化学 溴乙烷 卤代烃 名师点拨
【本章学习目标】
1.掌握衍生物和官能团概念。
2.掌握溴乙烷性质，卤代烃分类、结构、性质。
3.掌握乙醇的分子结构，性质、用途和制法。
掌握醇类的官能团、分类、命名及通式、同分异构现象。
了解乙二醇和丙三醇。
4.掌握有机物分子式及结构式确定的一般方法。
5.掌握饱和一元醛的官能团、通式及同分异构现象。
掌握乙醛、甲醛的分子结构、性质、制法和用途。
6.掌握羧酸的概念和分类，掌握饱和一元羧酸的通式、同系物及同分异构现象。
掌握乙酸的性质和制法。
了解酯的结构特点。
【基础知识精讲】
1.官能团
官能团是指决定化合物化学特性的原子或原子团。
常见的官能团有：卤素原子(—X)、羟基(—OH)、醛基(—CHO)、羧基(—COOH)、硝基(—NO 2)、磺酸基(—SO 3H)、氨基(—NH 2)等。
C ═C 和C ≡C 也分别是烯烃和炔烃的官能团。
2.溴乙烷的性质
(1)溴乙烷的物理性质：无色液体，沸点38.4℃，密度比水大。
(2)溴乙烷的化学性质：由于官能团(—Br)的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。
①水解反应：C 2H 5—Br+H —OH −−
→−NaOH
C 2H 5—OH+HBr 。
卤代烃水解反应的条件：NaOH 的水溶液。
由于可发生反应HBr+NaOH ＝NaBr+H 2O ，故C 2H 5Br 的水解反应也可写成：C 2H 5Br+NaOH −→−
C 2H 5OH+NaBr 。
②消去反应：
卤代烃消去反应的条件：与强碱的醇溶液共热。
反应实质：从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个HBr 分子。
由此可推测，CH 3Br 、(CH 3)3C —CH 2Br 等卤代烃不能发生消去反应。
消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子(如H 2O 、HBr 等)，而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应。
3.卤代烃的一般通性
(1)物理通性：都不溶于水，可溶于有机溶剂。
氯代烷的沸点随烃基增大呈现升高的趋势；氯代烷的密度随烃基增大呈现减小的趋势。
(2)化学通性：卤代烃的化学性质通常比烃活泼，能发生许多化学反应。
①取代反应：
CH 3Cl+H 2O −−
→−NaOH
CH 3OH+HCl (一卤代烃可制一元醇) BrCH 2CH 2Br+2H 2O −−
→−NaOH HOCH 2CH 2OH+2HBr (二卤代烃可制二元醇) ②消去反应：
BrCH 2CH 2Br+NaOH ∆−→−醇
CH 2═CH —Br+NaBr+H 2O (消去1分子HBr) BrCH 2CH 2Br+2NaOH ∆−→−醇
CH ≡CH+2NaBr+2H 2O (消去2分子HBr)
4.氟氯烃(氟利昂)对环境的影响
(1)氟氯烃破坏臭氧层的原理
①氟氯烃在平流层中受紫外线照射产生Cl 原子。
②Cl 原子可引发损耗臭氧的循环反应：
Cl+O 3−→−ClO+O 2 ClO+O −→−Cl+O 2
总的反应式： O 3+O −→
−Cl 2O 2 ③实际上氯原子起了催化作用。
(2)臭氧层被破坏的后果
臭氧层被破坏，会使更多的紫外线照射到地面，会危害地球上的人类、动物和植物，造成全球性的气温变化。
【重点难点解析】
一、溴乙烷的水解反应与消去反应的反应条件与产物
卤代烃在发生消去反应时，生成取代基较多的烯烃，这样的烯烃对称，稳定，(扎依采夫规律)。
习惯上称为“氢少失氢”。
如：
二、检验卤代烃分子中卤素的方法
1.实验原理：
R —X+H 2O ∆−−→−NaOH R —OH+HX HX+NaOH NaX+H 2O
HNO 3+NaOH NaNO 3+H 2O AgNO 3+NaX AgX ↓+NaNO 3
根据沉淀(AgX)的颜色(白色、浅黄色、黄色)可确定卤素(氯、溴、碘)。
2.实验步骤：
(1)取少量卤代烃；(2)加入NaOH 溶液；(3)加热煮沸；(4)冷却；(5)加入稀硝酸酸化；
(6)加入硝酸银溶液。
3.实验说明：
(1)加热煮沸是为了加快水解反应的速率，因为不同的卤代烃水解难易程度不同。
(2)加入稀硝酸酸化，一是为了中和过量的NaOH ，防止NaOH 与AgNO 3反应对实验产生影响；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。
例题 在实验室鉴定氯酸钾晶体和1-氯丙烷中的氯元素，现设计了下列实验操作程序：①滴加AgNO 3溶液；②加NaOH 溶液；③加热；④加催化剂MnO 2；⑤加蒸馏水过滤后取滤液；⑥过滤后取滤渣；⑦用HNO 3酸化。
(1)鉴定氯酸钾中氯元素的操作步骤是_________(填序号)。
(2)鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步骤是_________(填序号)。
解析 鉴定样品中是否含有氯元素，应将样品中氯元素转化为Cl -，再转化为AgCl ，通
过沉淀的颜色和不溶于稀HNO 3来判断氯元素。
答案：(1)④、③、⑤、⑦、①。
(2)②、③、⑦、①。
评注 鉴定1-氯丙烷中氯元素实验的关键是在加入AgNO 3溶液之前，应加入HNO 3酸化，以用于中和NaOH 溶液，防止NaOH 与AgNO 3溶液反应成沉淀对实验产生干扰。
