当前位置：文档之家 › 烷烃、环烷烃、烯烃、炔烃.

烷烃、环烷烃、烯烃、炔烃.

  • 格式：doc
  • 大小：1.13 MB
  • 文档页数：22

下载文档原格式

  / 22

合集下载

有机化学中的烃类化合物分类

有机化学中的烃类化合物分类

有机化学中的烃类化合物分类烃类化合物是有机化合物的一个重要类别，它们由碳和氢元素构成，结构简单、稳定性高，是有机化学的基础和核心。

根据分子结构和特性，烃类化合物可以被分为脂肪烃、环烷烃和芳香烃三个主要类别。

一、脂肪烃脂肪烃是由直链或支链烷烃组成，其分子中的碳原子形成连续的链状结构。

脂肪烃分为以下几个亚类：1. 烷烃：烷烃的分子结构中只存在单键，没有任何官能团。

烷烃通常是不活泼的，化学性质相对稳定。

典型的烷烃有甲烷、乙烷、丙烷、正丁烷等。

烷烃作为碳氢化合物的基础，广泛存在于石油和天然气中。

2. 烯烃：烯烃分子中至少有一个碳碳双键，分子结构比烷烃更加活泼，容易发生加成反应。

烯烃可以根据双键的位置和数量进一步细分为顺式烯烃和异式烯烃。

乙烯、丙烯和戊烯是常见的烯烃。

3. 炔烃：炔烃分子中至少有一个碳碳三键，比烷烃和烯烃更加活泼。

炔烃具有易燃和高热值等特性，许多炔烃化合物被应用于工业和能源领域。

乙炔是最简单的炔烃。

二、环烷烃环烷烃是由碳原子构成环状结构的烃类化合物。

环烷烃的分子结构中没有双键和三键，因此相对稳定。

环烷烃有以下几个典型的亚类：1. 环丙烷：也被称为环丙烷，分子中有三个碳原子构成环状结构。

环丙烷是一个稳定的环烷烃，常见于天然气中，并广泛应用于化工领域。

2. 环戊烷：分子中有五个碳原子构成环状结构，也被称为环戊烷。

环戊烷有两种同分异构体，分别为氮杂环戊烷和环己烷。

3. 环烷烃衍生物：环烷烃可以通过在环中引入其他官能团或取代基，形成多种环烷烃衍生物。

这些衍生物具有不同的物理化学性质和活性，广泛应用于制药和农药等领域。

三、芳香烃芳香烃是由苯环结构（一环六个碳原子）或多环取代苯环结构组成的烃类化合物。

它们具有典型的芳香性，表现出稳定的分子结构、低反应性和具有特殊香气等特性。

芳香烃可以分为以下两个类别：1. 单环芳香烃：苯是最简单的单环芳香烃，由六个碳和六个氢原子组成。

苯具有稳定的分子结构和特殊的芳香气味，在化学工业和有机合成中广泛应用。

有机化学烷烃知识

有机化学烷烃知识
CH3 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH3 CH3 bp(℃) mp(℃) 36.1 -129.8 27.9 -159.9 CH3-C-CH3 CH3 9.5 -16.8
2.5.2
烷烃的化学性质
1、稳定性
室温下烷烃与强酸、强碱、强氧化剂或强还原剂不 发生反应或反应很慢。
2、燃烧
CH3-C-CH2— CH3CH2-C—
CH3
CH3CH=CH— 丙烯基
CH2=CH-CH2— 烯丙基
新戊基
叔戊基
2 系统命名法
关键是如何确定主链和处理取代基的位置
分为三步：一选二编三配基。
1. 选母体：碳链最长，取代最多
2. 编号：位次最低(最低系列原则)
3. 配基：先小后大(优先基团后列出) 同基合并
不同类型的氢 反应活性不一样
2.2
烷烃的命名
1 普通命名法(common nomenclature)，又叫习 惯命名法，适用于简单的链烃。
1. 按分子中碳原子总数叫“某烷”。≤10C 用甲、乙、丙、 丁、戊、己、庚、辛、壬、癸 表示， >10C 用十一、十二 等 中文数字表示。
2. 用“正”、“异”、“新”等字区别同分异构体。
CH3-CH2-CH3 + Cl2 CH3
光，25℃
CH3CH2CH2-Cl + CH3-CH-
Cl
1-氯丙烷(45%) 2-氯丙烷(55%)
仲氢与伯氢的活性比：
2°/1°=（55/2）÷（45/6）= 3.67/1
CH3CH2CH2CH3 + Cl2
光，25℃
仲氢比伯氢活泼
CH3CH2CH2CH2-Cl + CH3CH2CHCH3 Cl

烃类燃烧

烃类燃烧
RH O 2 H 2 O R (可燃物分解，吸热反应)
O H OH
2 OH H 2 O O （放热反应）
最后一步为强烈的放热反应， 放热量远大于第一步可燃物分解 的吸热量，同时再次分解出游离的·0·和·OH，使得燃烧得以 持续。
支链反应过程可分为三个主要阶段，即感应期、爆炸
很多重要的工艺过程如石油热裂解，碳氢化合物氧化
燃烧等都与链反应有关。
链锁反应分类
直链反应：
在链传递过程中，自由基的数目保持不
变的链锁反应。
支链反应：
在链传递过程中，一个自由基在生成产 物的同时，产生两重要的一种， 它包括三个基本过程：
甲
乙
A B A
丙
烃类的氧化过程
一般地，烃类氧化过程可分为3种类型： (i) 低温(200~300℃)下的氧化,只有催化氧化作用,反应速率很 慢。 (ii)在(200~300)℃到(500~600)℃范围内，有气相的缓慢氧化。 可能产生过氧化物。过氧化物分解会产生自由基和醛。自由 基可能引发支链反应。在这种缓慢的氧化过程中，常出现 “冷焰”。它是一种放热量很小的火焰，发出微弱的兰色光。 (iii)爆炸性反应。在一定的温度和压力(爆炸区内)下，混合气 会发生爆炸性反应。反应速率极快。它的反应机理还不完全 了解。对于烃类燃料燃烧过程中所进行的中间反应的形式以 及活化中心的产生和消毁的规律，目前还没有完整的理论， 也无系统的实验数据，还处于理论发展的初期阶段。
……
（3）链终止:活泼自由基与其它活泼微粒结合，形成较稳定的化合物，从而 通过自由基的减少，使反应停止。
2A A A 2C C C A D A D C D C D

