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第九章核磁共振谱、红外光谱和质谱问题9.1 下列化合物的1H NMR谱图中各有几组吸收峰（1）1-溴丁烷（2）丁烷（3）1,4-二溴丁烷（4）2,2-二溴丁烷（5）2,2,3,3-四溴丁烷（6）1,1,4-三溴丁烷（7）溴乙烯（8）1,1-二溴乙烯（9）顺-1,2-二溴乙烯（10）反-1,2-二溴乙烯（11）烯丙基溴（12）2-甲基-2-丁烯提示：化合物中有几种化学不等价的质子，在1H NMR谱图中就有几组吸收峰。
首先写出这些化合物的结构式，然后再看各个质子是否等价。
答案：（1）CH3CH2CH2CH2Br 4组（2）CH3CH2CH2CH32组（3）BrCH2CH2CH2CH2Br 2组（4）CH3CBr2CH2CH33组（5）CH3CBr2C(Br)2CH31组（6）CHBr2CH2CH2CH2Br4组（7）3组（8）1组（9）1组（10）1组（11）4组（12）4组问题9.2 下列化合物的1H NMR谱图中都只有一个单峰，试推测它们的结构。
(1) C8H18, δH = 0.9(2) C5H10, δH = 1.5(3) C8H8, δH = 5.8 (4) C4H9Br, δH = 1.8(5) C2H4Cl2, δH = 3.7 (6) C2H3Cl3(7) C5H8Cl4, δH = 3.7提示:1H NMR谱图中只有一个单峰，说明所有的氢质子都是等价的，即任何一个氢质子周围没有与之不等价的氢质子。
答案：问题9.3：推测C4H9Cl的几种异构体的结构（1）1H NMR谱图中有几组峰，其中在δH = 3.4处有双重峰。
（2）有几组峰，其中在δH = 3.5处有三重峰。
（3）有几组峰，其中在δH = 1.0处有三重峰，在δH = 1.5处有双重峰，各相当于三个质子。
提示：先写出C4H9Cl的几种异构体的结构，再根据1H NMR谱图的特征判断各是哪一种异构体。
答案：分子式为C4H9Cl的化合物有四种异构体，结构式分别为：（1）根据n+1律，从上述结构式可以看出，结构B中的a-H为双重峰，结构C 中的a，c和d-H也都为双重峰，然后根据双重峰的化学位移为3.4 ppm，可判断应为与卤素直接相连的碳上的氢质子信号，即：结构C中a-H的质子信号。
有机化学第8,9,10章部分习题参考答案第八章部分习题参考答案1、命名下列化合物(1)3-甲基戊烯-3-醇3-氯-1，2-环氧丁烷3-甲基-3-甲氧基戊烷 (4)3-甲基-4-硝基苯酚(5)2-甲氧基苯酚2，4-二羟基苯甲醇 -3,4-二甲基-3-己烯-2-醇3-甲基-2,4戊二醇 2-甲基-1,4环己二酮2、写出下列化合物的结构式(1)OH(2)OH(3)CH2OHCH2OH(4)H3CCH3COHC2H5HOCH2CCH2OHO (5)C2H5(6)C2H5OCH2CHCH2O(7)OHBrCH2OCH2(8)CH2CHClOHC H2(9)Br(10)CHO2NNO2H3CCH3NO2OCl(11)O3、完成下列反应：(1)CH3H5C2CBrC2H5CH3H5C2CCHCH3(2)OH+C2H5I(3)OCH3COCH2(4)ClH3CCCHC2H5H3CCCH2C2H5CH3CH3(5)CH2OHCH2OH(6)CHCHCH3(7)H3CCH3CHOCHH3CCH3(8)CH3I+(CH3)2CHOH (9)CH2BrCH2MgBrCH2CH2OMgBrCH2(10)CH2CH2OHCH2O CH3CH2CCH3 (11)ONaCH3CH3IOCH3COOHOHCOOH+CH3I(12)BrCH2(13)OH(CH3)3CONa(CH3)3COCH2CH2CH34、下列各醇与卢卡斯试剂反应速率最快和最慢的分别是哪个?(1)最慢：正丁醇；最快：烯丙醇(2) 最慢：2一苯基乙醇；最快：1-苯基乙醇9、比较下列各化合物的酸性，按它们的酸性高至低排列成序。
