主要），胞液（活化）+ 线粒体（ -氧化） 2、过程：四个阶段
脂肪酸的活化：耗能 2ATP
脂酰CoA转运入线粒体：限速步骤

脂类—脂类物理化学性质(生物化学课件)

脂类—脂类物理化学性质(生物化学课件)

一般不含脂肪酸
脂类的结构
化合物的结构决定理化性质。
脂类的结构
脂酰甘油类
俗称脂肪、油脂。广泛存在 与动植物中，是构成动植物 体的重要成分之一。常温下 为液态的油脂称为油，为固 态的称为脂或脂肪。
H2C OH
H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2
CCCCCCCC
HO
C
C H2
C H2
C H2
脂类的生 理功能
类脂lipoid
各种生物膜的重要组分，在 维持生物膜正常结构和功能 方面起重要作用
模块一：生物大分子结构与功能
脂类
目 录 CONTENTS
1 脂类的定义及功能 2 脂类物理化学性质
脂肪酸的共性
1、一般为偶数碳原子 2、绝大多数不饱和脂肪酸中的双键为顺式 3、不饱和脂肪酸双键位置有一定的规律性 4、脂肪酸分子的碳链越长，熔点越高；溶解度越低 5、不饱和脂肪酸的熔点比同等链长的饱和脂肪酸的熔点低 6、碘值： 100克油脂吸收碘的克数。 （不饱和键的多少）
Hale Waihona Puke CH3单酯酰甘油H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2
CCCCCCCC
C H2
C H2
C H2
C H2
C H2
C H2
C H2
C H2
CH3
脂肪酸2
脂酰甘油类
通式：
O
1
O
2CH2 O C R1
R2 C O C H O
3CH2 O C R3
脂类的结构
脂肪酸 Fatty acids
油酸（十八烯酸）
必
A 能合成，必须由食物供给的多不
需
饱和脂肪酸。
脂

生物化学第二章 脂类和生物膜

生物化学第二章 脂类和生物膜

（一）种类： 1、按脂肪酸种类分： 饱和脂肪酸 如：软脂酸(16C)、 硬脂酸(18C)。 不饱和脂肪酸 如：油酸、亚油酸。
（二）命名
脂肪酸的俗名主要反映其来源和特点。系统名反映其碳原 子数目、双键数和位置。如：硬脂酸的系统名是十八烷酸， 用18：0表示，其中“18”表示碳链长度，“0”表示无双键； 油酸是十八碳-9-烯酸，用18：1 Δ9c表示，“1”表示有一 个双键。反油酸用18：1Δ9,trans表示。 天然脂肪酸中的双键多为顺式结构，少数为反式结构， 如：反油酸等。大多数单不饱和脂肪酸中双键的位置在C9 和C10之间（ Δ9），多不饱和脂肪酸通常有一个双键在 Δ9，其余双键在Δ9和烃链末端甲基之间。
另外，根据是否能被碱水解而产生皂，分为皂化 脂质和不可皂化脂质。非皂化脂 包括类固醇、萜 类和前列腺素类。 不含脂肪酸，不能被碱水解。 根据脂质在水中和水界面上的行为分为：非极性 和极性。
3、脂质的生物学作用
（1）贮存脂质 机体代谢燃料和储能形式； 三酰甘油主要分布在皮下、胸腔、腹腔、肌肉、骨髓 等处的脂肪组织中，是储备能源的主要形式。 保护作用；绝缘保温、缓冲压力、减轻摩擦振动 （2）结构脂质 磷脂、糖脂、胆固醇等极性脂是构 成生物膜的重要组分； （3）活性脂质 具营养、代谢及调节功能；与细胞 识别、种特异性、组织免疫等密切相关。 肾上腺皮质激素和性激素的本质是类固醇；各种脂溶 性维生素是脂类得的衍生物。
（三）饱和与不饱和脂肪酸的构象
柔性大，完全伸展
一个双键有30°的 刚性弯曲
（四）脂肪酸盐与乳化作用
脂肪酸盐属于Ⅲ类极性脂质，具有亲水基团和疏水基 团，是典型的两亲化合物，是一种离子型的去污剂， 如：天然的胆汁盐酸、人工合成的十二烷基硫酸钠 （SDS）。

