头孢菌素ppt课件

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第四代头孢菌素-科室讲座(共21张PPT)

胞壁的形成, 使细胞不能定型和承受细胞内的高
渗透压, 从而引起溶菌, 导致细菌死亡。

青霉素结合蛋白( Penicillin binding
proteins, PBPs) , 是B内酰胺类抗生素的主要
靶位。
青霉素结合蛋白(PBPs)是广泛存在于细菌表面的一
种膜蛋白，但各种菌种的PBPs又有许多类似的结构
本品对多数寡养单胞菌本无活性。

对大肠杆菌、绿脓杆菌、阴
沟杆菌、流感杆菌和淋球菌
（产酶株）均高效
对G+球菌作用增强
对弗劳地枸橼酸杆菌、摩根杆菌
、产气杆菌抗菌活性强
MRSA、MRSE耐药

可适用于下述由未知病原菌或已知敏感菌造成的感
染的治疗
下呼吸道感染（支气管肺炎及大叶性肺炎）
合并上（肾盂肾炎）及下泌尿道感染
说明书提示可用于静脉滴注或深部肌肉注射给药。
合并上（肾盂肾炎）及下泌尿道感染
在第四代头孢菌素中头孢匹罗对G
+ 球菌的抑菌作用最强。

头孢菌素的基本结构:
7-氨基头孢烷酸
皮肤脓肿及伤口感染）。
革兰氏阳性需氧微生物：表皮葡萄球菌（仅针对甲氧西林敏感的菌株）、腐生性葡萄球菌、无乳链球菌（B 组链球菌）。
通过抑制D- 丙氨酰- D- 丙氨酸转肽酶来抑制细菌细胞壁的合成。
与功能，在细菌生长、繁殖中发挥重要作用。PBPs
结构与数量的改变是产生细菌耐药的一个重要机制
。

革兰氏阴性需氧微生物：肠杆菌属、肺炎克雷伯
杆菌、大肠杆菌、奇异变形杆菌、绿脓杆菌。
革兰氏阳性需氧微生物：金黄色葡萄球菌（仅针对甲氧

《头孢类抗生素》课件

预防与处理
在使用头孢类抗生素前，应询问患者是否对头孢类抗生素过敏，并在使用过程中密切观察患者情况，一旦出现过敏反应，应立即停药并给予相应治疗。
头孢类抗生素的毒性反应
肝毒性
头孢类抗生素可能导致肝毒性，表现为肝功能异常、黄疸等。
肾毒性
头孢类抗生素可能导致肾毒性，表现为肾功能异常、血尿等。
血液系统毒性
效。
头孢类抗生素的作用机制
01 02
抑制细菌细胞壁的合成
头孢类抗生素通过抑制细菌细胞壁的合成过程中的转肽酶，阻止细胞壁的合成，使细菌细胞壁缺损，水分由外环境不断渗入高渗的菌体内，致细菌膨胀变形死亡。
增强细菌的自溶酶的活性
头孢类抗生素具有较强疏水性，可以降低细菌的自溶酶的溶菌作用，使细菌自溶或细胞壁水解。
以上内容仅供参考，具体用药方案应根据医生的建议和患者的具体情况制定。在使用头孢类抗生素时，应注意观察不良反应和药物相互作用，如有不适及时就医。
03
头孢类抗生素的不良反应
头孢类抗生素的过敏反应
过敏反应
头孢类抗生素可能导致过敏反应，如皮疹、荨麻疹、红斑、呼吸困难等。
严重过敏反应
极少数情况下，头孢类抗生素可能导致严重过敏反应，如过敏性休克、喉头水肿等，甚至可能危及生命。
头孢类抗生素的未来发展方向
创新药物剂型
为了提高患者的依从性和方便使用，头孢类抗生素将会有更多创新的药物剂型出现，如口腔速溶
片、吸入剂等。
开发复方制剂
将头孢类抗生素与其他抗菌药物或治疗药物组合成复方制剂，可以扩大抗菌谱、提高疗效和降低耐药性。
针对特殊病原体
针对一些特殊病原体，如铜绿假单胞菌、肺炎克雷伯菌等，头孢类抗生素将会有更精准的靶向治疗药物出现。

