当前位置：文档之家 › 酸枣仁中的黄酮碳苷类成分研究

酸枣仁中的黄酮碳苷类成分研究

  • 格式：pdf
  • 大小：251.40 KB
  • 文档页数：5
２ ０ １ ５ 年 ４ 月Ｉ ４ ０ 卷 第 ８ 期
・
凰 曼 蓥 量
Ｖ 。 １ ． ４ ０ ， Ｎ ０ ＿ ８ Ｉ Ａ ｐ ｒ ｉ ｌ ， ２ ０ １ ５
化学 ・
酸 枣 仁 中的黄 酮 碳 苷 类 成 分 研 究
陈科 先 ，赵 丽梅 ，嵇 长 久 ，谭 宁华
（ １ ． 中国科 学 院 昆明植 物研 究所 植 物 化 学与 西部植 物 资 源持 续利 用 国 家重点 实验 室 ，云 南 昆明 ６ ５ ０ ２ ０ １ ； ２ ．中 国科 学 院大 学 ，北京 １ ０ ０ ０ ４ ９ ）
ｔ ｈ ｏ ｕ ｇ ｈ ｖ ａ ｉ ｒ ｏ ｕ ｓ ｃ ｏ ｌ ｕ ｍｎ ｃ ｈ ｒ ｏ ｍａ ｔ ｏ ｇ ｒ ａ ｐ ｈ ｙ ｍｅ ｔ ｈ ｏ ｄ ｓ ｉ ｎ ｌ ｕ ｄ ｉ ｎ ｇ ｓ ｉ ｌ ｉ ｃ ａ ｇ ｅ ｌ ，ＭＰ Ｌ Ｃ，ａ ｎ ｄ ＨＰ Ｌ Ｃ ．Ｔ ｈ ｅ ｓ ｔ ｍｃ ｔ ｕ ｒ ｅ ｓ ｗ ｅ ｒ ｅ ｅ ｌ ｕ ｃ ｉ ｄ ａ ｔ ｅ ｄ ａ ｓ ６ ＂ － ｆ ｃ ｍｌ ｏ ｙ ｌ 一
［ 摘要 】 通过硅胶柱色谱 、 ＭＰ Ｌ Ｃ以及 Ｈ Ｐ Ｌ Ｃ等色谱手段对 鼠李科 枣属植 物酸枣 仁脱脂后 的 甲醇提取 物进行 分离纯 化 ， 并结 合 一维及二维核磁共 振波谱 、 高分辨 质谱 等数 据进 行结构 鉴定 。共 分离 得到 ５个黄 酮碳 苷类化 合物 ， １为新化 合物 ， 命 名为
［ Ａ ｂ ｓ ｔ ｒ ａ ｃ ｔ ］ Ｆ ｉ ｖ ｅ ｌ ｆ ａ ｖ ｏ ｎ ｅ Ｃ — ｇ ｌ ｙ ｃ ｏ ｓ ｉ ｄ ｅ ｓ ｗ ｅ ｒ ｅ ｉ ｓ ｏ ｌ ａ ｔ ｅ ｄ ｆ ｒ ｏ ｍ ｔ ｈ ｅ ｍｅ ｔ ｈ ａ ｎ ｏ ｌ ｅ ｘ ｔ ｒ ａ ｃ ｔ ｏ ｆ ｔ ｈ ｅ ｄ ｅ ｇ ｒ ｅ ａ ｓ ｅ ｓ ｅ ｅ ｄ ｓ ｏ ｆ Ｚ ｉ ｚ ｉ ｐ ｈ ｕ ｓ ｊ ｕ ｊ ｕ ｂ ａ ｖ ａ ｒ ．ｓ ｐ ｉ ｎ ｏ ｓ ａ
ｓ ｐ ｅ ｃ ｔ ｒ ａห้องสมุดไป่ตู้ｌ ｄ ａ ｔ ａ ． １ ｉ ｓ ａ ｎ ｅ ｗ ｃ ｏ ｍｐ ｏ ｕ ｎ ｄ ．
［ Ｋ ｅ ｙ ｗ ｏ ｒ ｄ ｓ ］ Ｚ ｉ ｚ ｉ ｐ ｈ ｕ ｓ ｊ ｕ ｊ ｕ ｂ ａ ｖ ａ ｒ ．ｓ ｐ ｉ ｎ ｏ ｓ ａ ； ｌ ｆ ａ ｖ ｏ ｎ ｅ Ｃ — ｇ ｌ ｙ ｃ ｏ ｓ ｉ ｄ ｅ ； ６ ＂ － Ｆ ｅ ｒ ｕ ｌ ｏ ｙ ｌ － ６ 一 ｖ ａ ｎ ｉ ｌ ｌ ｙ ｌ ｓ ｐ ｉ ｎ ｏ ｓ ｉ ｎ
Ｃ ｈ ｉ ｎ ｅ ｓ ｅ Ａ ｃ ａ ｄ ｅ ｍ ｙ ｏ ｆ Ｓ ｃ ｉ ｅ ｎ ｃ ｅ ｓ ， Ｋ ｕ ｎ ｍ ｉ ｎ ｇ ６ ５ ０ ２ ０ １ ，Ｃ ｈ ｉ ｎ ａ ；
