大学有机化学 芳香烃共54页文档
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大学有机化学芳香烃在大学有机化学的学习中,芳香烃是一个非常重要的部分。
芳香烃,简单来说,就是一类具有特殊结构和性质的烃类化合物。
它们在有机化学中占据着独特的地位,不仅在理论研究中具有重要意义,而且在实际应用中也发挥着巨大的作用。
芳香烃的定义与特点,首先得从其结构说起。
芳香烃具有一个稳定的环状共轭体系,通常由若干个双键和单键交替排列形成。
最典型的例子就是苯环,它由六个碳原子组成一个平面的六边形,每个碳原子都与一个氢原子相连,碳原子之间通过交替的双键和单键相连接。
这种特殊的结构使得芳香烃具有一些独特的性质,比如较高的稳定性、不易发生加成反应等。
从物理性质方面来看,芳香烃通常是无色液体或固体,具有特殊的气味。
它们的沸点和熔点相对较高,这是由于其分子间的作用力较强。
在溶解性方面,芳香烃一般不溶于水,但易溶于有机溶剂,这是因为它们的分子结构与有机溶剂更为相似,遵循“相似相溶”的原理。
在化学性质方面,芳香烃表现出了一些独特的反应。
由于其环状共轭体系的稳定性,芳香烃不容易发生加成反应,而更倾向于发生取代反应。
例如,苯在一定条件下可以与卤素单质发生取代反应,生成卤代苯。
此外,芳香烃还可以发生氧化反应,不过条件相对较为苛刻。
芳香烃的分类也是我们需要了解的重要内容。
按照苯环的个数,可以分为单环芳香烃和多环芳香烃。
单环芳香烃就是只含有一个苯环的化合物,比如苯、甲苯等。
多环芳香烃则是含有两个或两个以上苯环的化合物,又可以分为稠环芳香烃和联苯类芳香烃。
稠环芳香烃如萘、蒽等,它们的苯环是共用相邻的碳原子的;联苯类芳香烃则是通过单键将两个或多个苯环连接起来。
芳香烃的来源非常广泛。
在自然界中,一些植物会分泌出含有芳香烃的物质,赋予它们特殊的气味。
在工业生产中,芳香烃主要通过石油的加工和煤的干馏等过程获得。
石油中含有多种芳香烃的前体物质,通过分馏、催化重整等工艺可以得到纯度较高的芳香烃。
煤的干馏则可以产生煤焦油,其中也含有丰富的芳香烃。
⼤学有机化学第五章芳烃第五章芳⾹烃【⽬的要求】1、掌握单环芳烃的结构;单环芳烃的同分异构和命名;单环芳烃的化学性质;萘的结构及萘的化学性质;蒽和菲的结构;正确理解芳⾹性及H ückel 规则与芳⾹性的关系。
2、正确理解价键理论、分⼦轨道理论和共振论对苯分⼦结构的解释;熟悉苯的物理性质。
3、了解其它多环芳烃;⾮苯芳烃;芳烃的来源。
【教学内容】第⼀节单环芳烃⼀、苯的结构(⼀)苯的开库勒(Kekul é)结构式(⼆)苯分⼦结构的近代概念1、分⼦轨道理论对苯分⼦结构的认识2、共振论对苯分⼦结构的解释⼆、单环芳烃的异构和命名苯的⼀元取代物没有异构体,命名⼀般以苯为母体,烷基为取代基。
苯的⼆元取代物有三种异构体,命名时可⽤阿拉伯数字或“邻、间、对”字头表⽰取代基的不同位置。
CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3邻⼆甲苯间⼆甲苯对⼆甲苯三、单环芳烃的物理性质四、单环芳烃的化学性质苯环是⼀个平⾯结构,离域的π电⼦云分布在环平⾯的上⽅和下⽅,它象烯烃的π电⼦⼀样,能够对亲电试剂提供电⼦,但是,苯环是⼀个较稳定的共轭体系,难以破坏,所以苯环很难进⾏亲电加成,易于亲电取代。
亲电取代是苯环的典型反应。
(⼀)、亲电取代反应芳烃的重要亲电取代反应有卤代、硝化、磺化和傅-克烷基化、酰基化反应等。
1、卤代反应在催化剂 (AlCl 3、FeX 3、BF 3、ZnCl 2、等路易斯酸) 的存在下,苯较容易和氯或溴作⽤,⽣成氯苯或溴苯。
这类反应称为卤代反应(halogenation)。
Br溴苯2、硝化反应苯与浓硫酸和浓硝酸(也称混酸)共热,苯环上⼀个氢原⼦被硝基(—NO 2)取代,⽣成硝基苯。
这个反应称为硝化反应(nitration)。
NO23、磺化反应苯与浓硫酸反应很慢,与发烟硫酸(含SO3的浓硫酸)反应较快,在室温下即可作⽤,苯环上的氢原⼦被磺酸基(—SO3H)取代⽣成苯磺酸。
这类反应称为磺化反应(sulfonation)。
第四章芳香烃芳烃,也叫芳香烃,一般是指分子中含苯环结构的碳氢化合物。
现代芳烃的概念是指具有芳香性的一类环状化合物,它们不一定具有香味,也不一定含有苯环结构。
分类:芳香烃根据分子中是否含有苯环,可分为苯系芳烃和非苯系芳烃。
苯系芳烃按所含苯环的数目和结合方式分为单环芳烃、稠环芳烃和多环芳烃。
1.单环芳烃:指分子中仅含一个苯环的芳烃,包括苯、苯的同系物和苯基取代的不饱和烃。
例如:CH3CH2CH3CH=CH2苯甲苯乙苯苯乙烯2.多环芳烃:指分子中含两个或两个以上苯环的芳烃,多环芳烃根据分子中苯环的连接方式不同分为多苯代脂肪烃,联苯烃和稠环芳烃(1)多苯代脂肪烃:可以看作脂肪烃分子中两个或两个以上氢原子被苯基取代的化合物。
CH2HC CH二苯甲烷1,2-二苯乙烯(1)联苯烃:指两个或两个以上苯环分别以单键相连而成的多环芳烃例如:联苯1,4-三联苯(2)稠环芳烃:两个或两个以上苯环彼此共用两个碳原子而成的多环芳烃,例如:萘蒽菲3.非苯芳烃:指分子中不含苯环的芳香烃,例如:环戊二烯负离子环庚三烯正离子第一节单环芳烃一,单环芳烃的异构现象和命名苯是最简单的单环芳烃。
单环芳烃包括苯、苯的同系物和苯基取代的不饱和烃。
1.异构现象(1)烃基苯有烃基的异构例如:CH2CH2CH3CHCH3CH3(2)二烃基苯有三种位置异构例如:RR'RRR'R'(3)三取代苯有三种位置异构例如: R R'RRR''R''R''R'R'2. 命名(1)苯基的概念芳烃分子去掉一个氢原子所剩下的基团称为芳基(Aryl)用Ar 表示。
重要的芳基有:CH 2(C 6H 5CH 2-)苄基(苯甲基),用Bz 表示苯基, 用Ph 或 表示ф(2)一元取代苯的命名a 当苯环上连的是烷基(R-),-NO 2,-X 等基团时,则以苯环为母体,叫做某基苯。
例如:CH CH 3CH 3NO 2Cl异丙基苯叔丁基苯硝基苯氯苯b 当苯环上连有-COOH ,-SO 3H ,-NH 2,-OH ,-CHO ,-CH=CH 2或R 较复杂时,则把苯环作为取代基。