《人工合成有机化合物》课件1

宇航服中已经应用了 一百三十多种新型材 料。其中多数是有机 合成材料。
著名化学家伍德沃德：在上帝创造 的自然界旁边，化学家又创造了另 外一个世界。
近百年来，有机化学家已经设计并合成了数 百万种有机化合物，极大地丰富了物质世界；
在20世纪，有机物合成和金属有机化学领域 共获得10届诺贝尔化学奖。
分组讨论：
若甲酸，乙酸，甲醇和乙醇在一定 条件下于同一体系中发生酯化反应， 则理论上能生成几种酯？其中哪些 是同、乙烯、 乙炔分别反应制得。试设计可 能的合成路线，并比较哪个方 案更好。
专题三有机化合物的获得与应用用第三单元人工合成有机化合物第一课时简单有机物的合成?宇航员的服装能使太空的人处于加压状态供给宇航员生命所需的氧气控制温度和湿度防止辐射还要经得起微流星的冲击
专题三 有机化合物的获得与应 用
第三单元 人工合成有机化合物 第一课时简单有机物的合成
宇航员的服装能 使太空的人处于加压 状态，供给宇航员生 命所需的氧气，控制 温度和湿度，防止辐 射，还要经得起微流 星的冲击。
绿色合成
为了实现社会的可持续发展,绿色合 成的思想已成为人们优选方案的重 要指导思想。绿色合成的主要出发 点是:有机合成中的原子经济性;原 料的绿色化; 试剂与催化剂的无公 害性。
原子经济性
1991年美国著名有机化学 家特劳斯特(B.M.Trost )提 出原子经济性概念,认为理 想的有机合成应最大限度地 将原料分子中的原子全部转 变成所需产物不产生副产物，实现零排放。
乙酸乙酯
交流与讨论
乙酸乙酯是一种常见的有机溶剂，也是重 要的有机化工原料。根据乙酸乙酯的分子 结构特点，运用已学的有机化学知识，推 测怎样从乙烯合成乙酸乙酯，并写出发生 反应的化学方程式。

26 人工合成有机化合物【例题】：运用所学知识，推测由以乙烯为主要原料制备CH 3COOCH 2CH 3。

写出有关化学反应方程式。

合成过程：三、有机高分子化合物1. 有机高分子化合物的概念 。

指出：有机高分子化合物又简称为有机高分子、聚合物或高聚物；根据其来源的不同可分为天然有机高分子（如棉花、羊毛、天然橡胶等）和合成有机高分子材料（包括塑料、合成橡胶、合成纤维等）。

2. 表示方法（以聚乙烯为例）（1）结构简式：（2）单体（合成高分子化合物的小分子物质）：（3）链节（高分子化合物中不断重复的基本结构单元）：（4）聚合度（链节的数目）：三、合成有机高分子的途径高分子化合物大多数是由小分子通过 反应制得的1. 加聚反应定义： 。

举例：（1）含一个“ C=C ”的有机纯净物发生加聚反应 乙烯 (C 2H 4)乙酸乙酯(C 4H 8O 2) 催化剂催化剂② O 2催化剂 ③ O 2 催化剂 ① H 2O 乙醇(C 2H 6O) 乙醛 (C 2H 4O)乙酸 (C 2H 4O 2) 催化剂 催化剂 O 2O 2试一试：写出合成下列高聚物的化学反应方程式聚丙烯聚氯乙烯聚苯乙烯聚丙烯晴（丙烯晴：CH=CHCN）【阅读】P84拓展视野：酚醛树脂的合成1、分子式为C8H16O2的有机物A，它能在酸性条件下水解生成B和C，且B在一定条件下能转化成C。

则有机物A的可能结构有（）A．1种B．2种C．3种D．4种2、有机化学中取代反应范畴很广，下列6个反应中，属于取代反应范畴的是(填写相应的字母)。

浓硫酸A．+ HNO3 ───→ ―NO2 + H2O50~60℃B．CH3CH2CH2CHCH3浓硫酸△CH3CH2CH=CHCH3 + H2OOHC．2CH3CH2OH 浓硫酸140℃CH3CH2OCH2CH3 + H2OD．(CH3)2CHCH=CH2+ HI → (CH3)2CHCHICH3+ (CH3)2CHCH2CH2 I（多）（少）E．CH3COOH + CH3CH2OH 浓硫酸△CH3COOCH2CH3 + H2ORCOOCH2CH2OHF．RCOOCH+ 3H2O 浓硫酸△3RCOOH + CHOHRCOOCH2CH2OH3. 下列物质中，属于天然高分子化合物的是（）A. 淀粉B. 油脂C. 聚乙烯D. 蔗糖4. 具有单双键交替长链（如：…）的高分子有可能成为导电塑料。

