确定有机物同分异构体的方法等效氢法
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常见有机物同分异构体的书写与数目判断1.常见烷烃的同分异构体甲烷、乙烷、丙烷无同分异构现象;丁烷的同分异构体有2种;戊烷的同分异构体有3种。
2.烷烃同分异构体的书写技巧(以C6H14为例)第一步:将分子中全部碳原子连成直链作为母链C—C—C—C—C—C第二步:从母链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基),依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上,此时碳骨架结构有两种:不能连在①位和⑤位上,否则会使碳链变长,②位和④位等效,只能用一个,否则重复。
第三步:从母链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上,两甲基的位置依次相邻、相同,此时碳骨架结构有两种:②位或③位上不能连乙基,否则会使主链上有5个碳原子,使主链变长。
所以C6H14共有5种同分异构体。
3.烯烃同分异构体的书写以C4H8(含有一个碳碳双键)为例,具体步骤如下:(1)按照烷烃同分异构体的书写步骤,写出可能的碳架结构:C—C—C—C、。
(2)根据碳架结构的对称性和碳原子的成键特点,在碳架上可能的位置添加双键:、、。
(3)补写氢原子:根据碳原子形成4个共价键,补写各碳原子所结合的氢原子。
4.含苯环结构同分异构体的判断方法以C8H10为例书写苯的同系物的同分异构体①考虑苯环上烷基的同分异构(碳链异构):,只有一种。
②考虑烷基在苯环上的位置异构(邻、间、对):、、,共3种。
所以分子式为C8H10的同分异构体共有4种。
5.烃的一元取代物同分异构体数目的判断(1)等效氢法——一元取代物同分异构体的书写单官能团有机物分子可以看作烃分子中一个氢原子被其他的原子或官能团取代的产物,确定其同分异构体数目时,实质上是看处于不同位置的氢原子的数目,可用“等效氢法”判断。
判断“等效氢”的三原则是:①同一碳原子上的氢原子是等效的,如CH4中的4个氢原子等效。
②同一碳原子上所连的甲基上的氢原子是等效的,如C(CH3)4中的4个甲基上的12个氢原子等效。
怎样确定有机物的同分异构体数目怎样确定有机物的同分异构体数目一般来说,已知分子式确定同分异构体的数目,只需写出碳骨架,而不必把相连的氢原子全部写出;已知结构简式确定同分异构体数目,则可用箭头或用阿拉伯数字表示,而不必将其结构式一一写出;这样可以节约很多时间。
要判断两种结构简式是否互为同分异构体,首先要看分子式是否相等,然后看结构是否不同。
1、等效氢法烃的一取代物数目的确定,实质上是看处于不同位置的氢原子数目。
可用“等效氢法”判断。
判断“等效氢”的三条原则是:①同一碳原子上的氢原子是等效的;如甲烷中的4个氢原子等同。
②同一碳原子上所连的甲基是等效的;如新戊烷中的4个甲基上的12个氢原子等同。
③处于对称位置上的氢原子是等效的。
如乙烷中的6个氢原子等同,2,2,3,3—四甲基丁烷上的24个氢原子等同,苯环上的6个氢原子等同。
在确定同分异构体之前,要先找出对称面,判断等效氢,从而确定同分异构体数目。
例1:下列有机物的一氯取代物其同分异构体的数目相等的是( )解析:首先判断对称面:①和④无对称面,②和③有镜面对称,只需看其中一半即可。
然后,看有否连在同一碳原子上的几个甲基:①中有两个甲基连在一碳上,六个氢原子等效;③中有也有两个甲基连在同一碳原子上,加上镜面对称,应有十二个氢原子等效。
最后用箭头确定不同的氢原子。
如下所示,即可知①和④都有七种同分异构体,②和③都只有4种同分异构体。
