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南开大学有机化学课后答案第四章

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有机化学第5版习题答案1-4章(李景宁主编)

有机化学第5版习题答案1-4章(李景宁主编)

《有机化学》（第五版，李景宁主编）习题答案第一章1、根据碳是四价，氢是一价，氧是二价，把下列分子式写成任何一种可能的构造式： （1）C 3H 8 （2）C 3H 8O （3） C 4H 10 答案：（1）HC H H C H H C H H H（2）HC HHC HH C H HOH（3）H CH HCH H CH H CHHH2、区别键的解离能和键能这两个概念。

答案：键的解离能：使1摩尔A-B 双原子分子（气态）共价键解离为原子（气态）时所需要的能量。

键能：当A 和B 两个原子（气态）结合生成A-B 分子（气态）时放出的能量。

在双原子分子，键的解离能就是键能。

在多原子分子中键的解离能和键能是不相同的，有区别的。

3、指出下列各化合物所含官能团的名称。

(1) CH 3CH=CHCH 3 答：碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答：卤素(氯) (3) CH 3CHCH 3OH 答：羟基(4) CH 3CH 2 C=O 答：羰基 (醛基)H(5)CH 3CCH 3O答：羰基 (酮基)(6) CH 3CH 2COOH 答：羧基(7) NH 2答：氨基(8) CH 3-C ≡C-CH 3 答：碳碳叁键4、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。

答：6、下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向（1）Br 2 （2） CH 2Cl 2 （3）HI （4） CHCl 3 （5）CH 3OH （6）CH 3OCH 3 答：以上化合物中（2）、（3）、（4）、（5）、（6）均有偶极矩 （2）H 2Cl （3）I （4） Cl 3 （5）H 3COH（6）H3C O CH37、一种化合物，在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar（C）=12.0]和16的氢[Ar（H）=1.0]，这个化合物的分子式可能是（1）CH4O （2）C6H14O2（3）C7H16（4）C6H10（5）C14H22答：根据分析结果，化合物中没有氧元素，因而不可能是化合物（1）和（2）；在化合物（3）、（4）、（5）中根据碳、氢的比例计算（计算略）可判断这个化合物的分子式可能是（3）。

《有机化学》第三版 王积涛 课后习题答案 南开大学 无水印版本

《有机化学》第三版 王积涛 课后习题答案 南开大学 无水印版本
第一章 绪 论
1、写出下列化合物的共价键（用短线表示），并推出它们的方向。 H
C Cl
Cl Cl
⑴ 氯仿 CHCl3
S
H
H
⑵ 硫化氢 H2S
N
H
CH3
H
H HB
H
⑶ 甲胺 CH3NH2
⑷ 甲硼烷 BH3
注：甲硼烷(BH3)不能以游离态存在，通常以二聚体形式存在。BH3 中 B 以 sp2
杂化方式成键.
CH |
3
C H3-C -CH CH 3
||
|CH3 CH3-|C-CH2|CH2
Cl CH3
45%
H3C Cl
40%
H3C Cl
15%
5、写出下列各取代基的构造式：
1) Et-
CH3CH2-
2) i-Pr-
CH3 CHCH3
3) i-Bu4) s-Bu5)
CH3-—CH-CH2CH3
— CH3-CH2-CH-CH3
4．试画出 Br2 和丙烯加成反应的能量——反应进程图。
( E) -1- -2- -2(E)-1-chl oro-2-methyl -2-butene
(3) (CH3)3CCH=CH2 3,3-
-1-
3,3-di methyl-1-butene
(4) CH3CH2 C=C CH2CH2CH3
-3-
H
H
3.
(1) H2,Ni
CH3 CH3-C=CH2
H2,Ni
|CH3 |CH3 5） CH3CHCH2CHCH3
2，4-二甲基戊烷 2,4-dimethylhentane
CH3 | CH3CCH2CH2CH3 | 6） CH3

南开大学高等有机化学课件第四章有机反应机理的研究和描述

南开大学高等有机化学课件第四章有机反应机理的研究和描述

Ea ln k ln A RT
R: 气体常数, A: 频率因数,
在不同温度下测速率常数, 可计算出 Ea: Arrhenius活化能
Ea ΔH RT ΔS Ea log k 10 .753 log T 4.576 4.576T
4.3.1 简单速率表达式的积分形式

