竞赛有机化学
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例 1: (2007 年全国初赛 )依据文件报导,醛基可和双氧水发生以下反响:为了合成一类新药,选择了以下合成路线:(1)请写出 A 的化学式,画出 B 、 C、 D 和缩醛 G 的构造式。
(1)由 E 生成 F 和由 F 生成 G 的反响分别属于哪种基本有机反响种类。
(1)请画出化合物 G 的全部光活异构体。
例 3: (2008 年全国初赛 )化合物 A 、 B 和 C 互为同分异构体。
它们的元素剖析数据为:碳92.3%, 氢 7.7%。
1 mol A 在氧气中充足焚烧产生179.2 L 二氧化碳 (标准情况 )。
A 是芬芳化合物,分子中全部的原子共平面;B是拥有两个支链的链状化合物,分子中只有两种不一样化学环境的氢原子,偶极矩等于零; C 是烷烃,分子中碳原子的化学环境完整同样。
(1)写出 A 、 B 和 C 的分子式。
(1)画出 A 、 B 和 C 的构造简式。
例 4:(2008 年全国初赛 )化合物 A 、B、 C 和 D 互为同分异构体,分子量为136,分子中只含碳、氢、氧,其中氧的含量为23.5%。
实验表示:化合物 A 、 B 、 C 和 D 均是一取代芬芳化合物,此中 A 、 C 和 D 的芳环侧链上只含一个官能团。
4 个化合物在碱性条件下能够进行以下反响:(2)画出 A 、 B 、C 和 D 的构造简式。
(3)A 和 D 分别与 NaOH 溶液发生了哪种反响?(4)写出 H 分子中官能团的名称。
例 5: (2009 年全国初赛 )1964 年,合成大师Woodward 提出了利用化合物 A (C10H 10)作为前体合成一种特别的化合物 B(C 10H6)。
化合物 A 有三种不一样化学环境的氢,其数量比为6:3:1 ;化合物 B 分子中全部氢的化学环境同样, B 在质谱仪中的自由区场中寿命约为 1 微秒,在常温下不可以分别获得。
三十年后化学家们终于由 A 合成了第一个碗形芬芳二价阴离子C, [C 10 6]2-。
化学竞赛知识点总结有机有机化学竞赛是一种针对有机化学知识的考试,旨在检验学生对有机化学理论知识、实验操作、解题能力和创新思维的掌握程度。
在竞赛中,学生需要熟练掌握有机化学理论知识,灵活运用化学实验技能,理解和分析有机化合物的结构与性质,解决有机化学问题,提高解题思维和创新能力。
以下是有机化学竞赛知识点的总结:一、有机化学基础知识1. 有机化合物的命名规则:包括正式命名法、通用命名法和简化命名法等,学生需要掌握各种命名规则,并能够根据给定的有机化合物结构进行正确的命名;2. 有机化合物的结构特点:包括碳链、碳环、官能团等结构特点,学生需要理解有机化合物的结构特点与性质关系;3. 有机反应的基本类型:包括加成反应、消除反应、取代反应、重排反应等,学生需要了解各种有机反应的基本类型及其特点;4. 有机化学的重要概念:包括构象、立体化学、手性等重要概念,学生需要理解这些概念在有机化学中的应用;5. 有机化学实验技术:包括有机合成实验、制备有机化合物实验、有机化合物性质表征实验等,学生需要具备操作化学仪器的基本技能,并能够按照实验要求进行操作。
二、有机化学竞赛解题技巧1. 理解题目:学生需要仔细阅读题目,理解题目要求、考察内容及解题思路;2. 总结规律:学生需要总结解题规律和方法,整理解题思路和逻辑;3. 多练习:学生需要进行大量的有机化学竞赛题目练习,熟悉解题技巧和方法;4. 主动思考:学生需要主动思考解题思路和方法,锻炼解题的创新能力;5. 多交流:学生可以参加有机化学竞赛培训班、讲座等活动,与其他竞赛学生交流、沟通,共同进步。