头孢克肟胶囊ppt课件

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β 内酰胺类抗生素分类及作用机理
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头孢菌素与青霉素同属β内酰胺类抗生素，作用机理都是通过与细菌细胞壁合成酶结合，抑制细菌细胞壁的合成，将细菌的外套脱掉，内溶物受凉外泄，细菌破裂死亡，而人类细胞没有细胞壁，所以头孢菌素抗生素
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头孢菌素类抗生素(英文PPT)Cephalosporin Antibiotics

IM/IV use only, adjust dose as a function of creatinine clearance with 80% excreted renally unchanged, 86% protein bound
1st Generation Cephalosporins
OH
HH

N
S
H2N
O
N
O
C H3
C O2H
Indications: UTI, pharyngitis and tonsillitis due to group A b-hemolytic Streptococcus, skin and skin structure infections.
Gram(+) aerobic bacteria - limited Gram(-)
Oral use only, 10% protein bound, >90% excreted renally unchanged
One of the Top 200
Indications: Oral - Respiratory tract infections, Otitis media, skin and skin structure infections, Bone infections, GU infections, UTI;
N N
N
H
N
S
O O
N
SN
N
CO2H
S CH3
Cefazolin - Ancef®, Kefzol®, Zolicef®
Indications: Respiratory tract infections, GU infections, skin and skin structure infections, Biliary tract infections, bone and joint infections, Septicemia, endocarditits; pre-, post- or intraoperative prophylaxis. Used for staph or strep infection in patients with mild hypersensitivity to penicillins! NOT for meningitis (can’t cross BBB).

抗生素2-头孢菌素

第一代头孢菌素
•构效关系：
（1） 7-位酰胺侧链引入亲脂性基团，噻吩、含位酰胺侧链引入亲脂性基团，噻吩、氮杂环，同时在3 位上引入杂环，可增强抗菌活性，氮杂环，同时在3-位上引入杂环，可增强抗菌活性，也可相应扩大抗菌谱；也可相应扩大抗菌谱；位酰胺侧链α 位引入亲水基团，（2）7-位酰胺侧链α-位引入亲水基团， —SO3H、—NH2、—COOH，可增强抗菌活性，增强对 COOH， SO NH COOH 可增强抗菌活性，酶的稳定性。酶的稳定性。同时在3 位上连接—CH Cl、同时在3-位上连接 CH3、—Cl、和含氮杂环，不 Cl 和含氮杂环，仅增强口服吸收，也可相应扩大了抗菌谱，对革兰氏仅增强口服吸收，也可相应扩大了抗菌谱，阴性菌和绿脓杆菌有效。阴性菌和绿脓杆菌有效。如头孢氨苄。如头孢氨苄。
一、基本结构及结构特点二、β-内酰胺抗生素的作用机理三、青霉素类四、头孢菌素类五、其他的β-内酰胺抗生素六、β-内酰胺酶抑制剂
四、头孢菌素类
（一）头孢菌素的一般特征来源： 1、来源：头孢菌素（头孢菌素（Cephalosporin）是由与青霉素近）缘的真菌属的顶头孢菌产生的天然抗生素。顶头孢菌产生的天然抗生素缘的真菌属的顶头孢菌产生的天然抗生素。有头孢菌素C 三种，其中头孢菌素C 有头孢菌素 C、P、N 三种，其中头孢菌素 C 的抗菌谱广，毒性小，抗菌谱广，毒性小，由此发展了一类头孢菌素抗生素。素抗生素。
（二）半合成头孢菌素的发展概况
对革兰氏阳性菌（包括耐药金葡菌）第一代头孢菌素对革兰氏阳性菌（包括耐药金葡菌）作用强于第二、三代，对革兰氏阴性菌作用差，强于第二、三代，对革兰氏阴性菌作用差，临床使用较多的是头孢噻吩、头孢唑啉（注射用）头孢氨苄（口服）是头孢噻吩、头孢唑啉（注射用），头孢氨苄（口服）。对多数革兰氏阴性菌有明显的抗菌作用，第二代头孢菌素对多数革兰氏阴性菌有明显的抗菌作用，强于第一代弱于第三代。对绿脓杆菌无效，对酶非常稳定。强于第一代弱于第三代。对绿脓杆菌无效，对酶非常稳定。临床常用头孢孟多和头孢呋辛。临床常用头孢孟多和头孢呋辛。对革兰氏阴性菌作用强，对绿脓杆菌、第三代头孢菌素对革兰氏阴性菌作用强，对绿脓杆菌、肠杆菌属有较强的杀菌能力。临床常用头孢他啶，头孢哌酮，杆菌属有较强的杀菌能力。临床常用头孢他啶，头孢哌酮，头孢曲松。头孢曲松。抗菌作用很强，位上又具甲氧亚胺基团，第四代头孢菌素抗菌作用很强，7-位上又具甲氧亚胺基团，对酶的稳定性强。对绿脓杆菌的作用强于第三代。对酶的稳定性强。对绿脓杆菌的作用强于第三代。

