下载文档原格式
专题08 卤代烃（教材深度精讲）【核心素养分析】1.变化观念与平衡思想：卤代烃的性质及其在有机合成中的应用。
2.科学探究与创新意识：能通过实验探究卤代烃的化学性质。
3.证据推理与模型认知：运用卤代烃的分子结构模型解释对应的化学性质。
4.科学态度与社会责任：根据绿色化学理念，认识卤代烃对社会发展的贡献以及相关的环境问题【知识导图】【目标导航】本专题的主要考点有：卤代烃的结构与性质、卤代烃的制备、卤代烃的检验、卤代烃在有机合成中的应用及卤代烃的合理使用，以选择题或非选择题的形式出现。
【重难点精讲】一、溴乙烷的结构与性质1、溴乙烷的分子结构、溴乙烷的物理性质纯净的溴乙烷是无色液体，沸点是38.4 ℃，密度比水的大，难溶于水，可溶于多种有机溶剂(如：乙醇、苯、汽油等)。
3、溴乙烷的化学性质1)取代反应(水解反应)（1）实验探究【实验3-1p56】①中溶液分层；②中有机层厚度减小，直至消失；④中有淡黄色沉淀生成①溴乙烷在NaOH水溶液中发生取代反应，也称作溴乙烷的水解反应②溴乙烷水解反应的实质：溴乙烷与氢氧化钠溶液共热时断裂的是C—Br，水中的羟基与碳原子形成C—O，断下的Br与水中的H结合成HBr③溴乙烷水解的条件：NaOH的水溶液、加热⑤该反应的反应物是溴乙烷和氢氧化钠溶液，混合后是分层的，且有机物的反应一般比较缓慢，如何提高本反应的反应速率？答案：充分振荡：增大接触面积；加热：升高温度加快反应速率⑥该反应是可逆反应，提高乙醇的产量可采取什么措施？可采取加热和氢氧化钠的方法，其原因是：水解反应为吸热反应，升高温度能使平衡正向移动；加入NaOH 的作用是中和反应生成的HBr，降低了生成物的浓度也能使平衡正向移动，增大了CH3CH2OH的产量⑦能不能直接用酒精灯加热？如何加热？答案：不能直接用酒精灯加热，因为溴乙烷的沸点只有38.4℃，酒精灯直接加热，液体容易暴沸。
可采用水浴加热⑧水浴加热时就不可能振荡试管，为了使溴乙烷和和氢氧化钠溶液充分接触，水浴的温度应稍高于溴乙烷的沸点，为什么？答案：使处于下层的溴乙烷沸腾汽化，以气体的形式通过NaOH溶液与其充分接触2)消去反应（1）实验探究反应产生的气体经水洗后，使酸性KMnO4溶液褪色生成的气体分子中含有碳碳不饱和键CH2＝CH2↑＋NaBr＋H2O①反应原理：溴乙烷分子中相邻的两个碳原子脱去一个HBr分子生成乙烯②反应的条件：强碱的乙醇溶液、加热③反应类型：消去反应——又称为消除反应④消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如：H2O、HX等)，而生成不饱和键(双键或三键)化合物的反应，叫消去反应。
第3讲烃与卤代烃【课标要求】1.掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质，掌握卤代烃的结构与性质，以及与其他有机物的相互转化。
2．了解烃类及烃的卤代衍生物的重要应用以及烃的卤代衍生物合成方法。
【学科素养】1.宏观辨识与微观探析：认识烃的多样性，并对烃类物质进行分类，能从不同角度认识烃和卤代烃的组成、结构、性质和变化，形成结构决定性质的理念。
2．证据推理与模型认知：官能团的性质及结构决定有机物的性质，要建立结构模型。
考点一：烷烃、烯烃与炔烃2021浙江1月选考第6题2020浙江1月选考第10题2019天津高考第1题2019上海等级考第7题2019浙江4月选考第16题2018浙江4月选考第15题2018全国Ⅰ卷第11题2017北京高考第9题考点二：芳香烃2021河北选择性考第8、12题2020天津等级考第9题2019全国Ⅰ卷第8、9题2019全国Ⅲ卷第8题2018全国Ⅲ卷第9题2018浙江4月选考第32题考点三：卤代烃2021湖南选择考第13题2020全国Ⅰ卷第36题2020全国Ⅱ卷第36题2018全国Ⅲ卷第36题2018海南高考第18题分析近五年高考试题,高考命题在本讲有以下规律:1.从考查题型和内容上看,高考命题以选择题和非选择题呈现,考查内容主要有以下两个方面:(1)烃的组成、结构和性质。
(2)卤代烃的组成、结构特点和性质。
2.从命题思路上看,侧重卤代烃在有机合成中的应用考查。