2,4，6－三硝基苯酚>2,4－二硝基苯酚>对硝基苯酚>对甲基苯酚>苯酚>水>乙醇 10、A:11、CH2OC2H5B:CH2OHC:C2H5IA:12、OHOCH3B:OHC:CH3I13、H3CH3CCHCH2OHH3CCHCH2BrH3CCHCH2DH3CCHCH3EBrH3CH3CCH CH3OHAH3CBH3CCH3C第九章部分习题参考答案1．命名下列化合物：(1)2,3-二甲基丁醛3-甲基-1-苯基-2-丁酮4-羟基-3-甲氧基苯甲醛 (4)2-甲基环己酮(5)1-苯基-1-丙酮(6) 4-甲基-3-戊烯醛 (7)苯乙酮缩胺脲(8)乙醛缩乙二醇2．写出下列化合物的构造式：OCHCHCHOH3CCHCCH3CH2CH3OCClCH3OCOHHNOOOHHCCHCH2CH2CH2CHH3CH3CCNNHOC5．完成下列反应式：OHOHCH3CH2CH2CHCHCH2OHCH2CH3CH3CH2CH2CHCHCHOCH2CH3 NOHMnO2或Cr2O3 /吡啶CH3CH2CH2CHCCHOCH2CH3CH3CH2CH2CHCCH3CH2CH3CH3CH2CH2 CH2CHCH3CH2CH3HCOO- +OHH3CCCNCH2OHCHOH3CCHOHCH2CHOOH3CCCHOHC2H5CCH3CHOOCH3H3COCH3OMgBrOCH3CC2H5CHOCH3 OMgBrC6H5OHOH3CCCH3CHOCH2CCH3CH OHCH2CCH3CH3CH3CH3MgBrCCH3OMgBrCH3CH3COHCH37．按与HCN反应活性大小排列：(3)>(2)>(1)>(8)>(7)>(4)>(5)>(6) 8．O(A)CH3COCCH2CH2CHO或CH3CCH3CCH2CH2CCH3CH3CH3(B)9．CH3CCH2CH2COOHOH(A)CH3CH2CH2CHCHCH3OCH3CH3(B)CH3CH2CH2CHCCH3CH3(C)10CH3OC(D)CH3COOHOHOCH2CCH3．CH2CCH3CH2CHCH3CH2CH2CH3(A)(B)OCH3OCH3(C)OH(D)OH第十章部分习题参考答案1、命名下列化合物：(1) 3-苯基丁酸(β-苯基丁酸) (2)邻溴环己烷甲酸(2-溴环己烷甲酸) (3) 3-苯基丙烯酸(4)对氨基苯甲酸(5) 3-甲基-3-羟基戊二酸(6)2-乙酰基-3-苯基丙酸 (7) 邻羟基苯甲酸乙酯 (8)对乙氧基苯甲酰氯(9) 乙酸丙酸酐 (10)N,N-二甲基-2-甲基丙酰胺2．写出下列化合物的结构：5-甲基-1-萘甲酸水杨酸COOHCOOHα,γ-二氯-β-甲基戊酸顺-4-羟基环己烷羧酸ClH3CCH3ClCOOHOHCOOHCH3OH对苯二甲酰氯 N-甲基苯甲酰胺OCClOCNHCH3COCl(7)α-甲基丙烯酸甲酯；(8)三乙酸甘油酯CH2OOCCHCH2CCH3COOCH3333CHCOOCHCH2COOCH3．比较下列各组化合物的酸性：三氯乙酸>氯乙酸>乙酸>丙酸对氯苯甲酸>苯甲酸>对甲基苯甲酸>苯酚草酸>胡萝卜酸>蚁酸>安息香酸>醋酸>酪酸>石碳酸COOHOHCOOHCOOHCOOH>>OH>OH6．