三、有机化学竞赛知识点练习题1. 有机化合物命名题:给出有机化合物的结构,要求学生进行正确地命名;2. 有机反应类型题:给定有机反应方程式,要求学生预测反应类型、产物结构等;3. 有机化合物结构性质题:给出有机化合物的结构,要求学生分析其性质、构象、立体化学等;4. 有机合成题:给出有机化合物的结构,要求学生设计合成方案;5. 实验操作题:给出实验操作流程,要求学生进行正确的实验操作。
⼤学有机化学竞赛题⼀、选择题1.下列物质中,不能使酸性⾼锰酸钾溶液褪⾊的是A.丁烷B.丙烯C.1-丁炔D.2-丁烯2.下列物质的名称不正确的是A.CH3CH(CH3)CH=CH2 2-甲基-3-丁烯B.CH3CH=CH2丙烯C.(CH3)2CH=CH3 甲基丙烯D.CH3CH=CHCH32-丁烯3.下列叙述不正确的是A.甲烷较稳定⼀般容易不发⽣化学反应B.⼄烯较活泼容易发⽣化学反应C.⼄烯较活泼容易发⽣加成反应D.1,3-丁⼆烯不能使⾼锰酸钾溶液褪⾊4.⼄炔与溴化氢的反应的最终产物为A.溴⼄烷B.⼆溴⼄烷C.1,1-⼆溴⼄烷D.1,2-⼆溴⼄烷5.下列有机物互为同系物的是A.⼄烷和⼄烯B.苯和溴苯C.⼄醇和⼄醛D.丙酸和⼄酸6.下列哪个能与苯发⽣加成反应A.溴⽔B.浓硫酸C.浓硝酸D.氢⽓7.区别甲苯和氯苯最好⽤A.AgNO3B.Br2/CCl4C.KMnO4D.FeCl38.氯⼄烷与氢氧化钠溶液共热,将发⽣A.取代反应B.加成反应C.聚合反应D.消除反应9.下列化合物属于叔醇的是A.(CH3)2CHOHB.(CH3)3COHC. .(CH3)3CCHOD. .(CH3)3CCH2OH10.禁⽌⽤⼯业酒精配制饮料酒,是因为⼯业酒精中含有少量有毒的A.甲醇B.⼄⼆醇C.丙⼆醇D.丁醇11.可与FeCl3溶液反应的是A.⼄酰⽔杨酸B.4-羟基-1-⼰烯C.环⼰烷D.苯酚12.下列何种试剂可⽤于重⾦属的解毒剂A.⽢油B.⼄醇C.⼆巯基丙醇D.丙醇13.苯酚与Br2/H2O的反应属于A.⾃由基取代B.亲核取代C.亲电取代D.亲核加成14.丙醛与丙酮属于A.碳链异构B.位置异构C.官能团异构D.互变异构15.下列化合物能发⽣银镜反应的是A.CH3COCH3B.CH3COOHC.CH2CH2OHD.CH3CHO16.可以选择下列哪种溶液,来区别苯⼄酮和丙酮A.AgNO3B.FeCl3C.KMnO4D.NaHSO317.鉴别⼄醇⼄醛的⽅法是A.碘仿反应B.⾼锰酸钾氧化C.与希夫试剂反应D.溴⽔氧化18.下列化合物酸性最强的是A.H2OB.CH2CH2OHC.HCOOHD.CH3COOH19.脂肪族饱和⼀元羧酸的通式是A.C n H2n-2O2B. C n H2n+2O2C. C n H2n+1O2D. C n H2n O220.既有羧酸结构⼜有醛基结构的是A.丙酸B.⼄酸C.甲酸D.甲醛21.甲酸分⼦中不存在A.羧基B.羰基C.羟基D.甲基22.下列物质中既能使⾼锰酸钾溶解褪⾊,⼜能使蓝⾊⽯蕊试纸变红的是D.⽢油23.关于羧酸的性质,错误的是A.糠醛B.甲酸⼄酯C.甲醛D.甲酸24.下列化合物属于多元酸的是A.乳酸B.柠檬酸C.⽔杨酸D.丙酸25.关于草酸脱羧实验中的叙述,错误的是A.反应使⽤⼲燥试管并配有带导管橡⽪塞B.⽤酒精灯加热草酸时,试管⼝朝上倾斜C.