根据高考命题特点和规律,复习时要注意以下几个方面:1.以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例,比较它们在组成、结构和性质上的差异。
2.了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及应用。
3.了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及它们与其他有机物的相互联系。
4.了解加成反应、取代反应和消去反应。
5.举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。
考点一：烷烃、烯烃与炔烃(基础性考点)一、烷烃的结构1．脂肪烃的分类烃是仅由C、H两种元素组成的有机化合物，又叫碳氢化合物。
卤代烃1．甲烷与Cl2光照取代后的有机产物有几种？它们在常温下的状态是什么？提示：有4种，分别为CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4。
其中CH3Cl为气态，CH2Cl2、CHCl3、CCl4为液态。
2．溴乙烷(CH3CH2Br)含有的官能团是什么？如何由乙烯制取溴乙烷？提示：溴乙烷分子中含有的官能团是溴原子；乙烯和HBr经加成反应可制得溴乙烷。
3．如何通过实验证明溶液中含有X－(X代表Cl、Br、I)?提示：取少量溶液于洁净试管中，滴入几滴用硝酸酸化的AgNO3溶液，观察沉淀的颜色[新知探究]探究1什么是卤代烃？CF2Cl2属于卤代烃吗？提示：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物，叫卤代烃，CF2Cl2属于卤代烃。
探究2是否所有卤代烃都是密度比水大、难溶于水的油状液体？提示：不是；如脂肪卤代烃的一氯代物和一氟代物的密度小于水。
探究3涂改液中含有苯的同系物和卤代烃，中小学生最好不要使用的原因是什么？提示：苯的同系物和卤代烃都有一定的毒性，危害健康，学生最好不要使用涂改液。
[必记结论]1．概念烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物称为卤代烃。
2．分类3．对人类生活的影响(1)用途：用作溶剂、农药、制冷剂、灭火剂等。
(2)危害：氟氯代烃(俗称氟利昂)能破坏大气臭氧层。
氟氯烃破坏臭氧的机理：主要是氟利昂进入平流层后，在紫外线照射下分解出Cl原子基，Cl再与O3发生反应，破坏大气臭氧层。
(3)卤代烃在工农业生产中的应用：卤代烃致冷剂麻醉剂溶剂灭火剂医用农药[成功体验]1．下列物质中，不属于卤代烃的是( )A ．氯乙烯B ．溴苯C ．四氯化碳D ．硝基苯解析：选D 硝基苯分子结构中不含卤素原子，且含有氧、氮原子，不属于卤代烃。
2．下列关于氟氯烃的说法中，不正确的是( )A ．氟氯烃是一类含氟和氯的卤代烃B ．氟氯烃化学性质稳定，有毒C ．氟氯烃大多数无色，无臭，无毒D ．在平流层，氟氯烃在紫外线照射下，分解产生氯原子可引发损耗O 3的循环反应 解析：选B 氟氯烃的性质稳定，对人体无伤害，可作为致冷剂，它是无臭味的，当其进入臭氧层后，可以破坏O 3。
有机化学中的卤代烃的合成在有机化学中，卤代烃是一类广泛应用的化合物，其合成方法多种多样。
本文将就卤代烃的合成方法进行探讨，包括氯代烃、溴代烃和碘代烃的合成。
一、氯代烃的合成氯代烃是最常见的卤代烃之一，其合成方法较为多样。
以下是几种常见的氯代烃合成方法：1. Lewis酸催化的氯代烃合成在Lewis酸的存在下，烃类化合物可以与氯气反应生成氯代烃。
例如，苯可以与氯气在氯化铝存在下发生氯化反应，生成氯代苯。
2. 溴代烃氯化合成氯代烃溴代烃与次氯酸钠反应可以得到氯代烃。
这是一种常见的溴代烃氯化合成氯代烃的方法。
3. 亲核取代反应合成氯代烃亲核取代是一种常见的氯代烃合成方法。
在碱性条件下，亲核试剂如酒石酸可以与卤代烃发生取代反应，生成氯代烃。
二、溴代烃的合成溴代烃合成方法也较为多样，以下是几种常见的溴代烃合成方法：1. Lewis酸催化的碳-溴键形成反应同样地，碳-溴键的形成反应也可以通过Lewis酸催化进行。
例如，溴代苯可以由苯和溴气在氯化铝存在下发生反应得到。
