非异氰酸酯法合成除草剂异丙隆

非异氰酸酯法合成豆田除草剂氯嘧磺隆王文芳,　郭秀江,　李彩荣,　刘爱红(河北宣化农药有限公司科技中心,河北张家口075100)摘　要:报道了以氯甲酸甲酯为起始原料合成豆田除草剂氯嘧磺隆的方法。

原料邻乙氧羰基苯磺酰胺先与氯甲酸甲酯生成邻乙氧羰基苯磺酰胺基甲酸甲酯,再与22氨基242氯262甲氧基嘧啶反应生成氯嘧磺隆。

避免了异氰酸酯路线的种种缺点,具有收率高、含量高、成本低的特点。

以邻乙氧羰基苯磺酰胺计,总收率为76.7%,原药纯度达92.12%。

关键词:氯嘧磺隆;氯甲酸甲酯;磺酰脲;豆田除草剂中图分类号:TQ 457.23; 文献标识码:A 文章编号:036726358(2002)0120035203N on 2isocyanate M ethod fo r P rep arati on of Ch lo rim u ron 2ethyl as H erb icide fo r SoybeanW AN G W en 2fang ,GUO X iu 2jiang ,L I Cai 2rong ,L I U A i 2hong(S cience and T echnology Cen tre ,X uanhua A g ro 2che m Co .H ebei ,H ebei Z hangj iakou 075100,Ch ina )Abstract :A m ethod fo r p reparati on of ch lo ri m u ron 2ethyl from m ethyl ch lo rofo r m ate as starting m aterial w as repo rted E thyl 22su lfam oyl benzoate reacts w ith m ethyl ch lo rofo r m ate to give ethyl 22m ethoxycar 2bonyl su lfam oyl benzoate .Ch lo ri m u ron 2ethyl w ill be ob tained after reacti on of the above p roduct w ith 22am ino 242ch lo ro 262m ethoxyp yri m idine .T h is is an econom ical m ethod to p repare ch lo ri m u ron 2ethyl in h igh yield and good p u rity ,avo iding the sho rtcom ing of the isocyanate rou te .T he to tal yield reaches 76.7%based on ethyl 22su lfam oyl benzoate and the pu rity is 92.12%.Key words :ch lo ri m u ron 2ethyl ;m ethy 1ch lo rofo r m ate ;su lfonylu reas ;herb icide on soybean .修稿日期:2000207230作者简介:王文芳(1790～),男,工程师。

异丙隆优缺点如今，小麦正处于好的生长阶段，异丙隆作为小麦田的除草剂，可以预防杂草，抑制杂草的生长，异丙隆优缺点是什么，异丙隆对小麦田有哪些优缺点呢？异丙隆优缺点异丙隆的特点主要表现在4个方面：一是杀草谱广。

