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环境--第二章烷烃-环-1概论

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第二章烷烃

第二章烷烃

1.卤乙烯型 苄基型
H2C
CH
..
CI
有-I,+C效应
(1)亲电加成活性下降。 (2)难于发生亲核取代反应。
H2C CHCI + AgNO3
返回
苯基型
X CH R(H) X CH2 n CH2X (n≥1)
卤原子连在苯环上 ..
X
与
C C CI
..
相似，有p-π共轭
效应，亲核取代反应难进行。
返回
返回
5-甲基-3-乙基（-1-）庚醇
2，3，5-三甲基-6-溴（代）辛烷
3-甲基-1，2-丁二醇
返回
烷烃的卤代反应
返回
烷烃的氧化反应
氧化反应：在有机物分子中引入氧原子的反 应称为氧化反应。有时把有机化合物的脱 去氢原子的反应也称氧化反应。
例 完全氧化反应
返回
烷烃卤代反应机理
1. 反应机理：
对反应的整个过程的描述称为反应机理， 它包括一系列基元反应。
返回
环己烷的椅式构象 返回
小环烷烃的加成反应
除小环烷烃有易加成反应的特殊性质外， 环烷烃的性质与链烷烃的化学性质相似。 1.加氢反应
从加氢反应的条件可以看到，随着环的 增大，开环反应较困难。
返回
2. 加卤素反应 + Br2
BrC(CH3)2CH2CH2Br
常利用这一反应来鉴定三元环的存在。 3.加卤化氢反应
返回
小环的结构及不稳定性
1. 按环上碳原子的数目可分为三元环、四元环、五元环和 六元环等。习惯上又分为小环（C3~C4）、普通环 （C5~C7）、中环（C8~C11）和大环（≥C12）。
2. 小环烷烃的不稳定性
天然存在的主要是五、六元环烷烃。合成了三元环和四 元环烷烃，发现三元、四元环烷烃不稳定。

第二部分烷烃和环烷烃00001-资料

第二部分烷烃和环烷烃00001-资料

C3H
C3H
（正）戊烷 n-pentane
异戊烷 isopentane
新戊烷 neopentane
烃分子中去掉一个氢原子后剩下的原子团叫做烃基（R-）
常见的烷基见P24 其中1~4C 烷基英文名称要记住（词尾“ane”改为“yl”）
2. 系统命名法 选主链 碳链最长，取代最多
编号 位次最低
取代基 先小后大(优先基团后列出),同基合并 用中文小写“二、三、四”表明取代基数 目，在英文名称中，基团按字母顺序先后 列出，用“di、tri、tetra”表示取代基数目
C2H6 乙烷 ethane C4H10 丁烷 butane C6H14 己烷 hexane C8H18 辛烷 octane
•用“正”、“异”、“新”等字区别同分异构体
n-
iso- neo-
例如：
C3 C H 2 C H 2 C H 2 C H 3H
C3H
C3 C HH 2 CC 3H H C3H CC3H
2. 构象异构 conformational isomerism（P98） 烷烃分子中成键原子可绕单键自由旋转，导
致分子中原子或基团在空间的排列方式不同而产 生的立体异构现象——构象异构。这种空间排列 方式——构象 conformation
（1）乙烷的构象
H3C CH 3
当C-C键旋转时， 可产生无数个构象
有两种典型conformation：
乙烷的两种典型构象的表示方法
优势构象
交叉式 staggered
H
重叠式 eclipsed
H
锯架式 H
H H
H
HH
H
Newman 投 影 式
H
H