反应开始后,有⼤量⽔蒸⽓产⽣D.反应的主要标准是⽯灰⽔是否变浑浊26.下列有机物属于羟基酸的是A.醋酸B.草酸C.乳酸D.⼄酰⽔杨酸27.能与三氯化铁发⽣显⾊反应的是A.苯甲醇B.苯甲酸C.⽔杨酸D.阿司匹林28.⽢油是哪种有机化合物的俗名A.⼄醇B.丙醇C.丙三醇D.甲醇29.苯酚为⽆⾊晶体,在空⽓中放置能变成粉红⾊是由于D.进⾏聚合30.C5H12有⼏种同分异构体A.2种B.3种C.4种D.5种31.不是同分异构体的⼀组有机物的是A.丙酸和丙酮酸B.丁烯和环丁烷C.丙酸和⼄酸甲酯D.丙酮和丙醛32.下列说法正确的是A.联苯的化学性质与苯不同B.蒽和菲是同分异构体C.轮烯都属于⾮苯烯烃D.稠环芳烃都是致癌烃33.下列物质不是还原糖的是A.葡萄糖B.果糖C.乳糖D.麦芽糖34.下列反应可⽣产烯烃的是A.苯与浓硫酸反应B.⼄醇与浓硫酸共热⾄170℃C.⼄醇与⼄酸共热D.⼄醇与浓硫酸共热⾄140℃35.下列醇的命名中,不正确的是A.2-甲基-2-丙醇B.1-甲基-3-丙醇C.3-甲基-2-丁醇D.2-甲基-2-丙烯醇36.在(CH3)2CHCH2CH3中,不存在的碳原⼦的是D.季碳原⼦37.下列化合物中,哪个可能有芳⾹性?()a. b. c. d.38.将下列化合物按酸性由强到弱排序为:()。
有机化学实验竞赛训练试题三一、填空题。
1、常用的分馏柱有(球形分馏柱)、(韦氏(Vigreux)分馏柱)和(填充式分馏柱)。
2、温度计水银球(上限)应和蒸馏头侧管的下限在同一水平线上。
3、熔点测定关键之一是加热速度,加热太快,则热浴体温度大于热量转移到待测样品中的转移能力,而导致测得的熔点偏高,熔距(加大)。
当热浴温度达到距熔点10-15℃时,加热要(缓慢),使温度每分钟上升(1-2℃)。
4、在正溴丁烷的制备实验中,用硫酸洗涤是(除去未反应的正丁醇)及副产物(1-丁烯)和(正丁醚)。
第一次水洗是为了(除去部分硫酸)及(水溶性杂质)。
碱洗(Na2CO3)是为了(中和残余的硫酸)。
第二次水洗是为了(除去残留的碱、硫酸盐及水溶性杂质)。
二、选择题。
1、在水蒸气蒸馏操作时,要随时注意安全管中的水柱是否发生不正常的上升现象,以及烧瓶中的液体是否发生倒吸现象。
一旦发生这种现象,应(B),方可继续蒸馏。
A、立刻关闭夹子,移去热源,找出发生故障的原因B、立刻打开夹子,移去热源,找出发生故障的原因C、加热圆底烧瓶2、进行简单蒸馏时,冷凝水应从(B)。
蒸馏前加入沸石,以防暴沸。
A、上口进,下口出B、下口进,上口出C、无所谓从那儿进水3、在色谱中,吸附剂对样品的吸附能力与( A B C D)有关。
A、吸附剂的含水量B、吸附剂的粒度C、洗脱溶剂的极性D、洗脱溶剂的流速4、在用吸附柱色谱分离化合物时,洗脱溶剂的极性越大,洗脱速度越(A)。
A、快B、慢C、不变D、不可预测5、在进行脱色操作时,活性炭的用量一般为(A)。
A、1%-3%B、5%-10%C、10%-20%D、30-40%6、在乙酰苯胺的重结晶时,需要配制其热饱和溶液,这时常出现油状物,此油珠是(B)。
A、杂质B、乙酰苯胺C、苯胺D、正丁醚7、熔点测定时,试料研得不细或装得不实,将导致(A)。
A、熔距加大,测得的熔点数值偏高B、熔距不变,测得的熔点数值偏低C、熔距加大,测得的熔点数值不变D、熔距不变,测得的熔点数值偏高三、判断题。
