第3章 糖类的结构与功能-1
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糖类的结构与功能
第三章 糖类的结构与功能
前言
❖ 常用单词、前缀和后缀 ❖ 学术定义 ❖ 通式 ❖ 糖的分类 ❖ 糖的生物功能
常用单词、前缀和后缀
❖ 单词 sugar, carbohydrate, saccharides（糖类）…
❖ 前缀 Glycobiology, Glycoconjugate, Glycoprotein, Glycolipid…
最简单的醛糖是甘油醛 (Glyceraldehyde) 最简单的酮糖是二羟丙酮 (Dihydroxyacetone)
❖ 含有不同碳原子数的单糖都有其醛糖和酮糖 形式。
以D－葡萄糖和D－果糖代表，它们的结构可 表示如下
❖ 上述结构式可以简化，用“ ┤”表示碳链及不 对称碳原子上羟基的位置，“△”表示醛基（－ CHO），“－”表示羟基（－OH），“ O ”表 示一级醇基（－CH2OH），则葡萄糖和果糖的 链状简化式为：
❖ D、L是指构型，“＋”、“－”指旋光方向。
（二）单糖的 D－ 及 L－ 构型
➢ 构型是指一个分子中各原子特有的固定的空间排列，即特定 的立体化学形式。如果某物质从一种构型转变为另一种构型 时，会涉及到共价键的断裂和重新形成。
➢ 单糖有D－及L－两种异构体。凡在理论上可由 D－型甘油醛 衍生出来的单糖皆为 D－型糖；由L－型甘油醛衍生出来的 单糖皆为 L －型糖。这两类化合物彼此类似，但并不等同， 它们互为镜像，不能重叠，又称对映体。
D-葡萄糖的氧化产物
Fehling反应（利用糖的还原性，即氧 化反应）
单糖开链中的自由羰基可以还原Cu2+ 为Cu+，后者 可形成砖红色的氧化亚铜沉淀。
这种颜色反应是Fehling反应的基础，可用于对还 原糖的定量或定性鉴定，也用于测定血糖和糖尿病 患者的尿糖。
前言
❖ 常用单词、前缀和后缀 ❖ 学术定义 ❖ 通式 ❖ 糖的分类 ❖ 糖的生物功能
常用单词、前缀和后缀
❖ 单词 sugar, carbohydrate, saccharides（糖类）…
❖ 前缀 Glycobiology, Glycoconjugate, Glycoprotein, Glycolipid…
最简单的醛糖是甘油醛 (Glyceraldehyde) 最简单的酮糖是二羟丙酮 (Dihydroxyacetone)
❖ 含有不同碳原子数的单糖都有其醛糖和酮糖 形式。
以D－葡萄糖和D－果糖代表，它们的结构可 表示如下
❖ 上述结构式可以简化，用“ ┤”表示碳链及不 对称碳原子上羟基的位置，“△”表示醛基（－ CHO），“－”表示羟基（－OH），“ O ”表 示一级醇基（－CH2OH），则葡萄糖和果糖的 链状简化式为：
❖ D、L是指构型，“＋”、“－”指旋光方向。
（二）单糖的 D－ 及 L－ 构型
➢ 构型是指一个分子中各原子特有的固定的空间排列，即特定 的立体化学形式。如果某物质从一种构型转变为另一种构型 时，会涉及到共价键的断裂和重新形成。
➢ 单糖有D－及L－两种异构体。凡在理论上可由 D－型甘油醛 衍生出来的单糖皆为 D－型糖；由L－型甘油醛衍生出来的 单糖皆为 L －型糖。这两类化合物彼此类似，但并不等同， 它们互为镜像，不能重叠，又称对映体。
D-葡萄糖的氧化产物
Fehling反应（利用糖的还原性，即氧 化反应）
单糖开链中的自由羰基可以还原Cu2+ 为Cu+，后者 可形成砖红色的氧化亚铜沉淀。
这种颜色反应是Fehling反应的基础，可用于对还 原糖的定量或定性鉴定，也用于测定血糖和糖尿病 患者的尿糖。
第3章糖类化合物
4
3 糖类的元素组成
大多数糖类物质只由C、H和O所组成，其中H 和O原子数之比是2∶1，刚好与H2O相同。被认为是 C与H2O的化合物，故有“碳水化合物”之称。后来 发 现 有 些 糖 ， 如 鼠 李 糖 (C6H12O5) ， 脱 氧 核 糖 (C5H10O4)分子中H和O之比不是2∶1；有些非糖物 质如甲醛(CH2O)，乙酸(C2H4O2)，乳酸(C3H6O3)， 其分子中H和O之比正好是2∶1，所以“碳水化合物” 这一名称并不恰当。1927年国际化学名词重审委员 会建议用“糖族(glucide)”一词来代替carbohydrate。
8
二 单糖的结构和性质
在单糖的名称前面常常冠有符号D-或L-，α-或β-， “+”或“-”以及“吡喃”或“呋喃”等字样。例如： α-D (+)-吡喃葡萄糖，β-D(-)-呋喃果糖等。
这些符号和字样除“+”或“-”是代表旋光性之外， 其余的都代表单糖分子特定的结构。
D-或L-代表构型； α-或β-代表异头物； “呋喃”或“吡喃”则代表环状半缩醛的成环方 式。
5
4 糖类的化学本质及定义
糖从化学角度看，是多羟基的醛或多羟基 的酮。如我们所熟悉的葡萄糖、蔗糖、淀粉、 纤 维 素 等 都 属 于 糖 类 ， 像 N- 乙 醛 葡 糖 胺 、 果 糖-1,6-二磷酸这类糖的衍生物也属于糖类。
从化学本质给糖类下一个定义：糖类是多 羟基醛、多羟基酮或其衍生物，或水解时能产 生这些化合物的物质。
糖类物质是地球上数量最多的一类有机化合 物，地球的生物量干重的50%以上是由葡萄糖的 聚合物构成的。地球上糖类物质根本来源是绿色 细胞进行的光合作用。
2
2 糖类化合物的生物学功能 1)作为生物体结构物质
3 糖类的元素组成
大多数糖类物质只由C、H和O所组成，其中H 和O原子数之比是2∶1，刚好与H2O相同。被认为是 C与H2O的化合物，故有“碳水化合物”之称。后来 发 现 有 些 糖 ， 如 鼠 李 糖 (C6H12O5) ， 脱 氧 核 糖 (C5H10O4)分子中H和O之比不是2∶1；有些非糖物 质如甲醛(CH2O)，乙酸(C2H4O2)，乳酸(C3H6O3)， 其分子中H和O之比正好是2∶1，所以“碳水化合物” 这一名称并不恰当。1927年国际化学名词重审委员 会建议用“糖族(glucide)”一词来代替carbohydrate。
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二 单糖的结构和性质
在单糖的名称前面常常冠有符号D-或L-，α-或β-， “+”或“-”以及“吡喃”或“呋喃”等字样。例如： α-D (+)-吡喃葡萄糖，β-D(-)-呋喃果糖等。
这些符号和字样除“+”或“-”是代表旋光性之外， 其余的都代表单糖分子特定的结构。
D-或L-代表构型； α-或β-代表异头物； “呋喃”或“吡喃”则代表环状半缩醛的成环方 式。
