有机化学习题答案 第十二章
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第十二章羧酸问题和习题解答(曾昭琼主编,有机化学,2004 第四版,下册P32-33)(井冈山学院化学系,方小牛提供).1、命名下列化合物或写出结构式:(1)3-甲基丁酸(2)3-对氯苯基丁酸(3) 间苯二甲酸(4) CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOHoctadeca-9,12-dienoic acid9,12-十八二烯酸(5)(6)(7)(8)2、试以反应式表示乙酸与下列试剂的反应:(1) 乙醇(2) 三氯化磷(4) 氨3、区别下列各组化合物:(1)甲酸、乙酸和乙醛;(2)乙醇、乙醚和乙酸;(3)乙酸、草酸、丙二酸;(4)丙二酸、丁二酸、己二酸解:4、指出下列反应的主要产物:(1)(2)5、完成下列转变:(1) CH2=CH2→CH3CH2COOH(2) 正丙醇→2-甲基丙酸(3) 丙酸→乳酸(4) 丙酸→丙酐(5) 溴苯→苯甲酸乙酯6、化合物甲、乙、丙的分子式都是C3H6O2,甲与碳酸钠作用放出二氧化碳,乙和丙不能,但在氢氧化钠溶液中加热后可水解,在乙的水解液蒸馏出的液体有碘仿反应,试推测甲、乙、丙的结构。
解:由题意推知:甲与碳酸钠作用放出二氧化碳说明甲为丙酸CH3CH2COOH;乙的水解液蒸馏出的液体有碘仿反应,说明乙的水解产物中有乙醇,即乙为甲酸乙酯HCOOC2H5;则丙为乙酸甲酯(水解后的产物乙酸和甲醇都不能发生碘仿反应)CH3COOCH3。
7、指出下列反应中的酸和碱。
(1) 二甲醚和无水三氯化铝; (2) 氨和三氟化硼; (3) 乙炔钠和水解:按Lewis酸碱理论:凡可接受电子对的分子、离子或基团称为酸,凡可给予电子对的分子、离子或基团成为碱。
所以这三组物质中,无水三氯化铝,三氟化硼和水是Lewis酸,而二甲醚,氨和乙炔钠为Lewis碱。
8、 (1) 按照酸性降低的次序排列下列化合物:①乙炔、氨、水;②乙醇、乙酸、环戊二烯、乙炔(2) 按照碱性降低的次序排列下列离子CH3-CH3O-HC≡C-CH3O-(CH3)3CO-(CH3)2CHO-解:(1) 酸性从大到小:水> 乙炔> 氨;乙酸> 环戊二烯> 乙醇> 乙炔(2) 碱性从大到小:甲基负离子> 乙炔负离子> 甲氧基负离子叔丁氧基负离子> 异丙氧基负离子> 甲氧基负离子KJK9、分子式为C6H12O的化合物(A),氧化后得(B)C6H10O4。
第一章、绪论扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
答案:1.2NaCl与KBr各1mol溶于水中所得的溶液与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液是否相同如将CH4 及CCl4各1mol混在一起,与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同为什么答案:NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na+ , K+ , Br-, Cl-离子各1mol。
由于CH4 与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在,所以是两组不同的混合物。
碳原子核外及氢原子核外各有几个电子它们是怎样分布的画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷(CH4)时,碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案:C+624H CCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH写出下列化合物的Lewis 电子式。
a. C 2H 4b. CH 3Clc. NH 3d. H 2Se. HNO 3f. HCHOg. H 3PO 4h. C 2H 6i. C 2H 2 j. H 2SO 4答案:a.C C H H H HCC HH HH 或 b.H C H c.H N H Hd.H S H e.H O NOf.OC H Hg.O P O O H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OH H或下列各化合物哪个有偶极矩画出其方向。
