最新山西大学级有机化学习题辅导1

有机化学1-6章复习题一、命名：1.写出的系统名称。

2.写出的习惯名称。

3.写出的系统名称。

4.写出2，2，4，5-四甲基己烷的构造式。

5.写出烯丙基的构造式。

6.写出异丁苯的构造式。

7.写出2, 4-二乙基异丙苯的构造式。

8.写出的系统名称。

9.写出的系统名称。

10.写出的系统名称。

二、完成反应(5小题,共分)==CH22.3.4.( )5.( )+()三、理化性质比较：1.按燃烧热的大小将下列环烷烃排列成序：2.比较下列化合物构象的稳定性大小：(A) (B) (C)3.将下列化合物按氢化热大小排序：(A) CH3CH== CHCH== CH2 (B) CH3CH== C== CHCH3 (C) CH2== CHCH2CH== CH24.比较下列化合物与1, 3-丁二烯进行Diels-Alder反应的活性大小：5.将下列碳正离子按稳定性大小排列成序：6.比较下列化合物与HBr加成速率的快慢：7.将下列化合物按与Br2加成的反应活性大小排列：8.将下列化合物按分子中双键键长的长短排列次序：9.将下列化合物按酸性大小排列成序：10.比较下列化合物一元间位硝基产物的产率高低：11.将下列化合物按亲电取代反应活性大小排列：12.将下列化合物按卤代反应活性大小排列成序：四、鉴别：1.用简便的化学方法鉴别以下化合物：(A) 1,2,3-三甲基环丙烷 (B) 乙基环丁烷 (C) 环己烷2.用简便的化学方法鉴别以下化合物：(A) 2-甲基戊烷 (B) 4-甲基-1-戊烯(C) 4-甲基-1-戊炔 (D) 4-甲基-1, 3-戊二烯3.用简便的化学方法鉴别以下化合物：(A) 环己烷 (B) 环己烯 (C) 1-己烯 (D) 1-己炔4.用简便的化学方法鉴别以下化合物：(A) 环己烷 (B) 环己烯 (C) 苯5.用简便的化学方法鉴别以下化合物：(A) 乙苯 (B) 苯乙烯 (C) 苯乙炔6.用简便的化学方法鉴别以下化合物：(A) 苯 (B) 1-己炔 (C) 1, 3-环己二烯 (D) 环己烯五、有机合成：1.以乙炔为原料，用两步反应合成正丁烷(无机试剂任选)。

第二章 饱和烃1、将下列化合物用系统命名法命名。

(1)CH 3CH CHCH CH 2CH 2CH 3CH 3CH CH 3CH 23CH 31234567 2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷(2)1234567CH 3CH CHCH CH 2CH 2CH 33CH CH 333 2,3-二甲基-4-异丙基庚烷(3)123456CH 3CH CHCH 2CHCH 33332,3,5-三甲基己烷2、下列化合物的系统命名是否正确？如有错误予以改正。

(1)CH 3CHCH 2CH 3C 2H 52-乙基丁烷 ╳ 3-甲基戊烷(2) CH 3CH 2CHCHCH 3CH 3CH 32,3-二甲基戊烷 √(3)CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 2CH 3CHCH 3CH 34-异丙基庚烷 √(4)CH 3CHCH 2CH CHCH 2CH 3332CH 3 4,6-二甲基-乙基庚烷 ╳ 2,4-二甲基-5-乙基庚烷(5)CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 3CHCH 333-异丙基庚烷 ╳ 2-甲基-3-乙基己烷(6)CH 3CH 2CH 2CHCH 2CHCH 2CH 2CH 3C 2H 5CH 2CH 2CH 36-乙基-4-丙基壬烷 ╳ 4-乙基-6-丙基壬烷3、 命名下列化合物(1) CH 32CHCH 2CH 3CH 2CH 32CH 2CH 3123456783-甲基-5-乙基辛烷(2) 12345678CCH 2CH 2CH 2CCH 3CH 33CH 33CH 3CH 3 2,3,3,7,7-五甲基辛烷(3)CH 3CH CHCH 2CHCH 2CH 3CH 3CH 3CH 2CHCH 3CH 3123456782,3,7-三甲基-5-乙基辛烷(4) CH 3CHCH 2CHCCH 2CH 2CH 2CHCHCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 391012345678112,4,5,5,9,10-六甲基十一烷4、 命名下列各化合物(1)CH 3C 2H 5CH(CH 3)2123456 (2)CH 3CH 3CH 3CH 31-甲基-2-乙基-3-异丙基环己烷 1,1,2,3-四甲基环丁烷(3)(4)正戊基环戊烷2-甲基-3-环丙基庚烷(5) (6)C 2H 5CH 2(CH 2)4CH 31-甲基-3-环丁基环戊烷 1-乙基-4-正己基环辛烷(7)CH 31234567(8)CH 312345678(9)CH 31234567896-甲基双环[3.2.0]庚烷 8-甲基双环[3.2.1]辛烷 8-甲基双环[4.3.0 ]壬烷(10)CH 3123456789(11)123456789CH 3CH 3CH 3(12)123456789C 2H 5CH 36-甲基螺[3.5]壬烷 1,3,7-三甲基螺[4.4]壬烷 1-甲基-7-乙基螺[4.5]癸烷5、 已知正丁烷沿C 2与C 3的键旋转可以写出四种典型的构象式，如果C 2和C 3之间不旋转，只沿C 1和C 2之间的σ键旋转时，可以写出几种典型构象式？试以Newman 投影式表示。