大学有机化学知识点总结

大学有机化学知识点总结

有机化学一．有机化合物的命名1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物：包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。

2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。

立体结构的表示方法：1）伞形式：CCOOHOHH 3CH2）锯架式：CH 3OHHHOH C 2H 53） 纽曼投影式：HHH H H HHH H HHH 4）菲舍尔投影式：COOHCH 3OH H5）构象(conformation)(1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。

(2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。

(3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。

一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。

多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。

立体结构的标记方法1. Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z 构型，在相反侧，为E 构型。

CH 3C C H Cl C 2H 5CH 3C CH C 2H 5Cl(Z)－3－氯－2－戊烯(E)－3－氯－2－戊烯2、 顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。

CH 3CCH CH 3HCH 3CC H HCH 3顺－2－丁烯反－2－丁烯CH 3H CH 3HCH 3H HCH 3顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷3、 R/S 标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。

有机化学烷烃知识

有机化学烷烃知识

CH4
+
2 O2
CO2
+ 2 H2O
低级的烷烃与一定比例空气的混合物，遇到火花时会
发生爆炸，这就是矿井瓦斯爆炸的原因
3．热裂反应
C1,C2断 裂 1 2 3 4 C2,C3断 裂 C3,C4断 裂
CH3
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
·+ CH CH CH CH CH · CH CH · + CH CH CH CH · 2 CH CH CH ·
正丁烷各种构象的能差不大，室温下可迅速转化，正丁烷实际上是 各种构象异构体的混合物，但对位交叉式 (Anti)为优势构象，约占 70%，邻位交叉式(Gauche)约占30%，其他构象所占比例极小。
当正烷烃碳原子数增加时，尽管构象也随之更复 杂，但仍然主要以对位交叉式构象状态存在。所以直 链烷烃绝大多数是锯齿形的。如正戊烷主要以第 1 种构象形式存在，第 3 种为全重叠构象，最不稳定。
纽曼 (Newman)投影式
构象的能量分析
非键合的两原子或基团接近到相当于范氏半径之和时， 二者间以弱的引力相互作用，体系能量较低；如果接近到这 一距离以内，斥力就会急剧增大，体系能量升高。
一些原子或基团的范德华半径(pm) H C N O Cl CH3 120 150 150 140 180 200
CH3-CH
CH-CH3
CH3 CH3
2,5-甲基-3,4二乙基己烷
2,5-2甲基 3,4-2乙基己烷
2 4 5 6 1 例3 CH3-CH-CH2—CH—CH—CH3 2,5-二甲基-3-异丙基己烷 6 5 3 2 1 CH3 CH CH3 2,5-二甲基-4-异丙基己烷 CH3 CH3
CH3

烃的燃烧

烃的燃烧

2.下列各组烃 ， 无论以何种比例混合 ， 只要 下列各组烃， 无论以何种比例混合， 下列各组烃 物质的量一定，完全燃烧消耗O 物质的量一定，完全燃烧消耗 2的量不变的 是（ B、C ） A、C2H2和C6H6 、 C、C5H10和C6H6 、 B、正丁烷和异丁烷 、 D、C3H6和C4H8 、
1、 120℃,CH4 和 C4H8 的混合物 体积和 体积 、 的混合物1体积和 体积和4体积 ℃ 在密闭容器中充分燃烧,恢复到原温度 恢复到原温度,容器 O2在密闭容器中充分燃烧 恢复到原温度 容器 内压强增加为原来的1.1倍 则混合气体中 则混合气体中C 内压强增加为原来的 倍,则混合气体中 4H8 的体积分数是（ 的体积分数是（ C ） A、20％ B、40％ C、50％ D、80％ 、 ％ 、 ％ 、 ％ 、 ％ 2 、 在 压 强 为 1.01×105Pa 和 150℃ 时 , 将 1L × ℃ C2H4,2L C2H2,2L C2H6和20L O2混合并点燃， 混合并点燃， 完全反应后， 氧气有剩余,当反应后的混合气 完全反应后 ， 氧气有剩余 当反应后的混合气 体恢复到原压强和温度时,其体积为 其体积为（ 体恢复到原压强和温度时 其体积为（ D ） A、10L 、 B、15L 、 C、20L 、 D、25L 、
烃完全燃烧时, 三: 烃完全燃烧时,反应前后气体的总体 积的 变化 燃烧前后温度， （1）T<100℃,燃烧前后温度，压强不变的条件 ） ℃ 燃烧前后温度 气态烃完全燃烧前后体积变化规律: 下,气态烃完全燃烧前后体积变化规律 气态烃完全燃烧前后体积变化规律
CxHy(g) + (x +y/4)O2(g)→ x CO2 (g) +y/2 H2O(l) △V 1 x +y/4 x y/2 y/4 +1 结论 ：△V= y/4 +1（气体总体积减小） （气体总体积减小）