2. 水合溴酸盐合成溴代烃水合溴酸盐可以作为溴代烃的合成试剂。
例如，对于醇类化合物，可以使用溴化氢和硫酸反应生成溴代烃。
3. 亲核取代反应合成溴代烃亲核取代反应同样适用于溴代烃的合成。
醇类化合物可以通过与氢溴酸反应生成相应的溴代烃。
三、碘代烃的合成相对于氯代烃和溴代烃，碘代烃的合成方法相对较少。
以下是一些常见的碘代烃合成方法：1. 溴代烃碘化合成碘代烃和氯代烃、溴代烃的合成类似，通过在碱性条件下使用碘化钠或者碘化钾可以合成碘代烃。
2. 德西氯化反应合成碘代烃德西氯化反应也可以用来合成碘代烃，例如，丁醇经过德西氯化反应可以转化为丙基碘。
通过上述介绍，可以看出卤代烃的合成方法较为多样，根据具体的实验目的和条件的不同，选择合适的合成方法是非常重要的。
同学们在学习和研究有机化学时，应当熟练掌握这些合成方法，做到理论与实践相结合，为有机合成的研究打下坚实的基础。
第2节烃和卤代烃［课标解读］ 1.掌握烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的结构与性质. 2.掌握卤代烃的结构与性质以及它们之间的相互转化。
掌握取代、加成、消去等有机反应类型. 3.了解烃类的重要应用。
4.了解有机化合物分子中官能团之间的相互影响。
脂肪烃——烷烃、烯烃和炔烃知识梳理1．脂肪烃的结构特点和分子通式烃类结构特点一般组成通式烷烃分子中碳原子之间以单键结合成链状,碳原子剩余的价键全部以单键结合的饱和烃C n H2n＋2(n≥1)烯烃分子里含有碳碳双键的不饱和链烃C n H2n(n≥2)炔烃分子里含有碳碳叁键的不饱和链烃C n H2n－2（n≥2）2．烯烃的顺反异构（1)顺反异构的含义由于碳碳双键不能旋转而导致分子中的原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象。
（2)存在顺反异构的条件每个双键碳原子上连接了两个不同的原子或原子团。
（3）两种异构形式顺式结构反式结构特点两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧实例顺。
2-丁烯反.2。
丁烯［辨易错](1）所有烯烃通式均为C n H2n，烷烃通式均为C n H2n＋2。
（)（2）C2H6与C4H10互为同系物，则C2H4与C4H8也互为同系物。
（）(3）符合C4H8的烯烃共有4种。
（）［答案］（1)×(2）×(3)√3．脂肪烃的物理性质4．脂肪烃的化学性质（1)烷烃的取代反应①取代反应:有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。
②烷烃的卤代反应a．反应条件：气态烷烃与气态卤素单质在光照下反应。
b．产物成分:多种卤代烃混合物（非纯净物）＋HX.c．定量关系（以Cl2为例)：即取代1 mol氢原子，消耗1_mol Cl2生成1 mol HCl。
(2)烯烃、炔烃的加成反应①加成反应：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
②烯烃、炔烃的加成示例CH2===CH—CH3＋Br2―→CH2BrCHBrCH3.CH2===CH—CH3＋H2O错误!CH≡CH＋2Br2（足量）―→CHBr2—CHBr2。
以下说法正确的选项是( )A．纤维素和淀粉遇碘水均显蓝色B．蛋白质、乙酸和葡萄糖均属电解质C．溴乙烷与NaOH乙醇溶液共热生成乙烯D．乙酸乙酯和食用植物油均可水解生成乙醇7．I3 L1 L5 L6【解析】C 淀粉遇碘水显蓝色，纤维素没有这一性质，A错误；蛋白质为混合物，不属于电解质葡萄糖属于非电解质，B错误；溴乙烷与NaOH乙醇溶液共热发生消去反应生成乙烯，C正确；乙酸乙酯水解生成乙酸和乙醇，而食用植物油水解生成不饱和高级脂肪酸和甘油，D错误。
L2 乙醇醇类L3 苯酚7．L3、M4以下说法不正确的选项是( )A．麦芽糖及其水解产物均能发生银镜反应B．用溴水即可鉴别苯酚溶液、2,4－己二烯和甲苯C．在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH D．用甘氨酸(CH2COOHNH2)和丙氨酸(CH3CHCOOHNH2)缩合最多可形成4种二肽7．L3、M4【解析】C 麦芽糖中含有醛基，其水解产物葡萄糖也含有醛基，二者都能发生银镜反应，A项正确。