完成下列反应式，并写出各化合物的结构： (1) CH2CH2BrCH2CH2MgBr(A)CH2CH2COOH(B)(C)(2)OO(A)CH3COOH(E)(B)CH3CClOHCCH3CH2(C)CCH3(D)CH2MgBr( 3)OCH3COOHCH3COClCH3CH2CH2COOOCCH3(4)Cl2 / P(5)OCH2CCH3CHCH2COOCH2O2NCHCOClC2H5OCH2CCH3CHCH2CCH2COOCH2CCH3CHCH2COHOCH2CH2OCH3OCH3C lO(6)CH2COOHCH2COOHOHCH2CH3OHCH2CH2CH2CH2CCH2CH2O(7) CH3CH2CH2C (8)COOHOOCOCH3CH3(9)COONaOH(10)OCOHCOCH3OOCNH2COCH3ONaClO + NaOH9.CH3CH2CHCH2CH2OOCHCOOHSOCl2CH3CH2CHCH2CH2OOCHCOCl催化加氢(A)C2H5OHCH3CH2CHCH2CH2OOCHCOOC2H5CH3CH2CHCH2CH2CH3CH2CH2COOHCH2高温KMnO4CH3CH2CHCH2CH2OHCH2OHCH3CH2CHCOOHCOOHH2SO4(浓)(B)10.(A)CH3CHCOONHCH34(B)CH3CHCONH4CH3(C)CH3CHCOOHCH3O (D)CH3CHCH2OHCH3(E)CH3CHCH2CH3(F)CH3CCH3O11.OCH3COCHCH2(A)(B)CH2CHCOCH312.OHACH2CH2COOHBCHCHCOOH22COD第八章部分习题参考答案1、命名下列化合物(1)3-甲基戊烯-3-醇3-氯-1，2-环氧丁烷3-甲基-3-甲氧基戊烷 (4)3-甲基-4-硝基苯酚(5)2-甲氧基苯酚2，4-二羟基苯甲醇 -3,4-二甲基-3-己烯-2-醇3-甲基-2,4戊二醇 2-甲基-1,4环己二酮2、写出下列化合物的结构式(1)OH(2)OH(3)CH2OHCH2OH(4)H3CCH3COHC2H5HOCH2CCH2OHO (5)C2H5(6)C2H5OCH2CHCH2O(7)OHBrCH2OCH2(8)CH2CHClOHCH2(9)Br(10)CHO2NNO2H3CCH3NO2OCl(11)O3、完成下列反应：(1)CH3H5C2CBrC2H5CH3H5C2CCHCH3(2)OH+C2H5I(3)OCH3COCH2(4)ClH3CCCHC2H5H3CCCH2C2H5CH3CH3(5)CH2OHCH2OH(6)CHCHCH3(7)H3CCH3CHOCHH3CCH3(8)CH3I+(CH3)2CHOH (9)CH2BrCH2MgBrCH2CH2OMgBrCH2(10)CH2CH2OHCH2O CH3CH2CCH3 (11)ONaCH3CH3IOCH3COOHOHCOOH+CH3I(12)BrCH2(13)OH(CH3)3CONa(CH3)3COCH2CH2CH34、下列各醇与卢卡斯试剂反应速率最快和最慢的分别是哪个?(1)最慢：正丁醇；最快：烯丙醇(2) 最慢：2一苯基乙醇；最快：1-苯基乙醇9、比较下列各化合物的酸性，按它们的酸性高至低排列成序。
第九章 醇、醚、酚一、命名或者写构造式。
（1） （2） 3-环己烯醇3,5-二甲基-2-乙基-4-氯-1-己醇（3） （4）邻甲氧基苯酚 2-甲基-1-苯基-2-丁醇 （5） （6）二乙烯醚 （Z ）-4-甲基-3-己烯-1-醇（7） （8）12-冠醚-4 1,2-环氧丁烷（9） （10）甘油 1,3,5-苯三酚（11）苦味酸 （12）苯甲醚（茴香醚（13）（2R,3S ）-2,3-丁二醇 (14)(E)-2-丁烯-1-醇(15)芥子气 （16）二苯甲醇（17） （18）4-苯基-2-羟基苯甲醛二、选择题1．下列醇沸点最高的是（ A ）。