有机化学--第二章烷烃PPT课件

有机化学--第二章烷烃PPT课件
第3页/共92页
2.1.2 构造异构(constitutional isomerism)
甲烷、乙烷和丙烷只有一种，但含有四个或四个以上碳原子的烷烃则 不止一种。例如：
沸点：-0.5℃
沸点：-11.73℃
第4页/共92页
这种分子式相同,但结构不同的化合物，彼此是同分异构体。这种现象称为 同分异构现象。分子式相同，分子构造不同的化合物，称为构造异构体。这种 构造异构是由于碳骨架不同引起的，故又称碳架异构。
第39页/共92页
1. 沸点
直链烷烃的沸点(bp)一般随相对分子质量的增加而升高。因为沸点是与分子 间的作用力——van der Waals力有关的，烷烃是非极性分子，van der Waals力主 要产生于色散力。
直链烷烃的沸点与分子中所含碳原子数的关系图
一般在常温常压下，四个碳以下的直链烷烃是气体，由戊烷开始是液体， 大于十七个碳的烷烃是固体。
重叠式构象 扭转张力大
重叠式和交叉式构象之 间的能量差约为12.6 kJ·mol-1，此能量差称为能 垒。其它构象的能量介于 此二者之间。
第36页/共92页
2.3.4丁烷的构象
正丁烷可以看作是乙烷分子中每个碳原子上各有一个氢原子被甲基取 代的化合物，其构象更为复杂，我们主要讨论沿C2和C3之间的σ键键轴旋转 所形成的四种典型构象：
(3)命名时将取代基的名称写在主链名称之前，取代基的位次用主链上碳原子的编 号表示，写在取代基名称之前，两者之间用半字线“-”相连。
命名： × - × × × × ×
取短 取
母
代线 代
体
基
基
编
号
3-甲基戊烷
第20页/共92页
当含有几个不同的取代基时，取代基排列的顺序，按“次序规则”(见p73) 所规定的“较优”基团后列出。

2-第二章饱和烃：烷烃和环烷烃

2-第二章饱和烃：烷烃和环烷烃

稳定
下 降
17 稳定
2、结构与环的稳定性 、
⑴ 环丙烷的结构与稳定性 成键分析： 成键分析： 环丙烷分子中的碳为SP3杂化 环丙烷分子中的碳为 但其键角却为105.50，偏离了正常键角109.50；其成键电子云也不在 但其键角却为 偏离了正常键角 碳碳连线上，所形成的键为香蕉键或叫弯曲键；该键的特点是：轨 碳碳连线上，所形成的键为香蕉键或叫弯曲键；该键的特点是： 道交叠少，能量高，键弱。 道交叠少，能量高，键弱。 不稳定的原因： 不稳定的原因： ①角张力：键角偏离正常键角而引起的张力。 角张力：键角偏离正常键角而引起的张力。 ②扭转张力：由于构象是重叠式而引起的张力。 扭转张力：由于构象是重叠式而引起的张力。 总张力能：环烷烃比相同碳数的开链烷烃高出的能量。 总张力能：环烷烃比相同碳数的开链烷烃高出的能量。总张力能 来源 于角张力和扭转张力等。总张力能越大，环烷烃 于角张力和扭转张力等。总张力能越大， 越不稳定，越易开环。 越不稳定，越易开环。
烷烃的通式: 环烷烃的通式: 烷烃的通式 CnH2n+2，环烷烃的通式 CnH2n。 具有同一通式，组成上相差CH2及其整倍数的一系列化合物， 具有同一通式，组成上相差 及其整倍数的一系列化合物， 称为同系列。同系列中的各个化合物互为同系物。 称为系差 系差。 称为同系列。同系列中的各个化合物互为同系物。 CH2称为系差。 同系列 同系物 同系物具有类似的化学性质。 同系物具有类似的化学性质。
CH 3 CH 3 CHCH 3
(b)从靠近支链的一端（或按“最低系列”规则）编号 从靠近支链的一端（或按“最低系列”规则） 从靠近支链的一端
1 2 3 4 5 6 7
1
2
3
4
5
6