生物化学 第02章 脂类化学

生物化学 第02章 脂类化学

n 皂化价：完全皂化1克脂肪（油或脂）所消耗的氢氧化钾的 毫克数。
n 皂化价可用于计算该油脂的平均相对分子量。
分子量=1/[(皂化价/1000)/56/3]
单位为克的皂化价
消耗的氢氧化钾的摩尔数 （脂肪酸的摩尔数） 甘油三酯的摩尔数
分子量 = 3 × 56× 1000 皂化值
n250毫克油脂完全皂化时需要47.5毫克KOH， 计算该油脂的平均相对分子量。
规定：
1,3的位置不能交换
n 磷脂酰胆碱（X基团为胆碱） ——卵磷脂
O
O CH2-O-C-R1 R2-C-O-CH O
CH2-O-P-O-CH 2-CH2-N+（CH ）3 3 OH
卵磷脂
如果磷酰胆碱基连接在甘油基的3位碳，则为-型，2位则为-型。
自然界：L--磷脂酰胆碱
n★基本介绍 n“卵磷脂”这个词本身由希腊文“Lekiths” 派生出来，意指“蛋黄”。卵磷脂最初是在蛋 黄中发现，一只鲜蛋黄中约含10％卵磷脂。近 年来卵磷脂被誉为与蛋白质、维生素并列的" 三大营养素"。
液酸
神经酰胺
中性糖 N-乙酰半乳糖胺
神经酰胺
半乳糖 唾液酸
葡萄糖
n 甘油醇糖脂（glycosyl glycerides）—植物糖脂
存在于绿色植物中，称植物糖脂。
n答案：884
2）不饱和双键产生的性质
①氢化（Hydrogenation）（反式脂肪酸） n 油脂中的不饱和键可以在金属镍催化下发生氢化作用。 n 氢化作用通常用于使液体油变成半固体或固体脂肪。
②卤化和碘值 n 卤化作用（Halogenation）：油脂中不饱和键可与卤素 发生加成作用，生成卤代脂。 n碘值（价）：100克油脂所能吸收的碘的克数。 n用碘值表示油脂的不饱和度。

生物化学名词解释——脂类

生物化学名词解释——脂类

1.脂类：脂肪酸（4C以上）和醇（甘油醇、神经醇、高级一元醇等）所组成的酯类及其衍生物。

2.脂：室温时为固态的脂肪；3.油：室温时为液态的脂肪；4.蜡：高级脂酸与高级一元醇所成的酯；5.磷脂：含磷酸的单脂衍生物，分甘油醇磷酯、鞘氨醇磷脂；6.糖脂：含糖分子的单脂衍生物，分鞘氨醇糖脂和甘油醇糖脂。

