生物化学 糖综述

一、糖的命名糖类是含多羟基的醛或酮类化合物，由碳氢氧三种元素组成的，其分子式通常以Cn(H2O)n 表示。

由于一些糖分子中氢和氧原子数之比往往是2:1，与水相同，过去误认为此类物质是碳与水的化合物，所以称为"碳水化合物"(Carbohydrate)。

实际上这一名称并不确切，如脱氧核糖、鼠李糖等糖类不符合通式，而甲醛、乙酸等虽符合这个通式但并不是糖。

只是"碳水化合物"沿用已久，一些较老的书仍采用。

我国将此类化合物统称为糖，而在英语中只将具有甜味的单糖和简单的寡糖称为糖(sugar)。

二、糖的分类根据分子的聚合度分，糖可分为单糖、寡糖、多糖。

也可分为：结合糖和衍生糖。

1.单糖单糖是不能水解为更小分子的糖。

葡萄糖，果糖都是常见单糖。

根据羰基在分子中的位置，单糖可分为醛糖和酮糖。

根据碳原子数目，可分为丙糖，丁糖，戊糖，己糖和庚糖。

2.寡糖寡糖由2-20个单糖分子构成，其中以双糖最普遍。

寡糖和单糖都可溶于水，多数有甜味。

3.多糖多糖由多个单糖（水解是产生20个以上单糖分子）聚合而成，又可分为同聚多糖和杂聚多糖。

同聚多糖由同一种单糖构成，杂聚多糖由两种以上单糖构成。

4.结合糖糖链与蛋白质或脂类物质构成的复合分子称为结合糖。

其中的糖链一般是杂聚寡糖或杂聚多糖。

如糖蛋白，糖脂，蛋白聚糖等。

5.衍生糖由单糖衍生而来，如糖胺、糖醛酸等。

三、糖的分布与功能1.分布糖在生物界中分布很广，几乎所有的动物，植物，微生物体内都含有糖。

糖占植物干重的80%，微生物干重的10-30%，动物干重的2%。

糖在植物体内起着重要的结构作用，而动物则用蛋白质和脂类代替，所以行动更灵活，适应性强。

动物中只有昆虫等少数采用多糖构成外骨胳，其形体大小受到很大限制。

在人体中，糖主要的存在形式:(1)以糖原形式贮藏在肝和肌肉中。

糖原代谢速度很快，对维持血糖浓度衡定，满足机体对糖的需求有重要意义。

(2)以葡萄糖形式存在于体液中。

生物化学糖类化学（一）引言概述：生物化学糖类化学是研究生物体内糖类化合物的组成、结构和功能的学科。

糖类化合物在生物体内起着重要的角色，不仅是生命体的能量来源，还参与了细胞信号传导、蛋白质翻译修饰和细胞间相互作用等许多生物过程。

本文将从分子结构、代谢途径、生物功能、分子相互作用和分析方法五个方面，对生物化学糖类化学进行详细阐述。

一、分子结构1. 单糖的结构：葡萄糖、果糖、半乳糖等常见单糖的结构特点和命名规则；2. 糖苷键的形成：描述糖苷键的形成过程及其在多糖合成中的作用；3. 多糖的结构：聚合糖、淀粉、纤维素等多糖的分子结构和功能；4. 异构体和手性性质：阐述糖类化合物中的异构体和手性性质对生物活性的影响；5. 糖脂和糖蛋白的结构：介绍糖脂和糖蛋白的分子结构及其在细胞信号传导过程中的作用。

二、代谢途径1. 糖酵解途径：详细描述糖酵解途径的各个步骤和产物，解释其在能量代谢中的作用；2. 糖异生途径：介绍糖异生途径中主要的反应和酶，解释其在生命体内的重要性；3. 糖原代谢：阐述糖原的合成和降解过程，探讨其在维持血糖水平中的作用；4. 糖醛酸途径：描述糖醛酸途径的反应和产物，解释其在抗氧化反应中的作用；5. 糖脂代谢：详细讨论糖与脂类的相互转化关系，探究其在能量储存和信号传递中的作用。