A ：正丁醇B ：异丁醇C ：仲丁醇D ：叔丁醇CH 3CH 3CHCHCHCHCH 2OH CH 3Cl CH 2CH 3OHOH O CH 3OHCH 2CH 3CH 2CCH 3C=C HCH 2CH 2OHCH 3CH 2CH 3CH 2=CHOCH=CH 2H 2C CHCH 2CH 3OOO O OOH OHHO CH 2OH CHOH CH 2OH NO2O 2N OH NO 2CH 3OH CH 3H CH 3HOHOCH 3H HOH 2C HCCS CH 2CH 2Cl CH 2CH 2Cl CH OH2．下列化合物能形成分子内氢键的是？( B )A ：对硝基苯酚B ：邻硝基苯酚C ：邻甲苯酚D ：苯酚3．下列醇与金属Na作用，反应活性最大的为(A )。
A：甲醇 B ：正丙醇C：异丙醇 D ：叔丁醇4. 苯酚可以用下列哪种方法来检验？（B ）A ：加漂白粉溶液B：加Br2水溶液C：加酒石酸溶液 D ：加CuSO4溶液5．α-苯乙醇和β-苯乙醇可以通过下列哪种方法（或试剂）来鉴别? (A) A：碘仿反应B ：金属钠C ：托伦斯试剂D ：浓HI6．下列化合物与FeCl3溶液发生显色反应的有（ A ）A：对甲基苯酚B：苄醇C：2,4- 戊二酮D：丙酮7．下列化合物酸性最强的是( B )。
第9章 醇、酚、醚9-1 命名下列化合物。
CH 3CHOHCCHO OO OO OHH 3COCH 3OHCH 2OHPhCHCH 2CH 2CH 3OHPhOCH 2CH=CH 2OOCH 3H 3COOCH 2CH 3CH 3(CH 2)10CH 2SHCH 3SCH 2CH 3O 2S(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)(11)(12)（1）3-丁炔-2-醇； （2）15-冠-5； （3）(1R )-5-甲基-2-异丙基环已醇； （4）3-甲基-5-甲氧基苯酚； （5）3-羟甲基苯酚； （6）1-苯基-1-丁醇； （7）苯基烯丙基醚； （8）4,4’-二甲氧基二苯醚； （9）1,2-环氧丁烷； （10）正十二硫醇； （11）甲乙硫醚； （12）二苯砜。
9-2 完成下列反应(1)25H 3C 6H525H 3C 6H 52H 53（S N i 反应，构型保持）（S N 2反应，构型翻转）HOH CH 3H PBr 3HH CH 3Br（S N 2反应，构型翻转）(CH 3)3CCH 2OHH 2SO 4CrO 3,(CH 3)2C=CHCH 3（E1反应，碳架发生重排）HOOH CH 3NOOHCH 3（弱氧化剂不能氧化叔醇和双键）O3OH（S N 2反应，进攻位阻较小的碳原子）(2)(3)(4)(5)HOH HCO 3H H 2O / H(6)OHH HOHOHH +（中间产物为环氧化物，亲核试剂进攻两碳原子的几率相等）CH 3AlCl 3(8)OH+CCH 3OOHCO CH 3（Fries 重排，热力学控制产物）(7)OH OHOOO （频哪醇重排）（邻二醇氧化）(2) ClCH 2Ch 2Cl 2(10)O CH 2CH=CHCH 2CH 3OH(1) NaOH (9)OHOHOO （亲核取代反应）H 3CCH 3*OHH 3C3CH 2CH=CHCH 2CH 3*（发生两次Claisen 重排）OH OHC +（Reimer-Tiemann 