7.脂肪酸（fatty acid）：一端含有一个羧基的长的脂肪族碳氢链，它是许多更复杂的脂的成分。

8.必需脂肪酸：维持生长所需的、体内又不能合成的脂肪酸，如亚油酸、 DHA等。

9.脂肪：由甘油和脂肪酸组成的三酰甘油酯。

10.酸败：油脂自动氧化生成挥发性醛、酮、酸的过程称为酸败。

11.糖脂（glycolipids）：糖通过半缩醛羟基与脂质以糖苷键连接的化合物，是构成双层脂膜的结构物质，主要分布在细胞膜外侧的单分子层中。

12.甘油糖脂：甘油二酯与己糖（半乳糖、甘露糖和脱氧葡萄糖）以糖苷键结合而成的化合物，植物的叶绿体和微生物的质膜富含甘油糖脂。

13.萜类：又称为萜烯类化合物，分子中含10C以上，且组成为5的倍数的烃类化合物。

14.固醇类：含有环戊烷多氢菲母核的一类醇、酸及其衍生物，包括固醇和固醇衍生物。

15.胆汁酸：与脂肪酸或其他脂类结合成盐，乳化肠内油脂，增加脂肪酶作用位点，便于油脂消化吸收。

16.脂蛋白（lipoprotein，LP）：脂质与蛋白质（载脂蛋白）结合所组成的一类大分子复合物，能溶于水。

17.载脂蛋白(apolipoprotein，Apo)：脂蛋白中的蛋白部分。

18.生物膜（bioligical membrane）：镶嵌有蛋白质的磷脂双分子层，是细胞的膜系统。

原核生物只有质膜，而真核生物除了质膜外，还有细胞器的膜，如核膜、线粒体膜、内质网膜等。

19.外周蛋白：分布于双层脂膜的外表层，与膜的结合比较疏松，容易从膜上分离出来；外周蛋白比较亲水，能溶解于水。

20.内在蛋白：蛋白部分或全部嵌在双层脂膜的疏水层中，不容易从膜中分离出来；主要以 -螺旋形式存在。

食品生物化学第2章 脂类物质

食品生物化学第2章 脂类物质

天然多烯酸（一般会有2-6个双键）的双键都是 被亚甲基隔开的。
14 11 8 5 1
6
5,8,11,14-二十碳四烯酸，或20:4ω6（或 n－6）
4,7,10,13,16,19-二十二碳六烯酸或22:6ω3（或式脂肪酸（cis-）：氢原子都位于同一侧，链 的形状曲折，看起来象U型。
大量的研究表明，脂肪自动氧化是典型的自 由基链反应历程。可简化为三个阶段：
链引发 链传递 链终止
光、热、金属
链引发 （诱导期）
慢
链传递
快
链终止
烷基自由基
过氧化自由基
(1) Formation of ROOH
① 油酸 ：
先在双键的-C处形成自由基，最终生成四 种ROOH。
11 10 9 8
氧化能降低食品营养价值，某些氧化产物可能具有毒性； 在某些情况下，脂类进行有限度的氧化是需要的。
例如：产生典型的干酪或油炸食品的香气。
与营养、风味、安全、贮存、经济有关 食品变质的主要原因之一 产生挥发性化合物，不良风味 受多种因素影响
Mechanism：
氧化的初产物是氢过氧化物 (ROOH, Hydroperoxides)
O2
H.
16 OOH
1.2
O2
H.
12 OOH
.
11
1.3
O2
H.
13 OOH
9.
O2
H.
9 OOH
2.2 光敏氧化 Photosensitized Oxidation
不饱和双键与激发态氧直接发生的氧化反应。
光敏化剂(Sensitizers;简写Sens)
• 含脂肪的食品中，一些天然色素，例如叶绿素和肌红蛋白 以及人工合成的色素赤鲜红都可以作为光敏剂，产生激发 态氧。

生物化学第2章脂类

生物化学第2章脂类

第2章脂质（Chapter 2. Lipid）一、引言(一)脂质的概念不(低)溶于水、溶于非极性溶剂的生物有机分子。

（二）脂质的分类1.按化学组成单纯脂质（simple lipid）主要有甘油三酯和蜡复合脂质（compound lipid）主要有磷脂和糖脂衍生脂质（derived lipid）主要有取代烃，固醇类，萜和其它脂质（脂肪族维生素等）可皂化脂和不可皂化脂2.按照极性非极性脂质(nonpolar)不具容积可溶性，不能形成单分子层。

如:胆甾烷、长链脂肪酸和长链一元醇形成的酯等。

极性脂质(polar)Ⅰ类极性脂质:不具容积可溶性，有界面可溶性，能参入膜，但自身不能形成膜,如:三酰甘油、胆固醇、长链质子化FA等Ⅱ类极性脂质:能形成膜，如:磷脂和鞘糖脂；Ⅲ类极性脂质:具可溶性。