溴水与苯酚发生取代反应生成白色沉淀2,4,6－三溴苯酚；与2,4—己二烯发生加成反应得到油状液体而出现分层；与甲苯混合后分层，上层为橙红色油状液体，下层为水层，基本无色，B项正确。
根据酯化反应的机理，酯水解时断开酯基，碳氧双键上加羟基，氧原子上加氢原子，得到CH3COOH 和C2H185OH，C项错误。
两种氨基酸可以各自形成二肽，甘氨酸与丙氨酸形成二肽时连接方式有两种，故形成的二肽有四种，D项正确。
L4 乙醛醛类L5 乙酸羧酸7．I3 L1 L5 L6以下说法正确的选项是( )A．纤维素和淀粉遇碘水均显蓝色B．蛋白质、乙酸和葡萄糖均属电解质C．溴乙烷与NaOH乙醇溶液共热生成乙烯D．乙酸乙酯和食用植物油均可水解生成乙醇7．I3 L1 L5 L6【解析】C 淀粉遇碘水显蓝色，纤维素没有这一性质，A错误；蛋白质为混合物，不属于电解质葡萄糖属于非电解质，B错误；溴乙烷与NaOH乙醇溶液共热发生消去反应生成乙烯，C正确；乙酸乙酯水解生成乙酸和乙醇，而食用植物油水解生成不饱和高级脂肪酸和甘油，D错误。
第一节卤代烃【A组】1。
下列关于卤代烃的叙述错误的是()A。
随着碳原子数的增多，一氯代烃的沸点逐渐升高B。
随着碳原子数的增多,一氯代烃的密度逐渐增大C。
等碳原子数的一氯代烃,支链越多，沸点越低D.等碳原子数的一卤代烃,卤素的原子序数越大,沸点越高A项正确;随着碳原子数的增多，一氯代烃的密度逐渐减小，B项错误;等碳原子数的一氯代烃，支链越多，沸点越低，C项正确；等碳原子数的一卤代烃，卤素的原子序数越大,分子间作用力越大,沸点越高,D项正确。
2。
（双选）下列关于卤代烃的叙述中正确的是（）A。
所有卤代烃都是难溶于水、密度比水小的液体B.所有卤代烃在适当条件下都能发生水解反应,但不一定发生消去反应C。
所有卤代烃都含有卤素原子D。
所有卤代烃都是通过取代反应制得的,例如一氯甲烷是气体,溴乙烷密度比水大，A项错误;卤代烃分子中,连有卤素原子的碳原子必须有相邻的碳原子且此相邻的碳原子上还必须连有氢原子时，才可发生消去反应，因此并不是所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应，B项正确;所有卤代烃都含有卤素原子，C项正确；卤代烃不一定是通过取代反应制得的,也可以通过加成反应，D项错误。
3.（2020山东滨州高二检测)下列物质间的反应属于消去反应的是（）A。
乙烯气体通入溴的四氯化碳溶液B.浓硫酸和苯的混合液加热至80 ℃C.煮沸氯乙烷和苛性钾溶液D.煮沸氯乙烷和苛性钾的乙醇溶液项反应属于加成反应;B、C两项反应均属于取代反应;D 项反应属于消去反应，有乙烯生成。
4.某卤代烃与氢氧化钠的乙醇溶液在加热条件下反应产生丙烯,将剩余的溶液用硝酸酸化后，加入硝酸银溶液生成浅黄色沉淀,则原卤代烃的结构简式可能是(）A。
CH3CH2CH2—Cl B.C。
CH3CH2CH2-I D.都能生成丙烯，浅黄色沉淀是溴化银，则该卤代烃为溴代烃。
5。
卤代烃R—CH2—CH2—X中的化学键如图所示,下列说法正确的是（）A.当该卤代烃发生水解反应时,被破坏的键是①和②B.当该卤代烃发生消去反应时,被破坏的键是①和④C.当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是①D。
目夺市安危阳光实验学校第2讲 烃和卤代烃【2019·备考】最新考纲：1.掌握烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的结构与性质。
2.掌握卤代烃的结构与性质，以及与其他有机物的相互转化。
3.了解烃类及衍生物的重要应用以及烃的衍生物合成方法。
