高一化学鲁科版必修二第三章第3章 第2节 第2课时 煤的干馏 苯 学案设计
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第2课时 煤的干馏 苯
[学习目标定位] 1.了解煤的干馏及其产品的应用。2.会书写苯的分子式、结构式、结构简式，知道苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键。3.知道苯能够发生氧化反应、加成反应、取代反应，并会写相应的化学方程式。
一、煤的干馏
1．煤的组成
煤是由有机化合物和无机化合物组成的复杂的混合物，除了含有碳、氢元素外，还含有少量的氮、硫、氧等元素；混合物里的无机化合物主要含硅、铝、钙、铁等元素。
2．煤的干馏
(1)煤的干馏是将煤隔绝空气加强热使其分解的过程。
(2)煤干馏的产物：煤通过干馏后，得到焦炉气、煤焦油、粗氨水、粗苯和焦炭等。这些产品的主要用途如下表所示：
干馏产物 主要成分 主要用途
炉煤气 焦炉气 氢气、甲烷、乙烯、一氧化碳 气体燃料、化工原料
粗氨水 氨气、铵盐 氮肥
粗苯 苯、甲苯、二甲苯
炸药、染料、医药、农药、合成材料
煤焦油 苯、甲苯、二甲苯
酚类、萘 医药、染料、农药、合成材料
焦炭 沥青 电极、筑路材料
碳 冶金、燃料、合成氨
1．煤的干馏过程中主要发生化学变化。
2．煤的干馏条件：一要隔绝空气，二是要加强热。
1．下列关于煤的干馏的叙述中，正确的是( )
A．煤加强热而分解的过程叫做煤的干馏
B．煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机化合物
C．煤的干馏是化学变化，石油的分馏是物理变化
D．苯、甲苯、二甲苯等可由煤干馏得到，存在于干馏所得的焦炉气中
解析 A项，干馏需要隔绝空气加强热，错误；B项，煤本身不含苯、甲苯、二甲苯等有机物，这些有机物是煤的干馏产物，错误；C项，煤的干馏是化学变化，石油的分馏是物理变化，正确；D项，苯、甲苯等芳香烃主要存在于粗苯和煤焦油中，错误。答案 C
易错警示 煤本身不含苯、甲苯、二甲苯、萘、蒽等有机物，这些有机物是煤的干馏产物。
2．下列关于煤的说法正确的是( ) A．煤中含有碳，可看作是无机化合物
B．采用原煤脱硫技术，能减少污染
C．煤的干馏产物都是有机物
D．焦炭是煤干馏的一种重要产品，煤焦油是煤干馏所得的纯净物
解析 煤是由无机化合物和有机化合物组成的复杂的混合物；采用煤脱硫技术，能减少二氧化硫的排放；煤的干馏产物也有无机物，如氨气、氢气等；焦炭和煤焦油都是煤干馏的产物，煤焦油是混合物。答案 B
拓展延伸 煤的加工方法还有煤的气化和液化。煤的气化就是C＋H2O――→高温CO＋H2的过程；煤的液化就是使煤转化为液体燃料(液态碳氢化合物和含氧有机化合物)的过程。二者均发生化学变化。
二、苯的分子结构
1．苯是一种重要的化工原料，其分子式为C6H6，远没有达到饱和。根据下列实验，总结苯的某些性质。
实验内容 实验现象 实验结论
向试管中加入3 mL酸性高锰酸钾溶液，再加入1 mL苯，振荡试管，观察现象 液体分为两层，上层无色，下层紫红色 苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化
向试管中加入1 mL溴水，再加入3 mL苯，振荡试管，观察现象 液体分为两层，上层橙红色，下层无色 苯不能与溴水发生反应
2．德国化学家凯库勒在苯分子结构的确定中做出了重要贡献，他分析了大量实验事实之后，提出了苯的分子结构为，我们称其为凯库勒式并一直沿用到现在。
(1)你认为这种结构符合实验事实吗？说出你的理由。
答案 不符合实验事实，因为苯不能与溴水发生加成反应而使溴水退色，也不能被酸性KMnO4溶液氧化，说明它没有典型的碳碳双键。
(2)查阅资料，苯分子结构的另一种表达方式为，用文字归纳苯分子的空间结构和化学键的特征。