目录Ⅰ、练习题 (1)一、命名 (1)二、写结构式 (3)三、写出反应得主产物 (3)四、鉴别 (7)五、分离提纯…………………………………………………………………８六、完成转化 (8)七、合成 (10)八、选择 (1)０九、推测结构式 (16)Ⅱ。

参考答案 (23)一、命名 (2)３二、写结构式 (24)三、写出反应得主产物………………………………………………………２５四、鉴别 (27)五、分离提纯 (29)六、完成转化 (30)七、合成 (34)八、选择 (37)九、推测结构式……………………………………………………………３７Ｉ。

练 习 题一、命名下列化合物(有构型者标明之)1.(CH 3)2CHCH 2CHCHCH 3CH 32H 52.3.H 3CHHOHC C C 2H 5CH 3COOH Br4.5.6.COOCH(CH 3)2NO 2CH 3BrCH 2BrCl10.11.12.IOCH 2COONa(CH 3)3C OCH 2Ph HOCH 2CH 2N +(CH 3)3OH - 13.CH 3O O14.C CH 2CH 3BrONO 215.CH 3CH 2CHCOOCH 2CH 316.17.C NC 2H 5CH 3OH18.OH OHH H CH 3 C CH 2CHOO19.20.CH 3C(CH 3)3N 24..HCl CH 325.26.CH 3CC NH O OCH 327.2829.NN(CH 3)2C OCH 2CH 2COOHOH2OH30.31.32.NHCH 3C OO CH 3COBrCH 333.34.35.OHO OHOCH 3HOCH 2OHON 2NHN C(CH 3)2NO 2H CH 3C CCHCH 2CH 3CH C 2H 5CH 3CH 2C CH39.BrCH 3HBr CH 3ClCH 3C ONH CH 3C ONH40.41.Cl42.43.44.OOCH 3H 2N C HCONHCH 2COOH CH 3CH 2 CHCNn45.46.47.CH C ONO 2OC OCH 2O ClCHOCH 3OCH 348.49.50.P O OH OHCH 3CH 2OOOH OH二、写出下列化合物得结构式1、反-3，４－二甲基-2－戊烯2、Ｄ－甘油醛3、乙烯基乙炔 ４、水杨酸５、异丙基丙烯基醚 ６、内消旋酒石酸 ７、(E)—3—氯—２－戊烯 8、β-D －呋喃型果糖９、糠醛 10、二甲亚砜（DMSO) 1１、间溴乙酰苯胺 1２、邻苯二甲酸酐 13、反-十氢化萘 14、草酰乙酸 １5、四氢呋喃 1６、季戊四醇 17、氯化对甲基重氮苯 18、乙丙酐19、４-甲基间苯二胺 20、δ-葡萄糖酸内酯 21、(S)—5-己烯－3－醇 2２、L －半胱氨酸23、均三甲苯 24、顺－Δ9—十八碳烯酸 25、Ｄ－核糖 ２６、2—环戊烯酮27、（S)-苹果酸28、β－吲哚乙酸甲酯29、ＤＭF 30、苦味酸31、安息香酸32、延胡索酸3３、缩二脲34、三磷酸胞苷３5、4－氯苯乙酮3６、苄自由基３7、1８－冠—638、偶氮二异丁腈３９、D—（+)—苏阿糖40、有机玻璃41、丙酮缩氨脲42、乙二醇甲乙酸酯4３、蔗糖44、α—麦芽糖45、2－甲基-５－乙烯基吡啶４6、Ｎ－（2，4－二硝基苯基)－甘氨酸47、1，３－二溴环己烷得优势构象48、O,O-二甲基－Ｓ-乙基二硫代磷酸酯4９、1,2-二氯乙烷得优势构象得纽曼投影式50、(2R，3Ｓ）－２－氯－3－羟基丁酸(费歇尔投影式）三、写出下列反应得主要产物四、用简便得化学方法鉴别下列各组化合物1、烯丙基溴、丙烯基溴、甲醇与乙醇2、1-戊醇、1—戊硫醇、正丙醚３、1—丁炔、2—丁炔与甲基环丙烷4、甲苯、苯乙烯、苯乙炔与叔丁基苯５、甲酸、草酸、葡萄糖与果糖6、α—氨基丙酸、β—氨基丙酸与苯胺7、果糖、蔗糖、麦芽糖８、吡啶、β-甲基吡啶与糠醛９、2—戊酮、３－戊酮与环戊酮１0、淀粉、蛋白质、甘氨酸11、甲酸、甲醛、乙醛与苯甲醛12、己醛、２-己酮、己醛糖与己酮糖13、苯胺、苯酚、环己醇与环己酮14、苄胺、苯胺、甘氨酸、乙酰胺15、甲苯、苯酚与2，4,６-三硝基苯酚1６、RNA、ＤNA、蛋白质与油脂17、苯甲醚、苯甲醇、邻甲苯酚1８、乙酰氯、乙酸酐、乙酸乙酯20.3五、分离或除去1、环己烷与环己烯2、乙醇与乙醚3、邻甲基苯酚与苄醇4、苯与吡啶5、苯甲酸、苯甲醛、苯甲醇、苯酚6、苯胺、N—甲基苯胺、N，N－二甲基苯胺7、氯苯、苯甲醚８、苯中得少量噻吩9、环己烷中少量得1－己醇10、苯甲醇中得少量苯甲醛与苯甲酸六、以给定得有机物为原料，无机试剂任选，完成下列转化18、丙酸N-乙基丙酰胺七、从指定得有机物出发，合成下列化合物（其它无机、有机试剂任选）1、乙烯戊酸2、乙醇叔丁醇3、乙醇季戊四醇八、选择题1．下列化合物中熔点最高得就是a、正戊烷 b.新戊烷c、异戊烷ｄ、环戊烷２。