考点一 烷烃、烯烃、炔烃的结构与性质 (频数：★☆☆ 难度：★★☆)1．烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式 2．脂肪烃的物理性质性质变化规律状态常温下含有1～4个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态沸点随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低相对密度 随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，但密度均比水小 水溶性均难溶于水3.脂肪烃的化学性质 (1)烷烃的化学性质 ①取代反应如乙烷和氯气生成一氯乙烷：CH 3CH 3＋Cl 2――→光照CH 3CH 2Cl ＋HCl 。
②分解反应：CH 4―——―→高温隔绝空气C ＋2H 2③燃烧反应燃烧通式为C n H 2n ＋2＋3n ＋12O 2――→点燃n CO 2＋(n ＋1)H 2O 。
(2)烯烃的化学性质①与酸性KMnO 4溶液的反应能使酸性KMnO 4溶液褪色，发生氧化反应。
②燃烧反应燃烧通式为C n H 2n ＋3n 2O 2――→点燃n CO 2＋n H 2O 。
③加成反应CH 2==CH —CH 3＋Br 2―→。
CH 2==CH —CH 3＋H 2O ――→催化剂△。
CH 2==CH —CH==CH 2＋2Br 2―→。
CH 2==CH —CH==CH 2＋Br 2―→(1，4－加成)。
④加聚反应如n CH 2===CH —CH 3――→催化剂。
(3)炔烃的化学性质①与酸性KMnO 4溶液的反应能使酸性KMnO 4溶液褪色，发生氧化反应。
如： CH≡CH――→KMnO 4H 2SO 4CO 2(主要产物)。
②燃烧反应燃烧通式为C n H 2n －2＋3n －12O 2――→点燃n CO 2＋(n －1)H 2O 。
卤代烃1．溴乙烷中混有杂质乙醇，除去乙醇的方法是()A．加热蒸发B．过滤C．加水、萃取、分液D．加苯、萃取、分液【答案】C【解析】溴乙烷难溶于水，而乙醇可与水以任意比例互溶，故可向混合液中加水进行萃取，然后分液即可除去。
2．下列混合物中可用分液漏斗分离，且有机物应从分液漏斗的上口倒出的是()A．、Br2 B．CH3CH2CH2CH2Cl、H2OC．CCl4、CHCl3 D．CH2Br—CH2Br、NaBr(H2O)【答案】B【解析】液体分层的是B项和D项，分层后有机物在上层的是B项，一氯代烷的密度比水的小，故正确答案为B。
3．下列关于溴乙烷的叙述中，正确的是()A．溴乙烷难溶于水，能溶于多种有机溶剂B．溴乙烷与NaOH的水溶液共热可生成乙烯C．将溴乙烷滴入AgNO3溶液中，立即有淡黄色沉淀生成D．实验室通常用乙烯与溴水反应制取溴乙烷【答案】A【解析】溴乙烷与NaOH的水溶液共热发生水解反应(取代反应)生成乙醇，溴乙烷与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成乙烯；二者的条件不同，其反应的类型和产物也不同，不能混淆，B错误；溴乙烷难溶于水，也不能在水中电离出Br－，将其滴入AgNO3溶液中，不会发生反应，C错误；乙烯与溴水反应生成1,2二溴乙烷，通常用乙烯与溴化氢反应制取溴乙烷，D错误。
4．2氯丁烷常用于有机合成等，有关2氯丁烷的叙述正确的是()A．分子式为C4H8Cl2B．与硝酸银溶液混合产生不溶于稀硝酸的白色沉淀C．微溶于水，可混溶于乙醇、乙醚、氯仿等多数有机溶剂D．与氢氧化钠、乙醇在加热条件下的消去反应有机产物只有一种【答案】C【解析】2氯丁烷分子中含有一个氯原子，分子式为C4H9Cl，故A错误；2氯丁烷不会电离出氯离子，不会与硝酸银溶液反应生成白色沉淀，故B错误；2氯丁烷在水中溶解度不大，但易溶于乙醇、乙醚、氯仿等多数有机溶剂，故C正确；2氯丁烷发生消去反应可以生成两种烯烃，故D错误。
高二有机化学卤代烃重点难点练习题一、单选题1.下列物质中,不属于卤代烃的是( )A.CH2Cl2l2F2C.D.2.研究表明,将水煮沸3分钟能将自来水中所含的挥发性卤代烃含量降低至安全范围内。