大学生化学实验竞赛有机化学试题1.重结晶操作中,如果趁热过滤后的溶液不结晶,下列方法中,哪些方法不适合用来加速结晶?(参考答案: C)A: 投“晶种”B: 冷却C: 振荡D: 用玻璃棒摩擦器壁2.下列化合物能发生碘仿反应的是: (参考答案: A)A: 丁酮B: 正丁醛C: 苯甲醛D: 二苯酮3.在纯化石油醚时,依次用浓硫酸、酸性高锰酸钾水溶液洗涤,其目的是: (参考答案: A)A: 将石油醚中的不饱和有机物类除去B: 将石油醚中的低沸点的醚类除去C: 将石油醚中的醇类除去D: 将石油醚中的水份除去4.干燥2-甲基-2-己醇粗产品时,应使用下列哪一种干燥剂: (参考答案: B)A: CaCl2(无水)B: Na2SO4(无水)C: NaD: CaH25.为使反应体系温度控制在-10~-15℃应采用 (参考答案: B)A: 冰/水浴B: 冰/氯化钙浴C: 丙酮/干冰浴D: 乙醇/液氮浴6.异戊醇与冰乙酸经硫酸催化合成乙酸异戊酯的反应结束后,其后处理的合理步骤为 (参考答案:C)A: 水洗、碱洗、酸洗、盐水洗B: 碱洗、酸洗、水洗C: 水洗、碱洗、盐水洗D: 碱洗、盐水洗7.下列化合物中能与Schiff 试剂作用产生紫红色的是 (参考答案: B)A: 乙醇B: 乙醛C: 丙酮D: 3-戊酮8.萃取时常常会出现乳化现象,下列方法中,不适宜用来破坏乳化的方法是: (参考答案: D)A: 加少量乙醇B: 加少量稀酸C: 加少量的电解质(如食盐)D: 用力振荡9.用12.2 g苯甲酸及25 mL的95%乙醇、20 mL苯,用分水器分水制备苯甲酸乙酯,反应完成后,理论上应分出水约为: (参考答案: A)A: 3 mLB: 5 mLC: 7 mLD: 9 mL10.在制备纯净苯时,可用浓硫酸除去苯中的少量的噻吩。
原理是: (参考答案: D)A: 噻吩可溶于浓硫酸,而苯不能B: 噻吩可在浓硫酸存在下发生分解,从而达到提纯的目的C: 噻吩易与浓硫酸生成3-磺酸噻吩而溶于浓硫酸D: 噻吩易与浓硫酸生成2-磺酸噻吩而溶于浓硫酸11.在用NaBr、正丁醇及硫酸制备1-溴丁烷时,正确的加料顺序是: (参考答案: C)A: NaBr + H2SO4+ CH3CH2CH2CH2OH + H2OB: NaBr + H2O + H2SO4+ CH3CH2CH2CH2OHC: H2O + H2SO4+ CH3CH2CH2CH2OH + NaBrD: H2SO4+ H2O + NaBr + CH3CH2CH2CH2OH12.在用NaBr、正丁醇及硫酸制备1-溴丁烷时,反应瓶中要加入少量水。
高中化学竞赛试题(有机化学)高中化学竞赛试卷(有机化学)高二化学(实验班)第ⅰ卷(60分)一、多项选择题(每个问题只有一个选项,每个问题得2分)1。
以下化合物具有顺式和反式异构体a.1-丁烯b、 2-丁烯c.1,1-二氯-1-丙烯d、 2-甲基-1-丙烯2.(ch3)2chch2cl与(ch3)3ccl是什么异构体(a)碳架异构(b)位置异构(c)官能团异构(d)互变异构3.异戊二烯经臭氧化,在锌存在下水解,可得到哪一种产物?(a)hcho+ohcch2cho(c)hcho+ch3cocho(b) hcho+HOOCH2COOH(d)ch3cocho+co2+h2o4.在naoh水溶液中,(ch3)3cx(i),(ch3)2chx(ii),ch3ch2ch2x(iii),ch2=chx(iv)各卤代烃的反应活性次序为:(a)i>ii>iii>iv(b)i>ii>iv>iii(c)iv>i>ii>iii(d)iii>ii>i>iv5.下列四种离子,碱性最强的是:(a)ho-(b)ch3o-(c)c6h5o-(d)ch3coo-6.下列化合物哪个没有芳香性+a、不列颠哥伦比亚省。