头孢菌素 PPT

对绿脓杆菌、沙雷杆菌、不动杆菌等有效； • 耐酶性能强
可用于对第一或第二代耐药的一些革兰阴性菌株第四代：头孢匹罗 • 3位有带正电荷的季铵基团
正电荷增加药物对细胞膜的穿透力 • 具较强的抗菌活性 • 对革兰阳性球菌有更强的抗菌活性
分代不科学
医生们的习惯叫法，开发商们的商业行为。
6.头孢噻肟钠
⑴ 结构和化学名
头孢菌素
一. 抗生素基础知识概述
⒈ 定义
• 某些微生物的代谢产物或合成的类似物 • 在小剂量的情况下能抑制微生物的生长和存活 • 对宿主不会产生严重的毒性
⒉ 应用
• 抑制病原菌的生长—用于治疗细菌感染性疾病 • 具有抗肿瘤活性—用于肿瘤的化学治疗 • 免疫抑制和刺激植物生长作用 • 抗生素不仅用于医疗，而且还应用于农业、畜牧和食品工业方面
作用
• 用于治疗敏感细菌引起的败血症、化脓性脑膜炎、呼吸道、泌尿道、胆道、消化道、生殖器等部位的感染。
• 可用于免疫功能低下、抗体细胞减少等防御功能低下的感染性疾病的治疗。
7. 头孢菌素的构效关系
⑴ 结构和化学名
（6R,7R）-3-甲基-7-[（R）-2-氨基-2-苯乙酰氨基]-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸一水合物
⑵作用用于敏感菌所致感染的治疗呼吸道、泌尿道、皮肤和软组织、生殖
器官等部位。
（3）合成头孢氨苄 7-氨基去乙酰氧基头孢霉烷酸三氯乙酯，与相应的侧链缩合得到
• 认识抗生素的化学特性，理化性质，稳定性等 • 进行结构修饰寻找新的半合成抗生素 • 扩大临床应用
β-内酰胺抗生素：头孢菌素类四环素类抗生素抗生素氨基糖苷类抗生素大环内酯类抗生素
氯霉素类抗生素

--头孢菌素类抗生素(英文PPT)Cephalosporin

Cephalosporin Antibiotics
Cephalosporin Antibiotics
G1
PO: Cephalexin, Cephradine, Cephadroxil Parenteral: Cefapirin, Cefazolin
G2
PO: Cefaclor, Loracarbef, Cefprozil, Cefuroxime Parenteral: Cefmetazole, Cefotetan, Cefonacid,
Cephalosporin Antibiotics
Transition from first generation to third generation agents reflects Broadening of the Gram (-) organism spectrum Loss of efficacy against Gram (+) organisms Greater efficacy against resistant organisms (but increased cost)
Cephalosporin Antibiotics
Classified by Generations - explosive advances First Generation
Epitomized by cefazolin Good activity against Gram(+) Modest Gram(-) activity Second Generation Increased Gram(-) activity Some active against baccillus fragilis (highly resistant anaerobe) Third Generation - cost vs. efficacy “Broad” spectrum with high penicillinase resistance Greater Gram (-) spectrum Less active than G1 against most Gram(+) More active than G1 against enterobacter Fourth Generation - Cefepime Extended range of activity compared to G3 – More Gram (+) Increased stability against b-lactamases VERY useful for Gram(-) strains resistant to G3