烃类裂解难易顺序

烃类裂解难易顺序

烃类裂解难易顺序烃类是一类由碳和氢组成的有机化合物，根据它们的化学结构和化学性质的差异，可以将它们分为诸如烷烃、烯烃和炔烃等不同的类别。

烃类裂解是一种将烃类分解为更小碳氢化合物的反应，通常需要高温和催化剂作用。

这篇文章将为您介绍一下烃类裂解的难易顺序。

首先是烷烃。

烷烃是最简单的烃类，由一串碳原子形成一个直链，每个碳原子上都有两个氢原子。

由于它们的分子结构相对简单，烷烃的裂解难度也相对较小。

因此，烷烃的裂解往往是一些具有相对较低活性的催化剂，例如酸性助催化剂的存在下进行的。

在裂解后，烷烃可分解为一些烯烃、炔烃和烷基自由基等。

其次是烯烃。

烯烃由一个或多个碳双键连接的碳原子构成，烯烃分子结构较为复杂，因此裂解难度较大。

烯烃的裂解通常需要使用较高的温度和强的催化剂，例如铂、铝等。

烯烃的裂解会产生一些芳香烃、烃基自由基和烯基自由基等。

再次是环烷烃。

环烷烃由一个或多个碳形成环状结构，环状结构可以通过催化剂的存在下进行打开，形成烯烃或烷基自由基。

由于环烷烃的分子结构比较紧凑，因此裂解难度较大。

通常需要使用一些高级催化剂，例如铂、钯等。

最后是芳香烃。

芳香烃分子结构具有环状结构和π电子环的特点。

由于芳香烃的结构稳定性较高，因此裂解难度也较大。

通常需要在高温高压下使用强催化剂进行裂解，例如AlCl3等。

总体来说，烃类裂解难易程度的排序为：烷烃<烯烃<环烷烃<芳香烃。

不同种类烃类的裂解难度也会受到其分子结构的影响，裂解时一般都需要配合一定的催化剂。

了解烃类裂解难易程度的排序，可以为我们在进行相关的化学工艺设计时提供参考。

2014烃

2014烃
有强烈黑烟
不反应 不反应
有强烈黑烟
溴水 燃烧
典型反应
取代
加成和加聚
加成和加聚
取代、加成
关注：1,3-丁二烯的加成反应
1,2—加成
CH2=CH-CH=CH2+Br2 -80℃
3,4-二溴-1-丁烯
1,4 —加成
CH2=CH-CH=CH2+Br2
CH2-CH-CH=CH2 Br Br 1,4-二溴-2-丁烯 60℃ CH2-CH=CH-CH2 Br Br
△ CH3CH2OH+2H2SO4(浓）→ 2C＋2SO2↑＋5H2O △ C+2H2SO4(浓）＝ CO2↑＋2SO2↑＋2H2O
2.溴苯的制取
现象：
1.遇到催化剂出现 沸腾状 ， 烧瓶中充满 红棕色 气体. 2.锥形瓶内长导管口出现 白雾 . 3.盛有硝酸银溶液的锥形瓶内出现 浅黄色沉淀 .
问题讨论：
结构 简式 _____ CH 2==CH2 _
球棍 模型
比例 模型
______
2.化学性质
无 1,2二溴乙烷
CH3CH3
CH3CH2Cl CH3CH2OH
2.乙烯与酸性高锰酸钾溶液、溴水、溴的四氯 化碳溶液反应的比较
比较 酸性 KMnO4溶 液 反应类 型 反应产物 现象
氧化反 应 加成反 应
一般生成CO2、 溶液褪色，不 H2O 分层
区分：苯的同系物、芳香烃和芳香族化合物
有一个或多 个苯环、侧 链为烃基
只有一个苯 环，侧链必 须是烷烃基
【思考】若甲苯分别在①光照、②铁作催化 剂的条件下发生溴代反应，断键位置相同吗？
①光照： 侧链（烷基）上的H被取代 ②铁作催化剂：苯环上的H被取代

烷烃烯烃炔烃知识点总结

烷烃烯烃炔烃知识点总结

第一节 脂肪烃什么样的烃是烷烃呢？请大家回忆一下。

一、烷烃1、结构特点和通式：仅含C —C 键和C —H 键的饱和链烃，又叫烷烃。

（若C —C 连成环状，称为环烷烃。

） 烷烃的通式：C n H 2n+2 (n ≥1)接下来大家通过下表中给出的数据，仔细观察、思考、总结，看自己能得到什么信息？ 表2—1 部分烷烃的沸点和相对密度名称 结构简式 沸点/ºC 相对密度 甲烷 CH 4 -164 0.466 乙烷 CH 3CH 3 -88.6 0.572 丁烷 CH 3(CH 2) 2CH 3 -0.5 0.578 (根据上表总结出烷烃的物理性质的递变规律) 2、物理性质烷烃的物理性质随着分子中碳原子数的递增，呈规律性变化，沸点逐渐升高，相对密度逐渐增大；常温下的存在状态，也由气态(n ≤4)逐渐过渡到液态、固态。

还有，烷烃的密度比水小，不溶于水，易溶于有 我们知道同系物的结构相似，相似的结构决定了其他烷烃具有与甲烷相似的化学性质。

3、化学性质（与甲烷相似）（1）取代反应如：CH 3CH 3 + Cl 2 →CH 3CH 2Cl + HCl （2）氧化反应C n H 2n+2 + — O 2 → nCO 2 +(n+1)H 2O烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色接下来大家回忆一下乙烯的结构和性质，便于进一步学习烯烃。

二、烯烃1、概念：分子里含有碳碳双键的不饱和链烃叫做烯烃。

通式：C n H 2n (n ≥2) 例：乙烯 丙烯 1-丁烯 2-丁烯师：请大家根据下表总结出烯烃的物理性质的递变规律。

表2—1 部分烯烃的沸点和相对密度 名称 结构简式 沸点/ºC 相对密度 乙烯 CH 2=CH 2 -103.7 0.566 丙烯 CH 2=CHCH 3 -47.4 0.519(根据上表总结出烯烃的物理性质的递变规律) 2、物理性质（变化规律与烷烃相似）烯烃结构上的相似性决定了它们具有与乙烯相似的化学性质。

鉴别烷烃和烯烃和炔烃的方法

鉴别烷烃和烯烃和炔烃的方法

1 用酸性高锰酸钾溶液鉴别,紫色退去则为烯烃,炔烃,不反应的是烷。

2 炔烃的叔氢具酸性,可用银氨溶液或氯化二氨合铜溶液鉴别,分别生成易爆的白色炔银沉淀和红色炔铜沉淀。

无现象的是烯烃、环丙烷。

烷：一系列饱和脂肪烃C n H2n+2（如甲烷、乙烷等）的任一种，此类化合物是构成石油的主要成分。

烷即饱和烃，是只有碳碳单键的链烃，是最简单的一类有机化合物。

烷烃分子中，氢原子的数目达到最大值，它的通式为C n H2n+2。

分子中每个碳原子都是sp3杂化。

最简单的烷烃是甲烷。

烯烃是指含有C=C键（碳-碳双键）（烯键）的碳氢化合物。

属于不饱和烃，分为链烯烃与环烯烃。

按含双键的多少分别称单烯烃、二烯烃等。

双键中有一根易断，所以会发生加成反应。

单链烯烃分子通式为CnH2n，常温下C2—C4为气体，是非极性分子，不溶或微溶于水。

双键基团是烯烃分子中的官能团，具有反应活性，可发生氢化、卤化、水合、卤氢化、次卤酸化、硫酸酯化、环氧化、聚合等加成反应，还可氧化发生双键的断裂，生成醛、羧酸等。

炔烃，为分子中含有碳碳三键的碳氢化合物的总称，是一种不饱和的碳氢化合物，简单的炔烃化合物有乙炔(C2H2)，丙炔(C3H4)等。

工业中乙炔被用来做焊接时的原料。

烷烃(1)