异丙隆对看麦娘、日本看麦娘、硬草、野燕麦等麦田大多数禾本科杂草有良好防效，特别是对近年来种群数量上升较快的恶性杂草早熟禾防效突出。

虽然该药在生产上应用多年，但目前尚未明确有杂草对异丙隆产生抗性。

二是施药适期宽。

该药兼有土壤封闭处理和茎叶处理效果，从小麦播种至麦苗拔节前都可以施用。

三是药物在土壤中残留期短，对后茬作物安全。

四是用药成本适中，农户容易接受。

要想异丙隆发挥出最佳防效，在使用过程中必须用准时间、用准药量、用足水量、均匀喷雾。

异丙隆的最佳施药期为冬前杂草出苗高峰期，春季用药时杂草草龄偏大，仅作为补救措施，一般冬前每亩用纯药62.5克就能取得较高防效，每亩用水量保证在30公斤以上。

异丙隆对小麦安全性好，但会降低麦苗的抗冻能力，药后遇寒流易产生“冻药害”,使麦苗发黄、生长受抑制，这类情况每年都有发生。

麦田使用异丙隆，应避开冬季第一次寒流，保证用药安全。

第一次寒流过后小麦经受过低温锻炼，抗冻能力增强，前期没有用药的田块可以掌握在“冷尾暖头”用药，这样既能确保除草效果又对麦苗的安全性好。

此外，稻田套播的小麦在与水稻共生期间长势弱，耐药能力差，应在水稻收获后经过炼苗后才能施用异丙隆。

积水田必须排水炼苗后用药，防止出现“湿药害”。

异丙隆优缺点已经分享到这里了，小麦田中经常使用到异丙隆，对于硬草、野燕麦草等都有抑制防效，在使用异丙隆中，要严格按照规范进行操作，药量准确，水量充足，才能让异丙隆药效发挥到极致！。

非异氰酸酯法合成除草剂异丙隆陆　阳1,2,冯世龙2,董超宇4,陶京朝1,马　力3,徐固华2(1.郑州大学化学系,河南郑州450001; 2.信阳农专有机化学教研室,河南信阳464000;3.河南富邦农药化工公司,河南信阳464000;41开封大学化工系,河南开封475000) 摘要:报道了以氯甲酸甲酯为起始原料合成除草剂异丙隆的方法。

原料对异丙基苯胺先与氯甲酸甲酯反应生成对异丙基苯胺甲酸甲酯,再与二甲胺反应生成异丙隆。

避免了异氰酸酯路线的种种缺点,具有收率高、含量高、成本低的特点,总收率为82.7%,原药纯度达95%。

关键词:异丙隆;氯甲酸甲酯;除草剂;合成 中图分类号:T Q45712 文献标识码:A 文章编号:1003-935X(2006)02-0015-03(上接第14页)不同生物型雨久花生长抑制率,表明随着农得时浓度的升高,耐性生物型和感性生物型雨久花的株高和根长抑制率也逐渐增大,在标准量300g/hm2处理下,耐性生物型的株高抑制率为-6.5%,无抑制现象,而感性生物型的株高抑制率为30.5%;耐性生物型的根长抑制率为6.5%,而感性生物型的根长抑制率65%。

这与付仲文等人指出部分抗性种群,随着剂量的变化,结果也变化的结论是一致的[6]。

3　讨论确定耐药性生物型杂草,使耐药性杂草在形成大面积群落之初就能进行早期诊断并且得到有效控制是很重要的[7]。

由以上的分析可知,早期诊断不同生物型的雨久花,在标准量处理下,水星或农得时对切断部分根茎组织的雨久花无论是株高还是根长,只要抑制率在10%以下的就可以断定为耐性生物型,抑制率大于30%就可以断定为感性生物型,此方法操作简单,结果准确[8]。

参考文献:[1]Holt JS,Le Bar on H M.Significance and distributi on of herbicide re2sistance[J].W eed Technol ogy,1990,4:141-149.[2]Mall ory-S m ith C,Thill DC,D ial MJ,et al.I nheritance of sul phoy2lurea herbicide resistance in p rickly lettuce(Lactuca serriola)and domestic lettuce(L actuca sativa)[C]//Caseley JC,Cussans G,A t2 kin R.Herbicide Resistance inW eeds and Cr op s.Guildford:Butter2 worth,1990:452-453.[3]Pri m ianiMM,Cotter man JC,Saari LL.Resistance of kochia(Kochiascoparia)t o sulf onylurea and i m idaz olinone herbicides[J].W eed Technol ogy,1990,4:169-172.[4]Saari LC,Cotter man JC,S m ith W F,et al.Sulfonylurea herbicide re2sistance in common chickweed,perenniaal ryegrass and Russian this2 tle[J].Pesticide B i ochem istry and Physi ol ogy,1992,42:110-118.[5]Christ opher JJ,Powles S B,Holtum JAM.Resistance t o acet olactatesynthase inhibiting herbicides in annual ryegrass involves at least t w o mechanis m s[J].Plant Physi ol ogy,1992,100:1909-1913.[6]付仲文,张朝贤.几种抗药性杂草的检测方法[J].植物保护,1999,25(4):40-42.[7]王庆亚,董立尧,娄远来,等.农田杂草抗药性及其检测鉴定方法[J].杂草科学,2002(2):1-5.[8]朴仁哲,金玉姬,蔡春鹏,等.耐水星、农得时雨久花生物型杂草的发生及防治[J].延边大学农学学报2004,26(4):248-252. 异丙隆的化学名称为N-(4-异丙基苯基)-N′,N′-二甲基脲,是选择性干扰杂草光合作用的取代脲类除草剂,其特点是杀草谱广,不论芽前、芽后收稿日期:2006-02-22作者简介:陆　阳(1969—),男,河南信阳人,硕士,讲师,从事有机化学教学和实验工作。