应选B、D。
例2:含碳原子个数为10或小于10的烷烃中,其一卤代烷烃不存在同分异构体的烷烃共有( )A. 2种B. 3种C. 4种D. 5种解析:按照等效氢原则,小于11个碳原子的烷烃中,只有一种一卤代物的,甲烷和乙烷符合,以及甲烷型的新戊烷和乙烷型的2,2,3,3—四甲基丁烷符合,共4种。
故应选C。
2、轴线移动法对于多个苯环并在一起的稠环芳烃,要确定两者是否为同分异构体,则可画一根轴线,再通过平移或翻转来判断是否互为同分异构体。
判断同分异构体的五种常用方法与有机分子结构的测定一、确定同分异构体数目的五种常用方法1.等效氢法在确定同分异构体之前,要先找出对称面,判断“等效氢”,从而确定同分异构体数目。
有机物的一取代物数目的确定,实质上就是瞧处于不同位置的氢原子数目。
可用“等效氢法”判断。
判断“等效氢”的三条原则就是:(1)同一碳原子上的氢原子就是等效的;如CH4中的4个氢原子等同。
(2)同一碳原子上所连的甲基就是等效的;如C(CH3)4中的4个甲基上的12个氢原子等同。
(3)处于对称位置上的氢原子就是等效的,如CH3CH3中的6个氢原子等同;乙烯分子中的4个H等同;苯分子中的6个氢等同;CH3C(CH3)2C(CH3)2CH3上的18个氢原子等同。
【典例导悟1】下列有机物一氯取代物的同分异构体数目相等的就是()A.①与②B.②与③C.③与④D.①与④2.换位思考法将有机物分子中的不同原子或基团进行换位思考。
如乙烷分子中共有6个H 原子,若有一个氢原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构,那么五氯乙烷有多少种?假设把五氯乙烷分子中的Cl瞧作H原子,而H原子瞧成Cl原子,其情况跟一氯代烷完全相同,故五氯乙烷也有一种结构。
同理,二氯乙烷有两种结构,则四氯乙烷也有两种结构。
典例导悟2已知化学式为C12H12的物质其结构简式为,该环上的二溴代物有9种同分异构体,由此推断该环上的四溴代物的同分异构体数目有()A.4种B.9种C.12种D.6种3.基团位移法该方法比等效氢法更直观,该方法的特点就是,对给定的有机物先将碳键展开,然后确定该有机物具有的基团并将该基团在碳链的不同位置进行移动,得到不同的有机物。
需要注意的就是,移动基团时要避免重复。
此方法适合烯、炔、醇、醛、酮等的分析。
【典例导悟3】分子式为C5H10的链状烯烃,可能的结构有()A.3种B.4种C.5种D.6种4.基团连接法将有机物瞧作由基团连接而成,由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目。
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高中化学选修5 有机化学同分异构体的书写及其判断方法一、同分异构体的概念同分异构体是指分子式相同而结构式不同的物质之间的互称,关键要把握好以下两点:1、分子式相同2、结构式不同:(1)碳链异构(烷烃、烷烃基的碳链异构)(2)位置异构(官能团的位置异构)(3)官能团异构(官能团的种类异构)同分异构体的书写步骤一般为:官能团异构→碳链异构→位置异构二、同分异构体的书写方法基本方法:主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边(烃基不能到端),排布由邻位到间位,再到对位(或同一个碳原子上)。
位置:指的是支链或官能团的位置。
排布:指的是支链或官能团的排布。
例如:己烷(C6H14)的同分异构体的书写方法为:⑴写出没有支链的主链。
CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3⑵写出少一个碳原子的主链,将这个碳原子作为支链,该支链在主链上的位置由心到边,但不能到端。