ⅢA类:如长链脂肪酸的盐；阴离子、阳离子和非离子去污剂；溶血磷脂酸；脂酰CoA等。

ⅢB类:如胆汁盐、皂苷等。

3.按照生物学功能贮存脂(storage lipid） 结构脂(structural lipid) 活性脂(active lipid)二、脂肪酸脂肪酸(fatty acid,FA)通常是指烃链链长为4-36碳的羧酸，自然界中已经发现100余种。

绝大多数的脂肪酸含有偶数个碳原子，形成长而不分支的链(少数有分支的或含环的脂肪酸)。

根据双链的有无，脂肪酸可分为饱和(saturated FA)与不饱和脂肪酸(unsaturated FA)。

每一种脂肪酸都有通俗名、系统名和简写符号。

如：通俗名：亚油酸系统名：十八(碳)二烯酸，或顺,顺-9,12-十八烯酸简写符号：18:2△9c,12c18:2△9c, 12c 18:018:3△9c, 12c, 15c18:1△9cOver half of the fatty acid residues of plant and animal lipids are unsaturated；Bacterial fatty acids are rarely polyunsaturated but are commonly branched, hydroxylated, or contain cyclopropane rings.（一）脂肪酸的结构特点1. 碳原子数多为偶数2. 单不饱和脂肪酸的双键多在第9位,第2和第3个双键多在第12和第15位；双键多数属非共轭系统。

生物化学之脂类(二)

生物化学之脂类(二)

血浆脂蛋白的载脂蛋白
• 脂蛋白的表面电荷和在电场中的迁移行为等物理 特性，主要与载脂蛋白的组成和含量有关。 • VLDL含有约10％的蛋白质， • ApoA（I、II、III） • ApoB • ApoC（I、II、III） • ApoD • ApoE（ARP）
血浆脂蛋白的结构
LDL是人血浆的主要脂蛋白，约占脂蛋白总量的50％左右， 这一族脂蛋白富含胆固醇及胆固醇酯，胆固醇酯35％，胆 固醇8％，甘油三酯8％，占其总脂质的50％以上。LDL所 携带的胆固醇为血浆内胆固醇总含量的40%。此外还含有 痕量ApoA和ApoC，磷脂约22%。 LDL含ApoB20％一25 ％， 低密度脂蛋白（LDL）的结构：载脂蛋白B-100（apo B100） 是目前已知最大的多肽链（4636氨基酸残基，Mw为 513000），不溶于水。 ApoB的糖基位于LDL颗粒的表面。 LDL非极性核心直径为1400一1590nm，富于胆固醇酯， 并具有液晶熔化行为。
2、血浆脂蛋白的功能
• 脂的运输或载体：蛋白质与脂质结合可将 脂质从它们的吸收部位和合成部位运送到 储存部位或其他关部位。 • 参与生物膜的结构与功能 • 其他（？）
3、血浆脂蛋白的结构
• 血浆脂蛋白的脂质 • 载脂蛋白 • 脂质核心模型
构成血浆脂蛋白的脂质
• 磷脂（PL）、胆固醇酯（CHL-E）、游离胆固醇 （CHL)和甘油三酯(TG)。 • 乳糜微粒和VLDL含大量的甘油三酯和胆固醇酯， 其中甘油三酯含量分别为90％和55％， • LDL和HDL的磷脂含量相近，但比例不同： 高密度脂蛋白——25%-35%磷脂，其中磷脂酰胆 碱占磷脂总量的75%，鞘磷脂占13 ％，磷脂酰丝 氨酸、磷脂酰肌醇和溶血磷脂酰胆碱均占 12 ％； 低密度脂蛋白 ——22 ％磷脂，其中磷脂酰胆碱占 65％，鞘磷脂占25％，其他磷脂占10％。

