有机物结构特点

有机物结构特点(解析)(总15页)

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--内页可以根据需求调整合适字体及大小-- 第一章：认识有机化合物——考点二 有机物的结构特点、同系物、同分异构体

知识点一：有机化合物中碳原子的成键特点

1．碳元素位于第二周期ⅣA族，碳原子的最外层有4个电子，很难得到或失去电子，通常以共用电子对的形式与其他原子形成共价键，达到最外层8个电子的稳定结构。

2．由于碳原子的成键特点，在有机物分子中，碳原子总是形成4个共价键，每个碳原子不仅能与氢原子或其他原子（如氧、氯、氮、硫等）形成4个共价键，而且碳原子之间可以形成单键（C—C）、双键（C＝C）、三键（C≡C）。多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链，碳链也可以带有支链，还可以结合成碳环，碳链与碳环也可以相互结合，因此，含有原子种类相同，每种原子数目也相同的分子，其原子可能具有多种不同的结合方式，形成具有不同结构的分子。

要点解释：在有机物分子中，碳原子仅以单键与其他原子形成4个共价键，这样的碳原子称为饱和碳原子，当碳原子以双键或三键与其他原子成键时，这样的碳原子称为不饱和碳原子。

种类 实例 含义 应用范围

化学式 CH4、C2H2

（甲烷）（乙炔） 用元素符号表示物质分子组成的式子。可反映出一个分子中原子的种类和数目 多用于研究分子晶体

最简式

（实验式） C6H12O6的最简式为CH2O ①表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子②由最简式可求最简式量 ①有共同组成的物质

②离子化合物、原子晶体常用

它表示组成

电子式

用小黑点等记号代替电子，表示原子最外层电子成键情况的式子 多用于表示离子型、共价型

的物质 结构式

①具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构②表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间构型 ①多用于研究有机物的性质 ②能反映有机物的结构，有机

反应常用结构式表示

结构简式

（示性式） CH3—CH3

（乙烷） 结构式的简便写法，着重突出结构特点（官能团） 同“结构式”①

球棍模型

小球表示原子，短棍表示价键 用于表示分子的空间结构

（立体形状）

比例模型

用不同体积的小球表示不同原子的大小 用于表示分子中各原子的

相对大小和结合顺序

键线式：碳碳键用线段来体现。拐点或端点表示碳原子，碳原子上的氢原子不必标出，其他原子及其他原子上的氢原子都要指明。

例如：丙烯、正丙醇的键线式分别为。

要求：高考中，常出现必须掌握，会通过链线式写出熟悉的结构简式，也能通过结构简式写出链线式。

特别提示：（1）写结构简式时，同一碳原子上的相同原子或原子团可以合并，碳链上直接相邻且相同的原子团亦可以合并，如有机物也可写成(CH3)3C(CH2)2CH3。

（2）有机物的结构简式只能表示有机物中各原子的连接方式．并不能反映有机物的真实结构。其实有机物的碳链是锯齿形而不是直线形的。

要求：重点掌握各种形式的表达方式，特别是最简式（实验式），结构简式

解题探究：题组一有机物的结构模型及表示法

4．如图所示是四种常见有机物的比例模型示意图。下列说法正确的是( ) 4

A．甲能使酸性KMnO4溶液褪色 B．乙可与溴水发生取代反应使溴水褪色

C．丙中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键

D．丁在稀硫酸作用下可与乙酸发生取代反应

答案 C解析 甲代表CH4，乙代表乙烯，丙代表苯，丁代表乙醇。

知识点二：同系物

(1)定义：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。如CH3CH3和CH4，CH2===CH2和CH2===CH—CH3。

(2)烷烃同系物：分子式都符合CnH2n＋2(n≥1)，如CH4、CH3CH3、互为同系物。

(3)同系物的化学性质相似，物理性质呈现一定的递变规律。

结构相似，分子量越大，熔沸点越高，分子式相同，支链越多，熔沸点越低。

题组二 同系物的判断与性质

由乙烯推测丙烯(CH2CHCH3)的结构或性质正确的是( )

A．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．不能在空气中燃烧

C．能使溴水褪色 D．与HCl在一定条件下能加成只得到一种产物

答案 C

解析 丙烯与乙烯具有相同的官能团“”，具有与乙烯类似的化学性质，故C正确；丙烯与HCl加成时产物有两种，D不正确。

同系物的判断方法

“一差二同 ”：通式相同，官能团的种类数目相同；分子组成上至少相差一个CH2原子团。

如：①CH2===CH2与通式相同，官能团不同，二者不是同系物。

②CH3CH2CH2CH3与二者不相差一个或多个CH2，不是同系物。

③与的环数不同，且不相差n个CH2原子团，不是同系物。

知识点三：有机化合物的同分异构现象（重点）

一．化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构的现象叫同分异构现象，具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。 二．两化合物互为同分异构体的必备条件有二：