CH3—CH2—CH—CH2—CH3 CH3—CH2—CH2—CH—CH3CH3CH3⑶写出少两个碳原子的主链,将这两个碳原子作为支链连接在主链上碳原子的邻位、间位或同一个碳原子上。
CH3CH3—CH—CH—CH3 CH3—C—CH2—CH3CH3CH3CH3故己烷(C6H14)的同分异构体的数目有5种。
三、同分异构体的判断方法1、记忆法记住一些常见的物质的同分异构体数目。
例如:⑴甲烷、乙烷、新戊烷(可看作CH4的四甲基取代物)、2,2,3,3—四甲基丁烷(可看作乙烷的六甲基取代物)等分子,其一卤代物只有一种;⑵甲基、乙基的结构只有一种,即甲基(—CH3)、乙基(—CH2CH3);⑶丙基的结构有两种,即—CH2CH2CH3、;⑷丁基(—C4H9)的结构有4种,戊基(—C5H11)的结构有8种。
该方法可以借助书写碳链异构的基本方法和等效氢法来辅助记忆,例如戊基的8种结构的判断方法为:CH3—CH2—CH2—CH2—CH3(有3种等效氢)(有4种等效氢)(有1种等效氢)故戊基的结构共有8种。
高考化学有机物的组成、结构及同分异构体知识点总结及专项练习题(含答案)一、知识点总结1.四种常见有机物基本结构单元2.判断同分异构体数目技巧(1)一取代产物种数的判断①等效氢法:连在同一碳原子上的氢原子等效;连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效;处于轴对称或镜面对称位置上的氢原子等效。
②基元法:由烃基的数目判断只含一种官能团的有机物的同分异构体数目。
烷基有几种,一取代产物就有几种。
—CH3、—C2H5各有一种,—C3H7有两种、—C4H9有四种。
例如:丁基有4种,丁醇、戊醛都有4种。
③替代法:如二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体,四氯苯也有3种同分异构体(将H替代Cl)。
(2)二取代或多取代产物种数的判断定一(二)移一法:对于二(三)元取代物的同分异构体数目的判断,可固定一(二)个取代基的位置,再移动另一取代基的位置以确定同分异构体数目。
注意防重复和防遗漏。
二、专题练习题1.(2016·江苏化学,11)化合物X是一种医药中间体,其结构简式如图所示。
下列有关化合物X的说法正确的是( )A.分子中两个苯环一定处于同一平面B.不能与饱和Na2CO3 溶液反应C.在酸性条件下水解,水解产物只有一种D.1 mol化合物X最多能与2 mol NaOH反应解析由于单键可以旋转,两个苯环不一定处于同一平面,A错误;结构中含有—COOH,能与饱和Na2CO3溶液反应,B错误;X结构中只有酯基能水解,水解产物只有一种,C正确;X结构中的—COOH和酚酯基能与NaOH反应,1 mol X最多能与3 mol NaOH反应(—COOH反应1 mol,酚酯基反应2 mol),D错误。
答案 C2.(2016·上海化学,1)轴烯是一类独特的星形环烃。
三元轴烯()与苯( ) A.均为芳香烃B.互为同素异形体C.互为同系物D.互为同分异构体解析轴烯与苯分子式都是C6H6,二者分子式相同,结构不同,互为同分异构体,故选项D正确。
有机物同分异构体数目的确定方法作者:车成丽来源:《中学化学》2015年第10期同分异构体是有机化学中的一个重要概念,贯穿整个有机化学的每一个章节,同时又是高考的一个热点,也是广大学生朋友学习的一个难点。
根据近几年高考选择题中对同分异构体数目考查的题型,本文归纳出以下几种常用的同分异构体数目的确定方法。
一、确定同分异构体的一个基本技巧——等效氢法1.同一碳原子上的氢原子是等效的。
