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考点5 苯和苯同系物的结构与性质【考点定位】本考点考查苯和苯同系物的结构与性质，把握苯的同系物的性质以及基团的变化即可得到反应的规律，在苯的同系物中，由于侧链受苯环影响，易被氧化生成苯甲酸。
【精确解读】一、苯的化学性质1．苯的基本结构①分子式：C6H6；最简式（实验式)：CH②苯分子为平面正六边形结构,键角为120°．③苯分子中碳碳键键长为40×10-10m，是介于单键和双键之间的特殊的化学键．④结构式:⑤结构简式（凯库勒式）：2．苯的物理性质无色、有特殊气味的液体;密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂；熔沸点低，易挥发，用冷水冷却，苯凝结成无色晶体；苯有毒．3．苯的化学性质（1）氧化反应：苯较稳定,不能使酸性KMnO4溶液褪色;也不能使溴水褪色，但苯能将溴从溴水中萃取出来．苯可以在空气中燃烧：苯燃烧时发出明亮的带有浓烟的火焰，这是由于苯分子里碳的质量分数很大的缘故．（2）取代反应①卤代反应:苯与溴的反应在有催化剂存在时，苯与溴发生反应，苯环上的氢原子被溴原子取代，生成溴苯．苯与溴反应：化学方程式：②硝化反应：苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物水浴加热至55℃—60℃,发生反应,苯环上的氢原子被硝基取代，生成硝基苯．硝基苯，无色,油状液体，苦杏仁味,有毒，密度大于水，难溶于水，易溶于有机溶剂③磺化反应苯与浓硫酸混合加热至70℃-80℃，发生反应，苯环上的氢原子被—SO3H取代，生成苯磺酸．—SO3H叫磺酸基，苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反应叫磺化反应．④加成反应虽然苯不具有典型的碳碳双键所应有的加成反应的性质,但在特定的条件下，苯仍然能发生加成反应．例如，在有催化剂镍的存在下,苯加热至180℃-250℃，苯可以与氢气发生加成反应,生成环己烷，.二、苯的同系物1．物理性质简单的苯的同系物通常状况下都是无色液体、有特殊气味，不溶于水，并比水密度小，易溶于有机溶剂，其本身也是有机溶剂．2．化学性质苯的同系物的性质与苯相似，能发生取代反应、加成反应．但由于侧链的存在，使苯和苯的同系物的化学性质既有相似之处也有不同之处．（1)都能燃烧，发出明亮的带浓烟的火焰,其燃烧通式为C n H2n-6+3n−3O2nCO2+（n-3）H2O2（2）苯的同系物的苯环易发生取代反应(与卤素单质、硝酸、硫酸等）．如：由此说明明苯的同系物的侧链对苯环有很大的影响,它能使苯环更易发生取代反应（3）苯的同系物的侧链易氧化：这个反应说明烷基侧链受苯环的影响，苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化,所以可以用来区别苯和苯的同系物.【精细剖析】1．苯的同系物的性质以及基团的变化即可得到反应的规律,在苯的同系物中，由于侧链受苯环影响，易被氧化生成苯甲酸.2．芳香烃与苯的同系物的区别，分子中有且含有1个苯环，与苯分子间相差1个或n个CH2原子团的化合物属于苯的同系物。
第二章 烃 第三节 芳香烃 2.3.2 苯的同系物苯是最简单的芳香烃，也是重要的化工原料。
教科书在复习苯的结构和性质后，重点介绍了苯和苯的同系物。
教学时,要注意引导学生从苯的结构和性质，迁移到苯的同系物的结构和性质；从烷烃的同分异构体的规律和思考方法，迁移到苯的同系物的同分异构体问题。
要注意脂肪烃和芳香烃的结构和性质的对比；要善于通过实验培养学生的能力。
教学重点： 苯的同系物的组成、结构及其性质 教学难点： 苯的同系物的组成、结构及其性质讲义 教具【新课引入】复习引入：苯的结构与性质 【学生活动1】 1. 苯的同系物的定义 2. 苯的同系物的通式3. 书写分子式为C 8H 10，且分子中含有苯环的所有同分异构体的结构简式。
4. 阅读表2-2，总结苯的同系物的物理性质【讲解】一、苯的同系物1．苯的同系物是指苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物，其分子中有一个苯环，侧链都是烷基。
2.苯的同系物通式为C n H2n－6(n≥7)。
3.分子式为C8H10且含有苯环的所有同分异构体的结构简式4.苯的同系物的物理性质(1)苯的同系物为无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水的小。