反应）(11)C 2H 5SH(13)CH 3CH 2CHCH 2CH 3(15)CH 3Br +(12)OCH 3+CH 3CH 2CHCH 2CH 3OH+（S N 2反应）OHOBrHBr（S N 1反应）(CH 3)2CHCH 2CH 2CH 2Br+OH(CH 3)2CHCH 2CH 2CH 2SVH 2CH 3（S N 2反应）OH HClH H OH H OHOHHOHH (1) OH (2) H 2O(14)9-3 将下列各组组化合物按酸性由强至弱排列成序。
第九章卤代烃1.用系统命名法命名下列各化合物（1）（2）（3）（4）(5)答案：解:⑴2,4,4-三甲基-2-溴-戊烷⑵2-甲基-5-氯-2-溴已烷⑶2-溴-1-已烯-4-炔⑷(Z)-1-溴-1-丙烯⑸(1R,3S)-1-氯-3-溴环已烷2.写出符合下列名称的结构式⑴叔丁基氯⑵烯丙基溴⑶苄基氯⑷对氯苄基氯答案：解:3、写出下列有机物的构造式，有“*”的写出构型式。
(1)4-choro-2-methylpentane(2)*cis-3-bromo-1-ethylcycclonexane(3)*(R)-2-bromootane(4)5-chloro-3-propyl-1,3-heptadien-6-yne 答案：(1)CH 3CH 3ClBr(2)C 2H 5HBrHHBrC 2H 5H(3)BrCH 3C 6H 13H(4)C H ClCH2CH 34、用方程式分别表示正丁基溴、α-溴代乙苯与下列化合物反应的主要产物。
⑴ NaOH （水） ⑵ KOH （醇） ⑶ Mg 、乙醚 ⑷ NaI/丙酮 ⑸ 产物⑶+ ⑹ NaCN ⑺ NH 3⑻(9)、醇 (10)答案：5.写出下列反应的产物。
⑴⑵⑶⑷⑸⑹⑺⑻⑼⑽⑾⑿答案：解:(11)(H3C)2HCBr NO 2BrNO2CH3CH3Cl6. 将以下各组化合物,按照不同要求排列成序:答案：解:⑴水解速率:⑵与AgNO3 -乙醇溶液反应的难易程度:⑶进行S N2反应速率:① 1-溴丁烷>3-甲基-1-溴丁烷>2-甲基-1-溴丁烷>2,2-二甲基-1-溴丁烷② 溴甲基环戊烷>1-环戊基-1-溴丙烷>2-环戊基-2-溴丁烷⑷进行S N1反应速率:①2-甲基-2-溴丁烷>3-甲基-2-溴丁烷>3-甲基-1-溴丁烷②α-苄基乙基溴>苄基溴>β-苄基乙基溴7.写出下列两组化合物在浓KOH醇溶液中脱卤化氢的反应式,并比较反应速率的快慢.3-溴环己烯 5-溴-1,3-环己二烯溴代环己烯答案：8、哪一种卤代烷脱卤化氢后可产生下列单一的烯烃?⑴⑵⑶⑷答案：解:9、卤代烷与氢氧化钠在水与乙醇混合物中进行反应,下列反应情况中哪些属于S N2历程,哪些则属于S N1历程?答案：解: ⑴ S N2 ⑵ S N1 ⑶ S N1 ⑷ S N1⑸ S N1 ⑹ S N2 ⑺ S N1 ⑻ S N210、指出下列各对亲核取代反应中,哪一个反应较快?并说明理由.答案：解:⑴按S N2反应,后者比前者快,因为反应物空间位阻较小,有利于CN-进攻.⑵在极性溶剂中,有利于S N1反应,故按S N1反应时,前者比后者快.因为所形成中间体的稳定性(CH3)3C+>(CH3)2C+H⑶反应后者比前者快,因为试剂的亲核性SH->OH-(4)后者比前者快,因为I-比Cl-易离去.11、推测下列亲核取代反应主要按S N1还是按S N2历和进行？⑴⑵⑶⑷⑸⑹答案：解:⑴ S N2 ⑵ S N2 ⑶ S N1 ⑷ S N2⑸ S N1 ⑹分子内的S N2反应12、用简便化学方法鉴别下列几组化合物。
大学有机化学答案第九章 卤代烃一、命名下列化合物。