烷烃(1)
点燃
nCO2 + (n+1)H2O
⑶ 取代反应（卤代）： （烷烃的特征反应） CnH2n+2+X2 → CnH2n+1X + HX
CH3CH3 + Cl2 思考： 1mol丙烷最多能和几molCl2发生取代反应？ 会产生9种取代产物。
光
⑷高温分解
C4H10 C4H10
高温
C2H4 + C2H6 CH4 + C3H6
C、CH3－CH＝CH2
CH2
CH2
2.下列对同系物的叙述中不正确的是（
A、同系物的化学性质相似
）
B、同系物必为同一类物质
C、同系物的组成元素不一定相同
D、同系物最简式不一定相同
E、同系物的相对分子质量相差为14的整数倍
为什么同系物的物理性质递变， 化学性质相似？
CH3-CH2-CH2-CH3 与
CH3 -CH-CH2-CH3 CH3 书写规则： 主链由长到短； CH3 CH3- C- CH3 CH3
支链由简到繁；
支链数依次增加。
同分异构体书写步骤：
1、成直链，一条线；
2、摘一碳，挂中间，往边排，不到边；
3、摘两碳，成乙基；
4、二甲基，同邻间，不重复，要写全。
练习：1、写出C6H14的同分异构体。 2、写出C7H16的同分异构体
CH3 CH3-CH-CH3
相同点和不同点？
分子式相同，结构不同。
五、同分异构现象和同分异构体
1、同分异构现象
化合物具有相同的分子式，但具有不同的 结构式的现象叫同分异构现象。 2、同分异构体
具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。
1、同分 —— 相同分子式

有机鉴别

有机鉴别

有机鉴别一、怎样鉴别：烷烃、烯烃，炔烃，端位烯烃，端位炔烃？，（1）烷烃不能跟高锰酸钾反应，通入高锰酸钾，当然，有相转移催化剂最好（如氯化四甲基铵什么的，注意要不能与高锰酸钾反应），无明显现象的是烷烃。

（2）端炔可与银氨溶液发生反应生成炔基银白色沉淀，其他不可。

故可通入银氨溶液验证，同理最好有不与银氨溶液发生反应的相转移催化剂——小心，不可有Br-，I-等，其可与银氨溶液发生反应。

端炔可与铜氨溶液发生反应生成炔化铜沉淀（3）端烯（不考虑一个碳连两个双键等不稳定结构），通入高锰酸钾可得CO2，CO2可由溴麝香草酚蓝或其他化学试剂检验，最好有不与高锰酸钾发生反应的相转移催化剂。

（4）烯烃加水（磷酸，硅藻土，200-300℃，20MPa）得醇，易被高锰酸钾氧化，炔烃加水（Hg2+催化）得酮，不易与高锰酸钾反应。

通入高锰酸钾即可区分最好有不与高锰酸钾发生反应的相转移催化剂。

二、鉴别烯烃和炔烃方法：是看有没有双键，有双键为烯烃，无双键为烷烃 鉴别烯烃和炔烃可以先，它们可以使高锰酸钾溶液褪色；5种物质分成两组，一组烷烃的鉴别简单方法可用燃烧，环烷烃含碳量更大，同条件燃烧时应更不充分，也就是说黑烟更明显；炔烃和两个烯烃的鉴别可用Br2水加成的方法，看同量的有机物消耗的Br2哪个更多，消耗多的是你写的炔烃；还有两个烯烃了，这两个是同分异构体，可用氧化法（如都被高锰酸钾氧化，再检验产物，2-丁烯是对称结构，产物是等量的两份乙酸，1-丁烯不对称，断掉双键后得到产物与上述不同，即可检验）三、高中化学烯烃，炔烃，醇，酚，糖等的鉴别方法下面是高中化学有机物各种烯烃，炔烃，醇，酚，糖等的的判断鉴别方法1.烯烃、炔烃、二烯能使溴的四氯化碳溶液，红色腿去，又能使高锰酸钾溶液，紫色腿去2.含有炔氢的炔烃(1)能使硝酸银，生成炔化银白色沉淀(2)又能使氯化亚铜的氨溶液，生成炔化亚铜红色沉淀。

3.卤代烃：硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀;不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。

烷烃、环烷烃、烯烃、炔烃

烷烃、环烷烃、烯烃、炔烃

烷烃、环烷烃、烯烃、炔烃一、烷烃1、烷烃的命名和异构普通命名法、习惯命名法C1－C10：甲、乙、丙……壬、癸C11以上用中文数字：如十一烷正、异、新的含义俗名系统命名法一长、二多、三小的原则（最低系列）书写原则：a、在母体前标出取代基及位次b、相同取代基合并，小的在前(按次序规则)c、数字与数字间用逗号、数字与文字间用短横隔开IUPAC命名法与系统命名法的区别：取代基书写次序按英文字母序烷基的命名及英文缩写－CH3甲基Me. －CH2CH3乙基Et.－CH2CH2CH3丙基n-Pr. －CH（CH3）2异丙基i-Pr.－(CH2)3CH3 丁基n-Bu. －CH2CH（CH3）2异丁基i-Bu.－CH（CH3）CH2CH3 仲丁基s-Bu.－C（CH3）3叔丁基t-Bu.SP3杂化、正四面体结构伯、仲、叔、季碳原子(1°、2°、3°、4°碳原子)构造式、结构简式、键线式锯架式、投影式、纽曼式等同分异构构造异构碳架异构、位置异构、官能团异构构型异构对映异构、顺反异构（烯烃、脂环化合物）构象异构1、烷烃的物理性质及变化规律颜色、气味熔点、沸点密度、溶解性、极性变化规律沸点(直链、支链)熔点(直、支链，奇、偶数)2、烷烃的反应A、氧化反应燃烧生成CO2和H2O 注意碳氢比与产物的关系催化氧化生成含氧衍生物如醇、醛、酸等【例题】三种等摩尔气态脂肪烷烃在室温（25℃）和常压下的体积为2升，完全燃烧需氧气11升；若将该气态脂肪烃混合物冷至5℃，体积减少到原体积的0.933倍。