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4 糖类的化学本质及定义
糖从化学角度看，是多羟基的醛或多羟基 的酮。如我们所熟悉的葡萄糖、蔗糖、淀粉、 纤 维 素 等 都 属 于 糖 类 ， 像 N- 乙 醛 葡 糖 胺 、 果 糖-1,6-二磷酸这类糖的衍生物也属于糖类。
从化学本质给糖类下一个定义：糖类是多 羟基醛、多羟基酮或其衍生物，或水解时能产 生这些化合物的物质。
糖类物质是地球上数量最多的一类有机化合 物，地球的生物量干重的50%以上是由葡萄糖的 聚合物构成的。地球上糖类物质根本来源是绿色 细胞进行的光合作用。
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2 糖类化合物的生物学功能 1)作为生物体结构物质
糖类的结构与功能1
淀粉与碘的呈色反应与淀粉糖苷链的长度有关： 链长＜6个葡萄糖基，无色; 链长＝20个葡萄糖基，呈红色; 链长＞60个葡萄糖基，呈蓝色。
第16页/共29页
2. 糖原
又称动物淀粉，与支链淀粉结构相似。与碘反应呈红 紫色。
第17页/共29页
（二）纤维素(Cellulose - a structural polysaccharide) 纤维素是自然界最丰富的有机化合物，是一种线性的由D-吡 喃葡萄糖基借β-(1,4)糖苷键连接的没有分支的同多糖。
• 常见的复合糖有糖蛋白、蛋白聚糖、糖 脂和脂多糖等。
第20页/共29页
(一)、糖蛋白(Glycoprotein)与蛋白聚糖(proteoglycan)
1.两种不同类型糖蛋白： O-糖苷键型糖蛋白(肽链上的Ser或Thr的羟基与糖基上的 半缩醛羟基形成)。 N-糖苷键型糖蛋白(肽链上的Asn的氨基与糖基上的半缩 醛羟基形成)；
8,000-12,000 residues in a plant microfilament
第18页/共29页
（三）壳多糖（几丁质） 由N-乙酰-D-氨基葡萄糖以β-(1,4)糖苷键缩合成的同多糖。 比较坚硬，为甲壳动物等的结构材料。
第19页/共29页
六、糖复合物
• 糖复合物是糖类的还原端和其他非糖组 分以共价键结合的产物。
第3页/共29页
四 碳 酮 糖
五 碳 酮 糖
三
碳
酮 糖
二羟丙酮
果糖Fructose
D-赤藓酮糖
D-核酮糖
D-木酮糖
六 碳 酮 糖
D-阿洛酮糖
D-果糖
D-山梨糖
第4页/共29页
D-塔格糖
(二)、单糖的结构
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2. 糖原
又称动物淀粉，与支链淀粉结构相似。与碘反应呈红 紫色。
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（二）纤维素(Cellulose - a structural polysaccharide) 纤维素是自然界最丰富的有机化合物，是一种线性的由D-吡 喃葡萄糖基借β-(1,4)糖苷键连接的没有分支的同多糖。
• 常见的复合糖有糖蛋白、蛋白聚糖、糖 脂和脂多糖等。
第20页/共29页
(一)、糖蛋白(Glycoprotein)与蛋白聚糖(proteoglycan)
1.两种不同类型糖蛋白： O-糖苷键型糖蛋白(肽链上的Ser或Thr的羟基与糖基上的 半缩醛羟基形成)。 N-糖苷键型糖蛋白(肽链上的Asn的氨基与糖基上的半缩 醛羟基形成)；
8,000-12,000 residues in a plant microfilament
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（三）壳多糖（几丁质） 由N-乙酰-D-氨基葡萄糖以β-(1,4)糖苷键缩合成的同多糖。 比较坚硬，为甲壳动物等的结构材料。
第19页/共29页
六、糖复合物
• 糖复合物是糖类的还原端和其他非糖组 分以共价键结合的产物。
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四 碳 酮 糖
五 碳 酮 糖
三
碳
酮 糖
二羟丙酮
果糖Fructose
D-赤藓酮糖
D-核酮糖
D-木酮糖
六 碳 酮 糖
D-阿洛酮糖
D-果糖
D-山梨糖
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D-塔格糖
(二)、单糖的结构
高一必修一生物糖类知识点
高一必修一生物糖类知识点糖类是生物体内重要的有机化合物，广泛存在于动植物体内，是维持生命活动所必需的能量来源之一。
本文将介绍高一必修一生物糖类的知识点，包括糖类的分类、结构与功能、代谢等内容。
一、糖类的分类糖类可分为单糖、双糖和多糖三个大类。
单糖是由3-7个碳原子组成的最简单的糖类，如葡萄糖、果糖和核糖等；双糖是由两个单糖分子通过缩合反应得到的，如蔗糖和乳糖等；多糖是由许多单糖分子缩合而成，如淀粉和纤维素等。
二、糖类的结构与功能1. 单糖的结构：单糖的结构主要由碳水化合物的骨架和一定数量的氧原子组成。
单糖的结构差异主要体现在碳原子数目和羰基（C=O）的位置上。
2. 单糖的功能：单糖是细胞内最重要的能量供应物质，同时也参与细胞膜的构建、信号传导和生物合成等重要生理过程。
三、糖类的代谢1. 糖类的消化吸收：食物中的淀粉经过消化酶的作用分解成葡萄糖，在小肠里被肠道上皮细胞吸收并进入血液。
2. 糖类的运输与储存：葡萄糖在血液中被转运至各个组织和器官，并由胰岛素调节血糖水平。
多糖则在体内储存为糖原或转化为脂肪。
3. 糖类的代谢途径：糖类经过糖酵解、乳酸发酵和细胞呼吸等代谢途径进一步转化为能量，并合成其他有机物质。
四、糖类在生物体内的作用1. 能量供应：糖类是生物体内重要的能量来源，提供细胞活动所需的ATP。
2. 结构组成：一些多糖如纤维素在植物细胞壁中起支撑和保护的作用。
3. 标识与识别：糖类与蛋白质、脂质等分子结合形成糖蛋白、糖脂，在细胞识别和信号传导中起重要作用。
4. 调节代谢：胰岛素和葡萄糖等物质参与调节血糖水平和能量代谢。
5. 免疫功能：一些糖类分子在免疫过程中起到识别抗原和调节免疫应答的作用。
总之，糖类在生物体内具有多种重要功能，不仅是能量供应的来源，也是细胞结构和代谢调节的重要组成部分。
对于高一学生来说，理解糖类的分类、结构与功能，以及它们在生物体内的代谢和作用，有助于进一步认识生命的奥秘，提高生物学知识水平。
烹饪化学-第三章 糖类
（二）单糖和低聚糖的化学性质
2、焦糖化反应 糖类在没有氨基化合物存在的情况下，
加热至其熔点以上时，会变为黑褐色的深 色物质，称为焦糖化反应。