三、生物功能1. 能量供应：解释糖类化合物作为生物体内的主要能量来源的机制；2. 细胞信号传导：探讨糖类化合物在细胞信号传导中的作用机制，解析糖基化修饰对蛋白质的功能调控；3. 粘附和识别：描述糖类化合物在细胞间粘附和分子识别中的重要作用；4. 免疫调控：介绍糖类化合物在免疫调控中的功能，解释糖基化修饰和免疫活性的关系；5. 细胞凋亡和增殖：阐述糖类化合物对细胞凋亡和增殖的调控作用，探讨其在疾病治疗中的应用潜力。

四、分子相互作用1. 受体与配体结合：解析糖类受体与配体结合的机制和作用；2. 糖基化修饰：探讨糖基化修饰对蛋白质结构和功能的影响；3. 糖类信号传导：介绍糖类信号传导的分子机制，解释其在细胞活动调控中的重要性；4. 糖类与蛋白质相互作用：讨论糖类与蛋白质的相互作用方式和相关生物学过程；5. 糖类与细胞表面相互作用：阐述糖类化合物与细胞表面分子的相互作用机制和生物学功能。

糖类知识点总结笔记—生物化学一、概述1.糖类是多羟醛、多羟酮或其衍生物，或水解时能产生这些化合物的物质2.糖类的生物学作用●细胞的结构成分（纤维素、几丁质(壳多糖）和肽聚糖）●提供能量（植物淀粉，动物糖原）●在生物体内转变为其他物质（代谢的碳骨架）●作为细胞识别的信息分子（糖蛋白的糖链可能起着信息分子的作用）3.糖类的分类与命名●单糖：不能被水解成更小分子的糖类，也称简单糖，如葡萄糖、果糖和核糖等●寡糖：2-10个单糖分子缩合并且以糖苷键相连（定义具有争议）●多糖：水解时产生20个以上单糖分子的糖类●同多糖（均一性多糖）：水解时只产生一种单糖或单糖衍生物，如糖原、淀粉、壳多糖等●杂多糖（不均一性多糖）：水解时产生一种以上的单糖或单糖衍生物，如透明质酸、半纤维素等●复合糖或糖复合物：糖类与蛋白质、脂质等生物分子形成的共价结合物如糖蛋白、蛋白聚糖和糖脂等二、旋光异构1.D、L是一种相对构型，在氨基酸和糖类的构型标记中，一般采用这种方法，与旋光性无关2.旋光性用（+），（-）表示，物质的旋光性需要通过实验测得。

与D，L 构型无关3.手性指实物与镜像不能重合，具有手性的分子叫手性分子。

具有手性的分子具有旋光性4.手性碳原子，与四个不同基团相连的碳原子，与分子是否具有手性无关5.D、L构型由甘油醛（二羟丙酮）的构型决定（由其上的羟基位置决定）6.半缩醛碳原子称为异头碳原子，异头碳的羟基与末端手性碳原子的羟基具有相同取向的异构体称为α异头物。

7.差向异构体是非对映体8.开链单糖形成环状半缩醛时，最容易出现两种构型，吡喃型和呋喃型，一般两种构型都存在，D-葡萄糖主要以吡喃糖存在，更稳定。

三、单糖1.变旋现象：变旋现象是指许多单糖、新配制的溶液发生旋光度改变的现象。

变旋是由于分子立体结构发生某种变化的结果。

这是a和β异头物自发互变所导致2.α-D-葡萄糖和α-D-半乳糖是差向异构体3.单糖的性质●甜度通常用蔗糖作为参考物，以它为100，果糖几乎是它的两倍，其他天然糖均小于它●物理性质●几乎所有的单糖及其衍生物都有旋光性，许多单糖在水溶液中发生变旋现象。

糖类总结糖：基本概念、结构特征、生物功能、种类及资源性海洋多糖，研究方法；一．基本概念1.蛋白聚糖：一类特殊的糖蛋白，由一条或多条糖胺聚糖和一个核心蛋白共价连接而成。

2.蛋白聚糖聚集体：大量蛋白聚糖以连接蛋白连在透明质酸上形成的羽毛状或刷状结构。

3.糖胺聚糖：由含己糖醛酸（角质素除外）和己糖胺成分的重复二糖单位构成的不分枝长链聚合物。

4.糖蛋白：糖与蛋白质之间，以蛋白质为主，一定部位以共价键与若干糖分子相连构成的分子；总体性质更接近蛋白质，其上糖链不呈现双链重复序列。

5.多糖：由多个单糖分子缩合而成的化合物，同多糖为某一种单一的单糖或衍生物缩合而成，如淀粉、糖原、纤维素；杂多糖为由不同类型的单糖或衍生物组成如结缔组织中的透明质酸等。