下列关于卤代烃的说法不正确的是( )A.煮沸消除卤代烃原理可能是使卤代烃挥发B.与烷烃、烯烃一样属于烃类物质C.CH3CH2CH2Br在NaOH的乙醇溶液中共热,产物中的杂质可能有CH3CH2CH2OHD.挥发性卤代烃可能是氯气与水中含有的微量有机物反应而生成的3.通常状况下，下列物质为气体的是( )A.甲苯B.溴乙烷C.四氯化碳D.2-甲基丙烷4.由2-氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇()经过下列哪几步反应( )A.加成→消去→取代B.消去→加成→水解C.取代→消去→加成D.消去→加成→消去5.如图装置可用于溴乙烷与氢氧化钠醇溶液反应的生成物乙烯的检验,下列说法不正确的是( )A.该反应为消去反应B.反应过程中可观察到酸性KMnO4溶液褪色C.可用溴水代替酸性KMnO4溶液D.乙烯难溶于水,故此装置②可以省去6.已知有机物A与NaOH的醇溶液混合加热得产物C和溶液D,C与乙烯的混合物在催化剂作用下可生成高聚物在溶液D中先加入硝酸酸化,后加入AgNO3溶液,有白色沉淀生成,则A的结构简式为( )A.B.C.CH3CH2CH2ClD.7.在结构简式为R-CH2-CH2-X的卤代烃中化学键如图所示。
则下列说法正确的是( )A.发生水解反应时,被破坏的键是①和③B.发生消去反应时,被破坏的键是①和④C.发生水解反应时,被破坏的键是①D.发生消去反应时,被破坏的键是①和②8.某卤代烷烃C5H11Cl发生消去反应时,可以得到两种烯烃,则该卤代烷烃的结构简式可能为( )A.CH3CH2CH2CH2CH2ClB.C.D.9.下列卤代烃发生消去反应后,可以得到两种烯烃的是( )A.1-氯丁烷B.氯乙烷C.2-氯丁烷D.2-甲基-2-溴丙烷10.下列关于卤代烃的说法不正确的是( )A.在溴乙烷(CH3CH2Br)分子中,溴元素的存在形式为溴离子B.在卤代烃中,卤素原子与碳原子形成共价键C.聚四氟乙烯(塑料王)为高分子化合物,属于卤代烃D.卤代烃比相应的烷烃的沸点高11.下列卤代烃,既能发生水解反应,又能发生消去反应且只能得到一种单烯烃的是( )A. B. C. D.12.1999年4月,比利时查出污染鸡的根源是生产鸡饲料的油脂被二噁英所污染,二噁英是两大芳香族化合物的总称。
第44讲卤代烃<@>故知重温1. 组成与结构(1) 卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。
饱和一元卤代烃的通式为C n H2n± i X。
(2) 官能团是—X(F、Cl、Br、I)。
2. 物理性质(1) 通常情况下，除CH3CI、CH3CH2CI、CH2===CHCl等少数为气体外，其余为液体或固体。
(2) 沸点①比同碳原子数的烷烃沸点高；②互为同系物的卤代烃，沸点随分子内碳原子数的增加而升高—(3) 溶解性：水中难溶，有机溶剂中易溶。
(4) 密度：一氟代烃、一氯代烃密度比水小，其余比水大。
3. 化学性质(1)水解反应①反应条件：氢氧化钠水溶液，加热。
②C2H5Br在碱性条件下水解的反应式为H2OC2H5Br + NaOH ----- > C2H5OH + NaBr。
△③用R—X表示卤代烃，碱性条件下水解方程式为H2OR—X + NaOH ------ > R—OH + NaX。
△(2 )消去反应①概念有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H?。
、HBr等)，而生成含不饱和键(如碳碳双键或碳碳三键)化合物的反应。
②反应条件：氢氧化钠乙醇溶液，加热③溴乙烷发生消去反应的化学方程式为醇C2H5Br + NaOH ------- >CH2===CH2 f+ NaBr + 出0。
△④CH S—CH2 +2Na()H一* C'feCH f +2NaX+2HJ)or r △ ------------------------------------------------------------- X X4. 卤代烃的获取方法(1) 取代反应光如乙烷与Cl2:CH3CH3+CI2―CH3C H2CI+HCI；苯与Br2 :〈~~、4-Br2"恥》_gr +HBr；△C2H5OH 与HBr : C2H5OH + HBr ------ >C2H5Br + H2O。
智能考点有机化合物的合成Ⅰ.课标要求1、认识有机合成对人类的重大影响。
2、认识烃、卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点,知道它们的相互联系。