生物化学第三章 脂类化学知识点整理

生物化学第三章 脂类化学知识点整理

脂类的生理功能
促脂溶性维生 素吸收
与细胞识别， 组织免疫等有
关
其他重要生理 活性物质的前
体
储能、供能
防止热量散 失、维持体温
结构组分：磷 脂是生物膜的
主要成分
脂类 的生理 功能
保护和固定功 能
生物化学
第二章 脂类化学
二
简单 脂质
1、甘油三酯 2、脂肪酸 3、脂肪酸与甘油三酯的理化性质
1.甘油三酯
极性头部 甘油磷脂结构通式
一、甘油磷脂
（二）主要类型
磷脂酰胆碱和磷脂酰乙醇胺是细胞膜中最丰富的脂质
一、甘油磷脂
磷脂酰丝氨酸
磷脂酰肌醇
双磷脂酰甘油
心磷脂
（三）甘油磷脂的一般性质
（1）溶解性：溶于含少量水的非极性溶剂，难溶于无水丙酮。 （2）磷脂是两性脂质，可做乳化剂，在水中能形成双分层、微囊。
（3）磷脂的水解 被碱水解 被酸水解 被专一性磷脂酶水解
如：半乳糖-N-乙酰葡萄糖胺-半乳糖-葡萄糖-鞘氨醇
甘油 三脂
三分子 脂肪酸
一分子 甘油
1.甘油三酯
单纯甘油三酯
R1、R2、R3为脂肪酸链
相同
不同
混合甘油三酯
2.脂肪酸
I. 结构
由一条4~36个碳的烃链和一个末端羧基组成的有机物。 • 脂肪酸间差别：主要是碳氢链的长度和不饱和双键的数目和位置；
2.脂肪酸 饱和脂肪酸
不饱和脂肪酸
2.脂肪酸
II. 命名及脂肪酸的简写原则
（三）甘油磷脂的一般性质 磷脂酶A1,A2,C,D：专一性水解甘油磷脂的酯键和磷酸二酯键。
溶血甘油磷酸酯（或溶血磷脂）： 只含一个脂肪酸的甘油磷脂。
能溶解细胞膜。

生物化学-脂类物质

生物化学-脂类物质
第四章 脂类和生物膜
本章主要内容
一、脂类物质 1、脂类的定义 2、脂类的种类 3、脂类的生理功能 4、脂类的结构（重点）
（1） 油脂 （2） 磷脂 （3）固醇（4）鞘脂 二、生物膜 1、化学组成（重点） 2、生物膜的结构（重点） 3、生物膜的生理功能
一、 脂类的定义、种类、功能和结构
（一）定义： 多数脂质，化学本质是脂肪酸和醇所形成酯类及其
如：
磷脂的两亲性结构
磷脂分子中含有亲水性的磷酸酯基和亲脂的脂 肪酸链，是优良的两亲性分子
N+ (CH3)3 CH2 CH2 O O P OO CH2 CH CH2
OO C OC O R1 R2
极性端 非极性端
磷脂在膜的位置
磷酸甘油二脂在水溶液中主要是形成双层脂膜
3、鞘脂类
鞘脂类是植物和动物细胞膜的重要组分，在神经组织、
O
CH2O C R1
R2 C O CH O
CH2O P O X
OH
磷脂酰胆碱（卵磷脂）
磷脂酰乙醇胺（脑磷脂
磷脂酰甘油
X= CH2CH(NH2)COO-
OH OH
磷脂酰丝氨酸 磷脂酰肌醇
X=
OH
O
OH OH
CH2O C R3
X=
O P
OCH2CHCH2 O
OP
CH O OH2C
C O
R4 二磷脂酰甘油酯
脾脏、肺及血液中含量较高
结构：
CH2OH
OH
OO
OH
NH CH2 CH
O
CR
R:脂肪酸
CH CH=CH (CH2)12 CH3
OH
OH
半乳糖
神经鞘氨醇
半乳糖脑苷脂

生物化学第二章 脂类化学(共77张PPT)

