2021高考化学一轮复习第10章有机化学基础第34讲烃的衍生物精练含解析
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第34讲 烃的衍生物一、选择题：每小题只有一个选项符合题意。
1．已知酸性：＞H 2CO 3＞，综合考虑反应物的转化率和原料成本等因素，将完全转化为的最佳方法是( )A ．与稀H 2SO 4共热后，加入足量的NaOH 溶液B ．与足量的NaOH 溶液共热后，再通入足量CO 2C ．与稀H 2SO 4共热后，加入足量的NaHCO 3溶液D ．与足量的NaOH 溶液共热后，再加入适量的H 2SO 4溶液答案 B解析 最佳方法是：先在NaOH 溶液中水解生成，由于酸性：＞H 2CO 3＞，再通入二氧化碳气体即可生成，故选B 项。
2．在一定条件下，下列物质既能发生银镜反应，又能发生酯化反应的是( )A ．HCHOB ．HCOOHC ．HCOONaD ．HCOOCH 3答案 B解析 甲醛能发生银镜反应，但不能发生酯化反应，故A 错误；甲酸含有醛基，能发生银镜反应，又含有羧基，能发生酯化反应，故B 正确；甲酸钠含有醛基，能发生银镜反应，不能发生酯化反应，故C 错误；HCOOCH 3有醛基，能发生银镜反应，不能发生酯化反应，故D 错误。
3．(2020·长沙月考)从溴乙烷制取1,2二溴乙烷，下列制备方案中最好的是( )A ．CH 3CH 2Br ―――――→NaOH 水溶液△CH 3CH 2OHCH 2==CH 2CH 2BrCH 2Br B ．CH 3CH 2BrCH 2BrCH 2BrC ．CH 3CH 2Br ――――――→NaOH 醇溶液△CH 2==CH 2CH 3CH 2BrCH 2BrCH 2Br D ．CH 3CH 2Br ――――――→NaOH 醇溶液△CH 2==CH 2CH 2BrCH 2Br 答案 D解析 本题考查卤代烃制取方案的设计。
在有机合成中，理想合成方案有以下特点：①尽量少的步骤；②选择生成副产物最少的反应原理；③试剂价廉；④实验安全；⑤符合环保要求。
在有机合成中引入卤素原子或引入卤素原子作中间产物，用加成反应，而不用取代反应，因为光照下卤代反应产物无法控制，得到产品纯度低。
A项，发生三步反应，步骤多，产率低；B项，溴与烷烃发生取代反应，是连续反应，不能控制产物种类，副产物多；C项，步骤多，且发生卤代反应难控制产物纯度；D项，步骤少，产物纯度高。
4．汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一，对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。
下列有关汉黄芩素的叙述正确的是( )A．汉黄芩素的分子式为C16H13O5B．该物质遇FeCl3溶液显紫色C．1 mol该物质与溴水反应，最多消耗1 mol Br2D．与足量H2发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少1种答案 B解析A项，汉黄芩素的分子式为C16H12O5，错误；B项，汉黄芩素含有酚羟基，遇FeCl3溶液显紫色，正确；C项，1 mol汉黄芩素与溴水发生取代反应和加成反应，最多消耗2 mol Br2，错误；D项，汉黄芩素中的苯环、羰基和碳碳双键均可与H2发生加成反应，所以与足量H2发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少2种，错误。
5．据此反应2＋NaOH―→＋。
以下说法不正确的是( )A．该反应为氧化还原反应B．苯甲醛转化为苯甲醇属于还原反应C．苯甲醛转化为苯甲酸属于氧化反应D．苯甲醇是氧化产物答案 D解析反应中苯甲醛被还原成苯甲醇，苯甲醛被氧化成苯甲酸，苯甲酸与NaOH反应生成苯甲酸钠，属于氧化还原反应，选项A正确；有机物分子中加入H原子或脱去O原子的反应为还原反应，苯甲醛转化为苯甲醇为还原反应，选项B正确；有机物分子中加入O原子或脱去H 原子的反应为氧化反应，苯甲醛转化为苯甲酸属于氧化反应，选项C正确；苯甲醇是还原产物，选项D不正确。
二、选择题：每小题有一个或两个选项符合题意。
6．脱落酸是一种抑制生长的植物激素，因能促使叶子脱落而得名，其结构简式如图所示，下列有关脱落酸的说法中正确的是( )A．脱落酸的分子式为C15H20O4B．脱落酸只能和醇类发生酯化反应C．1 mol脱落酸最多可以和2 mol金属钠发生反应D．1 mol脱落酸最多可以和2 mol氢气发生加成反应答案AC解析脱落酸分子中含有羧基、羟基，故既能与羧酸发生酯化反应，也能与醇发生酯化反应，B项错误；能与金属钠反应的官能团是羟基和羧基，1 mol脱落酸中含有1 mol羟基和1 mol 羧基，因此1 mol脱落酸最多可以和2 mol金属钠发生反应，C项正确；1 mol脱落酸中含有3 mol碳碳双键和1 mol羰基，即1 mol脱落酸最多可以和4 mol H2发生加成反应，D项错误。