第一章绪论1-1 扼要解释下列术语.(1)有机化合物(2) 键能、键的离解能(3) 键长(4) 极性键(5) σ键(6)π键(7) 活性中间体(8) 亲电试剂(9) 亲核试剂(10)Lewis碱(11)溶剂化作用(12) 诱导效应(13)动力学控制反应(14) 热力学控制反应答：(1)有机化合物-碳氢化合物及其衍生物(2) 键能：由原子形成共价键所放出的能量，或共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。

键的离解能：共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。

以双原子分子AB为例，将1mol气态的AB拆开成气态的A和B原子所需的能量，叫做A—B键的离解能。

应注意的是，对于多原子分子，键能与键的离解能是不同的。

分子中多个同类型的键的离解能之平均值为键能E(kJ.mol-1)。

(3) 键长：形成共价键的两个原子核之间距离称为键长。

(4) 极性键: 两个不同原子组成的共价键，由于两原子的电负性不同, 成键电子云非对称地分布在两原子核周围，在电负性大的原子一端电子云密度较大，具有部分负电荷性质，另一端电子云密度较小具有部分正电荷性质，这种键具有极性，称为极性共价键。

(5) σ键：原子轨道沿着轨道的对称轴的方向互相交叠时产生σ分子轨道, 所形成的键叫σ键。

(6) π键：由原子轨道侧面交叠时而产生π分子轨道，所形成的键叫π键。

(7) 活性中间体：通常是指高活泼性的物质，在反应中只以一种”短寿命”的中间物种存在,很难分离出来，,如碳正离子, 碳负离子等。

(8) 亲电试剂：在反应过程中，如果试剂从有机化合物中与它反应的那个原子获得电子对并与之共有形成化学键，这种试剂叫亲电试剂。

(9) 亲核试剂：在反应过程中，如果试剂把电子对给予有机化合物与它反应的那个原子并与之共有形成化学键，这种试剂叫亲核试剂。

(10) Lewis碱：能提供电子对的物种称为Lewis碱。

(11)溶剂化作用：在溶液中，溶质被溶剂分子所包围的现象称为溶剂化作用。

有机化学典型习题及解答第一章 绪论1(醇醚O 以sp 3 杂化)H-BrCH 2Cl 2CH 3OHCH 3OCH 3(1)(2)(3)(4)(5)(6)CH 3CH 3ClCl CCClCl CH 3CH3CC解答：H-Br无CH(1)(2)(3)(4)(5)(6)3Cl Cl CH 3CH 3C2. 2. 根据S 与O 的电负性差别，H 2O 与H 2S 相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？答案：电负性 O > S , H 2O 与H 2S 相比，H 2O 有较强的偶极作用及氢键。