试写出这三种脂肪烃的结构式，给出推理过程。

注：已知该混合物没有环烃，又已知含5个或更多碳原子的烷烃在5℃时为液态。

(12分)【评析】（1）解题的第一步是写出用烷烃通式来表示的完全燃烧的化学方程式：C n H2n+2＋(1.5n＋0.5)O2＝nCO2＋(n+1)H2O写出通式的依据自然是试题告诉我们——这三种气态烷烃中没有环烷。

第34讲 烷烃烯烃炔烃

第34讲 烷烃烯烃炔烃

第三十四讲烷烃烯烃炔烃（建议2课时完成）[考试目标]1、了解甲烷、乙烯等有机化合物的主要性质。

2、了解乙烯、氯乙烯等的衍生物等在化工生产中的重要作用。

3、烷烃、烯烃、炔烃的代表物为例掌握其組成、结构和性质的差异。

（选考内容）4、能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。

（选考内容）[要点精析]一、烷烃、烯烃、炔烃的系统命名（选考内容）1、烷烃的系统命名法：⑴选主链，称某烷；⑵编号位，定支链；⑶取代基，写在前；注位置，短线连；⑷不同基，简到繁，相同基，合并算；如：①选出主链：选定分子里最长的碳链为主链，根据主链碳原子数目命名为“某烷”当含有碳原子数目相同碳链有两条以上时（最长碳链）应选含简单支链最多的一条为主链。

如：主链含6个碳原子支链为主链含6个碳原子，支链为—CH3—CH2—CG3显然按（2）选主链而使支链简单且最多，∴应按（2）的方向定主链命名为2—甲基—3—乙基已烷（把主链里离支链较近的一端作为编号的起点）②确定支链：分子里较短的碳链为支链③对主链编号：使支链定位。

把主链里离支链较近的一端作为编号的起点。

使支链获得最小的编号。

有多种支链时，应使支链位置号数之和的数目最小，如：从左端编号：支链位置号数之和3+3+4+5=15……①从右端编号：支链位置号数之和3+4+5+5=17……②显然依据命名原则应按①情况进行命名为3,3,4,5——甲基庚烷④写出名称：支链名称写在主链名称前面，在支链名称前用1，2，3……注明在主链的位置，如果有相同支链，可合并起来，用一、二、三……等数字表示；几种不同支链应简在前，繁在后：即名称组成注意：表示相同取代基的支链位置的阿拉伯数字要用“，”号隔开。

阿拉伯数号码与汉字之间要用“—”隔开。

如：2,2,5—三甲基—3—乙基已烷2．烯烃和炔烃的命名：原则上与烷烃的命名相似，所不同的是必须选含有双键或叁键的最长碳链为主链，而且双键或叁键上的碳原子应获最小序号；支链的定位应服从所含双键或叁键的碳原子的定位。

有机化学第二章烷烃和环烯烃

有机化学第二章烷烃和环烯烃

氯代反应和溴化反应都有选择性，但溴代反应的选择性 比氯代反应高得多。
[X H R]=
过渡态 1
过渡态2 [R X X]=
Ea
R
RH X
RX X
烷烃卤代反 应时，并不是直 接生成中间体自 由基，而是先经 过一个过渡态。
过渡态与起 始态的能量差称 为活化能Ea。
卤代反应是否容易进行，取决于活化能的大小。不
甲烷氯代反应的适用范围
CH4
Cl2 300-400o
CH3Cl +
Cl2 hv
or hv HCl
CH2Cl2
Cl2 hv
+
HCl
CHCl3 +
Cl2 hv
HCl
CCl4 +
HCl
1、 该反应只适宜工业生产而不适宜实验室制备。 2 、该反应可以用来制备一氯甲烷或四氯化碳，不适 宜制备二氯甲烷和三氯甲烷。
CH2 CH2 CH3 CH2 CH3
CH2 CH2 CH3 CH2 CH3
分子间接触面积大 作用力强
bp：36℃
分子间接触面积小 作用力弱
CH3
CH3
CH3 CH3
CH3
CH3
CH3 CH3
bp：9.5℃
（三） 密度
烷烃的密度均小于1（0.424-0.780）。
（四） 饱和烃的偶极矩
偶极矩均为0。
同的卤代反应以及在同一烷烃的不同部位的反应的活化 能都是不同的。
２、自由基反应
自由基的定义
带有孤电子的原子或原子团称为自由基。 含有孤电子碳的体系称为碳自由基。
CH3CH2 一级碳自由基
CH3CHCH3 二级碳自由基
CH3CCH3

烃类化合物的定义和分类

烃类化合物的定义和分类

烃类化合物的定义和分类烃类化合物定义：烃类化合物也就是烃，亦称碳氢化合物，是指只含碳氢两种元素的有机化合物，具体的物质例如甲烷、乙烷、乙烯、乙炔等。

烃类化合物的种类繁多，结构已知的有2000多种，主要包含烷烃、环烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃。

按碳键连接方式分为链烃和环烃两类，前者碳原子连成链状。

按价键被氢原子饱和的程度又可分为饱和烃及不饱和烃两类。

饱和烃即烷烃，如甲烷、乙烷等;不饱和烃有烯烃及炔烃，典型的代表物是乙烯及乙炔。

环烃分子中碳键连成闭合的环，它包括脂环烃及芳香烃两种。

脂环烃与链烃有许多相似之处，一般环烷烃像烷烃，环烯烃、环炔烃分别像烯烃和炔烃。

芳香烃主要是指含有苯环结构的烃。

常见的烃有甲烷（沼气），丙烷和丁烷（打火机油），异辛烷，石蜡。

高级汽油常夸耀异辛烷值，此值与汽油在内燃机内燃烧时引起的震荡成反比。

聚乙烯的名字要注意，乙烯聚合后生成的是高分子烷（末端可能有其他基团）。

很多植物精油是烯类化合物所组成，如苎（limonene)是橙，柚等果皮挤出的油之主要成分，由松树压出的油含有两种异构蒎烯（pinene)与少量的他种单化合物，动物肝脏有制造鲨烯（squalene)的功能，它是胆固醇及一些性激素的中间体。

烃类化合物分类：烃类化合物的种类繁多，结构已知的有2000多种，主要包含烷烃、环烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃。