烹饪中常用给烤制品（烤鸭、烤乳猪）涂 糖液上色就是利用此原理。
（二）单糖和低聚糖的化学性质
3、羰氨反应（p38） 又称为美拉德反应，是羰基化合物与氨基化合物经过缩合、聚
4、熔点（重点） 晶体糖的熔点大约为185℃。
熔点（重点）
晶体糖加热到熔点时会由固体状变为液体状。这 个过程分为三个阶段（p37）：
第一阶段：
在一定量的水或油中溶解软化，白糖结晶迅速溶解，糖液 粘度逐渐增大，直到能起丝之前为第一阶段。此时，糖浆的 粘度不是很大，颜色呈乳白色，温度在120℃左右。
的二氧化碳和水，在叶绿体内吸收太阳光能而合成糖类物质。 人和动物不能通过光合作用制造得到糖类物质。因此，人和动物
需从食用植物中摄取糖类物质作为自身的主要能源。 日光
6 CO2+6 H2O———→C6H12O6 + 6 O2 个 叶绿体
（二）糖类的概念
糖类又称为碳水化合物，是自然界分布最广泛、数量最丰富 的有机物质。主要由碳、氢、氧（C、H、O）三种元素组成。
甜度受温度、浓度、晶体大小、介质等因素的影响。 2、溶解度
都溶于水，果糖的溶解度最大，各种糖的溶解度随着温度的升 高而增大。
3、吸湿性和保湿性
果糖和转化糖的吸湿性最强，葡萄糖和麦芽糖次之。 在面点制作中，糖可以保持糕点的柔软性和储存性。
如日常柿饼上经常出现的“白粉”及糖果潮解等现 象，就是单糖吸湿及重新结晶的缘故。
烹饪化学
绪论 第一章 水分 第二章 蛋白质 第三章 糖类 第四章 脂类 第五章 食品中其他成分 第六章 食品颜色 第七章 食品气味 第八章 食品味道
糖类化学
D-果糖
D-葡萄糖
糖类主要由C、H、O三种元素组成。 最初糖类化合物用Cn(H2O)m表示，统称碳水化合物。 但有很多例外：鼠李糖及岩藻糖（C6H12O5)、脱氧 核糖（C5H10O4)；一些非糖物质：甲醛（CH2O）、 乙酸（C2H4O2）等。
2、糖的分类：
单糖（ monosacchride ）：不能水解的最简 单糖类，是多羟基的醛或酮及其衍生物 （醛糖或酮糖）
CHO OH H OH OH CH 2OH COOH OH H OH OH CH 2OH CH 2OH C O HO H H OH H OH CH 2OH
H HO H H
Br2
H2O
H HO H H
Br2
H2O
=
D 葡萄糖
D 葡萄糖酸
D 果 糖
b 、弱氧化剂——Fehling试剂和Tollens氧化
D(+)-古洛糖 (gulose)
D(-)-艾杜糖 (idose)
D(+)-半乳糖 (galactose)
D(+)-塔罗糖 (talose)
D系酮糖的 立体结构
D(-)-赤藓酮糖
(erythrulose)
(dihytroasetone)
二羟丙酮
D(-)-核酮糖
(ribulose)
(xylulose)
差向异构体 又称异头物
CHO 多羟基 醛的开 环形式
HCOH HOCH HCOH HCOH CH2OH
吡喃糖
CH22OH OH CH
5 5
葡萄糖的结构
O OH O
1 1
OH OH OH OH
OH OH OH
CH CH 2OH 2OH
半缩醛
D-葡萄糖
糖类主要由C、H、O三种元素组成。 最初糖类化合物用Cn(H2O)m表示，统称碳水化合物。 但有很多例外：鼠李糖及岩藻糖（C6H12O5)、脱氧 核糖（C5H10O4)；一些非糖物质：甲醛（CH2O）、 乙酸（C2H4O2）等。
2、糖的分类：
单糖（ monosacchride ）：不能水解的最简 单糖类，是多羟基的醛或酮及其衍生物 （醛糖或酮糖）
CHO OH H OH OH CH 2OH COOH OH H OH OH CH 2OH CH 2OH C O HO H H OH H OH CH 2OH
H HO H H
Br2
H2O
H HO H H
Br2
H2O
=
D 葡萄糖
D 葡萄糖酸
D 果 糖
b 、弱氧化剂——Fehling试剂和Tollens氧化
D(+)-古洛糖 (gulose)
D(-)-艾杜糖 (idose)
D(+)-半乳糖 (galactose)
D(+)-塔罗糖 (talose)
D系酮糖的 立体结构
D(-)-赤藓酮糖
(erythrulose)
(dihytroasetone)
二羟丙酮
D(-)-核酮糖
(ribulose)
(xylulose)
差向异构体 又称异头物
CHO 多羟基 醛的开 环形式
HCOH HOCH HCOH HCOH CH2OH
吡喃糖
CH22OH OH CH
5 5
葡萄糖的结构
O OH O
1 1
OH OH OH OH
OH OH OH
CH CH 2OH 2OH
半缩醛
高中糖类的概念
高中糖类的概念糖类是一类广泛存在于自然界中，具有甜味且溶于水的化合物。
糖类的主要功能是为生物体提供能量，并作为能量储存的物质。
在高中生物学中，糖类是一个重要的概念，学生需要了解糖类的结构、分类、生理功能以及与人类健康相关的各种问题。
以下是对高中糖类概念的详细回答。
一、结构与分类糖类属于碳水化合物的一类，其分子主要由碳、氧、氢组成。
糖类的常见结构都有多个羟基（-OH）存在，因此可以溶于水，并具有甜味。
糖类的分子可以根据它们的化学结构分为单糖、双糖和多糖三大类。
1. 单糖：单糖是由一个糖分子组成的最简单的碳水化合物。
常见的单糖有葡萄糖、果糖和半乳糖等。
单糖的分子结构中只包含一个糖基，它们可以通过光合作用和其他生物过程合成。
2. 双糖：双糖由两个糖基结合而成。
常见的双糖包括蔗糖、乳糖和麦芽糖等。
双糖可以通过两个单糖分子之间的缩合反应生成。
3. 多糖：多糖是由许多糖基组成的大分子。
常见的多糖有淀粉、纤维素和糖原等。
多糖是植物和动物细胞内用于能量储存和结构支持的主要物质。
二、生理功能糖类在生物体内具有多种重要的生理功能。
以下是糖类的几个主要功能：1. 能量供应：糖类是人类主要的能量来源之一。
在人体内，糖类可以被分解为葡萄糖，然后通过细胞呼吸产生能量。
这种能量可以用于各种生理活动，如运动、生长和维持体温等。
2. 能量储存：在动植物细胞内，糖类作为多糖形式存在，如淀粉和糖原。
这些多糖可以在需要能量时被分解为单糖，并提供能量供应。
3. 结构支持：在植物细胞中，纤维素是构成细胞壁的主要成分。
纤维素是一种由葡萄糖分子构成的纤维状多糖，能提供细胞结构支持和机械强度。
4. 营养素：糖类是人体必需的营养素之一。
不同类型的糖类在人体内发挥重要的生理功能，如葡萄糖对大脑功能的支持。
5. 感官体验：糖类具有甜味，可以提高食物的口感和食欲，增加食欲和满足感。
三、与人类健康相关的问题糖类在人类健康中也存在一些相关问题，特别是与大量摄入糖类导致的慢性疾病有关。
第三章糖的结构与功能