3、举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。
Ⅱ.考纲要求1、举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。
2、了解烃、卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。
Ⅲ.教材精讲一、有机化合物合成1、有机合成是指以单质、无机化合物以及易得到的有机物(一般是四个碳以下的有机物、石油化工生产容易得到的烯烃、芳香烃等化合物为原料,用化学方法制备较复杂的有机化合物。
2、有机化合物合成的准备知识(1熟悉烃类物质(乙烯、乙炔、1,3—丁二烯、苯、甲苯等,烃的衍生物(卤代烃、乙醇、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、氨基酸、乙二醇等、淀粉、纤维素等有机物的重要化学性质。
(2熟悉取代、加成、消去、酯化、水解、氧化、加聚等重要有机反应类型。
(3熟悉烃和烃的衍生物的相互转化关系3、有机化合物合成流程的示意图二、有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入和消除1、碳骨架的构建:构建碳骨架是合成有机物的重要任务,包括在有机原料分子及中间化合物分子的碳骨架上增长或减短碳链、成环或开环等。
(1增长碳链的方法:常见有加聚、缩聚、酯化反应等,另外卤代烃与NaCN 在乙醇溶液的取代反应,溴乙烷和丙炔钠的反应等①CH 3CH 2Br + NaCN3CH 2CN + NaBrCH 3CH 2CN + 2H 2O CH 3CH 2COOH + NH3②CH3C CH + 2Na 2CH 3C CNa + H 2CH 3CH 2Br+NaCN + CH 3C CNa CH 3CH 2C CCH 3 + NaBr(2减短碳链的方法:烯烃、炔烃的部分氧化反应是减短碳链的有效途径,苯的同系物氧化成苯甲酸,羧酸或羧酸盐脱羧反应也使碳链减短。
CH 3COONa + NaOH 4↑+ Na 2CO 32、官能团的引入(1引入羟基:乙烯和水的加成反应,卤代烃的水解反应,醛酮的加H 2,此外,酯的水解,葡萄糖的分解反应,醛的部分氧化成羧酸、磺化反应中引入的-SO 3H 中也含的羟基等。
卤代烃的化学性质及在有机合成中的应用卤代烃是一类重要的烃的衍生物，它是联系烃和烃的衍生物的桥梁，新的教学大纲规定，要求学生掌握卤代烃的性质，同时卤代烃这一内容又是新教材中新增内容之一，也是高考中的热点内容之一，应加以重视。
本文仅对卤代烃的化学性质及其在有机合成中的应用，结合近年来的高考试题加以分析和归纳。
一、卤代烃的化学性质1．取代反应由于卤素原子吸引电子能力大，使卤代烃分子中的C—X键具有较强的极性，当C—X键遇到其它极性试剂时，卤素原子就易被其它原子或原子团所取代。
（1）被羟基取代R—X +H2O R—OH +NaX（2）被烷氧基取代卤代烃与醇钠作用，卤原子被烷氧基（RO—）取代生成醚。
如：CH3Br + CH3CH2ONa→CH3—O—CH2CH3+NaBr（3）被氰基取代卤代烃与氰化物的醇溶液共热，卤原子被氰基所取代生成腈，如：R—X +NaCN RCN+ NaX生成的腈分子比原来的卤代烃分子增加了一个碳原子，这是有机合成中增长碳链的一种方法。
2．消去反应卤代烃在碱的醇溶液中加热，可消去一个卤化氢分子，生成不饱和烃。
如：RCH2CH2—X+KOH RCH = CH2 +KX +H2O3．与金属反应卤代烃能与多种金属作用，生成金属有机化合物，其中格氏试剂是金属有机化合物中最重要的一类化合物，是有机合成中非常重要的试剂之一，它是卤代烷在乙醚中与金属镁作用，生成的有机镁化合物，再与活泼的卤代烃反应，生成更长碳链的烃。
RX +Mg RMgXCH2=CHCH2Cl+RMgCl →CH2=CHCH2R +MgCl2卤代烷与金属钠反应可生成烷烃，利用此反应可制备高级烷烃。
2RBr +2Na →R—R +2NaBr二、卤代烃在有机合成中的应用1．烃与卤代之间的转化例1．（2002·广东卷）卤代烃在碱性醇溶液中能发生消去反应。