环保概论课件

环保概论课件
（一）控制污染源 （二）合理施用化肥和农药 （三）增加土壤容量和提高土壤净化能力 （四）建立监测系统网络 （五）污染土壤的改良
概述
第 八 酸雨 章
全 臭氧层破坏
全球环境问题概念 全球环境问题的共同特点 全球环境问题的分布特点
酸雨的概念/形成过程/污染物及其来源 酸雨的危害 酸雨的防治对策
臭氧层性质、发生、位置、作用、空洞 臭氧层破坏的原因、臭氧层变化对人类的影响 臭氧层破坏的防止对策
第 概述 五
固体废物概念、性质和分类 固体废物的危害 固体废弃物污染控制
章
固体废物的处理、处置
固
固体废物的处理 方法
固体废物的预处理 固体废物的资源化处理
体
固体废物的最终处置
废 一般工矿业固体废物的综合利用
工业固体废物的处
物 理和利用
危险固体废物的处城市垃圾的资源化处理
球 环 温室效应
温室效应、温室气体 温室效应对环境带来的影响 控制温室气体剧增的基本对策
境 荒漠化概念、形成及其防治对策
问 生物多样性锐减 题
生物多样性概念、意义 生物多样性减少原因及其后果 生物多样性锐减防治对策
海洋环境的含义和自净能力
海洋污染
海洋污染及其污染物种类
一、大气结构与组成
对流层： 平流层： 中间层： 热成层： 散逸层 ：
二、主要大气污染物及其来源
（一）大气污染 （二）大气污染物形成过程
（三）主要大气污染物：
1、一次污染物 2、二次污染物
（1）颗粒污染物 （2）气态污染物
三、大气污染的危害
（一）大气污染对人体健康的危害
1.颗粒污染物对人体健康的危害 2.二氧化硫对人体健康的危害 3.氮氧化物对人体健康的危害 4.光化学氧化剂对人体健康的危害 5.一氧化碳对人体健康的危害 6.碳氢化合物对人体健康的危害 7.其他有害的空气污染物：（1）石棉（2）汞

2烷烃环烃-1

2烷烃环烃-1

I 对位交叉式 。 0
II 部分重叠式 。 60
III 邻位交叉式 。 120
H3C C H3 H3C H H H H H
C H3 H H H H H3C
H C H3
H H
IV 全重叠式 。 180
V 邻位交叉式 。 240
VI 部分重叠式 。 300
注意：常温下，丁烷主要是以对位交叉式存在，全 重叠式实际上不存在。
σ键——电子云围绕两核间连线呈圆柱体的轴对称,可自由旋转。
乙烷也采取sp3杂化：
sp 3 - sp 3
C — C 键： 键（
sp3
-
sp3）
H H
H C C
H H H sp3 -s
C — H 键： 键（1s -
sp3）
乙烷
丙烷、丁烷中的碳原子也都采取sp3杂化：
由于sp3杂化碳
的轨道夹角是
对实验事实的解释：
激发 杂化 (线性组合) 4个 sp3 杂 化 轨 道
杂化的结果：
①sp3轨道具有更强的成键能力和更大的方向性。 ②4个sp3杂化轨道间取最大的空间距离为正四面体构型， 键角为109.5°。构型——原子在空间的排列方式。 ③四个轨道完全相同。
(2) σ键的形成及其特性
∵ CH4中的4个杂化轨道为四面体构型(sp3杂化) ∴H 原子只能从四面体的四个顶点进行重叠 ( 因为顶点 方向电子云密度最大),形成4个σsp3-s键。
烷烃分子中，随着碳原子数增加，同分异构体 迅速增加。
举例(同分异构体的写法)：
C6H14 ：
C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C
C C C

环境科学概论1(环境问题与大气污染)

环境科学概论1(环境问题与大气污染)

环境科学概论目录第一章、环境科学概论 (1)1-1环境概述 (1)一、环境概念 (1)二、环境的分类 (1)三、生态系统 (3)四、生态平衡 (3)五、环境保护 (3)1-2 环境科学 (3)一、环境科学研究的对象和任务 (3)二、环境科学的内容和分科 (4)1-3 环境问题(重点) (5)一、环境问题（p3） (5)二、环境问题的发展 (5)三、当代全球性环境问题 (7)四、当今全球性环境问题的特点 (12)五、解决环境问题的途径P205 (12)第二章、大气环境（重点） (13)2-1大气污染和污染物 (13)一、大气污染的发生 (13)二、大气污染源 (14)三、大气污染物 (15)四、大气污染类型 (17)2-2 大气环境中污染物的化学转化 (18)光化学烟雾的形成(p19) (18)1、光化学烟雾的定义和特征 (18)2、光化学烟雾形成的机理; (19)3、光化学烟雾形成的条件 (19)4、防治措施 (19)2-3 大气中污染物的扩散和输送 (19)一、气象因素 (20)二、影响大气污染的下垫面因素(地理因素) (22)三、影响大气污染的其他因素 (23)2-4 大气污染的危害 (24)一、大气污染对人体健康的影响 (24)二、大气污染对植物的影响和危害 (25)三、大气污染物对材料的影响(书37页) (25)2-5 大气环境管理标准 (26)一、环境空气质量标准 (26)二、大气污染控制途径(综合防治措施) (27)环境科学概论课程内容本课程分二部分(共32学时)一、环境概论(1,10，11章)，4学时包括: 绪论、全球变化，可持续发展等。