D(-)-洛格酮糖
(psicose,allulose)
(fructose)
(sorbose)
(tagalose)
2）环状结构
环状结构提出的依据：
变旋现象（许多糖，新配制的溶液会发生旋光度 的改变的现象）
证明了链式结构后，发现葡萄糖的某些理化性质 与醛不同，实验证明仅能生成半缩醛。
过长氧桥不合理，W.N.Haworth 提出透视 式表达糖的环式结构（Haworth式结构）。
使用最多的是Fisher投影式
•左旋异构体(levorotary,L)，或L型异构体。
•右旋异构体(dextrorotary)，或D型异构体。
D系醛糖的 立体结构
D(+)-甘油醛 (allose)
D(-)-赤鲜糖 (erythrose)
D(-)-苏糖 (threose)
D(-)-核糖 (ribose)
d系醛糖的立体结构d阿洛糖d阿桌糖allosed葡萄糖d甘露糖glucosed古洛糖gulosed艾杜糖idosed半乳糖galactosed塔罗糖talosealtrosemannosed赤鲜糖erythrosed苏糖threosed甘油醛allosed核糖ribosed阿拉伯糖arabinosed木糖xylosed米苏糖lysosed系酮糖的立体结构d赤藓酮糖erythrulosed核酮糖ribulosed核酮糖xylulosed阿洛酮糖psicoseallulosed果糖fructosed山梨糖sorbosed洛格酮糖tagalose二羟丙酮dihytroasetone2环状结构吡喃型p呋喃型f糖的构型dl构型最远手性碳与甘油醛比较rs构型手性碳取代基优先性旋转糖的立体结构表示fischer投影式链状haworth式环状吡喃型呋喃型透视式注意
糖类的结构与功能
还原性原理：含有 醛基或酮基的糖类 具有还原性
还原反应类型：美 拉德反应、焦糖化 反应等
生物体内的还原反应 ：在生物体内，还原 糖参与多种生物合成 和代谢过程，如糖酵 解、三羧酸循环等
定义：糖类在酸或酶的作用下，水解生成单糖或寡糖的过程。
类型：包括淀粉的水解、纤维素的水解、蔗糖的水解等。
产物：如淀粉水解的产物是葡萄糖，蔗糖水解的产物是葡萄糖和果糖。
酸等
转化的途径： 如糖异生途径、 三羧酸循环和 脂肪酸合成等
高血糖会损伤血管和神经 长期高血糖会导致糖尿病
高血糖增加心血管疾病的风 险
高血糖影响肾脏功能
引起头晕、乏力、 心慌等症状
长期低血糖会导致 脑功能障碍
严重低血糖可能导 致昏迷甚至死亡
低血糖影响情绪和 认知功能
糖类摄入过多增加肥胖症风险
汇报人：XX
糖类在生物技术中 的应用：作为生物 材料的结构和功能 基础
食品工业：作为甜 味剂和保湿剂，用 于生产糖果、巧克 力、饮料等食品
制药工业：用于生 产药物，如抗生素、 疫苗和抗癌药物等
化妆品工业：作为 保湿剂和柔肤剂， 用于生产护肤品和 化妆品
生物技术：用于生 产生物燃料和生物 塑料等可持续能源 和材料
生物体通过摄取食物中的糖类，将其储存 于体内的肝糖原和肌糖原中，以备不时之 需。
当生物体需要能量时，糖类会被分解成 葡萄糖，通过氧化磷酸化过程释放出能 量，供给细胞代谢和维持生命活动。
糖类在生物体内还可以通过其他途径如糖 解、三羧酸循环等释放能量，维持生物体 的正常生理功能。
细胞识别是细胞对外来物质的识别过程，糖类作为细胞表面标志，参与细胞识别。 糖类通过与细胞表面的受体结合，传递信号，参与细胞间的相互作用和信息交流。 糖类在免疫系统中发挥重要作用，参与抗原识别和免疫应答过程。 糖类与细胞识别密切相关，对于维持细胞正常功能和生物体的稳态具有重要意义。
糖的结构与功能
五、结合糖
糖蛋白（蛋白聚糖、肽聚糖），糖脂，糖—核酸 一、糖蛋白 短的寡糖链与蛋白质共价相连 性质更接近蛋白质 寡糖链：具分支的杂糖链，2-10个单体(少于15)组成，未端
常唾液酸或L-岩藻糖
1、 糖链与蛋白的连接方式
①N-糖苷键型：寡糖链羟基与天冬氨酸的酰胺基 N-末端的-氨基
② O-糖苷键型：寡糖链羟基与苏氨酸、丝氨酸 羟基赖氨酸、羟脯氨酸的羟基相连
构象式： 正确反映糖的环状结构——折叠形结构
3、重要的单糖的结构式
D-甘油醛
D-赤藓糖 D-核糖
D-苏阿糖
D-阿拉伯糖
D-木糖
D-来苏糖
D-葡萄糖
D-阿卓糖
D-甘露糖
D-艾杜糖 D-塔洛糖
D-阿洛糖
D-古洛糖
D-半乳糖
4、构型与构象
构型：分子中由于各原子或基团间特有的固定的空间排列方 式不同而使它呈现出不同的稳定的立体结构
（三）糖的分类 1、单糖：不能被水解成更小分子的糖 2、寡糖：2-10个单糖分子脱水缩合而成 3、多糖：多个单糖分子缩合而成 均一性多糖（同多糖）：相同的单糖组成
淀粉、糖原、纤维素、半纤维素、几丁质 不均一性多糖（杂多糖）：不同的单糖组成
糖胺多糖类(透明质酸、硫酸软骨素、硫酸皮肤素等) 4、结合糖(复合糖)绕C-C单键自由旋转而 形成的不同的暂时性的易变的空间结构形式
变旋光现象
糖苷化
（二）重要的单糖衍生物
1、糖醇：甘露醇、山梨醇 2、糖醛酸 单糖的伯醇基被氧化成-COOH。 -D-葡萄醛酸、半乳糖醛酸等
3、氨基糖(糖胺）amino sugar, glycosamine)
③ S-糖苷键型：以半胱氨酸为连接点的糖肽键。 ④ 酯糖苷键型：以天冬氨酸、谷氨酸的游离羧基为连接点
糖的化学
第三章糖的化学第一节概述一、糖的命名糖类是含多羟基的醛或酮类化合物，由碳氢氧三种元素组成的，其分子式通常以Cn(H2O)n 表示。
由于一些糖分子中氢和氧原子数之比往往是2:1，与水相同，过去误认为此类物质是碳与水的化合物，所以称为“碳水化合物”(Carbohydrate)。
实际上这一名称并不确切，如脱氧核糖、鼠李糖等糖类不符合通式，而甲醛、乙酸等虽符合这个通式但并不是糖。
只是“碳水化合物”沿用已久，一些较老的书仍采用。
我国将此类化合物统称为糖，而在英语中只将具有甜味的单糖和简单的寡糖称为糖(sugar)。
二、糖的分类根据分子的构成，糖可分为单糖、寡糖、多糖、结合糖和衍生糖。
1.单糖单糖是不能水解为更小分子的糖。
葡萄糖，果糖都是常见单糖。
根据羰基在分子中的位置，单糖可分为醛糖和酮糖。
根据碳原子数目，可分为丙糖，丁糖，戊糖，己糖和庚糖。
2.寡糖寡糖由2-6个单糖分子构成，其中以双糖最普遍。
寡糖和单糖都可溶于水，多数有甜味。
3.多糖多糖由多个单糖聚合而成，又可分为同聚多糖和杂聚多糖。
同聚多糖由同一种单糖构成，杂聚多糖由两种以上单糖构成。
4.结合糖糖链与蛋白质或脂类物质构成的复合分子称为结合糖。
其中的糖链一般是杂聚寡糖或杂聚多糖。
如糖蛋白，糖脂，蛋白聚糖等。
5.衍生糖由单糖衍生而来，如糖胺、糖醛酸等。
