高中化学人教版选修5导学案 第2章 第3节 卤代烃导学案

高中化学选修五精品讲义

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【学习目标】

1、掌握溴乙烷的结构特点和主要化学性质 第二章 第三节 卤代烃

2、掌握卤代烃的组成和结构的特点，熟悉卤代烃的水解反应和消去反应

【主干知识梳理】 一、烃的衍生物的相关概念

1、烃的衍生物：烃分子里的氢原子被 取代而生成的化合物，称之为烃的衍生物

2、常见烃的衍生物有：卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯

3、官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团

4、常见的官能团：碳碳双键(C=C)、碳碳三键(C≡C)、卤素原子(—X)、羟基(—OH)、醚键(C—O—C)、醛基(—CHO)、

羰基(C=O)、羧基(—COOH)、酯基(—COOC)、氨基(—NH2)、硝基(—NO2)

常见有机物类别及官能团

有机物类别 典型代表物 结构简式 官能团结构 官能团名称

烷烃 乙烷 CH3—CH3

——

——

烯烃 乙烯

炔烃 乙炔 HC≡CH

芳香烃 苯 —— ——

卤代烃 溴乙烷 CH3CH2Br —Br (溴原子) 卤素原子

醇 乙醇 CH3CH2OH

酚 苯酚 —OH 羟基

醚 二甲醚 CH3—O—CH3 醚键

醛 乙醛 CH3CHO —CHO 醛基

酮 丙酮

羰基

羧酸 乙酸 CH3COOH

酯 乙酸乙酯 酯基

【热身训练 1】

1、下列各项有机化合物的分类方法及所含官能团都正确的是( )

A． 醛类 B． 酚类 —OH

C． 醛类 D．CH3COOCH3 羧酸类

2、维生素 C 的结构简式为 丁香油酚的结构简式为 下列

关于两者所含官能团的说法正确的是( )

A．均含酯基 B．均含醇羟基和酚羟基 C．均含碳碳双键 D．均为芳香化合物

3、下列关于有机物及相应官能团的说法中正确的是( )

A．乙烯与聚乙烯具有相同的官能团，故都属于烯烃

B. 分子中含有醚键(虚线部分)，所以该物质属于醚

C．及 因都含有羟基，故都属于醇

D．不是所有的有机物都含有一种或几种官能团 高中化学选修五精品讲义

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二、溴乙烷的分子结构与性质

1、溴乙烷的分子结构 分子式 电子式 结构式 结构简式 球棍模型 比例模型 官能团

2、溴乙烷的物理性质：纯净的溴乙烷是 色液体，沸点为 38.4 ℃，密度比水 ， 溶于水， 溶于多 种有机溶剂(如：乙醇、苯、汽油等)

对比：乙烷无色气体，沸点—88.6 ℃，不溶于水

3、溴乙烷的化学性质：在溴乙烷分子中，由于 Br 的吸引电子的能力大于 C，则 C—Br 键中的共用电子对就偏

向于 Br 原子一端，使 Br 带有部分负电荷，C 原子带部分正电荷。当遇到—OH、—NH2 等试剂(带负电或富电

子基团)时，该基团就会进攻带正电荷的 C 原子，—Br 则带一个单位负电荷离去

(1)溴乙烷的水解反应：

反应机理：

或： (有机化学方程式必需写这个)

【微点拨】

①溴乙烷水解的实质：溴乙烷与 NaOH 溶液共热时，溴乙烷分子中的溴原子被水分子中的羟基取代

②断裂键的位置：

③反应类型：

④溴乙烷水解的条件： 。溴乙烷水解反应中，C—Br 键断裂，溴以 Br—形式离去，故带

负电的原子或原子团如 OH—、HS—等均可取代溴乙烷中的溴

⑤该反应的反应物是溴乙烷和氢氧化钠溶液，混合后是分层的，且有机物的反应一般比较缓慢，如何提高本反

应的反应速率？

充分振荡：增大接触面积；加热：升高温度加快反应速率

⑥该反应是可逆反应，提高乙醇的产量可采取什么措施？ 可采取加热和氢氧化钠的方法，其原因是：水解反应为吸热反应，升高温度能使平衡正向移动；加入 NaOH 的作用是中和反应生成的 HBr，降低了生成物的浓度也能使平衡正向移动，增大了 CH3CH2OH 的产量

