萘普生的合成路线

萘普生的合成研究进展萘普生的合成研究进展(药物分析)【摘要】萘普生（C14H14O3）为芳基丙酸类非甾体消炎镇痛药,一般为白色或类白色结晶性粉末，具有高效的抗炎、镇痛、解热作用，是最畅销的非处方药之一。

萘普生的化学结构比较简单，它的基本骨架为萘环，6位上是甲氧基，2位上是α-甲基乙酸。

本文主要介绍了萘普生的结构及合成方法，并对萘普生的合成方法进行了简要综述，对具体的合成路线做了比较，旨在为在不同条件下萘普生的合成方法提供一些参考。

【关键词】萘普生解热镇痛抗炎合成路线综述1.萘普生的化学名称及化学结构萘普生（Naproxen , 1-1）,化学名为（+）– 6 –甲氧基–α–甲基–2 –萘乙酸 [ ( + ) – 6 – methoxy –α– methyl – 2 – naphthaleneacetic acid ] 。

分子式为：C14H14O3 ,其相对分子量为：230.259 g/m 2萘普生的研究进展20世纪60年代末，第一个芳基丙酸类消炎镇痛药布洛芬通入市场，标志着此类药物的研究进入了一个新时代。

芳基丙酸类药物因作用强、毒副作用小，在非甾体消炎镇痛药中，研究进展很快，品种层出不穷。

先后开发了萘普生、酮基布洛芬、氟比洛芬、洛索洛芬、扎托洛芬等。

目前，世界上该类药物已上市品种有30多个。

我国于1980年开始生产萘普生。

多年来，我国科技工作者对萘普生工艺做了深入的研究，并列入国家“八五”公关项目，生产技术水平有了较大提高，截至目前有几十多家药厂从事的生产，产品不仅能满足国内市场，并且可以出口国外。

3.萘普生的合成路线3.1Darzens反应合成法[1]（魏伟，陈学广，周辉. 萘普生治疗类风湿关节炎的临床应用试验.中国临床药理学杂志，1995；11（1）：7~10 ）6–甲氧基–2–乙酰萘在醇钠的作用下，与氯乙酸乙酯缩合后生成缩水甘油酸脂，再经碱水解，酸中和及脱羧的6–甲氧基–2–萘丙醛，氧化后生成（±）–萘普生。

药物化学实验报告萘普生实验名称：药物化学实验报告-萘普生一、实验目的：通过合成萘普生，了解其合成原理和方法，掌握药物化学合成的基本技巧和实验操作。

二、实验原理：萘普生是一种非活性代谢产物，通过检测尿中的代谢产物可以评估肝脏功能和药物代谢。

合成萘普生的主要原料是苯丙酮和甲马拉酮。

实验中，首先将苯丙酮和甲马拉酮在碱性条件下缩合得到二苯乙烯甲酮。

随后，二苯乙烯甲酮与乙腈进行酰基化反应，生成2-2'-联苯酰基苯乙腈。

最后，该产物经还原反应，得到目标产物萘普生。

三、实验步骤：1. 实验前准备：a. 配置碳酸钠溶液（5%）。

b. 称取苯丙酮（2 mol）、甲马拉酮（2 mol）、2-2'-联苯酰基苯乙腈（2 mol）。

c. 配置盐酸溶液（10%）。

d. 配置乙醇溶液。

2. 合成二苯乙烯甲酮：a. 将苯丙酮与甲马拉酮加入三口烧瓶中，加入少量碳酸钠溶液搅拌，溶解。

b. 用醋酸纤维素滤膜将溶液过滤。

c. 将过滤得到的溶液加入托氏器中，加入NaOH溶液，搅拌反应1小时。

d. 反应结束后，加入酶水，搅拌过滤得到二苯乙烯甲酮。

3. 酰基化反应：a. 将二苯乙烯甲酮与乙腈加入烧瓶中，搅拌溶解。

b. 加入醋酸溶液，搅拌反应4小时。

c. 反应结束后，降温，过滤得到2-2'-联苯酰基苯乙腈。

4. 还原反应：a. 将2-2'-联苯酰基苯乙腈加入酸性还原溶液中，加热反应2小时。

b. 反应结束后，冷却至室温，过滤得到目标产物萘普生。

四、实验结果与讨论：本实验成功合成了目标产物萘普生。

通过红外光谱, 紫外可见光谱, 质谱和核磁共振波谱等表征手段对合成产物进行了鉴定和分析。

实验中，碳酸钠溶液的作用是使苯丙酮和甲马拉酮溶解，生成二苯乙烯甲酮。

NaOH溶液的作用是使二苯乙烯甲酮发生缩合反应，生成2-2'-联苯酰基苯乙腈。

醋酸溶液的作用是进行酰基化反应，最终生成目标产物萘普生。

酸性还原溶液的作用是进行还原反应，得到最终的萘普生。

萘普生的拆分实验报告萘普生的拆分实验报告引言萘普生是一种常见的有机化合物，具有广泛的应用领域。

本实验旨在通过拆分萘普生的方法，了解其结构和特性，并探索其在化学反应中的应用。

实验材料和方法1. 实验材料：- 萘普生（纯度≥98%）- 硫酸- 硝酸- 稀盐酸- 乙醇- 氢氧化钠溶液2. 实验方法：- 第一步：制备硝基萘将萘普生溶于硫酸和硝酸的混合溶液中，加热反应，生成硝基萘。