三、糖的分布与功能1.分布糖在生物界中分布很广，几乎所有的动物，植物，微生物体内都含有糖。
糖占植物干重的80%，微生物干重的10-30%，动物干重的2%。
糖在植物体内起着重要的结构作用，而动物则用蛋白质和脂类代替，所以行动更灵活，适应性强。
动物中只有昆虫等少数采用多糖构成外骨胳，其形体大小受到很大限制。
在人体中，糖主要以三种形式存在:(1)以糖原形式贮藏在肝和肌肉中。
糖原代谢速度很快，对维持血糖浓度衡定，满足机体对糖的需求有重要意义。
(2)以葡萄糖形式存在于体液中。
细胞外液中的葡萄糖是糖的运输形式，它作为细胞的内环境条件之一，浓度相当衡定。
第三章__糖类的结构与功能
2. 多不溶于水； 3. 属非还原糖（因很大的分子只有一个还原末端）,不呈
变旋现象，无甜味，一般不能结晶； 根据生物来源不同：有植物多糖、动物多糖、微生物多
糖； 重要多糖：淀粉、糖原、纤维素、氨基葡聚糖等；
六、多糖代表物
（一） 淀粉
P73
1.由D-葡萄糖组成； 2.几乎存在于所有绿色植物的多数组织中； 3.在酸和淀粉酶作用下被降解：
吡喃型和呋喃型的D-葡萄糖和D-果糖的Haworth式
单糖的环状结构
P69
D-葡萄糖由Fischer式改写为Haworth式的步骤
Fischer式中C*的右向羟基在Haworth式中处于含氧环面的下方, 左向羟基在Haworthh式中处于环面的上方,形成1-5型氧桥时,绕 C4-C5之间的键将旋转约109o,结果C5上的羟甲基旋至环面上 方,C5氢转到环面下方,当决定构型的C*羟基参与成环时,在标准 定位(即含氧环上的碳原子按序数顺时针排列) Haworth式中羟甲基在环平面上方的为D型糖,在环平面下方的为L 型糖；不论是D型糖还是L型糖,异头碳羟基与末端羟甲基是反式 的为α异头物,顺式的为β-异头物；
Hale Waihona Puke 1. 葡萄糖不具有典型醛类特性（阅读）
（1）缺少Schiff(品红-亚硫酸)化反应（不能使被亚硫酸漂 白了的品红呈现红色）；
（2）难与亚硫酸氢钠发生加成反应，而醛类能； （3）在无水甲醇中以氯化氢作催化剂时，得到的是只含
一个甲基的化合物α-甲基葡糖苷，不像简单醛类那样 得到二甲缩醛，这就意味着半缩醛基的存在：
待续；
葡萄糖是由6个碳原子构成的直链状多羟基化合物 证明（阅读） 2-2
（3）葡萄糖能与乙酸酐结合，并产生具有5个乙酰基的衍 生物，证明葡萄糖分子含有5个羟基；
变旋现象，无甜味，一般不能结晶； 根据生物来源不同：有植物多糖、动物多糖、微生物多
糖； 重要多糖：淀粉、糖原、纤维素、氨基葡聚糖等；
六、多糖代表物
（一） 淀粉
P73
1.由D-葡萄糖组成； 2.几乎存在于所有绿色植物的多数组织中； 3.在酸和淀粉酶作用下被降解：
吡喃型和呋喃型的D-葡萄糖和D-果糖的Haworth式
单糖的环状结构
P69
D-葡萄糖由Fischer式改写为Haworth式的步骤
Fischer式中C*的右向羟基在Haworth式中处于含氧环面的下方, 左向羟基在Haworthh式中处于环面的上方,形成1-5型氧桥时,绕 C4-C5之间的键将旋转约109o,结果C5上的羟甲基旋至环面上 方,C5氢转到环面下方,当决定构型的C*羟基参与成环时,在标准 定位(即含氧环上的碳原子按序数顺时针排列) Haworth式中羟甲基在环平面上方的为D型糖,在环平面下方的为L 型糖；不论是D型糖还是L型糖,异头碳羟基与末端羟甲基是反式 的为α异头物,顺式的为β-异头物；
Hale Waihona Puke 1. 葡萄糖不具有典型醛类特性（阅读）
（1）缺少Schiff(品红-亚硫酸)化反应（不能使被亚硫酸漂 白了的品红呈现红色）；
（2）难与亚硫酸氢钠发生加成反应，而醛类能； （3）在无水甲醇中以氯化氢作催化剂时，得到的是只含
一个甲基的化合物α-甲基葡糖苷，不像简单醛类那样 得到二甲缩醛，这就意味着半缩醛基的存在：
待续；
葡萄糖是由6个碳原子构成的直链状多羟基化合物 证明（阅读） 2-2
（3）葡萄糖能与乙酸酐结合，并产生具有5个乙酰基的衍 生物，证明葡萄糖分子含有5个羟基；
糖化学A
而由4个己糖组成的寡糖链，可能的序列则 多达3万多种。
正是由于糖链结构的复杂性，使其可能包 含的信息量比核酸和蛋白质大了几个数量 级。
第三章 糖类的结构与功能
第一节 糖类的概念与分类 第二节 单糖的结构与性质 第三节 寡糖 第四节 多糖和糖复合物
第一节 糖类的概念与分类
一、糖类的概念：是一类多羟 基醛或多羟基酮类化合物或 聚合物。
一． 糖的分布及其重要性：
分布
（1）所有生物的细胞质和细胞核含有核糖 （2）动物血液中含有葡萄糖 （3）肝脏中含有糖元 （4）植物细胞壁由纤维素所组成 （5）粮食中含淀粉 （6）甘蔗，甜菜中含大量蔗糖 重要性
这两种晶体分别溶于水中，放置一定 时间后，其比旋达到同一恒定值： +52.6℃。这种现象称为变旋现象。
构象----指一分子中,不改变共价键结构,仅
单键周围的原子旋转所产生的原子的空
间
排
布
.
构 型 ---- 涉 及 共 价 键 的 断 裂 .
构象----不涉及共价键的断裂和重新形成.
三、单糖的性质 形成糖酯(如β-D-吡喃葡萄糖与乙酸酐
H OH
葡萄糖醛酸
CH2OH O OH
OH OH
NH2
氨基葡萄糖
RCH2COO CH2 O OH
OH
OH OH
糖酯
CH2OH
H H
OH
OHOH H
O CH2R
H OH
糖苷
第三节 寡糖
一、双糖 重点：麦芽糖、纤维二糖、乳糖、 蔗糖、海藻二糖的结构特点
二、低聚糖 重点：松三糖、棉子糖的结构特 点
蔗糖 葡萄糖-，（12）果糖苷
举例：糖蛋白，多糖以共价键形式 与蛋白质连接形成的生物大分子。
正是由于糖链结构的复杂性，使其可能包 含的信息量比核酸和蛋白质大了几个数量 级。
第三章 糖类的结构与功能
第一节 糖类的概念与分类 第二节 单糖的结构与性质 第三节 寡糖 第四节 多糖和糖复合物
第一节 糖类的概念与分类
一、糖类的概念：是一类多羟 基醛或多羟基酮类化合物或 聚合物。
一． 糖的分布及其重要性：
分布
（1）所有生物的细胞质和细胞核含有核糖 （2）动物血液中含有葡萄糖 （3）肝脏中含有糖元 （4）植物细胞壁由纤维素所组成 （5）粮食中含淀粉 （6）甘蔗，甜菜中含大量蔗糖 重要性
这两种晶体分别溶于水中，放置一定 时间后，其比旋达到同一恒定值： +52.6℃。这种现象称为变旋现象。
构象----指一分子中,不改变共价键结构,仅
单键周围的原子旋转所产生的原子的空
间
排
布
.
构 型 ---- 涉 及 共 价 键 的 断 裂 .
构象----不涉及共价键的断裂和重新形成.