生物化学第二章 脂类化学(共77张PPT)
在临床上使用SOD外用脂质体霜 剂治疗色斑，取得很大的成功。采 用卵磷脂、胆固醇制备脂质作为 SOD的载体，研究表明SOD活性在 霜剂中可保存6个月以上
2.3 脂肪酸的结构和性质
c,t表构型顺反
e.g. 油酸：顺-十八碳-9-稀酸，18：1△9c，
e.g. 亚油酸（ω-6）：顺，顺-十八碳-9，12-二稀酸，18： 2△9c，12c
动物中的酶只能向羧基端继续去饱和， 所以能合成24烯酸，而不能合成亚油酸 和亚麻酸，植物则向脂肪酸的甲基端继 续去饱和
脂肪酰CoA去饱和酶
电子分别来源于NADPH 和饱和脂肪酸
动物油、椰子油和棕榈油的主要成分是饱和脂肪酸（提供热量），而 多元不饱和脂肪酸的含量很低。心脏病人舍弃动物性饱和油后，可从 植物油中摄取植物性饱和油。（猪油蒙心？）
油：室温下液态 ；脂：室温下固态
甘油三酯的命名
如果所有的 双键都被氢化、饱和了，顺式脂肪酸就变成了饱和脂肪酸。
其中的过氧化物, 继续分解产生低级醛、酮，羧酸和醛或酮的衍生物，这些物质使油脂产生臭味。
3 脂肪酸的结构和性质
皂化值 =
油：室温下液态 ；
十八酸*（硬脂酸） sicaric acid C17H35COOH 70
但是通常只有部分双键被饱和，由于工艺的原因，在氢化 的过程中剩下的双键两头的碳原子的结构发生了 变化，它 们的氢原子由顺式变成了反式。这样，氢化油就含有大量 的反式脂肪酸。
禁用反式脂肪 麦当劳被迫使用健康油
从上个世纪80年代末开始，人们逐渐 认识到氢化植物油对健康的危害实际 上比动物脂肪还要大。这主要是由于 其中的反式脂肪酸引起的，它增加的 心血管疾病的风险。
第二章 脂类的化学
➢脂的分类及生物学功能
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• 卤化：卤素中的溴、碘同样可加人不饱和脂肪的双键上，而产生饱和的卤化 脂，这种作用称卤化。加碘作用在油脂分析上非常重要，从加碘数目的多少 ，可以推测油脂小所台脂酸的木饱和台企 • 碘价：100克脂类样品卤化时所能吸收的碘克数。表示油脂的不饱和度。
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X=
OHOH
X= X= X=
CH 2 CH 2 NH 2 CH 2 CH(OH)CHOH CH 2 CH(NH 2 )COO OHOH OH
O CH 2 O OCH O OH 2 C C C O R3 R4
二磷脂酰甘油脂
O X= P OOCH 2 CHCH 2 O OH
P O
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天然的蜡是多种蜡酯的混合物
种类有：蜂蜡、白蜡、鲸蜡、羊毛脂、巴西棕榈腊
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2.3 磷脂
① 主要是磷酸甘油二脂。甘油中第 1 ， 2 位 碳原子与脂肪酸酯基（主要是含 16 碳的 软脂酸和 18碳的油酸）相连，第 3位碳原 子则与磷酸酯基相连。 ② 不同的磷脂，其磷酸酯基组成也不相同 。
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5 乙酰化
• 乙酰化 乙酰化是脂类所含羟基脂酸产生的反应，含烃酸的甘油酌和醋酸酐 作用即成乙酰化酯(乙酰基与OH基结合)。脂肪的羟基化程度用乙酰价表示。 • 乙酰价：中和1克乙酰化的油脂所放出的乙酸需要的氢氧化钾毫克数。
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一 脂质的化学分类