3. 预测下列各对物质的酸性相对强弱。

(1) H 3O +和N +H 4 (2) H 3O +和H 2O (3) N +H 4和NH 3 (4) H 2S 和HS - (5) H 2O 和OH - 解答：(1) H 3O +> N +H 4 (2) H 3O +>H 2O (3) N +H 4>NH 3 (4) H 2S>HS - (5) H 2O >OH -4．把下列各组物质按碱性强弱排列成序。

F -, OH -, NH 2-, CH 3-HF, H 2O, NH 3F -, Cl -, Br -, I -(1)(2)(3)解答：HF< H 2O< NH 3F -< OH -< NH 2-< CH 3-F ->Cl -> Br -> I -(1)(2)(3)5．下列物种哪些是亲电试剂？哪些是亲核试剂？H +, Cl +, H 2O, CN -, RCH 2-, RNH 3+, NO 2+, R CO +,OH -, NH 2-, NH 3, RO -解答：亲电试剂 H +, Cl +, RNH 3+, NO 2+, R ―C=O+亲核试剂 H 2O, CN -, RCH 2-, OH -, NH 2-, NH 3, RO -第二章 烷烃1．用中文系统命名法命名或写出结构式。

第一章绪论2. (1) (2) (5)易溶于水；(3) (4) (6)难溶于水。

4.80*45%/12=3 80*7.5%/1=6 80*47.5%/19=2 C3H6F2第二章有机化合物的结构本质及构性关系1.(1) sp3 (2) sp (3) sp2 (4) sp (5) sp3 (6)sp2第四章开链烃1.(1) 2-甲基-4,5-二乙基庚烷 (2) 3-甲基戊烷 (3) 2,4-二甲基-3-乙基戊烷(4) (顺)-3-甲基-3-己烯 or Z-3-甲基-3-己烯 (12) 3-甲基-1-庚烯-5-炔2.7.11.12.14. (5) ＞ (3) ＞ (2) ＞ (1) ＞ (4) 即： CH2=CHC +HCH 3 ＞(CH3)3C + ＞CH 3CH 2C +HCH 3 ＞CH 3CH 2CH 2C +H 2＞ (CH 3)2CHC +H 216. (1)(2)(3)17.21AB.10．（1）CH 3-CH=CH 2−−−−−→−+H /KMnO 4CH 3COOH（2）CH 3-C≡CH+HBr（2mol ） CH 3CBr 2CH 3（3）CH 3-3-C=CH 2−−→−2Br CH 3CBr 2CH 2Br 第四章 环 烃 2.1-戊烯 1-戊炔 戊 烷Br 2/CCl 4室温,避光√ 溴褪色√ 溴褪色× × √灰白色1-丁炔 2-丁炔 丁 烷Br 2/CCl 4 室温,避光√溴褪色 × Ag(NH 3)2+√灰白色↓ × ×1,3-丁二烯 1-己炔 2,3-二甲基丁烷Br 2/CCl 4√ 溴褪色 √ 溴褪色 × Ag(NH 3)2+×√ 灰白色↓C(CH 3)3CH 3(1)(2)(3)3.(1)反式CH 3Br(3)顺式4.C H 3B rC lC l +C l C lC O O HH 3CO 2N (C H 3)3C C O O H(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7) B rC 2H 5C 2H 5B r +C H 3C O C H 3(C H 3)2C C H (C H 3)2B r(8) 1molCl 2 / h, 苯/无水AlCl 3N H C O C H 3N O 2C H 3C H 3S O 3H(9) (10)7. (2)有芳香性 10.第六章 旋光异构6-32. (1)× (2)× (3)× (4)√ (5)√ (6)√7.2.66120678.58.18][20+=⨯÷+=⨯=l c Dαα第七章 卤 代 烃2、C l C lC l (2)4、第八章 醇、酚、醚1. (1) 3-甲基-3-戊烯-1-醇 (2) 2-甲基苯酚 (3) 2,5-庚二醇 (4) 4-苯基-2-戊醇 (5) 2-溴-1-丙醇 (6) 1-苯基乙醇(7) 2-硝基-1-萘酚 (8) 3-甲氧基苯甲 (9) 1,2-二乙氧基乙烷（乙二醇二乙醚）(1)(2)3、4. (1) 甲醇 分子间氢键 (6) 邻硝基苯酚 分子内氢键、分子间氢键 5、(1)CH 2IH 3COOH(5)(6)HOOCH 3H(7)6、AgNO 3/乙醇,室温白↓× ×AgNO 3/乙醇，加热白↓×OH+OHBrBr(1)(2)10、OH O ClA B C D第九章醛、酮、醌一、命名下列化合物。