(2)三种二甲苯的熔、沸点与密度①熔点：对二甲苯＞邻二甲基＞间二甲苯。
①沸点：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。
①密度：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。
【实验2-2】实验内容实验现象解释(1）向两支分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，静置溴水沉到液体底部溴水的密度大于苯和甲苯的密度(2)将上述试管用力振荡，静置两支试管中液体均分层，均是上层为橙红色，下层几乎无色苯、甲苯与溴水均不能发生化学反应，但能够萃取溴甲苯分子中含有苯环和甲基，因此其化学性质与苯和甲烷有相似之处。
同时，由于甲基与苯环之间存在相互作用，甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化而易被取代，而苯环也使甲基活化，因此甲苯的化学性质又有不同于苯和甲烷之处。
第3课时苯苯的同系物及其性质【学习目标】1.认识苯及其同系物的组成、结构特点和性质，比较苯及其同系物的组成、结构和性质上的差异；2. 了解苯及其同系物的简单命名；3.掌握苯及其同系物的物理和化学性质。
4.了解苯及其同系物在日常生活、化工生产中的重要应用。
一、苯及其同系物的组成、结构、命名、物理性质【自主探究】1．苯及其同系物的组成和结构比较(1)分子组成：苯及苯的同系物分子式通式为(n≥6，n为正整数)。
(2)结构特点：①苯的同系物分子中只含个苯环，且苯环上的取代基是基。
②苯环上的碳碳键是一种键。
③分子空间构型：苯分子为形结构，苯的同系物中，与苯环相连接的所有碳原子与苯环。
(3)苯的同系物的同分异构：如苯的同系物C8H10的结构简式为。
想一想(1)、CH3、和属于苯的同系物吗？(2)和是两种不同的结构吗？2．苯及其同系物的物理性质颜色状态熔沸点密度毒性溶解性液体较低比水毒溶于水良好有机溶剂3．苯的同系物的命名以苯为母体来命名(1)一个取代基：苯分子中一个氢原子被烷基取代，称某苯。
如：命名为，命名为。
(2)多个取代基：苯分子中的多个氢原子被烷基取代。
①习惯命名：取代基的位置用“邻”“间”或“对”表示。
②系统命名：从所连最简取代基位置碳开始，将苯环的6个碳原子沿使取代基位次之和最小的方向进行编号，来区分多个取代基的相对位置。
如：习惯命名为，系统命名为；习惯命名为，系统命名为；习惯命名为，系统命名为；系统命名为_____________________________，系统命名为_____________________________。
【理解应用】1．已知异丙苯的结构简式为，下列说法错误的是()A．异丙苯的分子式为C9H12 B．异丙苯中碳原子可能都处于同一平面C．异丙苯的沸点比苯高D．异丙苯和苯为同系物2．分子式为C9H12的芳香烃的同分异构体有(不考虑立体异构)()A．6种B．8种C．9种D．12种3．苯环上连有一个甲基和2个溴原子的同分异构体有(不考虑立体异构) 种，一个苯环上连接一个甲基和3个溴原子的有机物，可能的结构简式共有种。
认识碳氢化合物的多样性知识梳理——苯和芳香烃考纲要求：1．知道苯的物理性质2．理解苯的分子结构，苯分子中碳碳键的特点，从结构上理解苯的化学性质与烷烃、烯烃的异同。
3．理解苯的化学性质，苯的溴代实验(知道有机化学实验中的冷凝回流)，苯的硝化(知道水浴加热及作用) 4．理解苯的同系物。
苯与苯的同系物在化学性质方面的异同(甲苯的硝化反应)。
在苯的同系物分子中，苯环与侧链之间的相互影响。
5．知道甲苯、二甲苯、乙苯等比较简单的苯的同系物的结构和命名。
知识梳理：一、芳香烃简介在有机化学发展初期，研究得较多的是开链的脂肪族化合物。
当时发现从香树脂、香料油等天然产物中得到的一些化合物，在性质上和脂肪族化合物有显著的差异。
它们的碳氢含量比（C/H）都高于脂肪族化合物，从组成上看来，它们是高度不饱和的化合物，但是它们却不容易起加成反应，而容易起饱和化合物所特有的取代反应。
由于当时还不知道它们的结构，就根据其中许多化合物有香气这一特征，总称为芳香族化合物，现在的认识是分子中含有苯环的有机物称芳香族化合物。
芳香族化合物中的碳氢化合物就叫芳香烃。
苯芳香烃包括苯的同系物稠环芳烃二、苯1.苯的表示方法：A.化学式：C6H6, 结构式：; 结构简式：或；最简式：CH。
(碳碳或碳氢)键角：120°，键长：1.4×10–10 m[苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键(1.54×10–10 m)和碳碳双键(1.33×10–10 m)之间的特殊的共价键]。