抗生素的分类及临床应用 ppt课件

抗菌药物的分类及临床应用
ppt课件
1
分类
一．二．三．四．五．
β 内酰胺类氨基糖苷类大环内酯类
喹诺酮类
其他
ppt课件 2
一．β内酰胺类
1.
青霉素类: 青霉素、阿莫西林
一.β 内酰胺类
2.
头孢菌素类：头孢拉定、头孢克洛、头孢克肟、头孢曲松
β内酰胺酶抑制剂：舒巴坦
3.
4.
其他β 内酰胺类：
21

几种临床常用的含有酶抑制剂的抗生素头孢哌酮+舒巴坦
替卡西林+克拉维酸
哌拉西林+他唑巴坦阿莫西林+克拉维酸
ppt课件
22
其它：

头霉素：头孢西丁、头孢美唑
抗厌氧菌

碳青霉烯类：亚胺培南（泰能）：
单酰胺环类：氨曲南

ppt课件
23
氨基糖苷类

庆大霉素

卡那霉素
妥布霉素奈替米星依替米星（MRSA有效）
ppt课件
4

发表：1929年，弗莱明发表论文报告了他的发现。并把青霉菌中的有效物质命名为：青霉素。但是青毒素的提纯问题还没有得到解决，这使这种药物在大量生产和应用上遇到了困难。
ppt课件
5

生产：1935年，英国病理学家弗洛里和德国生物化学家钱恩合作，重新研究青霉素的性质、分离和化学结构，终于解决了青霉素的浓缩问题。当时正值二战期间，青霉素的研制和生产转移到了美国。 1940年，成功提炼青霉素，但无法大规模生产。 1944年，青霉素在美国正式生产。青霉素的大量生产，拯救了千百万伤病员，成为第二次世界大战中与原子弹、雷达并列的三大发明之一。

头孢菌素类

菌感染者——克林霉素； B.耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）——
万古/去甲万古。 C.G-杆菌——氨曲南；
不良反应
1.过敏反应——发生率远低于青霉素。皮疹、瘙痒、荨麻疹、过敏性休克甚至死亡
2.双硫仑样反应头孢菌素+酒精——
皮肤潮红、头晕、头痛、晕厥、口中有大蒜气味、呼吸困难、心动过速、血压下降，严重者休克、惊厥、急性心力衰竭、心肌梗死甚至死亡部分头孢菌素存在与双硫仑分子结构类似的活性基团，可使乙醛代谢受阻，导致乙醛在体内蓄积
监测血象、凝血功能及出血症状。不宜与抗凝血药联合应用。长期应用（10日以上），宜补充维生素K、复方维生素B
用药监护
（四）把握在围术期合理预防性应用抗菌药物 5个问题：（1）给药途径? （2）给药时间? （3）需否重复给药？（4）预防性用药的比例? （5）选择何种抗生素？
用药监护
（1）给药途径?——静滴。以小容积量溶剂稀释，在短时间（30min）滴注（2）给药时间?—— 术前—0.5～2h——保证尽快达到血浆峰浓度，保证手术部位在切开而可能有细菌植入时有足够的血浆药物浓度。术后——不宜超过1天——尽可能缩短（3）需否重复给药？
头孢菌素类药物
药剂科 CLL 2020.7.15
目录
01
药理作用
02
用药监护
03
药品分类及临床应用
属于繁殖期杀菌剂机制：与细菌细胞内膜上的青霉素结合蛋白（PBPs）结合，导致细菌细胞壁合成障碍。
头孢菌素分类
头孢菌素类根据其抗菌谱、抗菌活性、对 β-内酰胺酶的稳定性以及肾毒性的不同，目前分为四代
不应无原则持续给药——单剂给药与多剂给药相比，效果无明显差异。
有时（手术时间超过抗菌药物的血浆半衰期，手术超过3h、出血量≥3000ml）需重复给药