7.沸点升高的顺序是:(a)一,二,三,四(a)c6h5coch3(c) c6h5cch2ch3o++(b)四、三、二、一ch3c6h5cch2ch3(c)i,ii,iv,iii(d)iii,iv,ii,i8.哪些方法不能用于格氏试剂的合成?ohch3ch2mgbr(b)ch3ch2cch3o+c6h5mgbrch3mgi(d)c6h5mgbrch+3cho9.ch3ch2ohch2nh2(1)h(2)br(3)clnh2brhphch2nhch3ch3上述配置的正确名称是:(a)(1)r(2)r(3)s(b)(1)r(2)s(3)s(c)(1)s(2)s(3)s(d)(1)r(2)r(3)R10。
化学竞赛有机化学训练试题一满分100分考试时间3小时命题人:山东省实验中学范如本主讲人:山东省实验中学郑琪霖人们加油哦~~第一题(17分)total synthesis and conclude structures某药物化学合成路线如下:已知,3和A是同分异构体;3→4是两步持续反映;1.写出所有中间体及试剂,尽量多体现立体化学信息(若习惯上把若干步反映合写在一起,则算作一步,例如加入格式试剂反映后水解等,不算做两步)2.写出2生成3反映机理3.1若要得到A,除所给试剂,还需要什么环节?4.用9-BBN而不用乙硼烷,是为了控制()5.从逆合成分析角度,切断目的分子中两个并环五元环是由哪个中间体到哪个中间体?第二题(12分)total synthesis and conclude structures邻位锂化反映,即用强碱(如LDA)夺取芳环上官能团邻位质子,是活化芳香化合物重要办法之一。
其中,吡啶环系活化更是亮点颇多。
喜树碱酮全合成中,就战略性地应用了邻位锂化反映。
(1).吡啶环在没有官能团定位时,1,2,3号位氢酸性比为1:2:3=1:72:700.试解释之。
(2)若吡啶环上有邻位导向基(不同于取代反映中导向基),则锂化优先发生在该基团邻位。
对于卤素,邻位定位能力为F>Cl>>Br>>I,F是极强邻位定位基团,有F时,锂化几乎总是在F邻位发生,而I则非常差。
实验表白,卤素邻位负离子事实上处在一种平衡互变中,即“卤素摇晃”,有时,在合成中,应用卤素摇晃,可以实现其她办法不容易实现特定位置官能团化。
试问:平衡偏向于哪一方?(3)喜树碱酮合成喜树碱酮target molecularPart A其中,X合成如下:Part B已知X中具有两个Br。
1.写出所有中间体和X构造2.4→M实际是一步水解反映,其进行热力学驱动力是什么?已知:partA中,使用了一次且仅使用了一次邻位锂化反映。
3.partA中,由其实原料到1一步,为什么使用LDA而不使用丁基锂,但2→3却使用丁基锂而不用LDA?第三题(5分)writting a reasonable mechanism of a reaction书写下列反映及机理,并写出机理中每个环节反映类型(如酸碱反映,亲核取代反映,XX 人名反映等)。
2022化学竞赛有机试题湖南师范大学有机化学培训试题一(9分)、已知下列反应:HH3CClHCH2CHCH2CHClCH3H3O+HH3CClHCH2CCH2CHClCH3H问:1、写出该反应的转化过程,并说明理由。
2、上述化合物可产生多少个立体异构体?如果其中的一个Cl被一个Br取代,又可产生多少个立体异构体?3、写出4E,2S,7R-2-氯-7-溴-4-辛烯的构型式。