三、单糖的性质 形成糖酯(如β-D-吡喃葡萄糖与乙酸酐
H OH
葡萄糖醛酸
CH2OH O OH
OH OH
NH2
氨基葡萄糖
RCH2COO CH2 O OH
OH
OH OH
糖酯
CH2OH
H H
OH
OHOH H
O CH2R
H OH
糖苷
第三节 寡糖
一、双糖 重点：麦芽糖、纤维二糖、乳糖、 蔗糖、海藻二糖的结构特点
二、低聚糖 重点：松三糖、棉子糖的结构特 点
蔗糖 葡萄糖-，（12）果糖苷
举例：糖蛋白，多糖以共价键形式 与蛋白质连接形成的生物大分子。
糖类的结构和功能
糖的旋光性以右旋（以D或+表示）或左旋（以L 或-表示）。
2008年12月29日1时59分
二、旋光异构
（一）有关旋光异构的几个概念
构型是指一个分子由于其各原子特有的空间排列而使该 分子具有特定的立体化学结构。当一个物质由一种构型 转变为另一种构型时，要求有共价键的断裂或重新形成。 表明一个物质应有其特定的构型。
• 学习要求
– 掌握糖的概念及其分类 – 掌握糖类的元素组成、化学本质及生物学功用 – 理解旋光异构 – 掌握单糖、二糖、寡糖和多糖的结构和性质 – 掌握糖的鉴定原理
2008年12月29日1时59分
一、引言
(一) 糖类的存在与来源
碳水化合物是地球上最丰富的有机化合物， 每年全球植物和藻类光合作用可转换1000亿吨CO2 和H2O成为纤维素和其他植物产物。植物体85-90% 的干重是糖类。总的说来，糖类在生物体内所起 的作用包括：能量物质、结构物质和活性物质。
规定：离羰基最远的不对称C上 的-OH方向判定糖的构型，在右 边的为D型、在左边的为L型。
2008年12月29日1时59分
单糖的异构体数
• 单糖从丙糖到庚糖，除二羟丙酮外，都含有手性 碳原子
• 甘油醛含有1个C*，有2个异构体 • 丁醛糖含有2个C*，可有4个异构体 • 含n个C*的化合物，异构体的数目等于2n个异构体。
作为细胞识别的信息分子。糖蛋白（蛋白聚糖）中的糖；细 胞膜及其他细胞结构中的糖如血型糖；活性糖分子是重要的 信息分子；
在生物体内转变为其它物质。糖类是重要的中间代谢物，可 以转化为氨基酸、核苷酸和脂类。
作为药物使用。医疗用糖（葡萄糖及其衍生物，如葡萄糖酸 的钠、钾、钙、锌盐等）；食用菌中的糖（香菇多糖、茯苓 多糖、灵芝多糖、昆布多糖等）可以作为药物使用；
2008年12月29日1时59分
二、旋光异构
（一）有关旋光异构的几个概念
构型是指一个分子由于其各原子特有的空间排列而使该 分子具有特定的立体化学结构。当一个物质由一种构型 转变为另一种构型时，要求有共价键的断裂或重新形成。 表明一个物质应有其特定的构型。
• 学习要求
– 掌握糖的概念及其分类 – 掌握糖类的元素组成、化学本质及生物学功用 – 理解旋光异构 – 掌握单糖、二糖、寡糖和多糖的结构和性质 – 掌握糖的鉴定原理
2008年12月29日1时59分
一、引言
(一) 糖类的存在与来源
碳水化合物是地球上最丰富的有机化合物， 每年全球植物和藻类光合作用可转换1000亿吨CO2 和H2O成为纤维素和其他植物产物。植物体85-90% 的干重是糖类。总的说来，糖类在生物体内所起 的作用包括：能量物质、结构物质和活性物质。
规定：离羰基最远的不对称C上 的-OH方向判定糖的构型，在右 边的为D型、在左边的为L型。
2008年12月29日1时59分
单糖的异构体数
• 单糖从丙糖到庚糖，除二羟丙酮外，都含有手性 碳原子
• 甘油醛含有1个C*，有2个异构体 • 丁醛糖含有2个C*，可有4个异构体 • 含n个C*的化合物，异构体的数目等于2n个异构体。
作为细胞识别的信息分子。糖蛋白（蛋白聚糖）中的糖；细 胞膜及其他细胞结构中的糖如血型糖；活性糖分子是重要的 信息分子；
在生物体内转变为其它物质。糖类是重要的中间代谢物，可 以转化为氨基酸、核苷酸和脂类。
作为药物使用。医疗用糖（葡萄糖及其衍生物，如葡萄糖酸 的钠、钾、钙、锌盐等）；食用菌中的糖（香菇多糖、茯苓 多糖、灵芝多糖、昆布多糖等）可以作为药物使用；
生物化学第三章 糖类的结构和功能
二、糖的生物化学功能
⒈主要能量来源：例如，生物氧化产生ATP ⒉生物合成的碳素骨架：例如，合成氨基酸的α—酮酸、合
成核酸的核糖等。 ⒊结构物质：例如纤维素和半纤维素，甲壳素等。
三、糖类研究的历史及现状
18世纪后叶至19世纪20年代是糖类研究的第一个繁荣时期 。一大批糖被分离、纯化和表征；糖的结构、立体构型与光 学关系的法则及环状结构被建立。
吡喃
α-D-葡萄糖
β-D-葡萄糖
当形异 头碳羟基，该-OH有α型和β型两种异构体。 C1上羟基在环上方为β；在下方为α。这两种 异构体并非对映体，只是在异头碳羟基方向 不同而已，称为异头物。α型和β型可以通过 直链式而相互转变。
七、生成糖脎
糖的游离羰基能 与3分子苯肼反 应生成脎
糖脎为黄色结晶 ，难溶于水，各 种糖脎的形状与 熔点都不同，用 于鉴定糖。
九、脱氧作用
• 生成脱氧糖如D-2-脱氧核糖，L-鼠李糖、L-岩藻糖。 • 糖的显色反应
反应名称
酚试剂
适勇用于糖开类始，才反能找应到颜成色
功的路
莫利希反应 塞里万若夫反应 托伦氏反应 拜尔式反应
单糖的重要衍生物有糖醇、糖醛酸、氨基糖、 糖苷及糖脂。
糖醇：是糖分子内的醛基、酮基还原后的产物 。较稳定，有甜味。广泛分布于植物界的有甘 露醇、山梨醇。
甘露醇
由甘露糖等经镍催化加氢制 得，做片剂填充剂，用于易 吸湿药物防潮及干燥；冻干
勇于开始，才能找到成
功针的剂路载体；咀嚼片矫味剂， 使片剂溶解时吸热，口腔产 生清凉舒适感
许多糖苷是中药的有效成分，例如苦杏仁苷
黑芥子硫苷酸钾，十字花科的很多植物中，结构式如下
在辣根和芥菜籽内的酶作用下，水解为葡萄糖和异硫 氰酸烯丙酯（CH2=CH-N=C=S），产生辛辣味。
糖的结构与功能【生物化学与分子生物学 上课版】
2、低聚糖（寡糖）： 由2~6个单糖分子失水缩合而成的糖。
以双糖存在最为广泛，如蔗糖、麦芽糖和乳糖等。水 解后生成单糖。 3、多糖：
能水解成多个单糖分子的糖。如纤维素、淀粉等。
第一节 单 糖
一、单糖的结构 １.链式结构 （1）醛糖： 分子中含有醛基的单糖。
醛糖
（2）酮糖：分子中含有酮基的单糖。
• （1）麦芽糖：由两分子葡萄糖通过α-1，4糖苷键结合而成。 麦芽糖与糊精的混合物称为饴糖，其中麦芽糖约占1/3，可 由淀粉酸化或酶法制得。
• （2）乳糖：乳糖由半乳糖和葡萄糖通过β-1，4糖苷键结合而成， 是哺乳动物乳汁的主要糖分。乳糖为白色结晶，在水中的溶解度 较小，相对甜度为蔗糖的39 %。
D、L-型的确定：
①链式结构： 最高编号的手性C原子上的-OH在右边，为D型； 在左边为L型。 ②环状结构：氧环上的碳原子按顺时针方向排列 时，羟甲基在平面之上为D型；在平面之下为L型。
• 手性碳原子：连接的四个基团各不相同。
原子或功能基团
镜
-与-构型的确定:D型 中,半缩醛羟基在平面之 下的为-型,平面之上的 为-型.