6.N-糖肽键：多指β -构型的N-乙酰葡糖胺一位碳与天冬酰胺的γ -酰胺N-原子共价连接而成的N-糖苷键；Asn多处于Asn-X-Thr/Ser序列，弱碱稳定，强碱水解；细菌中存在GalNAc-Asn；Glc-Asn连接形式。

7.O-糖肽键：：单糖的异头碳与羟基氨基酸的羟基O原子结合而成的糖苷键。

① Ser/Thr共价形成：碱不稳定；GalNAc-、GlcNAc-、Gal-、Man-、Xyl-、Ara②羟赖氨酸共价形成：碱稳定；β-Gal-Hyl和β-Ara（阿拉伯糖）-Hyl8.自然界中常见的单糖为D-葡萄糖。

二．结构特征1.麦芽糖由α-D-葡萄糖以α-1，4糖苷键构成蔗糖由α-D-葡萄糖和β-D-果糖以α-1，2糖苷键构成乳糖由α-D-葡萄糖和β-D-半乳糖以β-1，4糖苷键构成淀粉由D-葡萄糖构成直链由α-1，4糖苷键（加碘变蓝溶于热水）,支链由α-1，6-糖苷键（加碘紫红不溶于水）.糖原由α-D-葡萄糖以α-1，4糖苷键和α-1，6糖苷键构成（加碘红紫）纤维素由β-D-葡萄糖以β-1，4糖苷键构成（无分支）几丁质（甲壳素，壳多糖）由N-乙酰-D-氨基葡萄糖以β-1，4糖苷键构成PS：α-1，4糖苷键形成的为直链；α-1，6-糖苷键形成支链；α-1，2糖苷键会缩掉两个糖的醛基，使其失去还原性。

生物化学糖综述摘要：糖是由羟醛（醛糖）、羟酮（酮糖）和它们的衍生物组成的。

其中包括单糖、寡糖和多糖。

除了最简单的酮糖二羟丙酮以外，其他的糖都是手性分子，因此表现出光学特性。

对于给定的单糖，有可能存在着2的n次方立体异构体，n为手性碳的数目。

关键词：糖种类组成结构性质功能内容：根据糖的结构单元数目多少分为：（1）单糖：不能被水解称更小分子的糖。

（2）寡糖：2~6个单糖分子脱水缩合而成。

（3）多糖：同多糖：水解时只产生一种单糖或单糖衍生物如：淀粉、糖原、纤维素、几丁质；杂多糖：水解时产生一种以上单糖或/和单糖衍生物如：糖胺多糖类、半纤维素、（4）结合糖：糖脂、糖蛋白、糖-核苷酸等。

（5）糖的衍生物：糖醇、糖酸、糖胺、糖苷一：单糖（一）单糖的结构1.单糖的链状结构确定链状结构的方法（葡萄糖）：a.与Fehling试剂或其它醛试剂反应，含有醛基。

b.与乙酸酐反应，产生具有五个乙酰基的衍生物。

c.用钠、汞剂作用，生成山梨醇。

差向异构体：又称表异构体，只有一个不对称碳原子上的构型不同的非对映异构体，如D-等等糖与D-半乳糖。

链状结构一般用Fisher投影式表示：碳骨架、竖直写；氧化程度最高的碳原子在上方。

2.单糖的环状结构在溶液中，含有4个以上碳原子的单糖主要以环状结构。

单糖分子中的羟基能与醛基或酮基可逆缩合成环状的半缩醛。

环化后，羰基C就成为一个手性C原子称为端异构性碳原子，环化后形成的两种非对映异构体称为端基异构体，或异头体，分别称为(-型及(-型异头体。

3.几种重要的单糖的链状结构和环状结构(1) 丙糖：D-甘油醛二羟丙酮(2) 丁糖：D-赤鲜糖D-赤鲜酮糖(3) 戊糖：D-核糖D-脱氧核糖D-核酮糖D-木糖D-木酮糖(4) 己糖：D-葡萄糖((-型及(型) D-果糖(5) 庚糖：D-景天庚酮糖4.变旋现象在溶液中，糖的链状结构和环状结构((、()之间可以相互转变，最后达到一个动态平衡，称为变旋现象。