按碳键连接方式分为链烃和环烃两类，前者碳原子连成链状。

按价键被氢原子饱和的程度又可分为饱和烃及不饱和烃两类。

饱和烃即烷烃，如甲烷、乙烷等；不饱和烃有烯烃及炔烃，典型的代表物是乙烯及乙炔。

环烃分子中碳键连成闭合的环，它包括脂环烃及芳香烃两种。

脂环烃与链烃有许多相似之处，一般环烷烃像烷烃，环烯烃、环炔烃分别像烯烃和炔烃。

芳香烃主要是指含有苯环结构的烃。

烷烃烯烃炔烃列表总结

烷烃烯烃炔烃列表总结

烷烃烯烃炔烃列表总结烷烃、烯烃、炔烃是有机化合物中的三类常见烃类化合物。

它们在化学结构和性质上有很大的差异。

本文将对烷烃、烯烃、炔烃进行总结和分类，以便更好地理解它们的特性和应用。

烷烃烷烃是由碳和氢原子组成的无环烷烃化合物。

它们的分子结构是直链、支链或环状的。

烷烃通常具有以下特点：•烷烃分子中的碳原子与四个不同的氢原子相连，形成一个完全饱和的碳骨架。

•烷烃中的碳原子通过单键连接（σ键）。

•烷烃的命名规则是根据碳原子数目和其排列方式来命名的。

•烷烃具有较低的反应活性，不易与其他物质发生化学反应。

•烷烃在石油和天然气中广泛存在，是燃料和石化工业的重要原料。

常见的烷烃包括甲烷、乙烷、丙烷等，它们的分子结构和命名规则如下：分子式分子结构常用名称CH4 H—C—H 甲烷C2H6 H—C—C—H 乙烷C3H8 H—C—C—C—H 丙烷………烯烃烯烃是含有碳-碳双键（C=C）的烃类化合物。

它们的分子结构是直链或环状的。

烯烃通常具有以下特点：•烯烃分子中至少有一个碳原子与其他碳原子通过双键连接（π键）。

•烯烃的碳原子仍然与两个氢原子相连，形成一个不饱和的碳骨架。

•烯烃的命名规则是根据碳原子数目、双键位置和其排列方式来命名的。

•烯烃比烷烃具有更高的反应活性，容易进行加成反应、聚合反应等。

常见的烯烃包括乙烯、丙烯、戊烯等，它们的分子结构和命名规则如下：分子式分子结构常用名称C2H4 H2C=C=CH2 乙烯C3H6 CH2=CH—CH3 丙烯C5H10 CH2=CH—CH2—CH2—CH3 戊烯………炔烃炔烃是含有碳-碳三键（C≡C）的烃类化合物。

它们的分子结构是直链或环状的。

炔烃通常具有以下特点：•炔烃分子中至少有一个碳原子与其他碳原子通过三键连接（π键）。

•炔烃的碳原子仍然与一个氢原子相连，形成一个不饱和的碳骨架。

•炔烃的命名规则是根据碳原子数目、三键位置和其排列方式来命名的。

•炔烃比烷烃和烯烃具有更高的反应活性，容易进行加成反应、聚合反应等。

烷烃、烯烃与炔烃物理性质与结构特点

烷烃、烯烃与炔烃物理性质与结构特点
烷烃、烯烃和炔烃的物理 性质和结构特点
【说明】
① 所有烷烃均难溶于水，密度均小于1。 ② 常温下烷烃的状态：
当C1~C4 时 呈气态；C5~C16时呈液态； C17以上时为固态。 ③ 分子式相同的烃，支链越多，熔沸点 越低。 ④ 所有的烃都是无色物质，不溶于水而 易溶于苯、乙醚等有机溶剂。
【复习4】
烃和卤代烃等有机物的反应与无机物反应相比有其特点：
（1）反应缓慢。有机分子中的原子一般以共 价键结合，有机反应是分子之间的反应。
（2）反应产物复杂。有机物往往具有多个反 应部位，在生成主要产物的同时，往往伴有 其他副产物的生成。
（3）反应常在有机溶剂中进行。有机物一般 在水中的溶解度较小，而在有机溶剂中的溶 解度较大。
❖ 图2-3 烯烃的相对密 度随碳原子数变化曲线
烷烃、烯烃和炔烃的物理 性质和结构特点
【请归纳】烷烃和烯烃物理性质递变规律
【结论】烷烃和烯烃的物理性质随着分子中碳 原子数的递增，呈规律性的变化。 同系物的沸点逐渐升高，相对密度逐渐增大， 常温下的存在状态也由气态逐渐过渡到液态、 固态。
【原因】对于结构相似的物质(分子晶体)来说, 分子间作用力随相对分子质量的增大而逐渐增 大;导致物理性质上的递变……
此气体为—丙烷
烷烃、烯烃和炔烃的物理 性质和结构特点
【复习1】
1、黑色的金子、工业的血液是什么？它的主要 组成元素是什么？ 烃的主要来源——石油
2、什么是烃？烃的衍生物？什么是卤代烃？ 烃可以看作是有机化合物的母体，烃分子
中的氢原子被其他原子或原子团取代的产物称 为它的衍生物。
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成 的化合物称为卤代烃。烃如何分类？ 3、有机物的反应与无机物反应相比有何特点？

烷烃和烯烃的区别

烷烃和烯烃的区别

烷烃和烯烃的区别，烷、烃和烷烃的定义1、烷烷即饱和烃，是只有碳碳单键的链烃，是最简单的一类有机化合物。

烷是许多元素饱和氢化物的总称。

2、烃烃是有机化合物的一种。

这种化合物只由碳和氢两种元素组成，其中包含烷烃、烯烃、炔烃、环烃及芳香烃，是许多其他许多有机化合物的基体。

3、烷烃烷烃是开链的饱和链烃，分子中的碳原子都以单键相连，其余的价键都与氢结合而成的化合物。

通式为C n H2n+2，是最简单的一种有机化合物。

它们的区别如下：1、通式不一样烷烃是C n H2n+2C-C碳碳单键，烯烃是C n H2n(n大于等于2）含C=C碳碳双键；含碳量不同燃烧的现象不同，烷烃无烟而烯烃伴有黑烟烷，烃只能发生取代反应，烯烃除了取代还能加成2、定义不同烷烃：分子中的碳原子都以单键相连，其余的价键都与氢结合而成的化合物。