2.同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。
3.处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面镜成像时,物与像的关系)。
例1(1)写出联二苯的一氯取代物cbaababbac联二苯中只有a、b、c三个碳原子上的位置不同,则联二苯的一氯取代物有三种ClClCl(2)(2013年海南卷)下列烃在光照下与氯气反应,只生成一种一氯代物的有()。
A.2-甲基丙烷B.环戊烷C.2,2-二甲基丁烷D.2,2-二甲基丙烷解析等效氢的考查,其中A、C均有2种,B、D均只有1种。
二、烷基异构法——同分异构体的核心烷烃CH4C2H6C3H8C4H10C5H12C6H14同分异构体数目1种1种 1种 2种 3种 5种烷基-CH3 -C2H5 ; -C3H7 ; -C4H9 ; -C5H11同分异构体数目 1种 1种 2种 4种 8种即:C1~C6的烷烃的同分异构体数目分别为1,1,1,2,3,5;C1~C5的烷基的同分异构体数目为1,1,2,4,8;除此还要掌握10个碳以内的烷烃没有同分异构体的有CH4,C2H6,C3H8, C(CH3)4,(CH3)3CC(CH3)3共5种。
掌握这些数据,近几年的高考题就迎刃而解了。
例2(1)(2011年新课标全国卷)分子式为C5H11Cl的同分异构体共有(不考虑立体异构)()。
A.6种 ; ; ; ;B.7种C. 8种 ; ; ;D.9种解析分子式为C5H11Cl的同分异构体即-C5H11的种数8种,故选C。
(2)(2012年海南化学卷)分子式为C10H14的单取代芳烃,其可能的结构有()。
高三有机物等效氢知识点近年来,随着化学领域的不断发展和研究,对于有机物的了解也越来越深入。
有机物中的氢原子在分子中的位置和数量不同,会导致分子性质的差异。
其中一个重要的概念就是等效氢。
下面,我们将深入探讨高三化学中与有机物等效氢相关的知识点,帮助同学们更好地理解和掌握这一概念。
一、什么是等效氢?等效氢是指在有机化合物中,化学环境相同但位置不同的氢原子,其化学性质和化学位阻相同,从而在反应中可以视为相同的氢原子。
换句话说,化学环境一样的氢原子可以互相替代。
这个概念的提出为我们理解有机物反应机理提供了便利。
二、等效氢的判断方法1. 根据化学环境判断化学环境相同的氢原子可以看作是等效氢。
例如,苯环上的6个氢原子中,化学环境相同的3个氢原子就是等效氢。
而在相邻的苯环中,化学环境相同的氢原子可以视为等效氢。
2. 根据取代基判断取代基行使着决定等效氢的重要角色。
当取代基相同时,化学环境相同的氢原子可视为等效氢。
例如,对于苯环上的氢原子,若都被取代为甲基基团,则这些甲基基团上的氢原子可以视为等效氢。
三、等效氢的应用1. 反应中的氢原子替代等效氢的存在使得有机反应更加复杂。
在同分异构体研究中,等效氢的替代可以产生不同的反应产物。
因此,在研究和设计有机合成反应时,等效氢的考虑十分重要。
2. 裸露的等效氢有时为了让反应更加明确和有针对性,我们需要通过化学手段使得等效氢裸露出来。
这样,等效氢就可以直接参与到反应中,促使反应的进行。
四、等效氢的意义等效氢的概念虽然看似简单,但在有机化学领域的应用上具有重要的意义。
首先,等效氢的存在使得我们能够更好地理解和研究有机化合物的结构和性质。
通过分析等效氢的位置和数量,我们可以推断出分子的空间构型和化学行为。
其次,等效氢的概念在有机反应的研究和设计中起到了重要的指导作用。
根据等效氢的位置和性质,我们可以预测不同反应条件下的产物分布以及反应的进行性。
最后,等效氢的认识对于有机化学教学和学生的学习也具有重要意义。
确定有机物同分异构体的方法——等效氢法