糖糖分为单糖、寡糖和多糖。

单糖，从化学结构看是多羟基的醛或酮。

例如最丰富的六碳糖葡萄糖，寡糖是少量单糖的聚合物，如常见的二糖麦芽糖、乳糖、蔗糖等。

多糖是一般指的是单糖数目在20个以上的单糖聚合物，包括同多糖和杂多糖。

如果糖链共价结合一个肽链、蛋白质或脂，则形成肽多糖、蛋白多糖、糖蛋白或糖脂。

单糖单糖是多羟基的醛或酮，分为醛糖和酮糖。

最小的单糖是三碳糖，即含有3个碳原子的糖，也称为丙糖。

含4、5、6、7个碳原子的糖则分别称为丁糖、戊糖、己糖和庚糖。

三碳醛糖称之甘油醛，甘油醛是个手性分子，分子中的C-2是个不对称碳。

三碳酮糖称为二羟丙酮，它没有不对称碳，是个非手性分子。

其它所有单糖都可以看作是甘油醛和二羟丙酮这两个单糖的碳链的加长，都是手性分子。

羟基左侧为L型，右侧为D型。

将H-C-OH或OH-C-H插入到甘油醛C1和C2之间，可生成D-赤藓糖或 D-苏糖。

依此类推，可生成五碳醛糖或六碳醛糖。

象醛糖那样，也可以将将H-C-OH或OH-C-H插入到C1和C2之间，分别生成相应的多一个碳的酮糖。

但同样数目碳的酮糖比醛糖的手性碳数少，例如酮丁糖有D-赤藓酮糖和L-赤藓酮糖，而醛丁糖则有4个立体异构体醛可与醇先形成半缩醛，形成的半缩醛再结合一个醇可以形成缩醛。

同样，酮也可以经两步反应形成缩酮。

从葡萄糖Fisher投影式看，葡萄糖是个醛，与醇应当可发生缩醛反应，但却只能与一分子醇反应。

研究发现葡萄糖C-1的醛基与C-5的羟基发生分子内反应形成环状结构的衍生物，称为半缩醛。

由于成环，羰基碳（ C -1）变成了不对称碳（称为异头碳），由此产生了α和β两个立体异构体（分别称为α异头物和β异头物）。

α-构型中OH位于异头碳右侧，β -构型中OH位于异头碳左侧。

环化的醛糖或酮糖可以呈现两种异头构型中的一种，即α-或β-构型。

α-构型和β-构型之间的转换就是变旋现象。

在溶液中，有能力形成环结构的醛糖和酮糖，不同环式和开链形式处于平衡中。

植物多糖结构复杂，种类多样，分子量大，极性大，且常与蛋白质、脂质等结合成多糖复合物，生物活性也因其糖基的组成、排列顺序、连接方式、分支的位置等不同而相异，多糖骨架链间以氢键结合的各种聚合体，糖单位的羟基、羧基、氨基以及硫酸基之间的非共价键相互作用，多聚链间非共价键结合形成的聚集体，这些给多糖的提取分离带来了困难，加之多糖的提取方法和工艺尚未成熟和效率、成本等多方面的考虑，所以选择一种合适的提取分离方法对多糖的研究具有重大意义。