4、写出用KOH/醇溶液处理上述化合物,得到主要产物的构造式。
二(14分)、环氧树脂是一类性能优良的黏合剂,通过双-环氧化物与二胺的反应来合成。
双-环氧化物由E和环氧氯丙烷合成,E的合成路线如下:测得碳的化学环境:B为4种,C为5种,F为12种。
问:1、写出由丙烯合成的反应式。
OCl+CH3CH=CH2H+A(C9H12)+B(C12H18)+C(C12H18)AO2催化剂DH+OHH+丙酮E(C9H12O2)+F(C15H16O2)2、写出A、B、C、D、E和F的构造式。
3、解释B和C形成的理由。
4、将E和环氧氯丙烷在碱性条件下反应完全,得到双-环氧化物G,写出其构造式。
5、画出双-环氧化物G和1,2-乙二胺反应生成聚环氧树脂H的重复单元的结构式。
三(12分)、6-硫杂-13-氧杂双环[9,3,0]-3,8-十四二炔是一种新型抗癌抗菌素合成中的前体,合成路线如下:SOOLiAlH4/THFTOH/C6H6(1)O3/CH2Cl2-CH3OHOACB回流回流(2)Zn-H2O/-10OOn-C4H9Li,THFph3P=CBr2Br2COCH3/THFDClOo<25oCBr2C-78COH3COH3COOOLiAlH4/THFEo-78CCH3SO2ClEt3NFNa2S.9H2OCH2Cl2-EtOH 问:1、写出A、B、C、D、E和F的构造式。
2、写出制备ph3P=CBr2的反应式。
3、生成A和D的反应类型分别是什么?4、D与氯代甲酸甲酯反应为何生成脂类而不是酰氯?5、制备D时,还需要注意哪些因素的影响?四(5分)、由邻苯二酚和不大于5个碳原子的有机试剂合成下列具有生理活性的物质:OOOCH=CHCN.HCl五(10分)、驱虫蛔脑(acaridol)A是奇异天然有机物。
化学系基础有机化学实验竞赛试题一.选择题1. 提纯固体有机化合物不能使用的方法有: ( A )A. 蒸馏;B. 升华;C. 重结晶;D. 色谱分离;2.重结晶提纯有机化合物时, 一般杂质含量不超过: ( B )A. 10%;B. 5%;C. 15%;D. 0.5%;3.重结晶提纯有机化合物脱色时, 活性炭用量不超过: ( B )A. 10%;B. 5%;C. 15%;D. 0.5%;4. 重结晶时的不溶性杂质是在哪一步被除去的? ( B )A. 制备过饱和溶液;B. 热过滤;C. 冷却结晶;D. 抽气过滤的母液中;5.用混合溶剂重结晶时, 要求两种溶剂;( C)A. 不互溶;B. 部分互溶;C. 互溶;6. 测熔点时, 若样品管熔封不严或加热速度过快, 将使所测样品的熔点分别比实际熔点: ( B )A. 偏高, 偏高;B. 偏低, 偏高;C. 偏高, 不变;D. 偏高, 偏低;7.如果一个物质具有固定的沸点, 则该化合物: ( B )A. 一定是纯化合物;B. 不一定是纯化合物;C. 不是纯化合物;8. 微量法测定沸点时, 样品的沸点为: ( B )A.内管下端出现大量气泡时的温度;B.内管中气泡停止外逸, 液体刚要进入内管时的温度;C.内管下端出现第一个气泡时的温度;9. 利用折光率能否鉴定未知化合物? ( A )A. 能;B. 不能;C. 不一定;10. 下面哪种干燥剂不适用于干燥N,N,N’,N’-四甲基乙二胺: ( CD )A. MgSO4;B. CaH2;C. P2O5;D. CaCl2;11.用下列溶剂萃取水溶液时, 哪种有机溶剂将在下层? ( BD )A. 