⑦能不能直接用酒精灯加热？如何加热？

不能直接用酒精灯加热，因为溴乙烷的沸点只有 38.4℃，酒精灯直接加热，液体容易暴沸。可采用水浴加热

⑧水浴加热时就不可能振荡试管，为了使溴乙烷和和氢氧化钠溶液充分接触，水浴的温度应稍高于溴乙烷的沸

点，为什么？ 使处于下层的溴乙烷沸腾汽化，以气体的形式通过 NaOH 溶液与其充分接触

(2)溴乙烷的消去反应：

反应机理：

或： (有机化学方程式必需写这个)

实验装置 实验步骤 实验现象

①向大试管中加入 5mL 溴乙烷和 15mL 加 热 一 段 时 间

饱和 NaOH 乙醇溶液；②加热；③用排水 后，产生的无色

法收集产生的气体；④取左侧大试管中反 气体，在右侧试

应后的少量剩余物于另一支试管中，再向 管中可使酸性高

该试管中加入稀 HNO3 至溶液呈酸性，滴 锰酸钾溶液褪色

加 AgNO3 溶液；⑤观察现象

【微点拨】

①反应的实质：溴乙烷分子中相邻的两个碳原子脱去一个 HBr 分子生成乙烯

②反应的条件：

③反应类型：

消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中 (如：H2O、HX 等)，而生成

(双键或三键)化合物的反应，叫消去反应。一般来说，消去反应是发生在两个相邻碳原子上

④为什么不用 NaOH 水溶液而用醇溶液？用 NaOH 水溶液反应将朝着水解的方向进行

⑤检验乙烯气体时，为什么要在气体通入酸性 KMnO4 溶液前加一个盛有水的试管？起什么作用？

⑥乙醇在反应中起到了什么作用？乙醇在反应中做溶剂，使溴乙烷充分溶解 高中化学选修五精品讲义

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【热身训练 2】

1、下列反应中，属于消去反应的是( )

A．乙烷与溴水的反应 B．一氯甲烷与 KOH 的乙醇溶液混合加热

C．氯苯与 NaOH 水溶液混合加热 D．溴丙烷与 KOH 的乙醇溶液混合加热

2、在卤代烃 RCH2CH2X 中化学键如图所示，则下列说法正确的是( )

A．发生水解反应时，被破坏的键是①和③ B．发生消去反应时，被破坏的键是①和③

C．发生水解反应时，被破坏的键是①和② D．发生消去反应时，被破坏的键是①和②

3、2-氯丁烷常用于有机合成等，有关 2-氯丁烷的叙述正确的是( )

A．分子式为 C4H8Cl2 B．与硝酸银溶液混合产生不溶于稀硝酸的白色沉淀 C．微溶于水，可混溶于乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂

D．与氢氧化钠、乙醇在加热条件下的消去反应有机产物只有一种

4、某有机物分子中含有 n 个—CH2—，m 个，a 个—CH3，其余为—Cl，则—Cl 的个数为( )

A．2n＋3m－a B．n＋m＋a C．m＋2－a D．m＋2n＋2－a

三、卤代烃

1、定义：烃分子中的氢原子被 取代后生成的化合物，官能团是 。可表示为 R—X(X＝F、

Cl、Br、I)，饱和一卤代烃的通式为

2、分类

3、物理通性

(1)状态：常温下，卤代烃中除一氯甲烷(CH3Cl)等少数为气体外，大多数为 或 (2)溶解性：卤代烃不溶于水，可溶于大多数 。某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂 (3)熔沸点：卤代烃属于分子晶体，其熔沸点取决于范德华力。卤代烃随相对分子质量增大，分子间范德华力增