三、工业上重要的单糖
• 1.戊糖 • （1）核糖 自然界中存在的核糖有D-核糖、D-2-脱氧核糖。 它们是细胞中遗传信息的载体——核酸的组成成分。
• （2）L-阿拉伯糖 广泛存在于植物界中，是植物分泌的胶 粘质及半纤维素等多糖的组成成分 。
• （3）D-木糖 存在情况与L-阿拉伯糖相同。
• 2．已糖
异侧 同侧
２.环状结构：羰基与糖分子本身的一个羟基反应， 生成半羧醛（半缩酮），形成环状结构。
D-葡萄糖由Fischer式改写为Haworth式的步骤： 氧环上的碳原子按顺时针方向排列，投影式中向右的羟基 在透视式中处于平面之下，投影式中向左的羟基在透视式 中平面之上；尾端羟甲基处于平面之上。
第三章糖类的结构与功能
第三章糖类的结构与功能
糖类是有机化合物中最重要的一类，也是最广泛的一类。
它们构成植物体、动物体和益生菌体的重要组分，具有特殊的结构和功能。
一、糖类的结构
糖类是以碳氢键为基础的有机化合物,其中至少含有一个羟基（OH）和一个醛基（C=O），它们可以分为无机糖类和有机糖类两大类。
1、无机糖类
无机糖类是碳、氢、氧等元素组成的无机化合物，一般是水溶性或微溶性的，这类物质的结构和稳定性很强，一般不会发生变化，它们可以作为抗菌剂，稳定糖质和赋予食物特殊的口感等等。
常见的无机糖类有：氢氧化钠、氢氧化钙、氢氧化镁等。
2、有机糖类
有机糖类是由碳、氢和氧原子构成的有机化合物，它们具有鲜明的有机特性，可以稳定蛋白质、脂质的结构，同时也是众多药物的重要组分，它们可以被人体吸收，并参与人体代谢的重要环节，从而起到改善人体健康的作用。
常见的有机糖类有：半乳糖、葡萄糖和果糖等。
二、糖类的功能
1、能量素
糖类可以被人体有效地吸收，随着氧气经消化腺体损耗，可以快速合成水解成二氧化碳和水，转化为人体代谢所需的能量素，满足人体的能量需求。
2、调节消化系统。
糖类的结构与功能
第三章 糖类的结构与功能一 糖的基本概念（一）概念：多羟基的醛或多羟基的酮及其缩聚物和衍生物的统称（旧时称为碳水化合物）。
醛糖Aldose ：甘油醛(glycerose) 核糖(ribose) D-葡萄糖(D-glucose)OH CHOCH 2OH HC H OH CHO C C C CH 2OH H OH H OH CHO C C C C CH 2OH H OH O H H H OH H OH酮糖Ketose ： 二羟丙酮(dihydroxyacetone) 核酮糖(ribulose) D-果糖(D-fructose)CH 2OH CH 2OH C=O CH 2OH C C C CH 2OH O H OH H OH CH 2OH C C C C CH 2OH O O H H H OH H OH（二） 糖的主要生理功能1、氧化生能功能1g 葡萄糖在体内完全氧化可释放16.7kJ 的能量。
糖类所供给的能量是机体生命活动主要的能量来源（正常情况下约占机体所需总能量的50～70%）。
2、构成组织细胞的基本成分核糖和脱氧核糖是核酸的基本组成成分；糖与脂类或蛋白质结合形成糖脂或糖蛋白/蛋白聚糖（统称糖复合物）。
糖复合物不仅是细胞的结构分子，而且是信息分子。
体内许多具有重要功能的蛋白质都是糖蛋白，如抗体、许多酶类和凝血因子等。
3、转变为体内的其它成分糖是合成脂类(脂肪酸、脂肪)的重要前体；糖在体内可转变成非必须氨基酸的碳骨架。
（三）分类：单糖、寡糖、多糖单糖：不能水解为更小单位的糖，根据碳原子数又分丙糖、丁糖、戊糖、己糖、庚糖；根据羰基的位置又分醛糖和酮糖。
寡糖：由2－10个单糖聚合而成的低聚糖，重要的有双糖、叁糖等；二 单糖的分类与结构（一）单糖的种类：根据所含碳原子的多少，分为：● 三碳糖（丙糖):甘油醛、二羟丙酮等● 四碳糖（丁糖）：赤藓糖等● 五碳糖（戊糖）：核糖、核酮糖、木酮糖等● 六碳糖（己糖）：葡萄糖、果糖、半乳糖等● 七碳糖（庚糖）：景天糖等多糖：由10个以上单糖聚合而成的多聚糖，根据单糖的组成又分为： 1 4 5●均一多糖：由相同单糖聚合而成，如淀粉、糖原、纤维素●混合多糖：由不同单糖聚合而成，如果胶物质、半纤维素（二）单糖的立体结构1、单糖的构型单糖分子除了二羟基丙酮外，其余都含不对称碳原子，有旋光异构体：如甘油醛（P195），不对称碳原子上羟基朝左称为L-型。
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OH OH
CH2OH HO-CH O
1 4
半缩醛
OH
1
OH
OH OH
呋喃糖
OH OH
α-D-呋喃葡萄糖
β-D-呋喃葡萄糖
D-核糖 核糖
D-脱氧核糖 脱氧核糖
(三)、单糖的构象
船式
OH OH CH2OHO
OH
OH CH2OH
葡萄糖的构象
HO HO
O
OH CH2OH
椅式 椅式构象使扭张强度减到最 低因而较稳定。椅式构象中 低因而较稳定。 β-型异构体全部为平伏键， 型异构体全部为平伏键， 型异构体更稳定。 较α-型异构体更稳定。
第三章
糖类的结构与功能
糖类的概念和分类 单糖的构型、结构、构象 自然界存在的重要单糖及其衍生物 寡糖 多糖 糖复合物
一、糖类的概念和分类
• 糖类是多羟基醛或多羟基酮及其缩聚物和 某些衍生物的总称。 某些衍生物的总称。 • 经验公式: Cn(H2O)m——碳水化合物 经验公式: 碳水化合物 • 糖类物质可以根据其水解情况分为：单糖、 糖类物质可以根据其水解情况分为：单糖、 寡糖和多糖。 寡糖和多糖。 • 在生物体内，糖类物质主要以均一多糖、 在生物体内，糖类物质主要以均一多糖、 杂多糖、糖蛋白和蛋白聚糖形式存在。 杂多糖、糖蛋白和蛋白聚糖形式存在。
二、单糖的构型、结构、构象
(一)、单糖的构型
• 大多数单糖都是手性化合物，有D-及L-两种 大多数单糖都是手性化合物， 异构体。 L-甘油醛为参照， 异构体。以D-, L-甘油醛为参照，以距醛基最 远的不对称碳原子为准，羟基在左的为L构型， 远的不对称碳原子为准，羟基在左的为L构型， 羟基在右的为D构型。 羟基在右的为D构型。 1 1 CH OH CHO
Amylopectin – 1-4 α linkage with 1-6 α branching
• 淀粉用酸或酶或酸-酶水解为G的过程是逐步的。 淀粉用酸或酶或酸-酶水解为G的过程是逐步的。
淀粉的水 淀粉→紫色糊精→红色糊精→无色糊精→麦芽糖→G 淀粉→紫色糊精→红色糊精→无色糊精→麦芽糖→ 解过程 与碘作用生 蓝色 紫色 红色 无色 无色 无色 成的颜色
2
CHO HCOH CH2OH
CHO HOCH CH2OH
D-甘油醛
L-甘油醛
HCOH 3 HOCH 4 HCOH 5 HCOH CH2OH D-葡萄糖
2
C＝O 3 HOCH 4 HCOH 5 HCOH CH2OH D-果糖
2
三 碳 醛 糖 四 碳 醛 糖 Ｄ-赤藓糖 赤藓糖 五 碳 醛 糖 Ｄ-核糖 核糖 六 碳 醛 糖 Ｄ-阿拉伯糖 阿拉伯糖
