O OH
HO
3-氧代物
12
酸性
有连二烯醇的结构 由于两个烯醇羟基极易游离,释放出H 由于两个烯醇羟基极易游离,释放出H+ 水溶液显酸性 OH pKa = 4.2, 11.6
H OH O O
HO
OH
13
酸性比较
C-2上的羟基酸性较C-3上的羟基弱 上的羟基酸性较C
–可与C-1的羰基形成分子内氢键 可与C
– D-(-)-异抗坏血酸的活性仅为1/20 异抗坏血酸的活性仅为1/20 – D-(-)-抗坏血酸和L-(+)-异抗坏血酸几乎无效 抗坏血酸和L
OH H OH O HO H O O HO OH OH OH HO OH H O HO HO O O OH H OH
O OH
O OH
HO
L-(+)-抗坏血酸
OH H OH O O OH , H2 O O O H HO
-
O
OH O O OH H O [ O] H HO OH OH H OH 苏阿糖酸
20
O + HO
OH O
OH 2,3-二酮古龙糖酸
贮存过程中变色
去氢抗坏血酸在无氧条件下就容易发生脱水和 水解反应 在酸性介质中受质子催化反应速度比在碱性介 质中快, 质中快,进而脱羧生成呋喃甲醛 呋喃甲醛易于聚合而呈现黄色斑点
D-(-)-抗坏血酸
D-(-)-异抗坏血酸
L-(+)-异抗坏血酸
6
光学活性
Vitamin C 的立体结构与 L系的己糖相 似,故称 L-抗坏血酸
CHO OH HO OH OH CH2OH
D-(+)-葡萄糖
CHO HO OH HO HO CH2OH