二氯甲烷;B. 乙醚;C. 乙酸乙酯;D. 石油醚;12.乙醇中含有少量水, 达到分离提纯目的可采用: ( C )A. 蒸馏;B. 无水硫酸镁;C. P2O5;D. 金属钠;13. 搅拌器在下列何种情况下必须使用: ( B )A. 均相反应;B. 非均相反应;C. 所有反应14.乙酸乙酯制备实验中, 馏出液用饱和碳酸钠溶液洗涤后用饱和食盐水洗涤的作用是除去: ( A )A. 碳酸钠;B. 乙酸;C. 硫酸;D. 乙醇15. 手册中常见的符号nD20, mp和bp分别代表: ( B )二.A. 密度, 熔点和沸点; B. 折光率, 熔点和沸点;三.C.密度, 折光率和沸点;D.折光率, 密度和沸点四.填空题1. 遇到酸烧伤时, 首先立即用( 大量水洗), 再用3-5%的( 碳酸氢钠) 洗, 然后涂烫伤膏。
有机化学部分第1题(5分)下列反应在100oC时能顺利进行:+I II1-1 给出两种产物旳系统命名。
(4分)若不把氘视为取代基, 则I:(7S, 3Z, 5Z)-3-甲基-7-氘代-3,5-辛二烯1-2 这两种产物互为下列哪一种异构体?(1分)A旋光异构体B立体异构体C非对映异构体D几何异构体第2题(10分)环磷酰胺是目前临床上常用旳抗肿瘤药物, 国内学者近年打破常规, 合成了类似化合物, 其毒性比环磷酰胺小, 若形成新药, 可改善病人旳生活质量, 其中有一种化合物旳合成路线如下, 请写出试剂或中间体旳构造。
CH3O2N NH22AhB H2O3C H2OHClEO2N NPOON CH2CH2ClHNCH3HNHCl G 注: NBS 即N-溴代丁二酰亚胺第3题 (10分) 以氯苯为起始原料, 用最佳措施合成1-溴-3-氯苯(限用品有高产率旳各反应, 标明合成旳各个环节)。
第4题 (11 分)4-1画出下列转换中A.B.C 和D 旳构造简式(不规定标出手性)。
A (C 14H 26O 4) B (C 12H 22O 2)12H 24O )D (C 12H 22Br 1. Mg/苯1. LiAlH 4 无水醚22. H 2O4-2 画出下列两个转换中产物1.2和3旳构造简式, 并简述在相似条件下反应, 对羟基苯甲醛只好到一种产物, 而间羟基苯甲醛却得到两种产物旳原因。
CHOOHCH 3(CH 2)11Br, K 2CO 3丙酮,回流1CH 3(CH 2)11Br, K 2CO 3丙酮,回流2CHOOH3+原因:第5题 ( 7 分) 灰黄霉素是一种抗真菌药, 可由A 和B 在三级丁醇钾/三级丁醇体系中合成, 反应式如下:(CH 3)3COK/ (CH 3)3COHOOOCH 3H 3COClOO OCH 3H 3COClO HCH 3OH 3COCCCCH +AB灰黄霉素OCHCH 3CH35-1在下面灰黄霉素构造式中标出不对称碳原子旳构型。
历年有机试题一. 有机结构第六题(10分)曾有人用金属钠处理化合物A (分子式C 5H 6Br 2,含五元环),欲得产物B ,而事实上却得到芳香化合物C (分子式C 15H 18)。
6-1请画出A 、B 、C 的结构简式。
6-2为什么该反应得不到B 却得到C ?6-3预期用过量酸性高锰酸钾溶液处理C ,得到的产物是D ,写出D 的结构式。
[解题思路]1.对比产物C 的分子式(C 15H 18)和起始物A 的分子式(C 5H 6Br 2)可见一个C 分子是3个A 分子脱去溴原子连接而成的,而且A 转化为C 的反应是用金属钠消除A 分子中的溴。