2.苯的物理性质①无色带有特殊气味的液体②比水轻(ρ = 0.87g/cm3)③难溶于水④熔沸点不高沸点80.1℃,熔点5.5℃(故具有挥发性)3. A. 燃烧反应2C 6H 6(l) + 15O2(g)→12CO 2(g) + 6H 2O(l) +6520 kJ 火焰明亮，伴有浓烟。
不能使酸性高锰酸钾溶液紫红色褪去, 从这个意义上讲, 苯难氧化.B. 取代反应 (1)溴取代苯跟溴的反应：①反应物：苯跟液溴(不能用溴水); ②反应条件：Fe 作催化剂；温度(该反应是放热反应，常温下即可进行); ③主要生成物：溴苯(无色比水重的油状液体, 实验室制得的溴苯由于溶解了溴而显褐色)按上页右图装置, 在具支试管中加入铁丝球, 把苯和溴以4 : 1 (体积比)混和, 在分液漏斗里加入3～4 mL 混合液，双球吸收管中注入CCl 4液体(用于吸收反应中逸出的溴蒸气), 导管通入盛有AgNO 3溶液的试管里, 开启分液漏斗活塞，逐滴加入苯和溴的混合液，观察现象. 反应完毕, 取下漏斗, 将反应后的混合液注入3mol/L 的NaOH 溶液中, 充分搅拌, 将混合液注入分液漏斗, 分液取下层液体——即溴苯.本页右图（也是溴取代反应装置）问题和答案1. 长导管的作用是什么？（用于导气和冷凝回流气体。
芳香烃考点1：苯的结构与化学性质1.苯的分子结构：分子式_______结构式__________结构简式__________空间结构：苯分子中6个碳原子和6个氢原子共平面，形成__________,键角120°，碳碳键键长_________，介于单键和双键之间。
2.物理性质：颜色________气味______毒性_________溶解性_________密度_______状态______挥发性__________3.化学性质（1）取代反应：A与溴发生反应：______________________________________________________B与浓硝酸和浓硫酸的混合物共热________________________________________（2）加成反应：苯与氢气___________________________________________________________ ___（3）氧化反应：苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
在空气中燃烧：_________________________________________________________思考：苯与溴水能发生反应而是溴水褪色吗？例：已知六种溴二甲苯的熔点和对应的二甲苯的相关数据如下：分析上表数据回答问题：（1）熔点为234℃的溴代二甲苯的结构简式____________。
（2）x的数值是____；它对应的二甲苯结构简式是______。
考点2：苯的同系物：1.苯的同系物的定义：苯环上的氢原子被烷基取代的产物。
分子中只有一个苯环。
如甲苯，乙苯、二甲苯等2.苯的同系物的通式：C n H2n-6 (n≥6)3.苯的同系物的化学性质：（1）氧化反应A 苯的同系物能够被高锰酸钾氧化生成对应的酸，使高锰酸钾溶液褪色如：对二甲苯和高锰酸钾反应________________________________________________________ B.均能燃烧，燃烧的通式：___________________________________________________________ （2）取代反应甲苯与浓硝酸和浓硫酸混合：_________________________________________________________ （3）一定条件下加成反应考点3：芳香烃的来源及其应用1.芳香烃的定义：分子里有一个或多个苯环的烃练习：下列有关芳香族化合物的说法中，正确的是A 其组成符合通式C n H2n－6（n≥6）B 是分子中含有苯环的烃C 是苯和苯的同系物及芳香烃的总称D 是分子中含有苯环的有机物2.来源：（1）煤（2）石油的催化重整考点4：各类烃与溴及高锰酸钾的反应考点5：根据相对分子质量推算烃的分子式1.各类烃的通式2.商值通式法判断烃的分子式：假设某烃的相对分子质量为M，则（1）M/14能整除，可推知为烯烃或环烷烃，商为碳原子数（2）M/14，余2能除尽，可推知为烷烃，商为碳原子数（3）M/14，差2能除尽，可推知为炔烃或二烯烃，商为碳原子数（4）M/14，差6能除尽，推知为苯或苯的同系物，商为碳原子数。