正常情况下动力学数据用微分方程的积分形式来处理:
如简单的一级反应和二级反应:
1 C0 一级级反 : k ln( ) t C 1 b0(a) 二级反应 : k (a0 - b0)ln t a0(b)
a, b, c: 时间t时浓度
a0, b0, c0: 起始浓度
一些反应速率方程积分形式的推导:
4.2 动力学数据(Kinetic Data)
动力学数据使我们能更详细地洞察反应机理。用跟踪反 应物消失和产物出现的方法可以测定某一个反应的速度。波 谱技术提供了一个迅速又连续地监测浓度变化的方法，因而 往往被用来测量反应进行的程度。总之，任何与一种反应物 或产物的浓度有关而且能被测量的性质，都可利用来测定反 应速度。 动力学研究的目的是为了在反应物和催化剂的浓度以及 反应速度之间建立定量关系。
k1[A][B] [C] k -1
d[D] k1 k2[C] k2 [A][B] kobs.[A][B] dt k -1
大多数反应不止一步, 可以参考一些重要的多步反应例子来得出动 力学表达式, 例如在决速步之前可以有一个快速平衡:
ROH + H+
+ ROH2
快 k1 k -1
_
ROH2 RBr +H2O
计算出一个反应的自由能变化，就使反应平衡位置的计算有了 可能，也就指出了某一化学过程的可实现性。 有兴趣的反应大多数发生在溶液中，任何这种反应的焓、熵和 自由能都与溶剂介质有关。 但是，热力学数据并不能说明是否存在一个能量上有利的潜在 反应途径，即反应速度上的情报。因此，深入了解反应机理以及 有机反应进行是中间所经各步的速度和能量要求是极为重要的。

有机化学第四章答案

有机化学第四章答案

第四章习题答案2 命名下列化合物（1）2，2，6，6-四甲基-3-庚炔；(2) 4-甲基-2-庚烯-5炔；(3) 1-己烯-3，5-二炔；(4) (Z)-5-异丙基-5-壬烯-1-炔；（5）（2E，4Z）-3-叔丁基-2，4-己二烯3 写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名。

（1）；1-戊烯-4-炔。

(2) ；（E）-3-戊烯-1-炔；（Z；）-3-戊烯-1-炔。

(3) ；2，2，5，5-四甲基-3-己炔。

(4) ；2，5-二甲基-3-庚炔。

，4 写出下列化合物的构造式，并用系统命名法命名之。

(1)；2-甲基-5-乙基-3-庚炔；(2)；(Z)-3，4-二甲基-4-己烯-1-炔；(3)；(2E，4E)-2，4-己二烯；(4)；2，2，5-三甲基-3-己炔。

5 下列化合物是否存在顺反异构体，如存在则写出其构造式。

(1)存在，；(2)、（3）无顺反异构体；（4）存在，。

8 写出下列反应的产物；（1）；(2) ; (3) ;（4）；（5）；（6）；；H2/Lindlar Pd。

(7)9 用化学方法区别下列化合物。

（1）将三种化合物中加入Br2，不变色的是1-甲基-丁烷；再将剩下的化合物通入银氨溶液，出现白色沉淀的是3-甲基-1-丁炔，无现象的是3-甲基-1-丁烯。

（2）将两种化合物通入银氨溶液，出现白色沉淀的是1-戊炔，现象的是2-戊炔。

11 加入银氨溶液得到沉淀，说明为端炔。

12 CH3CH=CHCH=CHCH3CH3CHBrCHBrCHBrCHBrCH313 不饱和度为2，可能为炔烃或二烯烃，加入银氨溶液无沉淀，说明不是端炔，再根据加1分子氢气所得产物，可推断化合物结构式为14 从乙炔出发，合成下列化合物。

15 指出下列化合物可由哪些原料通过双烯合成制得：（1）2；(2) ；（3）；(4) 2.16 以丙炔为原料合成下列化合物(6) CH3CH2CH2COO-，CO2(7) CH3CH2CH2COOH，HCOOH20 将下列碳正离子按稳定性由大到小排列成序（1）3>2>1；(2) 1>3>2；(3) 2>1>3。