生物体内的脂质按不同组成可分为三类： 1，单纯脂，脂肪酸与醇所形成的酯，其中甘油三酯通称 为油脂，而高级醇的脂肪酸酯称为蜡 2，复合酯，除醇和脂肪酸以外，还含有其他质，如磷脂 （甘油磷脂和鞘磷脂），糖脂（鞘糖脂和甘油糖脂）等 3，衍生脂：取代烃（脂肪酸及其碱性盐和高级醇）、萜 类、类固醇及其衍生物和其他脂质（维生素A,D脂多糖及 前列腺素等，包括上述脂质的水解或氧化产物） 也有人将脂质分成可皂化脂质（saponifiable lipid） 和不可皂化脂质（ unsaponifiable lipid ），类固醇 和萜类是两类主要的不可皂化脂质。
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甘油磷脂的结构类型
磷脂酸
X= H
O O R2 C O CH 2 O CH CH 2 O C O P OH O X R1
磷脂酰胆碱（卵磷脂） X= CH 2 CH 2 N(CH 3 ) 2 磷脂酰乙醇胺 磷脂酰甘油 磷脂酰丝氨酸 磷脂酰肌醇
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四 常见的脂肪酸
• 饱和脂肪酸：硬脂酸（18碳脂肪酸）、软脂酸（16 碳脂肪酸）、花生酸（二十碳酸）等。 • 不饱和脂肪酸：油酸（18碳一烯酸[9]）、亚油酸（ 18碳二烯酸[9，12]）、亚麻酸（18碳三烯酸[9，12 ，15或6，9，12]）、花生四烯酸（二十碳四烯酸） 、二十碳五烯酸和二十二碳六烯酸。 • 必需脂肪酸：维持生长所需的，体内又不能合成的 脂肪酸。如油酸；亚麻酸；EPA（二十碳五烯酸）； DHA(二十二碳六烯酸)
二、天然脂肪酸的特点
• 脂肪酸链长为14-20个碳原子的占多数，一般是偶数。 • 饱和脂肪酸中最普遍的是软脂酸和硬脂酸。不饱和脂肪酸中最普遍的是油 酸。 • 在高等植物和低温生活的动物中，不饱和脂肪酸的含量高于饱和脂肪酸的 含量。 • 不饱和脂肪酸的熔点比同等链长的饱和脂肪酸的熔点低。 • 高等动、植物的单不饱和脂肪酸的双键位置一般在第 9-10碳原子之间，多 不饱和脂肪酸中的一个双键一般也位于第9-10碳原子之间。其它双键位于 9和碳氢链的末端甲基之间，且在两个双键之间往往隔着一个亚甲基。只 在少数植物的不饱和脂肪酸中含有共轭双键。 • 高等动、植物的不饱和脂肪酸，几乎都具有相同的几何构型，且都是顺式 (Cis)。 • 细菌所含的脂肪酸种类比高等动、植物少的多ic of Biological Phenomena
2、3 三酰甘油和蜡
一、脂酰甘油：脂酰甘油酯 脂酰甘油是由脂肪酸和甘油形成的酯。 根据参与产生甘油酯的脂肪酸分子数，脂酰甘油分为：脂酰甘油；二 脂酰甘油；三脂酰甘油三类，前两者在自然界少见。
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三、甘油三脂的性质
• 1、甘油三酯物理性质
• 颜色气味：无味 • 溶解度：不溶于水，溶于脂溶剂；热乙醇中溶解度极大，冷乙 醇中不易溶。（用于测定脂质总量，Soxhlet法）。 • 熔点： 无明确熔点（天然脂肪），熔点由脂肪酸组成决定， 一般随饱和脂肪酸的数目和链长的增加而升高。 • 光学活性：脂肪有折光性。不饱和脂肪酸饱和脂肪酸；饱和 脂肪酸中，分子量高的脂肪酸分子量低的脂肪酸，可用折光 率判断脂肪酸的性质。
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6、加热条件下的反应
• 分解 • 聚合 • 其他 乳化
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五 蜡
蜡是长链脂肪酸和长链一元醇或固醇形成的酯，通式 为：RCOOR′
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3 氢化和卤化