２ ．Ｕ ｎ ｉ ｖ ｅ ｒ ｓ ｉ ｔ ｙ ｆＣ ｏ ｈ ｉ ｅｓ ｎ ｅ Ａ ｃ ａ ｄ ｅ ｍ ｙ ｆＳ ｏ ｃ ｉ ｅ ｎ ｃ ｅ ｓ ， Ｂ ｅ ｉ ｊ ｉ ｎ ｇ １ ０ ０ ０ ４ ９ ，Ｃ ｈ ｉ ａ） ｎ
６ ＂ － ｆ ｅ ｒ ｕ ｌ ｏ ｙ ｌ － ６ ＃ ＃ １ － ｖ ａ ｎ ｉ ｌ ｌ ｙ ｌ ｓ ｐ ｉ ｎ ｏ ｓ ｉ ｎ （ １ ） ， 其余 ４个 已知化合物分别 为 ６ ” ， ６ 一 ｄ ｉ ｆ ｅ ｒ ｕ ｌ ｏ ｙ ｌ ｓ ｐ ｉ ｎ ｏ ｓ ｉ ｎ （ ２ ） ，ｓ ｐ ｉ ｎ ｏ ｓ ｉ ｎ （ ３ ） ， ｓ ｗ ｅ ｒ ｔ ｉ ｓ ｉ ｎ （ ４ ） ， ｉ ｓ ｏ ｓ ｗ ｅ ｒ ｔ ｉ —
Ｃ Ｈ Ｅ Ｎ Ｋ ｅ — ｘ ｉ ａ ｎ ， ， Ｚ Ｈ Ａ Ｏ Ｌ ｉ ． ｍ ｅ ｉ ， Ｊ Ｉ Ｃ ｈ ａ ｎ ｇ ． ｊ ｉ ｕ ， Ｔ Ａ Ｎ Ｎ ｉ ｎ ｇ ． ｈ ｕ ａ
（ １ ． Ｓ ｔ ａ ｔ ｅ Ｋ ｅ ｙ Ｌ ａ ｂ ｏ ｒ ａ ｔ ｏ ｒ ｙ ｏ ｆＰ ｈ ｙ ｔ ｏ ｃ ｈ ｅ ｍ ｉ ｓ ｔ ｒ ｙ ａ ｎ ｄ Ｐ ｌ ａ ｎ ｔ Ｒ ｅ ｓ ｏ ｕ ｒ ｃ ｅ ｓ ｉ ｎ Ｗ ｅ ｓ ｔ Ｃ ｈ ｉ ｎ ａ ， Ｋ ｕ ｎ ｍｉ ｎ ｇ Ｉ ｎ ｓ ｔ ｉ ｔ ｕ ｔ ｅ ｆＢ ｏ ｏ ｔ ａ ｎ ｙ ，
ｄ ｏ ｉ ： １ Ｏ ． ４ ２ ６ ８ ／ ｃ ｊ ｃ ｍｍ２ ０ １ ５ ０ ８ １ ５
中药 酸枣 仁 是 鼠李 科 Ｒ ｈ ａ ｍ ｎ ａ ｃ ｅ ａ ｅ枣 属 植 物 酸
枣Ｚ ｉ ｚ ｉ ｐ ｈ ｕ ｓ ｊ ｕ ｊ ｕ ｂ ａ Ｍｉ ｌ １ ． ｖ ａ ｒ ． ｓ ｐ ｉ ｎ ｏ ｓ ａ （ Ｂ ｕ ｎ ｇ ｅ ）Ｈ ｕ ｅ ｘ Ｈ ．
６ ＂ － ｖ ａ ｎ ｉ ｌ ｌ ｙ ｌ ｓ ｐ ｉ ｎ ｏ ｓ ｉ ｎ （ １ ） ， ６ ” ， ６ ＂ － ｄ ｉ ｆ ｅ ｒ ｕ ｌ ｏ ｙ ｌ ｓ ｐ ｉ ｎ ｏ ｓ ｉ ｎ （ ２ ） ，ｓ ｐ ｉ ｎ ｏ ｓ ｉ ｎ （ ３ ） ，ｓ ｗ ｅ ｒ ｔ ｉ ｓ ｉ ｎ （ ４）ａ ｎ ｄ ｉ ｓ ｏ ｓ ｗ ｅ ｒ ｔ ｉ ｓ ｉ ｎ （ ５ ）ｂ ａ ｓ ｅ ｄ ｏ ｎ ｔ ｈ ｅ Ｎ ＭＲ ａ ｎ ｄ ＭＳ
ｓ ｉ ｎ （ ５ ） 。
［ 关键词 ］ 酸枣仁 ； 黄酮碳苷 ； ６ ” 一 ｆ ｅ ｒ ｕ ｌ ｏ ｙ ｌ － ６ ｔ ｉ ｔ － ｖ ａ ｎ ｉ ｌ ｌ ｙ ｌ ｓ ｐ ｉ ｎ ｏ ｓ ｉ ｎ
Ｆ ｌ ａ ｖ ｏ ｎ ｅ Ｃ－ ｇ ｌ ｙ ｃ ｏ ｓ ｉ ｄ ｅ ｓ ｆ ｒ ｏ ｍ ｓ ｅ ｅ ｄ ｓ ｏ ｆ Ｚ ｉ ｚ ｉ ｐ ｈ ｕ ｓ ｊ ｕ ｊ ｕ ｂ ａ ｖ ａ ｒ ．ｓ ｐ ｉ ｎ ｏ ｓ ａ