若(B型血)B抗原去掉糖链末端半乳糖残基则转化成(O型血)O (B型血)B抗原去掉糖链末端半乳糖残基则转化成(O型血)O 型血)B抗原去掉糖链末端半乳糖残基则转化成(O型血 抗原。现在临床上正研究采用半乳糖苷酶酶促作用降解B 抗原。现在临床上正研究采用半乳糖苷酶酶促作用降解B抗 从而增加O抗原血液来源，以满足病人输血的需要。 原，从而增加O抗原血液来源，以满足病人输血的需要。
糖的还原性
蔗糖： 蔗糖：非还原糖
葡萄糖、麦芽糖、纤维二糖、乳糖： 葡萄糖、麦芽糖、纤维二糖、乳糖：还原糖
可反应的羰基
五、多糖
• 多糖(polysaccharide)是由多个单糖基以糖苷 多糖(polysaccharide) 键相连而形成的高聚物。 键相连而形成的高聚物。 • 贮存多糖：淀粉和糖原；结构多糖：纤维素和 贮存多糖：淀粉和糖原；结构多糖： 几丁质。 几丁质。 • 多糖没有还原性和变旋现象，无甜味，大多不 多糖没有还原性和变旋现象，无甜味， 溶于水。 溶于水。 • 多糖的结构包括单糖的组成、糖苷键的类型、 多糖的结构包括单糖的组成、糖苷键的类型、 单糖的排列顺序3个基本结构因素。 单糖的排列顺序3个基本结构因素。
又称动物淀粉，与支链淀粉结构相似。与碘反应呈红 又称动物淀粉，与支链淀粉结构相似。与碘反应呈红 紫色。 紫色。
（二）纤维素(Cellulose - a structural polysaccharide) 纤维素 纤维素是自然界最丰富的有机化合物，是一种线性的由D 纤维素是自然界最丰富的有机化合物，是一种线性的由D-吡 喃葡萄糖基借β (1,4)糖苷键连接的没有分支的同多糖 糖苷键连接的没有分支的同多糖。 喃葡萄糖基借β-(1,4)糖苷键连接的没有分支的同多糖。
麦芽糖[ 葡萄糖(1→4)葡萄糖] 麦芽糖[α-葡萄糖(1→4)葡萄糖] (1→4)葡萄糖
乳糖[ 半乳糖(1→4)α 葡萄糖] 乳糖[β-半乳糖(1→4)α-葡萄糖] (1
纤维二糖[ 葡萄糖(1→4)葡萄糖] 纤维二糖[β-葡萄糖(1→4)葡萄糖] (1→4)葡萄糖
蔗糖[ 葡萄糖(1→2)β 果糖] 蔗糖[α-葡萄糖(1→2)β-果糖]
8,000-12,000 residues in a plant microfilament
（三）壳多糖（几丁质） 壳多糖（几丁质） 由N-乙酰-D-氨基葡萄糖以β-(1,4)糖苷键缩合成的同多糖。 乙酰- 氨基葡萄糖以β (1,4)糖苷键缩合成的同多糖。 糖苷键缩合成的同多糖 比较坚硬，为甲壳动物等的结构材料。 比较坚硬，为甲壳动物等的结构材料。
OH
HO
O H
H
O HO H
OH
H OH OH
H OH OH
α-D-吡喃葡萄糖
α-D-吡喃半乳糖
β-D-呋喃果糖
• 单糖的重要衍生物：
糖醇 糖醛酸： 糖醛酸：由单糖的伯醇基氧化而 得。 氨基糖或糖胺： 氨基糖或糖胺：糖中的羟基为氨 基所取代。 基所取代。 糖苷： 糖苷：单糖的半缩醛上羟基与非 糖物质( 酚等) 糖物质(醇、酚等)的羟基形成的 缩醛。 缩醛。
天冬酰胺 残基
丝氨酸残 基 N-乙酰氨基葡萄糖 N-乙酰半乳糖胺
例，糖蛋白中寡糖链末端糖基组成的不同决定人体的血型。 糖蛋白中寡糖链末端糖基组成的不同决定人体的血型。 末端糖基组成的不同决定人体的血型 Fuc（岩藻糖） O型：Fuc（岩藻糖） Fuc和GNAc（ 乙酰氨基葡萄糖） A型：Fuc和GNAc（N-乙酰氨基葡萄糖） Fuc和Gal（半乳糖） B型：Fuc和Gal（半乳糖）
软 骨 蛋 白 聚 糖 聚 集 体
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透明质酸 硫酸软骨素 硫酸角质素 连接蛋白 核心蛋白 大量的寡糖链
透明质酸 核心蛋白 连接蛋白
(a)软骨蛋白聚糖的电子显微镜照片 软骨蛋白聚糖的电子显微镜照片
(二)、糖脂与脂多糖
——脂类与糖（或寡糖）结合的一类复合糖。 脂类与糖（或寡糖）结合的一类复合糖。 脂类与糖 1.甘油醇糖脂：甘油二酯与己糖（半乳糖、 1.甘油醇糖脂：甘油二酯与己糖（半乳糖、甘露糖和脱氧葡 甘油醇糖脂 萄糖）结合而成。 萄糖）结合而成。 2.N-酰基神经醇糖脂： 2.N-酰基神经醇糖脂： R—NH OH
葡萄糖G 葡萄糖Glucose
Ｄ-甘油醛 甘油醛
Ｄ-苏糖 苏糖
Ｄ-木糖 木糖
Ｄ-来苏糖 来苏糖
Ｄ-阿洛糖 Ｄ-阿卓糖 Ｄ-葡萄糖 Ｄ-甘露糖 阿洛糖 阿卓糖 葡萄糖 甘露糖
Ｄ-古洛糖 Ｄ-艾杜糖 Ｄ-半乳糖 Ｄ-塔罗糖 古洛糖 艾杜糖 半乳糖 塔罗糖
三 碳 酮 糖 二羟丙酮 四 碳 酮 糖 D-赤藓酮糖 赤藓酮糖 五 碳 酮 糖 D-核酮糖 核酮糖 六 碳 酮 糖 D-阿洛酮糖 阿洛酮糖 D-果糖 果糖 D-山梨糖 山梨糖 D-木酮糖 木酮糖
R′—O—CH2—CH—CH—CH=CH—C13H27 ′ 为糖基或糖链基； 为脂肪酸链,其余:N 酰基神经醇) :N(R’为糖基或糖链基；R为脂肪酸链,其余:N-酰基神经醇) 为糖基或糖链基
课堂作业
• 将下列糖分类并写出糖的结构(包括单糖的组成， 将下列糖分类并写出糖的结构(包括单糖的组成， 糖苷键的类型) 糖苷键的类型)： 直链淀粉，葡萄糖，麦芽糖，蔗糖，纤维二糖， 直链淀粉，葡萄糖，麦芽糖，蔗糖，纤维二糖， 乳糖 • 还原性糖：乳糖(1分子半乳糖和1分子葡萄糖以β还原性糖：乳糖(1分子半乳糖和1分子葡萄糖以β (1分子半乳糖和 1,4糖苷键缩合 糖苷键缩合) 1,4糖苷键缩合) • 非还原性糖： 非还原性糖：
淀粉与碘的呈色反应与淀粉糖苷链的长度有关： 淀粉与碘的呈色反应与淀粉糖苷链的长度有关： 链长＜ 个葡萄糖基，无色; 链长＜6个葡萄糖基，无色; 链长＝20个葡萄糖基 个葡萄糖基， 红色; 链长＝20个葡萄糖基，呈红色; 链长＞60个葡萄糖基 个葡萄糖基， 蓝色。 链长＞60个葡萄糖基，呈蓝色。
2. 糖原
六、糖复合物
• 糖复合物是糖类的还原端和其他非糖组 糖复合物是糖类的还原端和其他非糖组 分以共价键结合的产物。 分以共价键结合的产物。 • 常见的复合糖有糖蛋白、蛋白聚糖、糖 常见的复合糖有糖蛋白、蛋白聚糖、 糖蛋白 脂和脂多糖等。 脂和脂多糖等。
(一)、糖蛋白(Glycoprotein)与蛋白聚糖(proteoglycan) 糖蛋白(Glycoprotein)与蛋白聚糖(proteoglycan) (Glycoprotein)与蛋白聚糖 1.两种不同类型糖蛋白： 1.两种不同类型糖蛋白： 两种不同类型糖蛋白 O-糖苷键型糖蛋白(肽链上的Ser或Thr的羟基与糖基上的 糖苷键型糖蛋白(肽链上的Ser或Thr的羟基与糖基上的 Ser 半缩醛羟基形成) 半缩醛羟基形成)。 N-糖苷键型糖蛋白(肽链上的Asn的氨基与糖基上的半缩醛 糖苷键型糖蛋白(肽链上的Asn的氨基与糖基上的半缩醛 Asn 羟基形成) 羟基形成)；
α-Amylose 1-4 α linkage, no branching
Starch – a storage polysaccharide
• 支链淀粉中除了以α-(1,4)糖苷键连接构成糖链以外，在 支链淀粉中除了以α (1,4)糖苷键连接构成糖链以外， 糖苷键连接构成糖链以外 支点处存在α (1,6)糖苷键 分子量较高。 糖苷键， 支点处存在α-(1,6)糖苷键，分子量较高。