1.CH 2Cl 2CH 2CH 2CH 2Cl2.CH 2=C CHCH=CHCH 2BrCl3.4.CH 3CH 2CH 3CHCH 3CH 35.ClBr6.Cl7.F 2C=CF 28.BrCH3四氟乙烯4－甲基－1－溴环己烯二、写出下列化合物的结构式。
1．烯丙基氯 2。
苄溴CH 2=CHCH 2ClCH 2BrCH 3C C CHCH 2Cl CH 3BrCH 2CH 2Br CL 2C=CH 2CCl 2F 2HCCl 3三、完成下列反应式：1.CH 3CH=CH 2+HBrCH 3CHCH 3BrCH 3CHCH 3CN2.CH 3CH=CH 2+HBr CH 3CH 2CH 2Br 2CH 3CH 2CH 2OH3.CH 3CH=CH 2+Cl 25000CClCH 2CH=CH 2Cl +H OClCH 2CHCH 2ClOH4.+Cl 2ClCl2KOH5.NBSBrKI CH 3COCH 3I6.CH 3CH CHCH 3CH 3OHPCl 5CH 3CH CHCH 3CH 3Cl3CH 3CH CHCH 3NH 2CH 37.(CH 3)3CBr +KCN C H OHCH 2=C(CH 3)28.CH 3CHCH 3OHPBr CH 3CHCH 3BrAgNO /C H 5OHCH 3CHCH 3ONO 29.C 2H 5MgBr+CH 3CH 2CH 2CH 2C CHCH 3CH 3+CH 3CH 2CH 2CH 2C CMgBr10.ClCH=CHCH 2Cl +CH 3COONaCH 3COOHClCH=CHCH 2OOCCH 3+NaCl 11.CHCH+2Cl 225(1mol)ClC=C ClHClCl 2CHCHCl 212.CH 2Cl+NaCN3CH2CH2CH2CH 2CH 2OC 2H 5CNNH 2IOH四、用方程式表示CH 3CH 2CH 2CH 2Br 与下列化合物反应的主要产物。
1.KOH(H 2O)CH 3CH 2CH 2CH 2Br +-OHCH 3CH 2CH 2CH 2OH 2.KOH(C 2H 5OH)CH 3CH 2CH 2CH 2OH+KOH25CH 3CH 2CH=CH 23.(A)Mg,C 2H 5OC 2H 5,(B)(A)CH 3CH 2CH 2CH 2Br+Mg2525CH 3CH 2CH 2CH 2MgBr HC CHCH 3CH 2CH 2CH 3+HCCMg+HC CH 4.NaI/CH 3COCH 3,CH 3CH 2CH 2CH 2I 5.NH 3,CH 3CH 2CH 2CH 2NH 26.NaCN,CH 3CH 2CH 2CH 2CN 7.AgNO 3(C 2H 5OH)CH 3CH 2CH 2CH 2ONO 28.CH 3C CNaCCH 3CCH 2CH 2CH 2CH 39.Na CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 310.HN(CH 3)2CH 3CH 2CH 2CH 2N(CH 3)2五、用化学方法区别下列化合物:1，CH3CH=CHCl, CH 2=CHCH2Cl, CH 3CH2CH2Cl2，苄氯，氯苯和氯代环己烷3，1－氯戊烷，2－溴丁烷和1－碘丙烷解：加入硝酸银氨溶液，1－氯戊烷反应生成白色氯化银沉淀，2－溴丁烷生成淡黄色沉淀，1－碘丙烷生成黄色碘化银沉淀。
4.Cl CH2Cl CH2CH2Cl 氯苯苄氯2－苯基－1－氯乙烷解：加入硝酸银氨溶液，苄氯立即生成氯化银沉淀，2－苯基－1－氯乙烷加热才生成氯化银沉淀，氯苯不与硝酸银氨溶液反应。