答案 苯分子为平面正六边形结构，6个碳碳键完全相同，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的化学键。 归纳总结
苯的组成与结构
分子模型 分子式 结构式 结构简式
C6H6
或
关键提醒 苯分子中不存在碳碳单键，也不存在碳碳双键，而是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。
3．能说明苯分子的平面正六边形结构中，碳碳键不是单、双键交替排布，而是6个碳原子之间的键完全相同的事实是( )
A．苯的一氯取代物()无同分异构体
B．苯的邻位二氯取代物()只有1种
C．苯的间位二氯取代物()只有1种
D．苯的对位二氯取代物()只有1种
解析 苯分子结构中无论是单、双键交替出现，还是6个碳原子之间的键完全相同，苯的一取代物都只有一种结构，间位二取代物、对位二取代物也都只有一种结构，因此A、C、D项不能用以说明苯环不存在单、双键交替结构；B项，苯分子结构中若单、双键交替出现，则苯的邻位二取代物有两种结构，因此B项可以说明苯分子不存在单、双键交替结构。答案
B
规律总结 以下事实均可以证明苯中没有单、双键的结构
(1)苯不能使酸性KMnO4溶液退色；
(2)苯不能使溴的四氯化碳溶液退色，苯与溴水不反应；
(3)苯分子为平面正六边形，苯分子中碳碳键长完全相等；
(4)邻二甲苯()只有一种结构。
4．下列物质的所有原子，不可能处于同一平面上的是( ) A．CH3CH===CH2 B．CH2===CH2 C． D.
解析 乙烯和苯都属于平面形结构，所有原子都处于同一平面内，而甲烷分子是正四面体结构，故可以得出甲基中的原子不可能处于同一平面内，A项含有甲基，所有原子不可能共面，C项可以看作是乙烯中的一个氢原子被苯环取代，推知C项中物质的所有原子可能处于同一平面内。答案 A
规律总结 甲烷、苯、乙烯分子中的H原子如果被其他原子(如C、O、N、Cl等)所取代，则取代后的分子构型基本不变；当分子中碳原子与其他原子形成四个单键时，所有原子不可能共面；共价单键可以自由旋转，共价双键不能旋转。
三、苯的性质
1．纯净的苯是无色、有特殊气味的液体，密度比水小，难溶于水，有毒。苯是一种重要溶剂，沸点80.5
℃，易挥发，熔点5.5 ℃，若用冰冷却，可凝结成无色晶体。居室中的苯主要来自于新漆家具和装饰材料。由油漆挥发出来的苯通过皮肤接触或呼吸进入人体后影响人的造血系统，引起白细胞减少。
2．苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，但能燃烧。苯燃烧时，发出明亮而且带有浓烟的火焰，这是由于苯分子含碳量高，碳燃烧不充分。其燃烧的化学方程式为
2C6H6＋15O2――→点燃12CO2＋6H2O。
3．苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物共热至55～60 ℃，发生反应，苯环上的氢原子被硝基(—NO2)取代，生成硝基苯，反应的化学方程式是
。
(1)反应中要用浓硫酸做催化剂和吸水剂，如何混合浓硫酸和浓硝酸？
答案 将浓H2SO4沿试管内壁慢慢注入浓硝酸中，并不断振荡。
(2)怎样控制反应温度为55～60 ℃？
答案 在55～60 ℃的水中进行水浴加热。
4．在有催化剂FeBr3存在时，苯与液溴发生反应，苯环上的氢原子被溴原子取代，生成溴苯，反应的化学方程式是
。
5．苯虽然不具有像烯烃一样典型的碳碳双键，但在特定条件下，仍能发生加成反应，在镍做催化剂的条件下，苯可以与氢气发生加成反应，化学方程式是 （环己烷）。
1．苯的化学性质
反应类型：①氧化反应；②加成反应；③取代反应；④取代反应。