有机化学课后习题答案第四章

有机化学课后习题答案第四章

4章思考题4.1 付-克烷基化反应的特点是什么?4.2 解释什么叫定位基,并说明有哪三类定位基。

4.3 解释定位效应。

4.4 共振论对于共振结构式有何规定？4.5 试说明芳香亲电取代反应的机理。

4.6 甲苯和对二甲苯相比哪个对游离基卤代反应更活泼？试说明理由。

4.7 用KMnO4或K2CrO7+H+使PhCH3氧化成PhCOOH的反应产率很差，而由p-O2N-C6H4CH3氧化成p-O2NC6H4COOH，同样的氧化反应却有较好的产率。

如何解释。

4.8 回答下列问题。

(1)(1)环丁二烯只在较低温度下才能存在,高于35K即(如分子间发生双烯合成)转变为二聚体,已知它的衍生物二苯基环丁二烯有三种异构体。

上述现象说明什么?写出二苯基环丁二烯三种异构体的构造式。

(2)(2)1,3,5,7-环辛四烯能使冷的高锰酸钾水溶液迅速褪色,和溴的四氯化碳溶液作用得到C8H8Br8a 、它应具有什么样的结构?b、b、金属钾和环辛四烯作用即得到一个稳定的化合物2K+C8H82-(环辛四烯二负离子)。

这种盐的形成说明了什么?预期环辛四烯二负离子将有怎样的结构?解答4.1 答：（1）因烷基正离子容易重排，易形成烷基异构化产物；（2）烷基可活化苯环，易使烷基化反应产物为多元取代产物；（3）烷基化反应是可逆反应，使得产物可能复杂化。

4.2 答：苯环上已有一个取代基后，再进行亲电取代反应时，新进入的基团进入苯环的位置由环上原有取代基的性质决定，这个原有的取代基叫定位基。

定位基可分为三类，即（1）邻、对位定位基，如—OH、—NH2、—NHCOCH3、—CH3等，这类基团使苯环活化，并且使新引入的取代基在定位基的邻位和对位。

（2）间位定位基，如—NO2、—CN、—COCH3、—COOH、—SO3H等，这类基团使苯环钝化，并使新引入的取代基在它的间位。

（3）卤素是一类特殊的定位基，它使苯环钝化，但都是邻、对定位基。

4.3 答：邻、对位定位基的推电子作用是苯环活化的原因，这又可分为两种情况：①在与苯环成键的原子上有一对未共享电子，这对电子可以通过大π键离域到苯环上；②虽无未共享电子对，但能通过诱导效应或超共轭效应起推电子作用的基团，如甲基或其他烷基。

有机化学第四章习题答案

有机化学第四章习题答案

p941.解释下列名词。

共轭效应互变异构1,4-加成亲核加成乙烯基化反应氢化热离域能(共轭能)超共轭效应双烯合成亲双烯体红外活性键的伸缩振动键的弯曲振动解：共轭效应：由于结构的原因，双键π电子云不再只定域在双键上，也有部分离域到分子的其它部分，即发生了键的离域。

这种离域效应叫共轭效应。

互变异构：在一般条件下，两个构造异构体可以迅速地相互转变的异构现象。

1,4-加成：一分子试剂加在共轭双键两端的加成反应。

亲核加成：由亲核试剂进攻而引起的加成反应。

乙烯基化反应：反应物分子中的氢原子被乙烯基取代的反应。

氢化热：每一摩尔烯烃催化加氢时放出的能量叫氢化热。

离域能(共轭能)：共轭分子中由于键的离域而导致分子的额外的稳定能，称为离域能。

超共轭效应：σ轨道与π轨道相互作用而引起的离域效应。

双烯合成：共轭二烯和某些具有碳碳双键的化合物发生1,4-加成，生成环状化合物的反应。

亲双烯体：在双烯合成中能和共轭二烯反应的重键化合物叫做亲双烯体。

红外活性：能吸收红外辐射的性质。

键的伸缩振动：只改变键长，而不改变键角的振动。

键的弯曲振动：只改变键角，而不改变键长的振动。

2．用系统命名法命名下列化合物：(1) (CH3)3CC≡CCH2CH3(2) HC≡CCH2Br (3) CH2=CHC≡CH (4)CH2=CHCH2CH2C≡CH (5) CH3CHClC≡CCH2CH3(6) CH3C≡CC(CH=CH2)=CHCH2CH3(7)解：(1) 2,2-二甲基-3-己炔(2) 3-溴丙炔(3) 1-丁烯-3-炔(4) 1-己烯-5-炔(5) 2-氯-3-己炔(6) 4 –乙烯基-4 –庚烯-2-炔(7) 1,3,5-己三烯3．写出下列化合物的构造式。