烯烃：含有C=C键（碳－碳双键）（烯键）的碳氢化合物。

属于不饱和烃，分为链烯烃与环烯烃。

炔烃：分子中含有碳碳三键的碳氢化合物的总称，是一种不饱和的脂肪烃。

3、反应类型不同烯烃：氧化反应、加成反应、加聚反应。

炔烃：氧化反应、加成反应、加聚反应。

4、稳定性不同稳定性：烷烃>烯烃>炔烃5、来源不同烷烃：烷烃的主要来源是石油和天然气。

烯烃：最常用的工业合成途径是石油的裂解作用，也可以通过酒精的脱水合成。

炔烃：炔烃的一般制备是通过邻二卤化烷烃的脱卤化氢作用，也可以通过金属炔化合物与一级卤代烷反应制得。

扩展资料烃可以分为：1、开链烃（烃分子中碳原子以开链结合）｛饱和烃（烷烃）、不饱和烃【烯烃与多烯烃（含碳碳双键，不稳定）、炔烃与多炔烃（含碳碳三键，更不稳定）】}2、脂环烃【环烷烃（环丙烷）、环烯烃、环炔烃】3、芳香烃【单环芳香烃（苯及其同系物）、稠环芳香烃（萘、蒽等稠环芳香烃及其同系物）、多环芳香烃（多环芳香烃及其同系物）】。

  1. 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
  2. 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
  3. 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。

烷烃、环烷烃、烯烃、炔烃一、烷烃1、烷烃的命名和异构普通命名法、习惯命名法C1－C10：甲、乙、丙……壬、癸C11以上用中文数字：如十一烷正、异、新的含义俗名系统命名法一长、二多、三小的原则（最低系列）书写原则：a、在母体前标出取代基及位次b、相同取代基合并，小的在前(按次序规则)c、数字与数字间用逗号、数字与文字间用短横隔开IUPAC命名法与系统命名法的区别：取代基书写次序按英文字母序烷基的命名及英文缩写－CH3甲基Me. －CH2CH3乙基Et.－CH2CH2CH3丙基n-Pr. －CH（CH3）2异丙基i-Pr.－(CH2)3CH3 丁基n-Bu. －CH2CH（CH3）2异丁基i-Bu.－CH（CH3）CH2CH3 仲丁基s-Bu.－C（CH3）3叔丁基t-Bu.SP3杂化、正四面体结构伯、仲、叔、季碳原子(1°、2°、3°、4°碳原子)构造式、结构简式、键线式锯架式、投影式、纽曼式等同分异构构造异构碳架异构、位置异构、官能团异构构型异构对映异构、顺反异构（烯烃、脂环化合物）构象异构1、烷烃的物理性质及变化规律颜色、气味熔点、沸点密度、溶解性、极性变化规律沸点(直链、支链)熔点(直、支链，奇、偶数)2、烷烃的反应A、氧化反应燃烧生成CO2和H2O 注意碳氢比与产物的关系催化氧化生成含氧衍生物如醇、醛、酸等【例题】三种等摩尔气态脂肪烷烃在室温（25℃）和常压下的体积为2升，完全燃烧需氧气11升；若将该气态脂肪烃混合物冷至5℃，体积减少到原体积的0.933倍。

试写出这三种脂肪烃的结构式，给出推理过程。

注：已知该混合物没有环烃，又已知含5个或更多碳原子的烷烃在5℃时为液态。

(12分)【评析】（1）解题的第一步是写出用烷烃通式来表示的完全燃烧的化学方程式：C n H2n+2＋(1.5n＋0.5)O2＝nCO2＋(n+1)H2O写出通式的依据自然是试题告诉我们——这三种气态烷烃中没有环烷。

（2）再根据三种烷烃是等摩尔的信息，其需氧量分别为：2/3L(1.5n1+0.5)＝(n1 + 1/3)L Array 2/3L(1.5n2+0.5)＝(n2 + 1/3)L2/3L(1.5n3+0.5)＝(n3 + 1/3)L因而：n1＋n2＋n3＋1＝11；n1＋n2＋n3＝10（n平均值3.33）（3）第三步是用尝试法：如右表所示，只有2，4，4是可能的答案（据试题提供的注释性信息，表中前4个组合均有高于4碳的烷而不可能，又因丙烷没有异构体，3，3，4组合不可能）。

用其他方法（如n平均值等）得分相同（但试题答案要求必须写推理过程）。

故：三种烷是CH 3CH 3、CH 3CH 2CH 2CH 3、CH 3CH(CH 3)CH （4）此题中的数据0.933用于验证三种烷在5℃下都是气体，因V 278/V 298＝278/298＝0.933（注：试题的答案要求必须有这种验算或者类似的推理，否则此要点不得分）（5）因而这个试题的主要考核点是学生的推理能力，包括利用通式和数学方法的能力。

B 、热裂反应在较高温度下裂解或催化热裂(石化工业)生成烯烃或较小的烷烃 C 、卤代反应CHX2CXHX反应条件 光照或加热反应活性 氢原子活性 3°>2°>1° 卤素 F>Cl>Br>I 反应产物 一卤或多卤代烷 反应历程 自由基反应链反应的引发Cl2Cl.CH 4Cl.CH3.HClCH3.Cl2CH 3Cl Cl.链反应的传递H ClCH 3ClCl.CH 2Cl.Cl2Cl.CH 2Cl.CH 2Cl2…………………………………………………… …………………………………………………… 链反应的终止Cl .Cl2Cl.CH3.CH3.CH 3CH3Cl.CH 3ClCH3.活性中间体 自由基（稳定性 3°>2°>1°）二、环烷烃1、环烷烃的命名和异构E/Z 、顺反（cis/trans ）、 对映异构(螺、桥环)2、小环的张力——SP 3杂化轨道夹角、键角3、椅式和船式——环己烷的构型、构象异构(椅式、船式，a 、e 键)4、小环的主要反应取代 与烷烃相似 开环加成 与烯烃相似小环通常不被氧化(有别于烯烃)【例题】有机分子的构造式中，四价的碳原子以一个、二个、三个或四个单键分别连接一个、二个、三个或四个其它碳原子时，被分别称为伯、仲、叔或季碳原子（也可以分别称为第一、第二、第三或第四碳原子），例如化合物A中有5个伯碳原子，仲、叔、季碳原子各1个。