a. I 2b. CH 2Cl 2c. HBrd. CHCl 3e. CH 3OHf. CH 3OCH 3 答案:b.ClClc.HBrd.He.H 3COHH 3COCH 3f.1.6 根据S 与O 的电负性差别,H 2O 与H 2S 相比,哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键答案:电负性 O > S , H 2O 与H 2S 相比,H 2O 有较强的偶极作用及氢键。
第十二章 羧酸1. 命名下列化合物或写出结构式。
H CCH 2COOHCH 3H 3C(1)ClCHCH 2COOHCH 3(2)COOHCOOH (3)(4) CH3(CH 2)4CH=CHCH 2CH=CH(CH 2)7COOH (5) 4-methylhexanoic acid (6) 2-hydroxybutanedioic acid (7) 2-chloro-4-methylbenzoic acid (8) 3,3,5-trimethyloctanoic acid1. 1. 解:解:(1)3-甲基丁酸 (2)3-对氯苯基丁酸 (3)间苯二甲酸 ( 4)9,12-十八二烯酸十八二烯酸CHCH CHCOOH COOHCl CHCH CCH CHCHOH HCOOH + PClCOOH + PClΔ碱石灰NaCO3Tollens试剂(+)银镜 NaCO3I2 + NaOH(+)△(-)KMnO 4/H (△(丁二酸 二酸己二酸(△() 正丙醇 HBr1) Mg , Et 2O2) CO ; 3) H +O CH HBrNaCNCNH 3OOH H2SO4△H HBr(CHMg Et O1) CO22) H OCl2POH COOH SOCl2COCl CH3CH2COONa THF1) CO222) H+OEtOHH+甲为CH3CH 2COOH , 乙为HCOOC 2H 5 , 丙为CH 3COOCH 3 . 7. 指出下列反应中的酸和碱. (1) 二甲醚和无水三氯化铝二甲醚和无水三氯化铝; (2) (2) 氨和三氟化硼; (3) 乙炔钠和水乙炔钠和水 7.解:按Lewis 酸碱理论:凡可接受电子对的分子、离子或基团称为酸,凡可给予电子对的分子、离子或基团成为碱。
Lewis 碱: 二甲醚二甲醚,, , 氨氨, , 乙炔钠乙炔钠乙炔钠. . Lewis 酸: 三氯化铝三氯化铝 , , , 三氟化硼三氟化硼三氟化硼 , , 水.8. (1) 按照酸性降低的次序排列下列化合物:①乙炔、氨、水; ②乙醇、乙酸、环戊二烯、乙炔(2) 按照碱性降低的次序排列下列离子:①C H3- , CH3O-, HC≡C- ; ②C H3O- , (CH3)3CO-, (CH3)2CHO-8.解:(1)酸性: ①水>乙炔>氨;②乙酸>环戊二烯>乙醇>乙炔(2)碱性:①CH3->HC≡C- >CH3O-; ②(CH3)3CO->(CH3)2CHO->依分OHCOOHCOOHC CHCH3綜上所述,马尿酸的结构为:C NHCHO。
第十二章 羧酸习题解答1、解:(1)3-甲基丁酸 (2)3-(4-氯苯基)丁酸 (3)1,3-苯二酸 (4)9,12-十八碳二烯酸(5)CO 2H(6)HO 2CCO 2HOH(7)CO 2HCl(8)CO 2H2、解:(1) CH 3COOH + CH 3CH 2OHH +CH 3C OOC 2H 5(2) CH 3COOH + PCl 3CH3C O Cl + H 3PO 3(3) CH 3COOH + PCl 5CH 3C O Cl + POCl 3 + HCl(4) CH 3COOH + NH 3CH 3COONH 4(5) CH 3COOHCH 4NaOH,CaO+ Na 2CO 33、解:¼×ËáÒÒËáÒÒÈ©+ CO+ CO -(1)ÒÒ´¼ÒÒÃÑÒÒËá£-£- £« CO(2)乙酸草酸丙二酸-+CO 2+CO 2KMnO 4溶液+褪色-(3)丙二酸丁二酸己二酸CO 2CO 2CO (4)4、解:(1)C 6H 5CH 2MgCl ,C 6H 5CH 2COOH ,C 6H 5CH 2COClNC CH 2Cl CH 2ClOHHOOC CH 2Cl CH 2Cl OH HOOC CH 2CN CH 2CN OH HOOC CH 2COOHCH 2COOHOH(2)5、解:H 2C CH 23C CH 2NaCN3CH 2H 3O +3CH 2COOH(1)CH 3CH 2CH 2H +∆H 3CHC CH 2HBr¹ýÑõ»¯ÎïCH 3CHCH 3BrNaCNCH 3CHCH 3CNH 3O +CH 3CHCH 3COOH(2)CH 3CH 2COOH P + BrCH 3Br OH -CH 3CHCOOHOH (3)CH 3CH 2COOH +(4)CH 3CH 2COOH P 2O5∆(CH 3CH 2CO)2OBrEt 2OMgBr CO 2H 2OCOOH 2C 2H 5(5)6三个碳原子,只能是CH 3CH 2COOH 。