(1) 4 –甲基-1-戊炔(2) 3 –甲基-3-戊烯-1-炔(3) 二异丙基乙炔(4) 1,5 –己二炔(5) 异戊二烯(6) 丁苯橡胶(7) 乙基叔丁基乙炔解：(1) CH≡CCH2CH(CH3)CH3(2) CH≡CC(CH3)=CHCH3(3) (CH3)2CHC≡CCH(CH3)2(4) CH≡CCH2CH2C≡CH (5) CH2=C(CH3)CH=CH2(6) -[-CH2CH=CHCH2CH(C6H5)CH2-〕n- （7）CH3CH2C≡CC(CH3)34．写出1-丁炔与下列试剂作用的反应式。

《有机化学》第三版王积涛课后习题答案南开大学无水印版本

第一章绪论1、写出下列化合物的共价键（用短线表示），并推出它们的方向。

lCH⑴氯仿CHCl 3⑵硫化氢H 2S3H⑶甲胺CH 3NH 2⑷甲硼烷BH 3注：甲硼烷(BH 3)不能以游离态存在，通常以二聚体形式存在。

BH 3中B 以sp2杂化方式成键.l⑸二氯甲烷CH 2Cl 2⑹乙烷C 2H 6根据诱导效应规定:烷烃分子中的C–C 和C –H 键不具有极性.2、以知σ键是分子之间的轴向电子分布，具有圆柱状对称，π键是p 轨道的边缘交盖，π键与σ键的对称性有何不同？σ键具有对称轴，π键电子云分布在σ键平面的上下，π键具有对称面，就是σ键平面。

3、丙烷CH C H 3CH C H 2CHC H 3的分子按碳的四面体分布，试画出个原子的分布示意。

4、只有一种结合方式：2个氢、1个碳、1个氧（H 2CO C O ），试把分子的电子式画出来。

5、丙烯CH 3CH =CH 2中的碳，哪个是sp 3杂化，哪个是sp 2杂H OH 化？33226、试写试写出丁二烯分子中的键型：CH 2 = CH __ CH = CH 2σ-σ- σ- π-π- 7、试写出丙炔CH 3C≡CH中碳的杂化方式。

你能想象出sp 杂化的方式吗？332根据杂化后形成的杂化轨道有着最佳的空间取向，彼此做到了最大程度的远离，可想像2个sp 杂化轨道之间的夹角应互为1800，sp 杂化的碳原子应为直线型构型。

8、二氧化碳的偶极矩为零，这是为什麽？如果CO 2遇水后形成HCO 3-或H 2CO 3,这时它们的偶极矩还能保持为零吗？碳酸分子为什麽是酸性的？化合物分子的偶极矩是分子中所有键偶极矩的矢量和，二氧化碳分O = C = O 子中两个碳氧键的偶极矩大小相等、方向相反，故二氧化碳分子的偶极矩为零。

C -O O O -C HO O O H-2H+-O H 碳酸和碳酸氢根的偶极矩不为零。

碳酸根中的氧电负性比较大，具有容纳负电荷的能力。

换言之：碳酸失去H +后形成的共轭碱碳酸根负离子比较稳定，所以碳酸分子显示酸性。

有机化学第四版完整课后答案

目录第一章绪论 (1)第二章饱和烃 (2)第三章不饱和烃 (6)第四章环烃 (14)第五章旋光异构 (23)第六章卤代烃 (28)第七章波谱法在有机化学中的应用 (33)第八章醇酚醚 (43)第九章醛、酮、醌 (52)第十章羧酸及其衍生物 (63)第十一章取代酸 (71)第十二章含氮化合物 (77)第十三章含硫和含磷有机化合物 (85)第十四章碳水化合物 (88)第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (99)第十六章类脂化合物 (104)第十七章杂环化合物 (113)Fulin 湛师第一章 绪论1.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。

答案：1.2 NaCl 与KBr 各1mol 溶于水中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液是否相同？如将CH 4及CCl 4各1mol 混在一起，与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同？为什么？ 答案：NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。

因为两者溶液中均为Na +,K +,Br －, Cl －离子各1mol 。

由于CH 4与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。

1.3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。

当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH 4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。