[A]请回答以下问题：（1）化合物A是汽油燃烧品质抗震性能的参照物，它的学名是。

它的沸点比正辛烷的（填写下列选项的字母）A 高；B 低；C 相等；D 不能肯定。

（2）用6个叔碳原子和6个伯碳原子（其余为氢原子）建造饱和烃的构造式可能的形式有种（不考虑顺反异构和光学异构）。

请尽列之。

（3）只用8个叔碳原子（其余的为氢原子）建造一个不含烯、炔键的烃的结构式。

解答：（1）2，2，4—三甲基戊烷；B；（2）9种：（3）CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3【例题】（02年全国竞赛省级赛区试题）化合物A 和B 的元素分析数据均为C 85.71％，H 14.29％。

质谱数据表明A 和B 的相对分子质量均为84。

室温下A 和B 均能使溴水褪色，但均不能使高锰酸钾褪色。

A 与HCl 反应得2，3－二甲基－2－氯丁烷，A 催化加氢得2，3－二甲基丁烷；B 与HCl 反应得2－甲基－3－氯戊烷，B 催化加氢得2－二甲基戊烷。

（1）写出A 和B 的结构简式。

（2）写出所有与A 、B 具有相同碳环骨架的同分异构体，并写出其中一种异构体与HCl 反应的产物。

1、 A B2、CH 3CH 2CH(CH 3)CH(Cl)CH 3CH3CH(CH 3)CH(Cl)CH 2CH 3CH 3CH 2CH(Cl)CH 2CH 2CH 3CH 3CH 2C (CH 3) (Cl)CH 2CH 33CH 3CH 3CH 3CH 3【例题】（02年省竞赛试题）化合物分子中有 种化学环境不同的氢原子。

如果用氯取代分子中的氢原子，生成的一氯代物有 种。

【解答】【例题】1988年Velisek 等在酱油中发现一类含有三个碳的有机成分，该有机成分由植物或动物蛋白中的脂质在酸性条件下水解所产生，经元素分析确定，该有机成分由碳、氢、氧、氯四种元素组成，且其不同分子中的氯、氧原子个数之和不变，试写出该有机成分的所有可能的结构式。

【解答】OCH 3O 3H HClOCH 3H Cl O H 3ClH HO CH 3H HO 3Cl H HO 3ClH H O C lC H 2H HO H 2C l HH H O 3H HH OHClOH ClOHCl三、烯烃1、平面结构——SP 2杂化、平面正三角形结构例题：1999年合成了一种新化合物，本题用X 为代号。

用现代物理方法测得X 的相对分子质量为64；X 含碳93.8%，含氢6.2%；X 分子中有3种化学环境不同的氢原子和4种化学环境不同的碳原子；X 分子中同时存在C —C 、C ＝C 和C ≡C 三种键，并发现其C ＝C 键比寻常的C ＝C 短。

1．X 的分子式是____ （2分） 2．请画出X 的可能结构。

（4分）【答案】1．C 5H 4 2．如右右上图 注：只有一种可能结构；重键位置必 须正确，而键角和立体结构则不必要求。

2、构型异构——E/Z 、顺反（cis/trans ） 次序规则A 、按原子序数，同位素按质量B 、原子相同时，比较下一级原子；还相同则比较再下一级原子，余类推。

C 、双键、叁键按两个、三个单键看待 烯基 CH 2=CH- 乙烯基CH 3CH=CH- 丙烯基 CH 2=CH CH 2- 烯丙基 3、烯烃的反应 A 、加成反应HHHCHCH 2OH2ClHOHCH 2OH2ClOH HCH 2OH2ClHClCH 2OH2ClClHa 、与H 2的加成催化加氢 常用催化剂：Pt 、Pd 、Ni 氢化热和烯烃的稳定性双键上烃基越多越稳定、氢化热越低 a 、 与Cl 2、Br 2的加成b 、与H 2O 、HBr 、HCl (酸) 的加成 B 、 加成反应的取向——马尔可夫尼可夫规则负基加到双键中含氢较少的碳上 过氧化物存在时，溴化氢与不对称烯烃 的加成——反马氏规则C 、马尔可夫尼可夫规则的解释碳正离子历程-YX不对称烯烃的极化+I 、 +C 效应(σ－π超共轭效应)碳正离子中间体的稳定性 σ－p 超共轭效应2CH 32HHCH 23°>2°>1°>CH 3+ D 、氧化反应a 、乙烯氧化成乙醛 (催化氧化)b 、乙烯氧化成环氧乙烷 (催化氧化)CH 2CH 2O 2Ag CH 2CH 2O（用过氧酸氧化得环氧物，同时有大量乙酸和水b 存在时生成反式邻二醇） c 、KMnO 4氧化 碱性或中性条件烯烃氧化生成顺式邻二醇(用OsO 4氧化产物结构相同)酸性条件：烯烃双键断裂 CH 2= 生成CO 2 RCH= 生成羧酸RCOOH R(R')C= 生成酮RCO R'链状烯烃碳链断裂 环状烯烃开环 d 、O 3氧化双键断裂生成羰基化合物 CH 2= 生成甲醛 HCHO RCH= 生成醛 RCHO R(R')C= 生成酮 RCO R' 链状烯烃碳链断裂CH 2CH 2O 2CH 3CHCH2O 2CH 3CH 3CH 3环状烯烃开环(二羰基化合物)【例题】某烃A ，分子式为C 7H 10，经催化氢化生成化合物B （C 7H 14）。

A 在HgSO 4催化下与水反应生成醇，但不能生成烯醇式结构（该结构可进一步转化为酮）。

A 与KMnO 4剧烈反应生成化合物C ，结构式如右图所示。

试画出A 的可能结构的简式。

【答案】说明：必须给出3种结构式，每个结构式3分。

共计9分。

双键的位置划错不给分。

此题未给出催化氢化的温度, 未涉及开环反应。

若学生在应答时指出可能有开环反应而不会有四元环和三元环的结构式存在也应按正确论。

【例题】从柑橘中可提炼得萜二烯－1，8， 请推测它和下列试剂反应时的产物： 1．过量HBr ；2．过量Br 2和CCl 4；3．浓KMnO 4溶液，加热。

解答1． 2.3．HCOOH 或CO 2 +HOOCCH 2CH 2CCH 2COOHOBrBrBrBr【例题】化合物A （C 10H 16）是一种存在于橘子、柠檬及釉子皮中的一个烯烃。

A 吸收2mol 的氢形成烷烃B （C 10H 20）。

A 被KMnO 4酸性溶液氧化成化合物C （如右图所示）；A 在催化剂作用下加2mol 水，生成一个无手性的醇类D 。