（1）两化合物的分子式应相同。

（2）两化合物的结构应不同（如碳链骨架不同、官能团的位置不同、官能团的种类不同等）。

三．中学阶段必须掌握的异构方式有三种，即碳链异构、位置异构和官能团异构。

常见同分异构现象及形成途径

异构方式 形成途径 示例

碳链异构 碳链骨架不同而产生的异构

CH3CH2CH2CH3与

位置异构 官能团位置不同而产生的异构 CH2＝CHCH2CH3与CH3—CH=CH—CH3

官能团异构 官能团种类不同而产生的异构

CH3CH2CHO与

四．此外有机物还具有立体异构现象。常见的立体异构有顺反异构

当有机物分子中含有碳碳双键且每个双键碳原子所连的另外两个原子或基团不同时，就存在顺反异构现象。如2-丁烯存在顺反异构体。

要求：只要求识别，有机的同分异构，高考一般不考书写，但选修三的考试有可能出现。

五、同分异构体的书写和数目的判断

书写同分异构体时，必须遵循“价键数守恒”原则，即在有机物分子中，碳原子的价键数为4，氢原子的价键数为1，氧原子的价键数为2，等等。

（一）同分异构体的书写规律（重点）

(1) 烷烃的同分异构体的书写是其他有机物的同分异构体书写的基础。

烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下： CH3—CH—CH3

CH3—C—CH3 O 6

(2)具有官能团的有机物：一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写，同时遵循对称性、互补性、有序性原则，即可以无重复、无遗漏地写出所有的同分异构体来。

(3)芳香族化合物的同分异构体的书写及判断

b．若三个取代基中有2个相同，则有6种结构：

(4)“碎片拼装法”在苯环类同分异构体的书写中的应用（不讲）

①除苯环外，统计剩余基团的不饱和度、碳原子数和氧原子数。

②结合题给限制条件，写出符合条件的官能团结构，即碎片。

③结合不饱和度、碳原子数和氧原子数及已知碎片，判断出所有碎片。

④结合等效氢等限制条件进行拼装。

（二） 同分异构体数目的判断方法

(1)记忆法。记住常见烃基同分异构体数目：（不记）

①丙基(—C3H7)有2种，则丙烷的一卤代物、丙醇均有2种，丁醛、丁酸有2种。

②丁基(—C4H9)有4种，则丁烷的一卤代物、丁醇均有4种，戊醛、戊酸有4种。

③戊基(—C5H11)有8种，则戊烷的一卤代物、戊醇均有8种。

(2)等效氢法（重点）：判断有机物发生取代反应后，能形成几种同分异构体的规律，可通过分析有几种等效氢原子来得出结论，又称为对称法。

①连接在同一碳原子上的氢原子为等效氢，如甲烷中只有一类氢原子。

②连接在同一碳原子上的甲基(—CH3)氢为等效氢，如新戊烷[C(CH3)4]中只有一类氢原子。

③处于对称位置的碳原子上的氢原子为等效氢，如苯分子为平面正六边形，为对称结构，分子中只有一类氢原子。

④卤代烃同分异构体书写及数目巧确定，有几类不同的等效氢，其一取代产物就有几种。

具体步骤：例如：分子式为C5H11Cl的同分异构体(不考虑立体异构)数目的判断。

步骤1：写出C5H12可能的碳骨架，有三种

步骤2：根据“等效氢原子法”确定氯原子取代的位置，并标号

(3)基元法。丙基有2种结构，丁基有4种结构，由此可推断有机物的同分异构体的数目。例如，丁醇、戊酸、戊醛、一氯丁烷都分别有4种同分异构体。（不讲）8

学后即练： 一、同分异构体的判断与种数计算

1．下列有关同分异构体数目的叙述中，正确的是( )

A．戊烷有2种同分异构体 B．C8H10中只有3种属于芳香烃的同分异构体

C．甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种

D．CH3CH2CH2CH3光照下与氯气反应，只生成1种一氯代烃

答案 C 解析 A项，戊烷有3种同分异构体；B项，有、、、4种同分异构体；C项，丙基的同分异构体有2种，所以取代苯环上的氢原子分别得到邻、间、对各3种同分异构体，共6种，正确；D项，光照条件下的取代反应，得到2种一氯代物。

2．有下列几种有机化合物的结构简式：

(1)属于同分异构体的是____________________。 (2)属于同系物的是________。

(3)官能团位置不同的同分异构体是________。 (4)官能团类型不同的同分异构体是________。 解析：本题考查了同系物、同分异构体的判断，以及同分异构体的不同类型：位置异构、官能团异构等的区分。正确理解同系物、同分异构体的概念是解决此类题的关键。

答案：(1)②⑧、④⑤⑨、③⑥⑦、①⑩ (2)①②、②⑩

(3)①⑩、③⑥、④⑤ (4)③⑦、⑥⑦、④⑨、⑤⑨

3．下列物质的同分异构体数目最少的是(不考虑立体异构)( )

A．C5H10与HCl的加成产物

B．的二硝基取代物

C．分子式为C4H8O2能与NaOH溶液反应的有机物

D．分子式为C6H14含有4个甲基的有机物

解析：选项A，C5H10与HCl加成生成C5H11Cl，其共有7种同分异构体；选项B，题给有机物结构对称，其二硝基取代物有7＋4＋1＝12种；选项C，该有机物是酯或羧酸，其中酯有4种，羧酸有2种，共6种；选项D，该有机物只能含有2个支链且该支链为甲基，只有2种不同结构。答案：D

4．(1)C5H11Cl的同分异构体有________种。 (2) 的一氯代物有________种，二氯代物有________种。

(3)某单官能团有机化合物，只含碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为58，完全燃烧时产生等物质的量的CO2和H2O。它可能的结构共有(不考虑立体异构)________种，结构简式分别为

___________________________________________________________________________________________

答案：(1)8 （2）4 10 （3）5

二、同分异构体数目的判断

5．下列烃在光照下与氯气反应，只生成一种一氯代物的是( )

A．2­甲基丙烷 B．环戊烷 C．2,2­二甲基丁烷 D．3­甲基戊烷