半合成头孢菌素的制备ppt课件

半合成头孢菌素的制备
相关讨论
从头孢菌素C抑菌效力低，有人认为是由于亲水性的Dalpha-氨基己二酰氨基所致，也有人认为与C3位上的乙酰基有关。因此其结构改造一般从两方面进行，一是改造C7位氨基上的取代基；二是改造C3位乙酰氧甲基。实践证明，改造C7位氨基上的取代基和C3位乙酰氧甲基，可以得到多种头孢菌素。
三、头孢孢菌素IV的制备的制备
头孢菌素IV(头孢氨苄，头孢力新)，化学名为为7-(Dalpha-氨基-苯乙酰基)-3-甲基-3-头孢烯-4-羧酸单水合物。化学结构为：
白色或微黄色结晶粉末，微臭，味苦，微溶于水，不溶于乙醇、氯仿和乙醚。广谱抗生素药物，对多种耐药菌有效，口服吸收良好、血浓度高，作用时间长。对治疗呼吸道、尿道和软组织感染有显著疗效。美国Eil Lilly公司和英国Glaxo公司及日本盐野义制药和鸟居药品公司于1970年10月销售胶囊剂。
1. 生产原理
(2) 工艺过程
①酯化、氧化配料比：青霉素G钾盐:三氯乙醇:三氯氧磷:吡啶:过氧乙酸 =1.0:1.34: 1.9:8.1:2.6(wt)。在丙酮、吡啶和三氯乙醇的混合液中加入青霉素G钾盐，搅拌。10℃下滴加三氯氧磷，加毕反应1h，酯化结束。反应液转入氧化釜，冷至0℃，滴加过氧乙酸与双氧水混合液，反应温度应不超过20℃，加毕反应2h。加水，继续搅拌 30min。静置、过滤、洗涤、干燥，得S-氧化物。收率为80%。
将头孢菌素C钠和二氯甲烷投入反应釜，加三乙胺和二甲苯胺，然后缓缓加入三甲基氯硅烷，控制温度在35℃左右。加毕，于25~30℃反应1h得酯化液。 ②氯化，
配料比：头孢菌素C钠:二甲苯胺:五氯化磷=1:1.35:1.3(wt)。将酯化液降温到-35℃，缓缓加入二甲苯胺和五氯化磷，控制温度不超过-25℃，于30℃反应1.5h左右，得氯化液。