合集下载

基于UPLCESI-Q TRAP-MSMS技术分析酸枣仁中黄酮类化合物

基于UPLCESI-Q TRAP-MSMS技术分析酸枣仁中黄酮类化合物

Academy of Agricultural and Forestry Sciences, Shijiazhuang 050051, China)
Abstract: Flavonoids are the main bioactive components in Ziziphi spinosae Semen, which have sedative, hypnotic and heart-strengthening effects. In order to study the types and quantities of the flavonoids in Ziziphi spinosae Semen, the flavonoids in Ziziphi spinosae Semen wereanalyzed and identified using the UPLC/ESI-Q TRAP-MS/MS. The separation was performed on a Waters ACQUITY UPLC HSS T3 C18 column with mobile phases of water (0.04% acetic acid) and acetonitrile (0.04% acetic acid). The extraction of flavonoids compounds was evaluated under electrospray ionization (ESI) and triple quadrupole (QQQ) in Ziziphi spinosae Semen. The mass spectrometry data were processed by Analyst 1.6.3 software, and the obtained metabolite spectra were analyzed based on MWDB database.The results showed that 83 flavonoids compounds were identified from Ziziphi spinosae Semen in this study, including 3 chalcones, 5 dihydroflavonoids, 2 dihydroflavonols，5 anthocyanins, 18 flavonoids, 22 flavonoid carboglycosides, 14 flavonols, 9 flavanols and 5 isoflavones. This study enriched the variety and quantity of flavonoids compounds in Ziziphi spinosae Semen，which would provide a base for the study of pharmacodynamic components and quality control of Ziziphi spinosae Semen. Key words: Ziziphi spinosae Semen; UPLC; MS; Flavonoids compound
不同来源酸枣仁有效成分的对照分析

不同来源酸枣仁有效成分的对照分析

2.3　加样回收率试验　按处方[1]精密称取盐酸麻黄素、氯霉素制成氯麻滴鼻液,备用;精密吸取上述已知盐酸麻黄素含量的氯麻滴鼻液1.0mL,置于100mL量瓶中,再精密加入10mg/mL的盐酸麻黄素溶液1.0mL。