二、主要环境要素、固体废弃物及噪声等污染及防治措施。

(2-6章) 重点，28学时包括; 大气环境，水环境土壤环境、固体度弃物、声污染及防治等。

课程教材《环境科学概论》，仝川主编，科学出版社。

参考书:1、《环境保护》(修订版》，林肇信等编，高等教育出版社。

有机化学 第二章 烷烃与环烷烃

有机化学 第二章 烷烃与环烷烃

CH3 CH2 C CH3
新戊基
叔戊基
2018/11/7 28
一些烷基（alkyl）结构及名称(P33)
烷 基 CH3 CH3CH2 CH3CH2CH2 CH3CHCH3 CH3CH2CH2CH2 CH3CH2CHCH3 (CH3)2CHCH2 (CH3)3C (CH3)3CCH2
2018/11/7
2018/11/7
23
正丁基 H H
去掉一个伯H
H C H H C
H C H H C H 仲丁基 H
或
H
C
C
H或
H H H C C H H
H C H
H C H
去掉一个仲 H C C H H
正丁烷
CH3CH2CH CH3
H
仲烷基：去掉一个仲氢原子所得的烷基 .用“仲（sec-）表示 .
（CONSTITUTIONAL ISOMERS， STRUCTURAL ISOMERS）
同分异构体
具有相同的分子式，但结构不同的分子
C1~C3烷烃无异构现象 CH4 C 2H 6 C 3H 8
2018/11/7 15
无异构体
C4 以上烷烃出现同分异构现象
C4H10
同分异构体数
2
C5H12
3
C6H14
5
20 42 2018/11/7
C H
366,319 16
化合物含有的碳原子数和原子种类越多, 同分异构体越多。
构造异构体的含义 同分异构体中，如果它们结构的不同是由分子中各原子 连接次序不同（构造不同）而引取的，又叫构造异构体。
正丁烷
异丁烷
2018/11/7
17
2018/11/7

生环：第二章 烷烃与环烷烃-讲稿

生环：第二章 烷烃与环烷烃-讲稿

氯的原 子序数 最大
(3)当取代基团是不饱和基团时，应把双键或 叁键原子看成是它以单键和多个原子相连接。 如：
2
CH =CH2
1
2
相当于
CH2 CH C
1
C C1( C , C , H ) ; C2( C , H , H )
C =CH
1
2
相当于
C C 2 C CH C C
1
C1( C , C , C ) ;
C5H12
3
C6H14
5
C20H42
366,319
原子的连顺序和连接方式不同 产生的异构
构造异构 同分异构 立体异构
碳架异构 取代基位置异构 官能团异构 互变异构 构象（键的旋转产生） 顺反异构（键的不能旋转产生） 构型 旋光异构（手性产生） 旋光异构（手性产生）
构造相同， 构造相同，但分子中原子和基团在空 间的排布不同产生的异构
－Ｉ> Br>－Cl>－ H>－ －Ｉ>－Br>－Cl>－SO3H>－F> －OCOR>－OR>－OH> OCOR>－OR>－ －NO2>－NR2>－NHR> COCl>－ －CCl3>－COCl>－CH2Cl> COR>－ －COOR>－COOH>－CONH2>－COR>－CHO> COOR>－COOH>－ OH>－CHROH>－ －CR2OH>－CHROH>－CH2OH> R>－ －CR3>－C6H5>－CHR2>－CH2R>－CH3> －D>－H D>－