提取的多糖常混有蛋白质、色素等杂质，需进一步分离纯化，提高多糖纯度后，再对多糖组分进行分级。

2.1多糖中蛋白质的去除蛋白质遇有机溶剂变性，常用氯仿与正丁醇按一定体积比组成的Sevage试剂，和三氯乙酸去除蛋白。

也可根据酶的专一性选用蛋白酶，可除去大部分蛋白。

蔡永红等〔25〕分别采用了Sevage法、三氯乙酸法和蛋白酶法去除栀子多糖中的蛋白质。

Sevage法除蛋白后蛋白质含量为7.51%，三氯乙酸法为2.13%，蛋白酶法为4.23%。

三氯乙酸作用强烈，除蛋白率较高。

Sevage试剂需重复多次，每次至少静置30min，时间较长，且有机试剂毒性较大及用量较多，多糖损失较高，还会对多糖的结构有破环。

蛋白酶法作用温和，除蛋白效率高。

欧文等〔26〕在除去荠菜多糖中的蛋白质时，采用Sevage法和三氯乙酸去除蛋白，蛋白去除率分别为80%、85.52%，而多糖损失率分别为20%、25.08%。

而用木瓜蛋白酶法在酶用量为2.0%、pH5.5时作用2h，蛋白去除率为88.21%，多糖损失率为7.43%。

蛋白酶法除蛋白率最高，多糖损失率最小。

2.2多糖中色素的去除常用活性炭、过氧化氢、大孔吸附树脂除去多糖中的色素。

活性炭吸附法一般去除鞣质色素。

因活性碳疏松多孔无选择性，使多糖损失较多。

李向东等〔29〕采用氧化氢去除黄芪多糖中的色素，并优化出最佳条件：每50mL样液用过氧化氢5~20mL脱色2~4h，色素除去率为92.05%。

肠粘膜上皮细胞体循环小肠肠腔第六章糖代谢糖(carbohydrates)即碳水化合物，是指多羟基醛或多羟基酮及其衍生物或多聚物。

根据其水解产物的情况，糖主要可分为以下四大类：单糖：葡萄糖（G）、果糖（F），半乳糖（Gal），核糖双糖：麦芽糖（G-G），蔗糖（G-F），乳糖（G-Gal）多糖：淀粉，糖原（Gn），纤维素结合糖: 糖脂，糖蛋白其中一些多糖的生理功能如下：淀粉：植物中养分的储存形式糖原：动物体内葡萄糖的储存形式纤维素：作为植物的骨架一、糖的生理功能1. 氧化供能2. 机体重要的碳源3. 参与组成机体组织结构，调节细胞信息传递，形成生物活性物质，构成具有生理功能的糖蛋白。

二、糖代谢概况——分解、储存、合成三、糖的消化吸收食物中糖的存在形式以淀粉为主。

1.消化消化部位：主要在小肠，少量在口腔。

消化过程：口腔胃肠腔肠黏膜上皮细胞刷状缘吸收部位：小肠上段吸收形式：单糖吸收机制：依赖Na+依赖型葡萄糖转运体（SGLT）转运。

2.吸收吸收途径：SGLT肝脏各种组织细胞门静脉过程第二阶段：丙酮酸的氧化脱羧 第三阶段：三羧酸循环 第四阶段：氧化磷酸化TAC 循环四、糖的无氧分解第一阶段：糖酵解 第二阶段：乳酸生成反应部位：胞液产能方式：底物水平磷酸化 净生成ATP 数量：2×2-2= 2ATPE1 E2E3 调节：糖无氧酵解代谢途径的调节主要是通过各种变构剂对三个关键酶进行变构调节。

生理意义：五、糖的有氧氧化1、反应过程E1:己糖激酶E2: 6-磷酸果糖激酶-1E3: 丙酮酸激酶NAD +乳 酸NADH+H + 关键酶 ① 己糖激酶 ② 6-磷酸果糖激酶-1 ③ 丙酮酸激酶调节方式 ① 别构调节② 共价修饰调节 ➢ 糖无氧氧化最主要的生理意义在于迅速提供能量，这对肌收缩更为重要。

➢ 是某些细胞在氧供应正常情况下的重要供能途径。

① 无线粒体的细胞，如：红细胞 ② 代谢活跃的细胞，如：白细胞、骨髓细胞 第一阶段：糖酵解途径 G （Gn ）乙酰CoA胞液 线粒体○1糖酵解途径（同糖酵解，略）②丙酮酸进入线粒体，氧化脱羧为乙酰CoA (acetyl CoA)。