六、将下列各组化合物按反应速度大小顺序排列：1，按S N1反应：(CH 3)3CBr,CH 3CH 2CHBrCH 3CH 3CH 2CH 2CH 2Br,(CH 3)3CBr,CH 3CH 2CHBrCH 3CH 3CH 2CH 2CH 2Br,>>>(a)(b)CH 2CH 2BrCH 2BrCHCH 3BrCHCH 3BrCH 2BrCH 2CH 2Br>2、按S N 2反应：>(a)CH 3CH 2CH 2Br (CH 3)3CCH 2Br (CH 3)2CHCH 2Br CH 3CH 2CH 2Br (CH 3)2CHCH 2Br(CH 3)3CCH 2Br>(b)CH 3CH 3CH 2(CH 3)3CBrCH 3CH 2CH 2CH 2BrCH 3CH 2CH 2CH 2BrCH 3CH 3CH 2CHBr(CH 3)3CBr>>七、将下列各组化合物按消去溴化氢难易次序排列，并写出产物的构造式。
1.CH 3CHCHCH 3CH 3Br CH 3CHCH 2CH 2BrCH 3CH 3CCH 3CH 3BrCH 3C CH 3CH 3CH 3CHCHCH 3CH 3BrCH 3CHCH 2CH 2BrCH 3>>BrCH 3C CH 3CH 3BrCH 3CHCH 2CH 2BrCH 3CH 3CHCHCH 3CH 3BrHBr(CH 3)2C=CH 2(CH 3)2CHCH=CH 2(CH 3)2C=CHCH 32.E 1CH CH 3BrCH 3NO 2CH 3CHBrCH 3CHBrCH 3CHBr3CH 3CHBr3CH CH 3BrCH 3CH 3CHBrNO 2CH 3CHBr>>>CH=CH 2CH=CH 2CH=CH 2CH=CH 2OCH 3CH 3NO 2八、预测下列各对反应中，何者较快？并说明理由。
>1.CH 3CH 2CHCH 2Br CH 3+-CN CH 3CH 2CH 2CH 2Br +-CNCH 3CH 2CHCH 2CN CH 3CH 3CH 2CH 2CH 2CNCH 3CH 2CH 2CH 2CNCH 3CH 2CHCH 2CNCH 32.(CH 3)3BrH 2O(CH 3)3COH (CH 3)2CHBrH 2O(CH 3)2CHOH(CH 3)3BrH 2O(CH 3)3COH(CH 3)2CHBrH 2O(CH 3)2CHOH>3.CH 3I +NaOH 2CH 3OH CH 3I +NaSH H 2O CH 3SH +NaI +NaI CH 3I +NaSH2CH 3SH +NaICH 3I+NaOH2CH 3OH+NaI>4.(CH 3)2CHCH 2Cl(CH 3)2CHCH 2Br 2(CH 3)2CHCH 2OHH 2O(CH 3)2CHCH 2OH (CH 3)2CHCH 2Br2(CH 3)2CHCH 2OH(CH 3)2CHCH 2Cl2(CH 3)2CHCH 2OH>九、卤代烷与氢氧化钠在水和乙醇混合物中进行反应，指出那些属于SN1历程？那些属于SN2历程？1，1，产物构型完全转化。
解：属于SN2历程。
2，2，有重排产物。
解：属于SN1历程。
3，3，碱性增加反应速度加快，解：属于SN2历程。
4，4，叔卤代烷大于仲卤代烷，解：属于SN1历程。
5，5，增加溶剂的含水量反应速度明显加快，解：属于SN1历程。
6，6，反应不分阶段，一步完成，解：属于SN2历程。
7，7，试剂亲核性越强反应速度越快，解：属于SN2反应。
十、下列各步反应有无错误（孤立地看），如有的话，试指出错误的地方。