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• 严重病例联合用药：如免疫缺陷者感染需联合用药
10
头孢菌素类
• 第三代：
头孢噻肟（凯复隆、菌必灭）
应用于临床的第一个三代头孢菌素。现耐药情况严重。
11
头孢菌素类
头孢曲松（罗氏芬、菌必治、安塞隆）
肝－肾双相排泄， 60%以原形从肾脏排出对淋球菌、肠杆菌科有较强抗菌活性前列腺浓度也较高半衰期长，是三代头孢菌素中唯一的一种长效制剂可以透过血脑屏障
头孢丙烯（施复捷）
中、重度感染较好疗效
头孢克罗（希刻劳）
用于呼吸系、泌尿系、中耳炎、鼻炎、皮肤软组织感染等以上两种抗生素的口服吸收率高
头孢呋辛酯（西力欣片）
8
第三代头孢菌素特点
• 对G+球菌具相当或一定的活性，但较第1、2 代为弱
• 对G-杆菌包括肠杆菌科的一些耐药条件致病菌均具有相当活性
头孢菌素
1
头孢菌素类抗生素是一类广谱半合成抗生素，具有抗菌作用强，耐青霉素酶、临床疗效高、毒性低、过敏反应较青霉素类少见等优点。
2
头孢菌素的分类
根据抗菌谱、对β-内酰胺酶的稳定性以及对G-杆菌的抗菌活性不同，头孢菌素分为四代。
3
一代头孢唑啉、头孢拉定等
头孢
二代头孢呋辛、头孢丙烯等
硫样反应个别病例可以出现PLT减少、凝血酶原时间延长，
甚至出血。
14
头孢菌素类
• 第三代：
头孢他啶（复达欣、凯复定）
抗菌谱广，抗菌活性好对多种β-内酰胺酶稳定对Ｇ+球菌、G-杆菌有效，尤其是绿脓杆菌、克雷伯氏菌、
大肠杆菌、变形杆菌与氨基糖苷类合用对绿脓杆菌更有效，是目前临床应用
的头孢菌素中对绿脓杆菌活性最强者可通过血脑屏障可引起二重感染
12
头孢菌素类
• 第三代：
头孢地嗪（莫敌）
是首次应用于临床的兼有生物反应调节作用的抗生素，对免疫应答有增强效应
激活巨噬细胞，提高吞噬能力提高CD4T淋巴细胞 CD4+/CD8+比值增加
13
头孢菌素类
• 第三代：
头孢哌酮（先锋必）
对绿脓杆菌良好作用对大肠杆菌高度亲和力胆汁浓度高为主要特点之一广泛应用呼吸系统、尿路、肝胆系统感染应用本药时饮酒或接受含乙醇药物者可以出现戒酒
菌
素三代头孢他啶、头孢哌酮头孢曲松等
类
四代头孢吡肟、头孢匹罗等
4
各代头孢菌素的抗菌谱
一代二代三代四代
G+菌＋＋＋＋＋＋＋＋
G-菌－～＋＋＋＋＋＋＋＋＋
5
头孢菌素类
• 第一代：
头孢唑啉（先锋Ⅴ），6g/d
注意肾功损害与丁胺卡那、卡那霉素、红霉素、利尿剂等药物勿联
合应用绿脓杆菌、不动杆菌、脆弱类杆菌耐药
15
头孢菌素
第三代口服头孢菌素
头孢布烯头孢地尼头孢克肟
16
头孢菌素
第三代头孢菌素与β-内酰胺酶抑制剂的复合制剂
头孢哌酮＋舒巴坦（舒普深、铃兰欣）
❖属于深谱、广谱抗生素 ❖增强头孢哌酮对葡萄球菌属、假单胞菌属等的活性 ❖胆系浓度高 ❖可引起二重感染 ❖用于各种重症感染
17
头孢菌素
• 第四代：
20
• 很多品种对绿脓杆菌有一定活性，其中以头孢他啶的作用最为突出
• 有一定量渗入炎症脑脊液中 • 对肾脏基本无毒性。因大多数品种主要经肾脏
排出，故肾功减退时用量宜酌减 9
第三代头孢菌素的适应症
• 严重G-杆菌感染（耐药菌，院内），如败血症、心内膜炎、脑膜炎、肺炎等
• 病原未明的严重感染：如绿脓杆菌或其他假单胞菌可能大时，应采用头孢他啶
头孢拉啶（先锋Ⅵ、泛捷复）
出现尿糖假阳性肾功不全慎用或减量
6
头孢菌素类
• 第二代：
头孢呋辛（西力欣、力复乐、伏乐新、安可欣、赐福乐信）
对G+与G-杆菌均有效对呼吸、泌尿系统等感染有效，洋葱假单胞菌敏感与利尿剂合用加重肾功不全肝肾双相排泄，可以透过血脑屏障
7
头孢菌素类
• 第二代口服头孢菌素：
头孢吡肟（马斯平）
对大肠杆菌、绿脓杆菌、阴沟杆菌、流感杆菌和淋球菌（产酶株）均高效
对G+球菌作用增强对弗劳地枸橼酸杆菌、摩根杆菌、产气杆菌抗菌活
性强 MRSA、MRSE耐药
18
头孢菌素
第四代
头孢匹罗
❖ 对多种β-内酰胺酶稳定
19
几个注意点
贵药不等于好药好药不代表一定有效好药不代表使用时高枕无忧