答案：C+624H CCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4写出下列化合物的Lewis 电子式。

a.C 2H 4b.CH 3Clc.NH 3d.H 2Se.HNO 3f.HCHOg.H 3PO 4h.C 2H 6i.C 2H 2j.H 2SO 4 答案：a.C C H H HHCC HH HH或 b.H C H H c.H N HHd.H S He.H O NO f.O C H Hg.O POO H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OH H或1.5下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。

《有机化学》第三版 王积涛 课后习题答案 南开大学 无水印版本


130 (CH3)3CO-OC( CH3)3
2( CH3)3CO
异丁烷和才 CCl4 的混合物在 130℃～140℃时十分稳定。假如加入少量叔丁 基过氧化物就会发生反应，主要生成叔丁基氯和氯仿，同时也有少量叔丁醇 （CH3）3C-OH，其量相当于所加的过氧化物，试写出这个反应可能机理的所 有步骤。
_
CH3 CH3CH-CH3
ci s-3-heptene
(
):
2-
1
(2) Cl2 (3) Br2
CH3 CH3-C=CH2
Cl2
CH3 CH3-C-CH2
Cl Cl
1, 2- -2-
CH3 CH3-C=CH2
Br2
CH3 CH3-C-CH2
BrBr
1, 2- -2-
(4) I2
CH3
I2
CH3-C=CH2
|CH3 |CH3 5） CH3CHCH2CHCH3
2，4-二甲基戊烷 2,4-dimethylhentane
CH3 | CH3CCH2CH2CH3 | 6） CH3
CH3
|
CH3CH2CCH2CH3
|
7）
CH3
2，2-二甲基戊烷 2,2-dimethylhentane 3，3-二甲基戊烷 3,3-dimethylhentane
的远离，可想像 2 个 sp 杂化轨道之间的夹角应互为 1800，sp 杂化的碳原子
应为直线型构型。
8、 二氧化碳的偶极矩为零，这是为什麽？如果 CO2 遇水后形成 HCO3-或 H2CO3,
这时它们的偶极矩还能保持为零吗？碳酸分子为什麽是酸性的？
O = C = O 化合物分子的偶极矩是分子中所有键偶极矩的矢量和，二氧化碳分

有机化学课后习题参考答案(第四版)