教材环境保护概论 环境保护概论 课件

教材环境保护概论 环境保护概论 课件

• 一、生态学的一般规律
•
• • • • •
• 二、生态学在环境保护领域的应用
• • • • •
（一）生物监测及生物评价 （二）对污染环境的生物净化 （三）制定生态规划方案 （四）发展生态农业 （五）生态工业
生态学所揭示的规律可以概括为以下五个方面： 1．物物相关 2．能流物复 3．负载有额 4．协调稳定 5．协同进化
• 三、环境科学的特点
• 1．综合性 • 2．人类所处地位的特殊性 • 3．学科形成的独特性
• 四、环境科学的内容和分科
• （一）研究的主要内容 • 环境质量的变化和发展是环境科学研究的一个核心问题。 • （二）环境科学的分科 • 环境科学按其性质和作用划分为三部分：基础环境学、应用环境学及环境
学。



二、生态系统的组成
生态系统的组成成分可分为两大类：一类是生物成分，一类是非生物成分。 （一）生物成分 生物成分可分为生产者、消费者和分解者。 （二）非生物成分 非生物成分是指各种环境要素，包括温度、光照、大气、水、土壤、气候、 各种矿物质和非生物成分的有机质等。
• 三、生态系统的结构
第四节 中国环境保护的发展历程
•
• • • • • • • • • • •
中国的环境保护起步虽然较晚但成就突出，具有自己 的特色。从1973年至今共经历了三个阶段。
一、中国环保事业的起步（1973～1978年）
二、改革开放时期环保事业的发展（1979～1992年） 三、可持续发展时代的中国环境保护（1992年以后）
• （三）可持续发展理论的基本内容 • 可持续发展包括经济持续、生态持续和社会持续三方面内容，其中生态
持续是基础，经济持续是重要保证条件，社会持续是发展的目的。

有机化学第二章烷烃和环烷烃

有机化学第二章烷烃和环烷烃

不断变化。
乙烷分子是处于交叉、重叠以及介于两者之间的无数构 象的动态平衡混合体系，但各种构象体存在的比率不同。
(2) 丁烷的构象
Most stable (anti) and least stable (eclipsed) conformation of butane obtained by rotation about the C2—C3 bond
三、 烷烃的同分异构现象
同分异构(isomerism)：分子式相同，但分子中各 原子的排列次序、结合方式或空间位置不同
构造异构：分子中原子间的排列顺序、结合方式
异
碳架异构
构 现
位置异构
象
官能团异构（包括互变异构）
立体异构：构造相同，原子在空间排布方式不同
构型异构 构象异构
顺反异构 旋光异构
1. 碳链异构(carbon-chain isomerism)—碳原子之间 的连接次序和方式不同
y
甲烷的棍球模型
甲
z烷
的
x
比 例
模
型
事实上，甲烷分子具有正四面体的空间结构：
sp3杂化
Neutral ground state of carbon, C:
1s22s22px12py1 basic state
2s
2p
1s
Energy
1s22s12px12py1 2pz1
Байду номын сангаас
excited state
2s
27.9 -159.9
9.5 -16.8
五、烷烃的化学性质
1、稳定性
室温下烷烃与强酸、强碱、 强氧化剂或强还原剂不发生反 应或反应很慢。
2、卤代反应 (substitution reaction)