有机物中碳链上一个或几个氢原子被其他原子或原子团取代时,其取代产物可能有多种。
产生同分异构体的一个重要原因是分子中氢原子种类的不同。
不同种类的氢原子互称不等效氢原子,同一种类的氢原子即称为等效氢原子。
有机物分子碳链上有几种不等效氢,其氢原子被一种原子(或原子团)取代后的一取代物就有几种同分异构体。
这种用有机物分子中氢原子特点来确定同分异构体的方法叫等效氢法。
等效氢的一般判断原则:
①同一碳原子上连接的氢原子为等效氢,如CH4分子中的四个氢原子等效。
②同一碳原子上连接的甲基氢为等效氢,
③同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子等效。
对于含苯环结构的分子中等效氢的判断应首先考虑苯环所在平面是否有对称轴,如果没有,则还应考查是否有垂直于苯环平面的对称轴存在,然后根据对称轴来确定等效氢。
例如:
(CH3)2CHCH2CH2CH3中有5种互不等效的氢原子,其一取代物就有5种同分异构体。
(CH3CH2)2CHCH3中有4种不等效氢原子,其一取代物就有4种同分异构体。
涉及等效氢最常见的考题就是关于卤代烃同分异构体的判断,结合卤代产物不同,常用等效氢、等效碳及换元法解答。
其实质均为判断等效氢。
分析如下:
一、等效氢法
此法适用于确定烷烃的一元取代物同分异构体。
一般步骤是:先根据烷烃分子结构找出等效氢原子(①连在同一个碳原子上的氢原子是等效的;②连在同一个碳原子上的甲基上的氢原子是等效的;③处于对称位置或镜面对称位置的碳原子上连接的氢原子是等效的)。
然后分别对不等效的氢原子取代,有几种不等效氢原子其一元取代物就有几种。
例1 下列烷烃进行一氯取代反应后,只生成三种沸点不同产物的是()。
A、B、
C、D、
解析:将本题所问转化成“下列烷烃中,一氯代物有三种的是”,这样就可以通过分析所给烷烃的结构,找出各烷烃中的不等效氢原子,其中含三种不等效氢原子的烷烃就是答案。
将题给四选项中的物质都写成结构简式:
分析这四种物质的结构,A项中有五种不同的氢原子,其一氯代物有五种;B项中有四种不同的氢原子;C项中有两种不同的氢原子;D项中有三种不同的氢原子,符合题意。
答案:D
试试看1:分子里含碳原子数不超过10的所有烷烃中一卤代物只有一种的烷烃共有()。
A、2种
B、3种
C、4种
D、无数种
二、等效碳法
此法适用于确定烃的二元取代物同分异构体。
一般步骤:先根据烃分子的结构找出等效碳原子(处于对称位置或镜面对称位置的碳原子是等效的);然后按碳原子等效情况两两逐一组合,得到二元取代物。
例2 萘的二元氯代物共有_________种。
解析:由题意,要求萘的二元取代物,可先依对称性找出萘分子结构中可能发生取代反应的等效碳原子,共有四种:α碳、β碳(如图),然后用氯取代碳原子上的氢,再两两逐一组合如下:
答案:萘的二元氯代物有10种。
试试看2 “立方烷”是新合成的一种烃,其分子为正立方体结构,其碳骨架结构如图所示:(1)写出立方烷的分子式。
(2)其二氯代物共有几种同分异构体。
三、换元法
此法适用于确定烃的多元取代物同分异构体。
其具体方法是:有机物形成
的与具有相同的异构体。
在确定这类型有机物的同分异构体时,可以将未取代的氢(或其他原子或基团)与取代基交换,再写出取代物的同分异构体。
例3 苯环上的四溴取代物有_________种同分异构体。
解析要求苯环上的四溴取代物,根据“换元法”的规律,苯环上四溴代物的同分异构体与二溴代物的同分异构相同。
可以先求出苯环上二溴取代物的同分异构体,即为苯环上四溴取代物的数目。
如下图所示:
即其四溴代物有3种同分异构体。
试试看3 试确定六氯丙烷同分异构体的数目。
试试看参考答案
1、C;
2、(1),(2)3种。
3、4种。