例如该反应式也可表示为下面是八个有机化合物的转换关系请回答下列问题：（1）根据系统命名法，化合物A的名称是。
卤代烃精选题及其解1．写出一溴代丁烯的各种构型异构体、将其命名、并从结构上加以归类。
解：（提示：本题用来练习命名、分类等。
）先写出丁烯的各种构型异构体，既 有如下四种。
化合物１各个碳上的氢原子均不相同，分别被溴取代后得化合物５、６、７和 ８。
化合物６有一手性碳原子，可写出一对对映体。
化合物８中碳碳双键的两个碳原子上分别连有两个不同的原子或基团，可写出两个顺反异构体（请同学自己写出）。
在５、６、７和８中，５为卤代烯烃、６为烯丙式卤代烃、７和８为乙烯式卤代烃（余下的请同学自己写出）。
2．用反应式分别表示正丁基溴、α-溴代乙苯与下列试剂反应的主要产物并指出主要反应的类型。
NaOH(水) (2) KOH(醇) (3)镁,乙醚; 然后加入乙炔 (4) NaI/丙酮 (5) NH 3 (6) NaCN (7) AgNO 3,醇 (8) 丙炔钠解：（括号内的解释为提示内容）(1) 正丁醇；水解反应，S N 2。
(2) 1-丁烯；消除反应（强碱性条件，氢氧化钾醇溶液的碱性比氢氧化钾水溶液的碱性强得多）。
(3) 乙炔基溴化镁；氢交换反应（先生成正丁基溴化镁，乙炔的酸性相对较大，和正丁基溴化镁发生氢交换，本反应是制备炔基溴化镁的一种方法）。
(4) 正丁基碘；S N 2（NaI 溶于丙酮，NaBr 不溶于丙酮，生成溴化钠是反应的驱动力）。
(5) 溴化正丁铵；S N 2 。
(6) CH 3(CH 2)2CH 2CN ；S N 2。
(7) CH 3(CH 2)2CH 2NO 3；S N 1（生成不容于醇的溴化银是反应的驱动力）。
(8) 2-庚炔；S N 2 (偶联反应)。
2C CH 2CH CH 2H 3CCH 2CBrCH 2H 3C CHBr CH CH 2H 3CCH 2CH CHBr5678H 3CCH 2CH CH 2C CCH 3HH 3C H CC 3HHH 3CC C 3CH 3H H1234α-溴代乙苯的反应请同学自己写出。
专题讲座(五) 引入卤代烃在有机合成中的作用1．卤素原子的引入是改变分子性质的一步反应，在有机合成和有机推断题中起着桥梁作用。
在烃分子中引入卤素原子，一般有下列两条途径：(1)烃与卤素单质的取代反应，如：CH 3CH 3＋Cl 2――→光照HCl ＋CH 3CH 2Cl(2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应，如：CH 2===CH —CH 3＋Br 2―→CH 2Br —CHBr —CH 3CH ≡CH ＋HCl ――→催化剂CH 2===CHCl2．卤代烃在有机合成中的应用。
(1)由一卤代烃转化为醇。
①直接水解生成一元醇。
如：CH 3CH 2Cl ＋NaOH ――→水△CH 3CH 2OH ＋NaCl②生成二元醇：先消去，再加成，然后水解。
如：CH 3CH 2—Cl ＋KOH ――→醇△CH 2===CH 2↑＋KCl ＋H 2OCH 2===CH 2＋Cl 2―→CH 2Cl —CH 2ClCH 2Cl —CH 2Cl ＋2NaOH ――→水△CH 2OH —CH 2OH ＋2NaCl(2)在碱性环境下和其他阴离子发生取代反应。
如：CH 3CH 2—Cl ＋CN －――→OH －CH 3CH 2CN ＋Cl －[练习]________________________________________1．根据下面的反应路线及所给信息填空：(1，3环己二烯)(1)A 的结构简式是________，名称是________。
(2)反应①的反应类型是________，反应②的反应类型是________，反应③的反应类型是________。
(3)反应④的化学方程式是_______________________________________，反应①的化学方程式是________________________。
答案：(1) 环己烷(2)取代反应消去反应加成反应2．已知 (主要产物)。
下图中的A、B分别是化学式C3H7Cl的两种同分异构体。