1.CH3CH=CH2HOBrCH3CHCH2Br OH(A)Mg/(C H)OCH3CH CH2OHMgBr CH3CH=CH2HOBr(A)CH3CHCH2BrOH(B)2.CH2=C(CH3)2+HCl(CH3)3CClNaCN(CH3)3CNROOR(A)(B)(CH3)3CCl+NaCN(CH3)2C=CH23.CH3BrCH2BrBrCH2OHNBS(A)CH2BrBrCH2OHBrNaOH,H2O4.KOH(C2H5OH)CH2CH=CHCH3CH2CHCH2CH3(A)CH2CHCH2CH3BrKOH(C2H5OH)(A)CH=CHCH2CH3十一、合成下列化合物。
1.CH 3CHCH 3BrCH 3CH 2CH 2BrCH 3CHCH 3BrKOH/C 2H 5OHCH 3CH=CH 2+HBrCH 3CH 2CH 2Br2.CH 3CHCH 3Cl CH 3CH 2CH 2ClCH 3CHCH 3Cl 25OHCH 3CH=CH 2B H (CH 3CH 2CH 2)3BNaOH,H 2O 2CH 3CH 2CH 2OHPCl 3CH 3CH 2CH 2Cl3.CH 3CHCH 3Cl CH 3C ClCH 3Cl CH 3CHCH 3Cl25OHCH 3CH=CH 2CH 3CHBrCH 2Br 2KOH,C 2H 5OHCH 3CCH2CH 3C ClCH 3Cl 4.CH 3CHCH 3Br CH 2CH CH 2ClClClCH 3CHCH 3Br KOH,C 2H 5OHCH 3CH=CH 22500CClCH 2CH=CH 2Cl 2CH 2CH CH 2ClClCl5.CH 3CH=CH 2CH 2CH CH 2OHOHOH CH 3CH=CH 2Cl 2500CCH 2ClCH=CH 2Cl 2,H 2OCH 2CH CH 2ClOH Cl+CH 2CH CH 2Cl ClOHCa(OH)2CH 2ClCH OCH 22CH 2CH CH 2OHOHOH6.CH3CH=CH2HOCH2C CHCH3CH=CH22CH3CHClCH2Cl225CH3C CH 500CClCH2C CHNaOH,H2OorHOCH2C CHCH3CH=CH2Cl2500CCl2ClCH2CH=CH2HOCH2CH=CH2Cl2HOCHClCH2ClKOH/C2H5OH2HOCH2C CH7．1，2－二氯乙烷1,1－二氯乙烷ClCH=CCl225CHCHCl2Cl2Cl2CH2=CCl2KOH/C H5OHClCH2CHCl2ClCH=CHClCHCH2CHCHNCCH CH CH CH CNKCN2BrCH2CH2CH2CH2Br2/NiBrCH2CH=CHCH2Br2CH2=CHCH=CH2BrCH2CHBr2HBrBrCH=CHBr2CHCHKOH/C2H5OH2BrCH2CH2BrCH3CHCl22CHCHKOH/C2H5OH2ClCH2CH2Cl11.ClClCl2500CCl OHNaOH,H2OOH12.CH3CH3CH2OH3CH3CH3CH3CH2OHCH3CH3CH3CH3(CH2O)3,HClCH2ClNaOH/H2O13．1－溴丙烷2-己炔CH3CH2CH2BrHBrCH3CH=CH22CH3CHClCH2Cl225CH3C CH CH3C CNa322CH3C CCH2CH2CH3十二、2－甲基－2－溴丁烷，2－甲基－2－氯丁烷以及2－甲基－2－碘丁烷以不同速度与纯甲醇作用得到相同的2－甲基－2－甲氧基丁烷，2－甲基－1－丁烯以及2－甲基－2－丁烯的混合物，试以反应历程说明上述结果。