2．苯在催化剂(FeBr3)作用下与液溴发生取代反应，说明苯具有类似烷烃的性质；苯能与H2在催化剂作用下发生加成反应，说明苯具有类似烯烃的性质。苯易发生取代反应，能发生加成反应，难被氧化(燃烧除外)，其化学性质不同于烷烃和烯烃。
3．甲苯()在光照下能与卤素单质发生取代反应，取代—CH3上的氢原子；在催化剂FeBr3作用下能与液溴发生取代反应，取代的是苯环上的氢原子。
4．甲苯比苯易与HNO3发生取代反应
2，4，6-三硝基甲苯
5．下列反应中前者属于取代反应，后者属于加成反应的是( )
A．甲烷与氯气混合后光照反应；乙烯使酸性高锰酸钾溶液退色
B．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应；苯与氢气在一定条件下反应生成环己烷
C．苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液反应生成油状液体；乙烯与水生成乙醇的反应
D．在苯中滴入溴水，溴水退色；乙烯与溴水反应
解析 甲烷与Cl2在光照下的反应是取代反应，乙烯使酸性KMnO4溶液退色发生的是氧化反应，A错；乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，生成CH2Br—CH2Br，苯与H2在一定条件下发生加成反应生成 (环己烷)，B错；苯与浓硫酸、浓硝酸的混合物的反应是硝化反应，属于取代反应：＋HNO3――→浓硫酸△＋H2O，为油状液体，乙烯与水在一定条件下生成乙醇：CH2===CH2＋H—OH――→催化剂CH3CH2OH，是加成反应，C对；苯与溴水发生萃取，是物理现象，乙烯与溴水发生加成反应，D错。答案 C
规律总结 各类烃与液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性KMnO4溶液反应的比较
物质 液溴 溴水 溴的四氯化碳溶液 酸性KMnO4溶液
烷烃 与溴蒸气在光照条件下发生
取代反应 不反应，液态烷烃
可以萃取溴而使溴
水退色 不反应，互溶，不
退色 不反应
烯烃 发生加成反应 加成退色 加成退色 氧化退色 苯 一般不反应，在催化剂作用下可发生取代反应 不反应，可萃取溴
而使溴水退色 不反应，互溶，不
退色 不反应
1．下列关于苯分子结构的说法中不正确的是( )
A．标准状况下22.4 L苯分子中含有3NA个C===C键和3NA个C—C键
B．苯分子为正六边形分子，所有原子在同一平面内
C．苯环上的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键
D．苯分子里6个碳碳键完全相同
2．下列化合物的分子中，所有原子不可能都处于同一平面的是( )
A．乙烯 B．甲苯() C．氟苯 D．四氯乙烯
3．下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是( )
A．苯是无色、带有特殊气味的液体
B．常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体
C．苯在一定条件下能与硝酸发生取代反应
D．苯不具有典型的双键，故不可能发生加成反应
4．下列有关苯的说法中，不正确的是( )
A．苯分子中既含有碳碳单键又含有碳碳双键
B．苯分子中12个原子都处在同一平面上
C．苯与溴水混合后振荡，苯处于上层，呈橙红色
D．1 mol苯最多可与3 mol H2发生加成反应
5．下列关于苯的结构和性质正确的是( )
A．在浓硫酸存在下，苯与浓硝酸共热生成硝基苯的反应属于加成反应
B．78 g苯含有C===C键的数目为3NA
C．苯不能使KMnO4溶液退色，因此，苯不能发生氧化反应
D．苯不能使溴的四氯化碳溶液退色，说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键