答案：
4.10下列化合物中，哪个可能有芳香性？
答案：b , d有芳香性
4.11用简单化学方法鉴别下列各组化合物：
a. 1,3－环己二烯，苯和1－己炔b.环丙烷和丙烯
答案：
4.12写出下列化合物进行一元卤代的主要产物：
答案：
4.13由苯或甲苯及其它无机试剂制备：
答案：
新版c小题与老版本不同：
4.14分子式为C6H10的A，能被高锰酸钾氧化，并能使溴的四氯化碳溶液褪色，但在汞盐催化下不与稀硫酸作用。A经臭氧化，再还原水解只得到一种分子式为C6H10O2的不带支链的开链化合物。推测A的结构，并用反应式加简要说明表示推断过程。
a. 2,4－二甲基－2－戊烯b. 3－丁烯c. 3,3,5－三甲基－1－庚烯
d. 2－乙基－1－戊烯e.异丁烯f. 3,4－二甲基－4－戊烯g.反－3,4－二甲基－3－己烯h. 2－甲基－3－丙基－2－戊烯
答案：
3.3写出分子式C5H10的烯烃的各种异构体的结构式，如有顺反异构，写出它们的构型式，并用系统命名法命名。
2.3下列各结构式共代表几种化合物？用系统命名法命名。
答案：
a = b = d = e为2,3,5－三甲基己烷c = f为2,3,4,5－四甲基己烷
2.4写出下列各化合物的结构式，假如某个名称违反系统命名原则，予以更正。
a.3,3－二甲基丁烷b. 2,4－二甲基－5－异丙基壬烷c.2,4,5,5－四甲基－4－乙基庚烷d.3,4－二甲基－5－乙基癸烷e.2,2,3－三甲基戊烷f. 2,3－二甲基－2－乙基丁烷g.2－异丙基－4－甲基己烷h.4－乙基－5,5－二甲基辛烷
答案：
1.4写出下列化合物的Lewis电子式。
a. C2H4b. CH3Cl c. NH3d. H2S e. HNO3f. HCHO g. H3PO4h. C2H6
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＜20℃ ＞20℃ 75-80% 25% 20-25% 75%
(6) 2mol HCl
CH2=CH-CH=CH2 HCl(2mol)
CH2-CH-CH-CH2
—
—
—
—
H
Cl H Cl
14
(7)、(8)、(9)、(10)都不反应。
(11) O3,然后水解
CH2=CH-CH=CH2 OO ① O3 HCHO + H-C-C-H + HCHO ② Zn,H2O
=
δ
____
CH
____
b
Br-Br
a
CH2
a
δ
3-溴-1-辛烯
1-溴-2-辛烯
29
(2) 、带有13C标记的丙烯(CH3-CH=13CH2)经自由 基溴化反应转化成溴丙烯, 推测产物中的标 记原子13C的位置将在哪里？
13 _ 13
CH2-CH= CH2 + CH2= CH Br
CH2 Br
30
19
8、有一烃(A),相对分子量为81±1，能使Br2/CCl4 溶液褪色，但不与(Ag(NH3)2+作用，经臭氧化
= =
H-C=O OO 还原水解生成 及 CH3-C-C-CH3 ，问A H
是 哪一个烃？
答：由分子量推测其分子式为C6H10 （M=82）
A：
H3C CH3 CH2=C-C=CH2
习题与解答
1
1、下列化合物中哪些是共轭化合物？哪些是 有顺反异构体？试画出它们顺反异构体的 构型式并命名。
⑴ CH3CH=CHCH2CH2CH=CH2
(2) CH3CH=CHCH2C≡CH (3) CH3CH=CHC(CH3)=CHCH3
(4) (CH3)2C=CHC≡CCH3
2
（1）无共轭、有顺反
H — CH3 — C=C — — C=C — CH3 H — C(CH3)3
— —
H—
8
4、用反应式表示1-丁炔与下列试剂的反应：
（1）1molH2，Ni；
CH3CH2C ≡ CH
H2, 1mol
CH3CH2CH = CH2
（2）2molH2，Ni
H2(2mol) CH3CH2C ≡ CH CH3CH2CH2CH3 Ni
20
9、试推测和臭氧分解时，生成下列化合物的不饱 和烃（非芳烃）的可能结构。
O （1）只产生 CH3-C-CH3
CH3 CH3 C=C CH3 CH3
（2）只产生CH3COOH和CH3CH2COOH
O O (3) 产生 HCHO, CH3-C-CH3 , CH3-C-CHO
CH3-C≡ C-CH2CH3
CH2=CH-CH=CH2
Br2(1mol)
H2(2mol)
Ni
CH3-CH2-CH2-CH3
—15℃ 60℃
55% 10%
45% 90%
(4) 2molBr2
CH2=CH-CH=CH2
Br2(2mol)
CH2-CH-CH-CH2 Br Br Br Br
13
(5) 1mol HCl
CH2=CH-CH=CH2 HCl(1mol) CH2-CH-CH=CH2 +CH2-CH=CH-CH2 H Cl H Cl
CH3CH2C ≡ CH
NaNH 2
CH3CH2C ≡ CNa
（10）（9）的产物+C2H5Br CH3CH2C ≡ CNa + C2H5Br
CH3CH2C≡ C-C2H5+NaBr
11
（11）O3，然后水解
CH3CH2C ≡ CH
(1)O3
(2) H2O
KMnO4
CH3CH2COOH +CO2
（12）热的KMnO4水溶液