引言概述：在生物化学中，糖类是一类重要的生物大分子，它们起到许多生物学过程中至关重要的作用。

本文将重点讨论糖类（二）的相关知识。

糖类（二）是指由两个单糖分子通过特定的化学反应形成的二糖和寡糖，如蔗糖、乳糖和麦芽糖等。

正文将从5个大点展开讨论糖类（二）的结构、合成、代谢与功能等方面。

正文内容：一、糖类（二）的结构1.二糖的结构：二糖由两个单糖分子通过糖基键连接而成，如蔗糖由葡萄糖和果糖分子组成。

2.寡糖的结构：寡糖是由数个单糖分子通过糖基键连接而成，如麦芽糖由两个葡萄糖分子组成。

二、糖类（二）的合成1.二糖的合成：二糖的合成通常通过苷基转移反应完成，具体涉及底物、酶和能量的参与。

2.寡糖的合成：寡糖的合成一般通过酶催化的糖苷化反应完成，不同的酶催化反应形成不同的寡糖。

三、糖类（二）的代谢1.二糖的降解：二糖经过胞外或细胞内酶的作用被降解为单糖，进入细胞内后进一步代谢产生能量。

2.寡糖的降解：寡糖的降解常涉及多个酶的参与，其中一些酶具有高度特异性。

3.二糖和寡糖的代谢缺陷：一些人体或动物可能缺乏特定酶参与二糖或寡糖的代谢，从而导致相关疾病。

四、糖类（二）的功能1.营养作用：糖类（二）是生物体的重要能量来源，提供人体所需的能量。

2.结构作用：糖类（二）在生物体中起到细胞膜的构建和细胞结构的稳定作用。

3.信号传导：一些糖类（二）能够作为信号分子，参与细胞间的信号传递过程。

4.生物保护作用：某些糖类（二）在细胞外形成保护性的外壁或囊泡，起到保护细胞的功能。

5.生物识别作用：糖类（二）在细胞识别和相互作用过程中发挥重要作用，如细胞黏附和受精过程中的作用。

五、糖类（二）的应用1.食品工业：蔗糖和麦芽糖是广泛应用于食品工业中的常见糖类（二），它们具有甜味和溶解性，用于增加食品的口感和甜度。

2.生物医药：某些糖类（二）在生物医药领域具有重要应用，如乳糖在乳糖不耐症患者中的应用。

3.化学合成：糖类（二）的特殊结构和功能使其在有机合成中有广泛应用，如用于合成天然产物和药物分子。

生物化学糖化学（一）引言概述：生物化学糖化学是研究生物体内糖分子结构、性质和功能的科学领域。

糖是生物体中重要的能量来源，也是构成DNA、RNA、蛋白质等生物大分子的基础单位之一。

本文将从糖的分类、糖的结构与性质、糖的合成与降解、糖的功能以及糖的应用等五个大点进行阐述。

正文内容：1. 糖的分类a. 单糖：葡萄糖、果糖、半乳糖等；b. 二糖：蔗糖、麦芽糖等；c. 寡糖：低聚糖、多糖等；d. 多糖：淀粉、纤维素等；e. 异糖：鼠李糖、尼祖糖等。

2. 糖的结构与性质a. 糖的环式结构：葡萄糖与果糖的α、β环式结构；b. 糖的手性中心：光学异构体D糖和L糖；c. 糖的甜度：不同糖类的甜度比较；d. 糖的溶解性：糖在水中的溶解性；e. 糖的还原性：还原糖的性质与反应。

3. 糖的合成与降解a. 糖的合成途径：植物的光合作用与动物的糖异生；b. 糖的降解途径：糖酵解与糖异生的逆反应；c. 糖酵解途径：乳酸发酵和乙醇发酵；d. 糖异生途径：葡萄糖-6-磷酸途径和异戊糖-6-磷酸途径；e. 糖的代谢调控：糖激酶与糖酵解抑制因子的作用。

4. 糖的功能a. 能量供应：糖在细胞内氧化生成ATP的作用；b. 能量储存：淀粉与糖原的作用；c. 结构功能：糖在细胞膜、细胞壁中的作用；d. 信号传导：糖与细胞通讯的重要分子；e. 生物防御：糖在植物与昆虫之间的互作中的作用。

5. 糖的应用a. 食品工业：糖在食品加工中的应用；b. 化妆品工业：糖在护肤品中的应用；c. 药物生产：糖在药物合成中的应用；d. 生物燃料生产：糖在生物燃料生产中的应用；e. 生物医学研究：糖在疾病诊断与治疗中的应用。

总结：生物化学糖化学作为研究生物体内糖分子的一门科学，涵盖了糖的分类、结构与性质、合成与降解、功能以及应用等方面。

糖在生物体内不仅是重要的能量来源，还在细胞结构、信号传导、生物防御等方面发挥着重要作用。

糖的研究不仅在食品工业、化妆品工业、药物生产、生物燃料生产等领域具有广泛应用，还在生物医学研究中发挥着重要作用。