凡链节的主碳链全部为单键，则判断反应类型为单烯加 聚：每隔两个碳原子断开，单键变双键，即得单体。如：
由高聚物的结构可以知道其单体为单烯烃，从箭头处断 开得到如下单体：
指出下列高分子化合物的单体：
1．下列物质中，不属于合成材料的是( )
A．塑料
B．合成纤维
C．陶瓷
D．合成橡胶
解析：选 C 陶瓷不属于合成材料。
2．下列叙述中内容不正确的是( ) A．乙烯和聚乙烯性质不相同 B．聚乙烯和乙烯均为纯净物 C．同质量的乙烯和聚乙烯完全燃烧后生成的 CO2 的质量相等 D．乙烯和聚乙烯的最简式相同
解析：选 B CH2===CH2 单体与高聚物聚乙 烯的结构不同，性质不同；单体与高聚物的最简 式均为 CH2，元素百分含量相同，故同质量时单 体与高聚物完全燃烧产生 CO2 的量相同，乙烯为 纯净物，聚乙烯为混合物。
②2CH3CH2OH＋O2 氧化反应。
2CH3CHO＋2H2O，
③2CH3CHO＋O2
2CH3COOH，氧化反应。
④CH3COOH＋HOCH2CH3 CH3COOCH2CH3＋H2O，酯化反应。
探究 3 若甲酸(HCOOH)、乙酸 (CH3COOH) 、 甲 醇 (CH3OH) 和 乙 醇 (CH3CH2OH)在一定条件下于同一反应 体系中发生酯化反应，则理论上能形成 几种酯？其中哪些是同分异构体？
2．有机合成的基本原则
[成功体验] 1．利用下列反应不能制得较为纯净的括号中的物质的是( ) A．乙烯与氯气加成(1,2-二氯乙烷) B．一分子乙炔先加一分子氯化氢，再加氢(氯乙烷) C．等物质的量的氯气和乙烷在光照条件下反应(氯乙烷) D．浓硝酸与苯作用用浓硫酸作催化剂反应(硝基苯)
解析：选 C 等物质的量的氯气和乙烷在 光照条件下发生取代反应可以得一氯乙烷、二 氯乙烷、三氯乙烷等多种氯代乙烷。其他选项 均能得到较为纯净的产物。

【例】以乙烯为原料合成乙酸乙酯(P80) 1、常用方法：逆推法
CH3CH2OH
CH2=CH2
CH3CHO
CH3COOCH2CH3
CH3COOH
2、设计更多的合成路线
②
CH2=CH2
③
CH3CH2OH
①
CH3CH择
CH3CH2OH
②
CH2=CH2
①
CH3CHO
CH3COOCH2CH3
③
CH3COOH
要综合考虑原料来源、价格、反应物利用率、 反应速率、设备和技术条件、是否有污染物 排放以及降低能耗等诸多问题。
P81问题解决 酯
酸 HCOOH
醇 CH3OH
CH3COOH 可以生成四种酯；
CH3CH2OH
其中甲酸乙酯和乙酸甲酯是同分异构体
二、有机高分子的合成 生活中无处不见有机高分子材料
拓展视野
酚醛树脂(电木)的合成(P81)
反应类型 缩合反应
生成大分子同时还有小分子生成 聚合反应 缩合聚合反应，简称缩聚反应(P84)
小结 1、设计有机合成路线的常用方法
——逆推法 2、烯、炔烃的第三个化学性质
——加聚反应 3、加聚反应与缩聚反应的异同(了解)
同：都是聚合反应 异：有无小分子生成
有机合成产物在生活、生产中的应用相当普遍。
有机合成概述
* 生命科学: 生物大分子，生物活性分子， 生化分析试剂等
* 医药学: 药物，药理、病理分析试剂等 * 农业: 农药、农用化学品等 * 材料科学: 高分子化合物，功能材料等 * 食品: 食品添加剂等 * 日用化工: 染料，涂料，化装品等
一、简单有机物的合成 ——合成路线的设计
该反应类型为 酯化或缩聚 反应，易降解的原因 是它属于聚 酯 类物质，可发生 水解 反应 而降解，该物质还被用作外科手术缝合线，其优 点是 可自然降解成乳酸被人体吸收，不用拆线 。