有机化学：第二章 烷烃-环烃

有机化学：第二章 烷烃-环烃

5. 环戊烷的构象:
108°
平面型(flat) 重叠式构象
50pm
信封型(envelope) 交叉式构象 优势构象
Cyclopentane
Bond angles = 108o Envelope
环烷烃的同分异构现象
环烷烃的顺反异构
环的存在限制了σ键的旋转，环上取代基
在空间的不同排列产生顺反异构。
顺-1,4-二甲基环己烷 反-1,4-二甲基环己烷
5.十氢萘的构象
H H
H
H 顺式
H
H
H
H
反式
轨道是以弯曲的方式重叠，即形成“香蕉”
形的弯曲键。 弯曲键的重叠程度介于σ键与π
键之间，键的牢固程度也在两者之间。换言
之，弯曲键有部分双键性质，表现出易开环
加成。 C
C
C 109.5 。
C
丙烷
105.5 。
C
C
环丙烷
C
105.5 。
C
C
环丙烷
• 所以，三元环、四元环不稳定，易发生 开环加成反应，类似烯烃。
• 若环上有双键或取代基应尽可能使其位次最小。
• (3)取代基处理：将环上取代基的位次、数目和 名称依次放在“螺”字前面；环中不饱和键位次 则放在“烯”的前面。
编号: 先小环, 后大环.
4 3
10 5
9 8
2
16 7
螺[4.5]癸烷
CH2CH3
19
2
5
8
3
CH3 4 6 7 CH3
3 , 7 _ 二甲基 _ 1 _ 乙基螺 [ 4 . 4 ] 壬烷
在椅式构象中的12个C-H键可分为两种类 型：一类是垂直于环平面，称为直立键或a 键(axial bond)；另一类大致与环平面平行， 称为平伏键或e键(equatorial bond)。每个碳 上有1个a键和1个e键，6个a键上下交替排列， 同样，6个e键也是上下交替排列，注意画法 (板书)。
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反应选择性 与碳正离子 稳定性有关
二、环烷烃的性质
❖ 小环化合物与卤素的反应
Br2 / r.t.
Cl2 / FeCl3
Br2 / r.t.
Br
Br
CH2CH2CH2
Cl
Cl
CH2CH2CH2
不反应（难开环）
（离子型） 加成反应
注意区分：
Cl2 / hv Cl
三、环烷烃的结构与构象
1、环丙烷的结构和构象
105.5o HH
C
HC H
CH H
角张力（angle strain）： 环的角度与sp3轨道夹角
差别引起的张力
H
2
H3
Hቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
H
1
H
H
C1-C2
H3
2
H H
1
H HH
Newman投影式
所有C-H 键均为 重叠式构象，有 扭转张力
三、环烷烃的结构与构象
2、环丁烷的结构和构象
❖ 若为平面型分子
C4-C3 H 4 HH
❖ 两种类型C-H键
a键 (axial bond) 竖键, 直键, 直立键
H H
HH
H
H
H
H
H
HH
H
H H
H H
e键 (equatorial bond) 横键, 平键, 平伏键
H H
H H
三、环烷烃的结构与构象
a键和e键的相互转换
H
H
3
H
H
4
H
H
2
56
1
H H
H
H
H
H
翻转
椅式构象中C-H键的顺反关系
翻转后,原来的a键转变 为e键,而e键转变为a键
H
H
4
H H
H 3H 2
5
6
H
1
H
H
H
H
H
H H
HH
H
H
H
H
H
HH
H
➢相邻碳上的a键和e键为顺式 ➢两个相邻的a键（或e键）为反式
三、环烷烃的结构与构象
❖ 船式构象
H C3-C2 H
HH
4
1
H
2
H
3
HH
5
C5-C6 H
6H
H H
旗杆键
1.84Å
HH
1 4
1
C1-C2 H
3H HH 2H
90o
❖ 稳定构象
H4 H
H
88o
H3
1
H
HH
2
H
C1-C2
HH 3
2 HH
4
1
H H
HH
重叠式构象
•角张力 •扭转张力
H 42 H
H2C
1
H2C3
HH
扭曲式构象
角张力稍增 加, 扭转张 力明显减小
三、环烷烃的结构与构象
3、环己烷的结构和构象
❖ 环己烷不是平面型分子
第二章 烷烃－－环烃（cycloalkanes）
环烷烃的类型及命名 三元环和四元环的化学性质 环丙烷和环丁烷的构象 环己烷的构象