异丙隆除草剂怎么用异丙隆除草剂怎么用？可能有些朋友还不太了解，下面就给大家介绍一下异丙隆除草剂的用法。

异丙隆为取代脲类选择性除草剂，是一种内吸传导型土壤处理剂兼茎叶处理剂。

药剂被植物根部吸收后，辅导并积累在叶片中，抑制光合作用，导致杂草枯死。

如何使用异丙隆除草剂？异丙隆可防除一年生杂草，如马唐、藜、早熟禾、看麦娘等，适用于西红柿、马铃薯、育苗韭菜、甜（辣）椒、茄子、蚕豆、豌豆、葱头等部分菜田除草。

（1）育苗韭菜、直播葱头、采籽葱头、马铃薯等菜田除草，于播种后至出苗前，或杂草萌发前，亩用20%可湿性粉剂250克，兑水喷雾于土表，进行处理土壤。

（2）西红柿、甜（辣）椒等移栽田，于移栽成活后，亩用20%可湿性粉剂200克，兑水定向喷雾土表。

异丙隆价格便宜，在墒情较好的条件下除草效果好，尤其对恶草杂草硬草防效突出，如果仅因其冻药害，而弃之不用，有“因噎废食”之嫌。

如何避免异丙隆除草剂的药害，要从以下几个方面着手一、提早用药，避开寒流。

近几年直播稻面积大，让茬迟，11月初才播种结束，等杂草出齐后用药，极易遭遇寒流。

异丙隆有土壤封闭和茎叶处理两个功效，为保证其安全性，只能提早用药，牺牲其茎叶处理功能，依靠其土壤封闭作用。

今年有些麦田使用异丙隆10天后遇寒流仍出现冻药害，而目前气象预报一般只能报7天，因此只有大面积提早用药，才能确保安安，一般掌握在11月20日异丙隆用药结束，其后不再使用。

二、控制好用量现在一般农户总习惯增加除草剂用量，来提高防效，2008年一些冻害较重的麦田就是由于加量造成冻害加重。

其实异丙隆的药效关键在于湿度，只有湿度达到了，按推荐剂量，完全可以保证药效，也可通过与精恶唑禾草灵复配减量使用。

三、加强田管，提高抗寒性。

今年实践表明，在同等异丙隆用量下，根系浅、干旱麦田冻害重，而扎根深、田间湿度大的麦田，冻害稍轻。

因此，我们可加强加强田管，提高麦苗抗寒性。

小麦播种后要浅旋耕，使麦苗根系向下深扎。

【中文名称】异丙隆；N-4-异丙基苯基-N ′,N ′-二甲基脲【英文名称】isoproturon;Arelon(Hoechst);Graminon(Ciba-Geigy);Tolkan(Rhone Poulenc)【结构或分子式】【相对分子量或原子量】206.29【密度】1.16(20℃)【熔点（℃）】155-156【蒸气压（Pa ）】3.33μPa(20℃)【毒性LD50(mg/kg)】大白鼠急性经口LD50为4640以上，小白鼠3350；大白鼠急性经皮LD50为3170以上。