可见此题并没有要求应试者必须学过武兹反应,此思路的知识基础没有超过中学化学。
2.试题用A 是溴代环戊烯和C 是芳香化合物2个信息同时限定了A 和C 的结构。
溴代环戊烯因溴原子连在不同碳原子上而有多种位置异构体,它们与金属钠反应失去溴连接的方式更多,但是,为满足C 是分子式为C 15H 18的芳香化合物(至少要有一个含共轭双键的苯环)的条件,A 必须是1,2-二溴环戊烯,C必定有答案给出的结构式。
应试者得出这个结论的过程和花费的时间自然很不相同,有的学生可能在草稿纸画满各种各样的二溴环戊烯,并令其脱溴相连,甚至得出很大的环状化合物,有的学生则只需在脑子里想清楚,其差别不是知识水平高低而是智力水平高低。
在思考过程中,下述联想是有助于应试者得出结论:3.为什么A 与金属钠反应会得到C 呢?如果应试者联想起中学化学里学过乙炔合成苯的反应,就会想到,A 脱去溴首先得到的应是含C C 键的环戊炔(B ),既然乙炔经催化可三聚成苯,对比乙炔和环戊炔的结构,理应联想到中学化学学到:乙炔的碳氢处在一条直线上(《化学读本》的sp 杂化当然有帮助,属竞赛大纲要求,但并非必需),环戊炔的炔碳在五元环上,其不稳定性就不至犹豫,不需催化剂也会聚合就在意料之中。
4.命题人考虑到环戊烯不稳定,有的学生可能将B 写成它的双聚物,以求得到较稳定的化合物,因而答双聚体也算对,而且对两种B 的不稳定给了注释性说明(注:不要求学生达到这种注释水平)。
高中化学竞赛大学有机化学课件6(附加条款版)高中化学竞赛大学有机化学课件6一、引言化学竞赛作为高中阶段学生提高化学素养、培养化学思维的重要途径,一直受到广泛关注。
有机化学作为化学竞赛的重要组成部分,对于参赛选手来说至关重要。
本课件旨在帮助高中化学竞赛选手更好地掌握大学有机化学知识,提高竞赛成绩。
二、有机化学基本概念1.有机化合物:含有碳元素的化合物,通常与生命活动密切相关。
2.有机反应:有机化合物在一定条件下发生的化学变化,包括合成、分解、取代、加成等。
3.有机化合物结构:碳原子之间的成键方式,包括单键、双键、三键以及环状结构等。
4.有机化合物的分类:根据分子结构、官能团、反应类型等不同特点进行分类。
三、有机化学基本反应1.烷烃的卤代反应:烷烃与卤素单质在光照条件下发生取代反应,卤代烷。
2.烯烃的加成反应:烯烃与卤素单质、水、卤化氢等发生加成反应,卤代烷、醇等化合物。
3.炔烃的加成反应:炔烃与卤素单质、水、卤化氢等发生加成反应,卤代烷、醛、羧酸等化合物。
4.醇的氧化反应:醇在酸性条件下与氧化剂如酸性高锰酸钾、铬酸等反应,醛、酮等化合物。
5.醛、酮的还原反应:醛、酮与还原剂如氢气、锂铝氢化剂等反应,醇。
6.羧酸的酯化反应:羧酸与醇在酸性条件下反应,酯。
7.芳香烃的取代反应:芳香烃在一定条件下与取代基发生取代反应,取代芳香烃。
四、有机化学合成策略1.反应途径的选择:根据目标产物的结构特点,选择合适的反应途径。
2.反应条件的优化:通过调整反应温度、压力、催化剂等条件,提高反应产率和选择性。
3.保护基的应用:在合成过程中,通过引入保护基,保护敏感官能团,提高反应可控性。
4.反应顺序的安排:合理安排反应顺序,避免不必要的副反应,提高合成效率。
五、有机化学竞赛实例分析1.合成题目分析:分析题目所给的反应物和产物,确定反应类型和合成路线。
2.反应机理探讨:根据反应类型,推导反应机理,理解反应过程。
3.实验操作注意事项:分析实验操作步骤,注意实验安全,提高实验技能。