反 ,反 -3-甲基-2,4-已二烯 (2Z,4E)
顺,顺 -3-甲基-2,4-已二烯 (2E,4Z)
CH3 — CH3 H — — C=C H— CH C=C — — 3 — — — C=C— H C=C CH — 3 — — CH3 H H H
顺 ,反 -3-甲基-2,4-已二烯 (2E,4E)
反,顺 -3-甲基-2,4-已二烯 (2Z,4Z)
4
CH3 —
（4）有共轭、无顺反
CH3 — H — C=C — CH — C≡C-CH
3
2-甲基-2-已烯-4-炔
3
2、下列化合物和1摩尔溴反应生成的主要产物是 什么？
(1) CH3— C=CHCH2CH=CH2 — CH3 CH3 CH3-C-CHCH2CH=CH2 BrBr
+ Br
（夺取α—碳上的H）
CH3(CH2)4CH-CH=CH2 + HBr
CH3(CH2)4-CH=CH-CH2
生成烯丙基自由基
28
CH3(CH2)4CH-CH=CH2
CH3(CH2)4-CH=CH-CH2
CH3(CH2)4CH
b
CH3(CH2)4-CH-CH=CH2 +CH3(CH2)4-CH=CH-CH2 Br Br
7
(3) CH2=C-C ≡ C-CH3
HC-CH2CH3 CH3
2-仲丁基-1-戊烯-3-炔
(4) 1，5-已二烯-3-炔
CH2=CH-C ≡ C-CH=CH2
(5) CH3-C ≡ C-C=CH-CHCH2CH3
CH3 CHCH3 CH3 4,7-二甲基-6-乙基-4-辛烯-2-炔 (6)（2Ｅ,4Ｚ）-3-t-butyl-2,4-hexadiene
16
?
△H=314-137=177 KJ/mol
(2)、试比较炔烃相对于烯烃的稳定性与烯烃相对
于烷烃的稳定性。仅以此预期甲基自由基
(CH3· )加到乙炔上比加到乙烯上是快还是慢？ 解：由于：乙炔→乙烯 △H=177 KJ/mol 乙烯→乙烷 △H=137 KJ/mol 所以烯烃相对于烷烃比炔烃相对于烯烃 更稳定.预期（CH3· ）加到乙炔上更快。
5
+
Br2(1mol)
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
— — —
(2)
CH3CH=CHCH2C ≡ CH + Br2(1mol) Br Br
CH3CH-CHCH2C ≡ CH
(3)
CH3CH=CHCH=CH2+Br2(1mol)
(4)
CH3CH=CHCH=CHCH=CH2
Br2（1mol）
CH 3CHCH = CHCH = CHCH Br Br
CH3CH2C ≡ CH
△
CH3CH2COOH +CO2
5、用1,3-丁二烯代替1-丁炔进行4题中的反应， 如果有反应，写出反应式。 （1）1molH2，Ni；
CH2=CH-CH=CH2
H2(1mol)
Ni
CH3-CH = CH - CH3
12
（2）2molH2，Ni；
CH2=CH-CH=CH2
( 3 ) 1molBr2
NH3(液）
H
—
Na
CH3CH2CH2 —
—
H2/Pd -Pb CaCO3
H — C=C— CH3
25
(3)
CH3CH2C ≡CH
HgSO4 H2SO4
O CH3CCH2CH3
CH3CH2C ≡ CH
O CH3CCH2CH3
12、(1) 当1-辛烯和N-溴代丁二酰亚胺作用时，不 仅得到3-溴-1-辛烯，也得到1-溴-2-辛烯。 对此你如何解释？
正戊烷 2-戊烯 1-戊炔 1,3_戊二烯
× 褪色 褪色 褪色
× × 白 ×
× 褪色 褪色,CO2 褪色,CO2
23
11、完成下列转换：
Cl (1) HC ≡ CCH3 CH3-C-CH3 I
Cl HC ≡ CCH3
HCl
Cl
HI
H2C=C-CH3
CH3-C-CH3 I
CH3CH2CH2 — (2) CH3CH=CH2 H CH3CH2CH2— H
—CH3 C=C — H —H C=C — CH 3
24
—
—
CH3CH=CH2 + Br2 CH3-C ≡ CNa
CH3CH2CH2Br
CH3CH-CH2 Br Br
NaNH4
CH3CH2CH2-C ≡ C-CH3
CH3CH2CH2— CH3 — C=C— H H
CH3CH2CH2-C ≡ C-CH3
17
(3)、已知(CH3· )加到乙炔上比加到乙烯上慢，试问 这里的稳定性和自由基的稳定性二者中哪一 个因素更加重要？
解：由于
CH2=CH2 + CH3
CH3-CH2-CH2
10自由基（a）
CH
CH + CH3
CH3-CH=CH
乙烯型自由基（b）
稳定性：a>b 所以自由基的稳定性因素更加重要 （参教材P32）。
=
=
=
CH3 — CH3
CH3 CH3 — — C=C— 或 CH2=C— CH3 — CH=CH2 CH=C— CH3
—
21
O O （4）只产生 CH3CCH2CH2CCH3
=
=
CH3
CH3
CH3
或
CH3
CH3
CH3
10、根据沸点一个未知物可能是下面四种化合 物中的一种。 正戊烷 ， 36℃； 2-戊烯 ，36℃ ； 1-戊炔， 40℃； 1，3戊二烯， 42℃。 试设计一个系统的化学检验方法来确定该 未知物。
= =
（12）热的KMnO4水溶液
CH2=CH-CH=CH2
KMnO4 △