脂肪分子中的不饱和脂酸与自由不饱和脂酸一样，可以与氢及卤素起加成作用。 • 氢化：不饱和脂肪在有催化剂如川的影响下，其脂酸的双键上qJ加入氢而成 饱和脂。这个作用称氢化，利用这种原理可将液体植物油如棉子油、豆油、 菜子油等部分氢化，制成半固体脂肪，可制成“人造猪油”。
2.2 脂肪酸
一、脂肪酸的种类 1、脂肪酸： 由一条长的烃链和一个末端羧基组成的羧酸。 2、种类： 饱和脂肪酸：碳氢键是饱和的，如硬脂酸、软脂酸等； 不饱和脂肪酸：碳氢键含有一个或几个双键，如油酸、亚 油酸和亚麻酸等。 不同脂肪酸之间的区别主要在于碳氢链的长度，饱和 度及双键的位置、数目和构型。
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三 脂质的生物学作用
1、储存脂质，作为能源物质和碳源 2、结构脂质，构成生物膜、 3、活性脂质，具有特殊的生理作用 4、作为溶剂
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脂质内容摘要
• • • • • 脂质概念和类别 脂肪酸 三酰甘油和蜡 磷脂 简单脂类
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2.1、脂质的概念
存在 广泛存在于动物、植物油和微生物中，是构成原 生质的重要成分。 脂类物质是指脂肪酸（ C4 以上）和醇形成的酯类及其衍 生物的统称。醇包括：甘油醇、鞘氨醇、高级一元醇 和固醇。 脂类具有下列3个特征： 不溶于水而溶于有机溶剂，如乙醚、丙酮及氯仿等。 为脂肪酸与醇所组成。 能被生物体利用，作为构造、修补组织或供给能量之 用。
二、甘油三酯的类型
• 甘油三酯：甘油的三个羟基和三个脂肪酸分子缩合、失水后形成的酯。是脂 类中最丰富的一大类，是植物和动物细胞贮脂的主要组分。 • 类型： 简单三脂酰甘油：三个脂肪酸相同，即R1=R2=R3。命名时即称为某某脂酰甘油 ，如三硬脂酰甘油，三软脂酰甘油，三油酰甘油等。 混合三脂酰甘油：甘油三杂酯，含两个或三个不同脂肪酸的甘油三酯，即 R1R2R3。如一软脂酰二硬脂酰甘油。 • 构型： D-L异构体：第二位碳的 RCOO-基在碳链右侧的为 D- 型；在碳链左侧的 为L-型。
卵磷脂的特点
• 磷脂分子中含有亲水性的磷酸酯基 和亲脂性的脂肪酸链，是优良的两 亲性分子。 • 抗氧化作用 • 乳化作用
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鞘磷脂
• 鞘磷脂由鞘氨醇、脂肪酸和磷酰胆碱（少数是磷酰乙醇 胺）组成。 • 鞘氨醇 至今已经发现60多种，哺乳动物的鞘氨醇主要 是18碳不饱和的4－烯鞘氨醇（4－sphinganine），称为 D－鞘氨醇（D－sphingosine），其次是二氢鞘氨醇（ dihydrosphingosine）和4－羟二氢鞘氨醇（又叫植物鞘 氨醇phytosphingosine）。 • 脂肪酸通过酰胺键与鞘氨醇的－NH2相连，则成神经酰胺 ，结构与二酰甘油相似。神经酰胺是鞘脂类（鞘磷脂和 鞘糖脂）共同的基本结构 • 鞘磷脂是神经酰胺的1－位羟基（伯醇基）被磷酰胆碱和 磷酰乙醇胺酯化形成的化合物，如：胆碱鞘磷脂（ choline sphingomyelin）。 • 植物鞘磷脂中与磷酸基连接的不是胆碱或乙醇胺，而是 一个通过肌醇相连的三糖或四糖，所以也称为植物糖鞘 磷脂。
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脂
类
Lipids are Compounds that are soluble in non- polar organic solvents, but insoluble in water, and Can be hydrophobic or amphipathic