加水定容,摇匀,然后在257.0nm 和301.6nn处测定吸收度,计算加样回收率。

上述试验重复进行5次。

结果:盐酸麻黄素的平均加样回收率为99.91%,RSD为0.22%。

2.4　样品测定　精密吸取氯麻滴鼻液1mL,置于100mL量瓶中,用水定容,摇匀。

然后测定吸收度,计算样品含量。

并与双相中和滴定法比较,实验结果见表1。

3　结论上述实验表明,用本法测定氯麻滴鼻液中盐酸麻黄素的含量具有操作简单,准确的优点。

适合医院制剂室做内控标准使用。

表1　样品测定结果样品号A(n=4)标示量/%　RSD/%B(n=4)标示量/%　RSD/% 199.610.2299.820.28299.930.16100.170.313100.040.13100.240.19　注:A双波长分光光度法;B双相中和滴定法参考文献1中华人民共和国卫生部药政局编.中国医院制剂规范・西药制剂.第2版.北京:中国医药科技出版社,1995.167(收稿日期　1998-12-26) 不同来源酸枣仁有效成分的对照分析杜志敏　陈兴兴(广州医学高等专科学校,广州510315)　关键词　产地;酸枣仁;薄层色谱;酸枣仁皂苷;黄酮苷　中图号　R284.1 中药酸枣仁为鼠李科植物酸枣(Ziziphus jujuba Mill var spinosa Hu ex HF Chou)的干燥成熟种子,能补肝、宁心、敛汗、生津。

药理研究表明有镇静催眠、抗心律失常、抗心肌缺血等作用[1]。

酸枣仁含有多种化学成分,目前的研究结果表明,具有镇静催眠作用的成分有两类,即酸枣仁皂苷[2]和黄酮苷类[3]。

目前,由于作为正品的东北产酸枣仁货源紧张,市场上已出现用云南产酸枣仁代替使用的现象。

酸枣仁化学成分及药理研究进展

酸枣仁化学成分及药理研究进展

酸枣仁化学成分及药理研究进展彭智聪,朱建军(湖北省武汉市儿童医院　430016) 酸枣仁为鼠李科植物酸枣Zizi phu s ju juba M ill.var.sp ino sa (Bunge)H u的干燥成熟种子,具有补肝、宁心、敛汗、生津的作用,用于虚烦不眠,惊悸多梦,体虚多汗,津伤口渴等证,《本草纲目》将其列为上品。

由于该品疗效确切,具有抗衰老等多种药理作用,故众多医药界同仁对其进行了大量的化学成分及药理研究,尤其是近十年来取得了较大的进展,现总结如下。

1　酸枣仁化学成分研究对酸枣仁的化学成分在80年代就开始进行了研究,得知酸枣仁含有当药素、白桦脂酸、白桦脂醇、酸枣仁皂甙及阿魏酸、维生素C等成分[1]。

90年代后期,尤其是近10年来,对酸枣仁的化学成分研究又取得了较大的突破。

在酸枣仁的乙醇提取物中,用氢氧化钾和正丁醇处理,分得总黄酮及总皂甙两部分。

对总黄酮进行聚酰胺柱层析,从25%乙醇洗脱液中分得两种黄酮甙,经化学法和光谱法鉴定为Sp ino sin和Zivu lgarin[2]。

尹升镇等人从酸枣仁中提取分离得到2种生物碱,经理化常数及UV,I R,1HNM R和M S波谱分析鉴定为L ysicam in和Juzirine,均为首次从该属植物中获得[3]。