急性口服：大鼠1826-3600毫克/公斤，小鼠3350毫克/公斤。

【性状】无色粉末。

【溶解情况】20℃溶解度：水55克/升，苯5克/升，二氯甲烷63克/升。

溶于大多数有机溶剂。

【用途】选择性除草剂。

芽前、芽后施用，可制成湿性粉剂、悬浮剂。

适用于小麦、大麦、马铃薯、大豆、棉花、花生、玉米、水稻、番茄、葱类等作物，可防除看麦娘、野燕麦、早熟禾、碎米荠、雀舌草、藜、蘩缕等一年生禾本科杂草和阔叶杂草。

婆婆纳、猪殃殃对本药剂有抗性。

本药剂于杂草芽前至2～2.5叶期，作物播后苗前及苗后分蘖期前均可施用，施用量随气候、土壤条件而不同，一般每亩80～150g 有效成分，如长江流域冬小麦田每亩33.4～66.7g ，东北地区每亩130g 左右，西北地区春小麦每亩200～300g 有效成分。

施药方法采用喷雾或施撒毒土。

越冬作物可在秋天播种后或春天返青后用药，用药后遇雨或灌水，可提高除草效果。

杂草密度大和较干旱时用药量要高。

施药后对麦苗前期生长有一定的抑制作用，但可逐渐恢复。

防除麦田杂草时，可与禾草灵、燕麦敌混用，提高对野燕麦和阔叶杂草的防效。

【制备或来源】 N H C O N(C H 3)2(C H 3)2C H异丙苯经混酸（硝酸加硫酸）硝化，生成对硝基异丙苯；然后在催化剂存在下，加氢还原，生成对异丙基苯胺；以氯苯为溶剂，对异丙基苯胺鱼光气反应，开始反应温度0～5℃，然后升至60～70℃，生成对异丙基苯基异氰酸酯；最后在常温下，与二甲胺在水溶液中进行加成反应即得。

杂草学报　２０２２年第４０卷第４期傅潇霞，张旭娟，魏有莹，等．３种土壤处理除草剂对小麦田?草的防除效果［Ｊ］．杂草学报，２０２２，４０（４）：７０－７６．ｄｏｉ：１０．１９５８８／ｊ．ｉｓｓｎ．１００３－９３５Ｘ．２０２２．０４．００１０３种土壤处理除草剂对小麦田?草的防除效果傅潇霞１，张旭娟２，魏有莹３，毛光锋１，王华英１［１．杭州市萧山区农（林）业技术推广中心，浙江杭州３１００００；２．杭州佳惠农业开发有限公司，浙江杭州３１００００；３．杭州市萧山区农机水利技术推广中心，浙江杭州３１００００］ 摘要：?草是稻茬麦田难防禾本科杂草，现有主要茎叶除草剂防效一般，目前主要采用小麦播后苗前封闭处理或“一封一杀”来防除。

通过温室和田间药效试验，比较麦田主要土壤封闭剂氟噻草胺、丙草胺、异丙隆对草的防除效果及其持效期，结果表明，氟噻草胺和丙草胺土壤封闭处理对?草效果好，异丙隆防效中等；氟噻草胺持效期最长，丙草胺次之，异丙隆最短。