一、环烷烃的分类和命名
1、环烷烃的分类
(单)环烷烃
通式：CnH2n
（与烯烃通式相同）
桥环烃（稠环） 桥环烃
螺环烃
一、环烷烃的分类和命名
2、 普 通 环
环丙烷 cyclopropane
椅式
三、环烷烃的结构与构象
小结
普通环烃的命名 小环烷烃的化学性质 环己烷构象（a键、e键；构象的画法；顺反异构）
如果环己烷的 6 个碳原子在同一平面上:
➢ 将有角张力
➢ 将有扭转张力
120o
偏离109.5o
HH
H
H H
H H H
H
H
HH
C-H 重叠
三、环烷烃的结构与构象
环
己
烷
碳
架 是
H
H
3
H
2H
1H H
折 叠
H H
4
5H 6
H
H
H H
H
4
H1 H
2
H
3
H
HH 5 H 6
H
H
的
H
C2, C3, C5, C6 共平面
HI
小环环烷烃
不反应
不反应
!!!
活泼，易开环
二、环烷烃的性质
3、小环的特殊性质－－易开环加成
❖ 小环化合物的催化加氢
H2 / Pt, 50oC or Ni, 80oC
CH3CH2CH3
（打开一根 C-C 键）
2
3
1 CH2CH3
H2 / Pt, 50oC or Ni, 80oC
2
CH3
3 CH3CHCH2CH3
6 HH
3
5
2
HH重叠式HH （有扭转张力）
HH H
HH H
H
H
H
H 2.27Å
H H
2.27Å
有几组H~H之间 距离均小于H的 Van der Waal’s半 径之和（2.40Å ）
三、环烷烃的结构与构象
❖ 环己烷的其它构象式
椅式
半椅式 (half chair form)
……
船式
扭船式 (twist boat form)
1
支链多 较稳定
H2 / Pt, 120oC or Ni, 200oC
CH3CH2CH2CH3
二、环烷烃的性质
❖ 小环化合物与 HI 或 H2O/ H2SO4的反应
HI
H
I
CH2CH2CH2
H2O
H2SO4
2
HI
3
1 CH3
HI
H
OH
CH2CH2CH2
H
I
CH2CHCH2 CH3
3 21
H
I
CH2CH2CH2CH2
三、环烷烃的结构与构象
❖ 环己烷椅式构象的画法
H H
HH
H
H
H
H
H
HH
H
➢ 相间的两根键相互平行（画 Z 字形）
➢ 六个碳原子交替分布在两个平面上
➢ 每个碳均有一根C-H键在垂直方向，上平面的向上画，下平面
的向下画
➢ 其它C-H键分别向左（左边的三个）或向右（右边的三个），
且上下交替
三、环烷烃的结构与构象
二、环烷烃的性质
1、环的大小与稳定性
环 烷
每个CH2的燃烧热 (KJ/mol)
烃 小 C3
的 燃
环 C4
环丙烷 环丁烷
697.1 686.1
烧 热
普 C5
数通
环戊烷 环己烷
664.0 658.6
据 环 C7 环庚烷 662.4
稳定性 普通环 > 中环 > 小环
每个CH2的燃烧(KJ/mol)
中 C8
CH3
➢ 以环为母体，名称
用“环” （英文用
“cyclo”）开头。
环己烷
甲基环丙烷
➢ 环外基团作为环上
cyclohexane methyl-cyclopropane
的取代基
烷
1
烃
2
3
的
1 2
3
➢ 取代基位置数字
4
取最小
命
1, 3-二甲基环己烷
名 1, 3-dimethyl-cyclohexane
1-甲基-4-异丙基环己烷 1-isopropyl-4-methylcyclohexane
环 C11
环辛烷 环壬烷 环癸烷
663.8 664.6 663.6
大 C12 环十四烷 658.6 环 环十五烷 659.0
对比：开链烷烃每个CH2的燃烧热：658.6 KJ/mol
二、环烷烃的性质
2、环的大小与化学性质
五元以上 环烷烃
性质相似
链状烷烃
Cl2 / hv
Cl 自由基取代反应
H2 / Pt 催化加氢
椅式构象 (chair form)
船式构象 (boat form)
两者互为构象异构体
三、环烷烃的结构与构象
❖ 椅式构象
H
H
3
H
H
2
1
H H4
56
H H
H
HH
H
C4-C3
C6-C1
2.50Å
H
H
HH
HH H
H
H H
H H 2.49Å
2.49Å
H H3
4
H H
H
5
1H
6
2H H
交叉式
H~H之间距离均 大于H的Van der Waal’s半径之和 （2.40Å ）