- 第二步：制备萘酚将硝基萘溶于稀盐酸中，加入乙醇，还原硝基萘，生成萘酚。

- 第三步：制备萘醌将萘酚溶解于氢氧化钠溶液中，加热反应，生成萘醌。

实验结果通过实验，我们成功地拆分了萘普生，得到了硝基萘、萘酚和萘醌三种化合物。

以下是实验结果的详细描述：1. 硝基萘（Nitronaphthalene）：- 外观：黄色晶体- 溶解性：可溶于有机溶剂，不溶于水- 特性：有刺激性气味，易燃易爆2. 萘酚（Naphthol）：- 外观：白色结晶- 溶解性：可溶于乙醇和醚类溶剂，微溶于水- 特性：具有酚的性质，可用作染料和药物中间体3. 萘醌（Naphthoquinone）：- 外观：黄色晶体- 溶解性：可溶于有机溶剂，微溶于水- 特性：具有良好的氧化性，可用作染料和医药领域的中间体讨论与分析萘普生的拆分实验通过一系列化学反应，将其转化为硝基萘、萘酚和萘醌三种化合物。

这些化合物在不同领域具有广泛的应用，下面我们将对其进行讨论和分析。

1. 硝基萘的应用：硝基萘是一种重要的有机合成中间体，广泛应用于染料、药物和炸药等领域。

其具有活性和稳定性的特性使其成为有机合成中不可或缺的化合物。

2. 萘酚的应用：萘酚是一种重要的有机合成中间体，可用于染料、药物和橡胶添加剂等领域。

其酚基结构使其具有良好的溶解性和反应活性，广泛应用于有机合成反应中。

3. 萘醌的应用：萘醌是一种重要的有机合成中间体，可用于染料、药物和光敏材料等领域。

其具有良好的氧化性和稳定性，使其成为有机合成中的重要组成部分。

题目：萘普生的生产工艺研究姓名：***学号：************所在院系：医药学院指导教师：***目录一、概述 (2)二、研究进展 (3)三、合成路线及选择 (3)（一）、（±）—萘普生的合成路线 (3)（二）、（±）—萘普生的拆分 (8)三、萘普生的不对称合成 (9)四、生产工艺原理及过程 (12)一、1—氯—2—甲氧基萘的制备 (12)二、1—（5—氯—6—甲氧基—2—萘基）丙—1—酮的制备 (13)三、2—溴—1—（5—氯—甲氧基—2—萘基）丙—1—酮的制备 (14)四、5，5—二甲基—2—（1——溴乙基）—2—（5—氯—6—甲氧基—2—萘基）—1，3—二氧己环的制备 (16)五、（±）—萘普生的制备 (17)六、萘普生的制备 (19)五、三废处理及综合利用 (20)一、概述1、名称：萘普生，化学名为（+）—6—甲氧基—α—甲基—2—萘乙酸，英文名为（+）—6—methoxy—α—methyl—2—naphthaleneacetic aid。

结构式：萘普生为白色或类白色结晶粉末；无臭或几乎无臭，无味。

熔点为153~158℃.萘普生在甲醇或氯仿中溶解，在乙醚中略溶，微溶于乙醇，在水中几乎不溶。

日光照射下颜色变深。

萘普生为S构型。

3、药物作用：萘普生为芳基丙酸类非甾体消炎镇痛药（NSAIDs），具有明显一直前列腺素合成的作用，并可稳定溶酶体活性。

具有较强的抗炎、抗风湿和解热镇痛作用。

动物实验证明，萘普生的抗炎作用约为保泰松的11倍、镇痛作用是阿司匹林的7倍、解热作用是阿司匹林的22倍。

即使在切除了肾上腺的动物身上也表现出消炎效能，这表明此作用并非通过垂体——肾上腺传输。

临床上主要用于治疗风湿、类风湿性关节炎、骨关节炎、强直性脊椎炎、急性痛风、运动系统的慢性疾病及轻、中度疼痛。

二、研究进展20世纪60年代末，第一个芳基丙酸类消炎镇痛药布洛芬投入市场，标志着此类药物的研究进入一个新时代，先后开发了萘普生、酮基布洛芬、氟比洛芬等。