供试１０个?草种群中有部分?草种群对异丙隆表现低抗，但未发现抗氟噻草胺、丙草胺的?草种群，?草对这２种药剂无抗药性。

表明稻茬麦田?草种群对异丙隆有一定抗性发展趋势，建议采用氟噻草胺或其复配剂进行土壤封闭处理防除稻茬麦田?草。

关键词：氟噻草胺；丙草胺；异丙隆；?草；防效；土壤处理除草剂；一封一杀 中图分类号：Ｓ４５１ 文献标志码：Ａ 文章编号：１００３－９３５Ｘ（２０２２）０４－００７０－０７ＣｏｎｔｒｏｌＥｆｆｉｃａｃｙｏｆＴｈｒｅｅＰｒｅ－ＥｍｅｒｇｅｎｃｅＨｅｒｂｉｃｉｄｅｓｏｎＢｅｃｋｍａｎｎｉａｓｙｚｉｇａｃｈｎｅｉｎＷｈｅａｔＦｉｅｌｄｓＦＵＸｉａｏ ｘｉａ１，ＺＨＡＮＧＸｕ ｊｕａｎ２，ＷＥＩＹｏｕ ｙｉｎｇ３，ＭＡＯＧｕａｎｇ ｆｅｎｇ１，ＷＡＮＧＨｕａ ｙｉｎｇ１［１．ＨａｎｇｚｈｏｕＣｉｔｙＸｉａｏｓｈａｎＤｉｓｔｒｉｃｔＡｇｒｉｃｕｌｔｕｒａｌ（Ｆｏｒｅｓｔｒｙ）ＴｅｃｈｎｏｌｏｇｙＥｘｔｅｎｓｉｏｎＣｅｎｔｅｒ，Ｈａｎｇｚｈｏｕ３１００００，Ｃｈｉｎａ；２．ＨａｎｇｚｈｏｕＪｉａｈｕｉＡｇｒｉｃｕｌｔｕｒａｌＤｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔＣｏ．Ｌｔｄ，Ｈａｎｇｚｈｏｕ３１００００，Ｃｈｉｎａ；３．ＨａｎｇｚｈｏｕＣｉｔｙＸｉａｏｓｈａｎＤｉｓｔｒｉｃｔＡｇｒｉｃｕｌｔｕｒａｌＭａｃｈｉｎｅｒｙＷａｔｅｒＣｏｎｓｅｒｖａｎｃｙＴｅｃｈｎｏｌｏｇｙＥｘｔｅｎｓｉｏｎＣｅｎｔｅｒ，Ｈａｎｇｚｈｏｕ３１１２００，Ｃｈｉｎａ］Ａｂｓｔｒａｃｔ：Ｂｅｃｋｍａｎｎｉａｓｙｚｉｇａｃｈｎｅｉｓｄｉｆｆｉｃｕｌｔｔｏｃｏｎｔｒｏｌｉｎｗｈｅａｔｇｒｏｗｉｎｇａｒｅａｓｕｎｄｅｒｒｉｃｅｓｔｕｂｂｌｅ，ｂｕｔｔｈｅｅｆｆｅｃｔｏｆｐｏｓｔ－ｅｍｅｒｇｅｎｃｅｈｅｒｂｉｃｉｄｅｓｏｎｗｅｅｄｃｏｎｔｒｏｌｗａｓｌｉｍｉｔｅｄ．Ａｄｏｐｔｉｎｇｔｈｅｍａｎａｇｅｍｅｎｔｓｔｒａｔｅｇｙｏｆ“ａｓｉｎｇｌｅｐｒｅ－ｅｍｅｒｇｅｎｃｅｈｅｒｂｉｃｉｄｅａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｆｏｌｌｏｗｅｄｂｙａｐｏｓｔ－ｅｍｅｒｇｅｎｃｅｈｅｒｂｉｃｉｄｅｔｒｅａｔｍｅｎｔ”ｏｒｐｅｒ－ｅｍｅｒｇｅｎｃｅｈｅｒｂｉｃｉｄｅｗａｓｅｆｆｅｃｔｉｖｅｔｏｃｏｎｔｒｏｌｔｈｅｗｅｅｄｉｎｒｉｃｅｓｔｕｂｂｌｅｗｈｅａｔｆｉｅｌｄｓ．Ｔｈｉｓｐａｐｅｒｓｔｕｄｉｅｄｔｈｅｃｏｎｔｒｏｌｅｆｆｅｃｔａｎｄｄｕｒａｔｉｏｎｏｆｔｈｅｐｒｅ－ｅｍｅｒｇｅｎｃｅｈｅｒｂｉｃｉｄｅｓｏｆｆｌｕｆｅｎａｃｅｔ，ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ，ａｎｄｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎｉｎｒｉｃｅｓｔｕｂｂｌｅｗｈｅａｔｆｉｅｌｄｓｂｙｔｈｅｇｒｅｅｎｈｏｕｓｅａｎｄｆｉｅｌｄｔｒｉａｌ．Ｔｈｅｒｅｓｕｌｔｓｓｈｏｗｅｄｔｈａｔｔｈｅｆｌｕｆｅｎａｃｅｔａｎｄｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒｈａｄｇｏｏｄｅｆｆｅｃｔ，ａｎｄｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎｈａｄｍｅｄｉｕｍｅｆｆｅｃｔ．Ｆｌｕｆｅｎａｃｅｔｈａｄｔｈｅｌｏｎｇｅｓｔｄｕｒａｔｉｏｎｔｏｃｏｎｔｒｏｌｗｅｅｄ，ｆｏｌｌｏｗｅｄｂｙｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ，ａｎｄｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎｗａｓｔｈｅｓｈｏｒｔｅｓｔ．Ａｍｏｎｇｔｈｅｔｅｎｔｅｓｔｅｄｐｏｐｕｌａｔｉｏｎｓ，ｐａｒｔｉａｌｐｏｐｕｌａｔｉｏｎｓｗｅｒｅｆｏｕｎｄｔｏｈａｖｅｌｏｗｒｅｓｉｓｔａｎｃｅｔｏｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ，ａｎｄｎｏｒｅｓｉｓｔａｎｔｐｏｐｕｌａｔｉｏｎｗａｓｆｏｕｎｄｔｏｆｌｕｆｅｎａｃｅｔａｎｄｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ．Ｔｈｕｓ，Ｂ．ｓｙｚｉｇａｃｈｎｅｈａｄａｃｅｒｔａｉｎｒｅｓｉｓｔａｎｃｅｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔｔｒｅｎｄｔｏｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ，ａｎｄｉｔｗａｓｓｕｇｇｅｓｔｅｄｔｏａｄｏｐｔｆｌｕｆｅｎａｃｅｔｏｒｉｔｓｍｉｘｔｕｒｅｔｏｃｏｎｔｒｏｌＢ．ｓｙｚｉｇａｃｈｎｅｉｎｒｉｃｅｓｔｕｂｂｌｅｗｈｅａｔｆｉｅｌｄｓ．收稿日期：２０２２－０５－１９作者简介：傅潇霞（１９８７—），女，浙江杭州人，硕士，农艺师，研究方向为粮油蔬菜作物栽培等。