用离子色谱法简单快速地分析了酸枣仁中的阳离子。

分析结果表明,酸枣仁中5种常见阳离子N a+,N H+4,K+,M g2+和Ca2+的含量比例不同。

各离子的检出限(S?N=3)为0.001～0.013m g L,线性范围达3个数量级[4]。

对山东四个主产区的酸枣仁采用原子吸收分光光度法等进行了微量元素的测定,并用氨基酸自动分析仪对游离氨基酸进行了测定。

结果表明,山东不同产地酸枣仁中均含有Fe,M n,Zn,Se等7种人体必需的微量元素及酪氨酸、蛋氨酸、缬氨酸、苏氨酸等8种人体必需氨基酸[5]。

这些酸枣仁新化合物及元素的发现为进一步澄清酸枣仁的治疗作用机理奠定了理论基础。

酸枣仁中黄酮成分及其药理作用研究进展

酸枣仁中黄酮成分及其药理作用研究进展

天津药学 Ｔｉａｎｊｉｎ Ｐｈａｒｍａｃｙ ２０１８年 第 ３０卷 第 １期
６９
酸枣仁中黄酮成分及其药理作用研究进展
张 婷，张 岩，王文彤，陶遵威
（天津市医药科学研究所，天津 ３０００２０）
摘 要 酸枣仁为鼠李科植物酸枣的干燥成熟种子，是临床治疗失眠症、抑郁症、焦虑症的常用中药。研究发现，酸 枣仁中黄酮类成分（斯皮诺素及 ６′′′－阿魏酰斯皮诺素）是酸枣仁具有生物活性的主要物质成分之一，具有镇静安神、抗 焦虑、抗抑郁、增强记忆力、脑神经保护、抗氧化、提高免疫力等多种药理作用。随着药理学研究方法和技术的更新以及分 子生物学的发展，酸枣仁黄酮类成分的广泛药理学作用不断被发现和深入研究，其作用机制及物质基础更加清晰。该文 旨在对酸枣仁中主要的黄酮类化学成分以及其药理作用进行系统性总结，挖掘其潜在的药理活性作用，以期为酸枣仁的 进一步开发和研究提供参考。
现代研究发现，酸枣仁中含有 ５０多种生物活性物 质［８］，包括酸枣仁皂苷 ［９］、酸枣仁黄酮 ［１０］、多种脂肪 油 ［１１］、生物碱 ［１２］、氨基酸及微量元素 ［１３］。酸枣仁 中黄酮类成分是酸枣仁的主要活性成分之一，均属于 黄酮碳苷（ｆａｌｖｏｎｅ－Ｃ－ｇｌｕｃｏｓｉｄｅ）类化合物，以下就酸 枣仁中黄酮类各成分加以总结。
上世纪七十年代末，国外科学家 Ｗｏｏ等［１４］首次从 酸枣仁甲醇提 取 液 中 分 离 出 斯 皮 诺 素 （ｓｐｉｎｏｓｉｎ，２′′－ Ｏ－β－Ｄ－ｇｌｕｃｏｓｙｌｓｗｅｒｔｉｓｉｎ），并对其药理活性进行分 析，结果表明，斯皮诺素具有较弱的毒性和显著的镇静
催眠作用，可协同巴比妥诱导的催眠，拮抗咖啡因引起 的多动症，随后又分离出三种酰基化黄酮苷和当药素 （ｓｗｅｒｔｉｓｉｎ）。１９８７年，国内科学家曾路等 从 ［１５］ 酸枣仁 种子的甲醇提取部位分离得到一个新的黄酮类化合 物，通过紫外光谱、红外光谱１Ｈ ＮＭＲ和１３ＣＮＭＲ谱解 析，并命名为酸枣黄素（ｚｉｖｕｌｇａｒｉｎ，４′′－Ｏ－β－Ｄ－ｇｌｕ ｃｏｐｙｒａｎｏｓｙｌｓｗｅｒｔｉｓｉｎ）。随后，日本科学家 Ｔａｎａｋａ［１６］从 酸枣仁的水提取液中分离得到 ６′′′－芥子酰斯皮诺素 （６′′′－ｓｉｎａｐｏｙｌｓｐｉｎｏｓｉｎ）、６′′′－对 香 豆 酰 斯 皮 诺 素 （６′′′－ｐ－ｃｏｕｍａｒｏｙｌｓｐｉｎｏｓｉｎ）、２′′－Ｏ－葡萄糖基异当 药素（２′′－Ｏ－ｇｌｕｃｏｙｌｉｓｏｓｗｅｒｔｉｓｉｎ）、６，８－二 碳 葡 萄 糖 基芹菜素（ｖｉｃｅｎｉｎ－２）、芹菜素 －６－Ｃ－［（６－Ｏ－对 羟基苯 甲 酰）－β－Ｄ－吡 喃 葡 萄 糖 －（１→ ２）］－ β－Ｄ－吡喃 葡 萄 糖 （ａｐｉｇｅｎｉｎ－６－Ｃ－［（６－Ｏ－ｐ－ ｈｙｄｒｏｘｙｂｅｎｚｙｏｌ）－（β－Ｄ－ｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｙｌ（１→２）（β－ Ｄ－ｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ）。