强，熔、沸点则 (4)密度：(记住常见卤代烃的密度：氯仿、四氯化碳、溴乙烷、1，2—二溴乙烷、溴苯的密度均 水的密度) 4、化学性质：与溴乙烷相似

(1)水解反应：

【卤代烃水解反应的规律】

一卤代烃可制一元醇：一氯乙烷的水解反应

二卤代烃可制二元醇：1,2—二溴乙烷的水解反应

芳香卤代烃可制芳香醇：苄基溴的水解反应

卤素原子与苯环相连(溴苯)，则该水解反应较难进行 高中化学选修五精品讲义

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(2)消去反应：

①C(CH3)3—CH2Br 能否发生消去反应？不能，因为相邻碳原子上没有氢原子.

②什么结构的不能发生消去反应？

含一个碳原子的卤代烃(如 CH3Cl)无相邻碳原子，不能发生消去反应；与连有卤原子(－X)的碳原子相邻的

碳原子上没有氢原子卤代烃也不能发生消去反应。如：(CH3)3CCH2Br

【卤代烃消去反应的规律】

①能发生消去反应的卤代烃，在结构上必须具备两个条件：一是分子中碳原子数大于或等于 2；二是与—X 相

连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子。如：一氯甲烷、2,2—二甲基—1—溴丙烷等不能发生消去反应

②有两个邻位且不对称的碳原子上均有氢原子时，发生消去反应时，可生成两种不同的产物

如： 发生消去反应的产物有两种：CH3—CH===CH—CH3、CH2===CH—CH2—CH3

③有三个邻位且不对称的碳原子上均有氢原子时，发生消去反应时，可生成三种不同的产物

如：3—甲基—3—溴己烷发生消去反应时，生成物有三种

④二元卤代烃发生消去反应后可能在有机物中引入一个碳碳双键、两个碳碳双或一个碳碳三键。如：

a、1,2—二溴乙烷( )发生消去反应生成 或

b、 发生消去反应生成

c、CH3—CH2—CHCl2＋2NaOH 乙醇 CH3—C≡CH＋2NaCl＋2H2O

⑤苯环上的卤原子不能发生消去反应。如：溴苯就不能发生消去反应

5、命名：将卤素原子作为取代基

(1)饱和链状卤代烃的命名：

①选主链：含连接 的 C 原子在内的最长碳链为主链，命名“某烷”

②编号位：从离 最近的一端编号

③写名称：取代基位次——取代基名称某烷

【练习 1】命名下列卤代烃：(CH3)2CHBr： (CH3)3CCHBrCH(CH3)2：

CH2ClCHClCH2CH3

(2)不饱和链状卤代烃的命名：

①选主链：含连接 的 C 原子在内的最长不 为主链，命名“某烯”、“某炔”

②编号位：从离 最近的一端编号

③写名称：取代基位次——取代基名——双键位次——某烯(某炔)

【练习 2】命名下列卤代烃： CH2＝CHCH2CH2Br： ，CH2＝CHCH(CH3)CH2Br：

6、卤代烃的用途及对环境的影响 (1)氟氯烃的特性：多数为无色、无味的液体，化学性质稳定、无毒，具有不燃烧，易挥发、易液化等特性 (2)卤代烃的用途：常用作

(氟利昂)、 (CCl4)、 (CCl4、氯仿)、麻醉剂、合成有机物等 (3)卤代烃的危害：含 可对臭氧层产生破坏作用，会造成“臭氧空洞”。氟利昂(以 CCl3F 为例)破坏

臭氧层的反应过程可表示为

【热身训练 3】

1、下列物质中，不属于卤代烃的是( )