有机化学学习指导与习题第一章绪论重点：有机化合物的特点、极性、分类和主要官能团。

难点：有机化合物的极性。

1．单选题（1）下列化学键的极性最大的是：A. C －ClB. C －CC. C －BrD. C －H 答案：A （2）下列不属于有机化合物的特性的是：A. 易燃烧B. 熔点低C. 产物复杂D. 反应速度快 答案：D （3）下列不是有机化合物的官能团的是：A. 碳碳双键B.苯基C. 羧基D. 羟基 答案：B （4）下列化合物有极性的是：A. CH 4B. CHCl 3C. CCl 4D. CO 2 答案：B 2．指出下列有机化合物的官能团和名称。

(1) (2) (3) (4) (5) (6)(7) (8) (9) (10) (CH 3)2CHCH 2NH 2OCH 2OH CHCl 3CH 3CH 2C OOHCH 3CH 2OCH 2CH 3OHH 3C C OCH 3OCHO NO 2答案：（1）醚键 醚（2）氯原子 卤代烃（3）羧基羧酸（4）酚羟基 酚（5）酮基 酮（6）醇羟基 醇（7）酮基 酮（8）醛基 醛或杂环化合物（9）硝基 硝基化合物第二章 链烃重点：烷烃、烯烃、炔烃和二烯烃系统命名，顺反异构，亲电加成、马氏规则，不饱和烃氧化。

难点：sp 3、sp 2、sp 杂化，σ键、π键，诱导效应、共轭效应，游离基取代，亲电加成、马氏规则，碳正离子稳定性。

烷烃的命名和次序规则烯烃顺反异构产生条件和标记（Z\E ） 主要化学性质CCC H CCH C（烷烃） （烯烃） （炔烃）加成反应和氧化反应取代反应①烷烃的主要化学性质为卤代反应。

不同氢原子的活性顺序为：3°＞2°＞1° ②烯烃、炔烃的主要化学性质为亲电加成和氧化反应。

不对称烯烃与不对称试剂加成时，不对称试剂中带负电部分则加到双键含氢较少的碳原子上，此规律称为马氏规则；在过氧化物的存在下，则按反马氏规则进行。

烯醇式 酮式互变异构烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的反应规律为：氧化断键的产物为CO 2和H 2O氧化断键的产物为羧酸或RCOOH氧化断键的产物为酮烯烃α–H 和末端炔氢的取代反应。

有机化学习题与解答《有机化学》重点课程建设组编印2012.10目录第一章绪论---------------------------------------------------------4 第二章烷烃---------------------------------------------------------5 第三章单烯烃------------------------------------------------------12 第四章炔烃和二烯烃------------------------------------------------18 第五章脂环烃------------------------------------------------------28 第六章对映异构----------------------------------------------------34 第七章芳烃--------------------------------------------------------45 第八章现代物理实验方法的应用--------------------------------------54 第九章卤代烃------------------------------------------------------60 第十章醇酚醚----------------------------------------------------74 第十一章醛酮-----------------------------------------------------84 第十二章羧酸------------------------------------------------------92 第十三章羧酸衍生物------------------------------------------------95 第十四章含氮化合物------------------------------------------------97 第十五章杂环化合物-----------------------------------------------101 第十六章碳水化合物-----------------------------------------------104 第十七章蛋白质和核酸---------------------------------------------113 第十八章甾萜化合物-----------------------------------------------116第一章绪论习题1.甲基橙是一种含氧酸的钠盐，它的含碳量51.4%、氮12.8%、硫9.8%和钠7.0%，问甲基橙的实验式是什麽？2.胰岛素含硫3.4%，其分子量为5734，问一分子中可能有多少硫原子？3.元素定量分析结果，指出某一化合物的实验式为CH，测得其分子量为78，问它的分子式是什麽？4.根据键能数据，当乙烷（CH3-CH3）分子受热裂解时，哪种共价键首先破裂？为什么？这个过程是吸热反应还是放热反应？5.写出下列反应能量的变化？6、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和部分负电荷的原子。