除草剂异丙隆的合成研究
异丙隆是一种广谱除草剂，具有完美的杀草效果和安全稳定等特点。

其合成过程包括原料的制备、化学反应和产物的提纯等步骤。

下面我们来详细了解一下异丙隆的合成研究。

一、原料的制备
异丙隆的原料主要是两种化合物，分别为苯甲酸和2-甲酰乙酸乙酯。

这两种原料的制备是合成异丙隆的关键之一，其制备过程如下：
1. 苯甲酸的制备
苯甲酸是异丙隆合成中的重要原料之一，其制备过程主要采用苯甲酐经还原得到。

具体步骤如下：
将苯甲酐和无水冰醋酸放入三口烧瓶中，同时加入适量磷酸，搅拌均匀。

然后加入过量的四氢氢氧化钠溶液，反应后沉淀出白色的苯甲酸。

最后用冰水和硫酸洗涤，过滤干燥即可。

二、化学反应
化学反应是异丙隆合成过程中最关键的步骤之一。

该反应的步骤如下：
将苯甲酸和2-甲酰乙酸乙酯混合，并添加一个催化剂，比如氯化五氯化钯。

然后将反应体系加热，反应产物逐渐生成。

最后用硫酸使反应产物分离，即可获取到异丙隆。

三、产物的提纯
产物的提纯是保证异丙隆质量的重要一步。

其步骤如下：
将反应产物通过蒸馏提纯，去除杂质，获得的产品经过结晶、过滤、洗涤、干燥后，可以得到纯度较高的异丙隆。

总之，异丙隆是一种非常有效的除草剂，随着人们对环保的重视，其生产过程也越来越注重环保和节能。

通过对其合成工艺的研究和改进，可以更好地满足市场需求，提高其产量和质量。