7．环丙叉环丙烷(b)由于其特殊的结构，一直受到理论化学家的注意，其转化关系如图所示，下列说法正确的是( )A．b分子中的所有原子不在同一平面上B．p可在氢氧化钠的乙醇溶液中加热生成烯烃C．m的同分异构体中属于芳香族化合物的共有5种(不考虑立体异构)D．①是加成反应，②是消去反应答案AC解析b分子中含有饱和碳原子，所以不可能所有原子都在同一平面上，A项正确；p分子β-C原子上没有氢原子，所以不能发生消去反应，B项错误；m的同分异构体中属于芳香族化合物的有、、、、，共5种，C项正确；b分子中双键断裂，与··CBr2结合，所以①属于加成反应，物质p为卤代烃，卤代烃发生水解反应生成醇，同一个碳原子上连有两个羟基时不稳定，发生脱水反应，最终生成m，故②的反应类型先是取代反应后是消去反应，D项错误。
8．(2020·石家庄质检)有两种有机物Q()与P()，下列有关它们的说法中正确的是( )A．二者的核磁共振氢谱中均只出现两种峰且峰面积之比为3∶2B．二者在NaOH醇溶液中均不能发生消去反应C．一定条件下，二者在NaOH溶液中均可发生取代反应D．Q的一氯代物只有1种，P的一溴代物有2种答案BC解析Q中两个甲基上有6个等效氢原子，苯环上有2个等效氢原子，峰面积之比应为3∶1，A项错误；Q中苯环上的卤素原子无法发生消去反应，P中与卤素原子相连碳原子的邻位碳原子上缺少氢原子，无法发生消去反应，B项正确；在适当条件下，卤素原子均可被—OH取代，C项正确；Q中苯环上的氢原子、甲基上的氢原子均可被氯原子取代，其一氯代物有2种，D 项错误。
9．(2019·青岛二中期末)法国、美国、荷兰的三位科学家因研究“分子机器的设计与合成”获得诺贝尔化学奖。
轮烷是一种分子机器的“轮子”，芳香化合物a、b、c是合成轮烷的三种原料，其结构如下图所示。
下列说法不正确的是( )A．b、c互为同分异构体B．a、c分子中所有碳原子均有可能处于同一平面上C．a、b、c均能发生氧化反应、加成反应、加聚反应和酯化反应D．a、b、c均能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液退色答案 C解析b的分子式为C10H12O，含有的官能团为碳碳双键和醚键，c的分子式为C10H12O，含有的官能团为碳碳双键和羟基，b、c的分子式相同，结构不同，互为同分异构体，A项正确；a中均为不饱和碳原子，所有碳原子均有可能处于同一平面上，c中有一个饱和碳原子连在苯环上，一个饱和碳原子连在碳碳双键上，所有碳原子均有可能处于同一平面上，B项正确；a、b都不含有羟基或羧基，都不能发生酯化反应，C项错误；a、b、c均含有碳碳双键，均能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，也均能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，D项正确。
三、非选择题10．(2019·长春一模)香料E的合成路线如下：已知：(1)B的化学名称是______________。
D中官能团的名称为____________。
(2)C和D生成E的反应类型为________________，E的结构简式为________。
(3)1 mol B与足量银氨溶液反应生成________ g Ag；A的核磁共振氢谱有________组峰。
(4)同时满足下列条件的C的同分异构体有______种(不含立体异构)。
①遇FeCl3溶液发生显色反应②能发生银镜反应答案(1)苯甲醛羟基(2)酯化反应(或取代反应)(3)216 4 (4)3解析甲苯在光照条件下与氯气发生侧链取代生成A，A为，由于两个羟基连在同一个碳原子上会自动脱水生成羰基，因此A在氢氧化钠溶液中水解生成的B为，B发生银镜反应酸化后得到C，C为苯甲酸，苯甲酸与环己醇发生酯化反应生成E：。
(3)1 mol B()与足量银氨溶液反应生成2 mol银，质量为216 g。
A()中有4种氢原子，核磁共振氢谱有4个峰。
(4)C为苯甲酸，遇FeCl3溶液发生显色反应，说明结构中含有酚羟基；能发生银镜反应，说明结构中含有醛基，满足条件的C的同分异构体的苯环上含有酚羟基和醛基2个侧链，有3种结构。
11．化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下：已知以下信息：①A 的核磁共振氢谱为单峰；B 的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1。
②D 的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D 可与1 mol NaOH 或2 mol Na 反应。
回答下列问题：(1)A 的结构简式为________________。
(2)B 的结构简式为____________________，化学名称为________________。
(3)C 与D 反应生成E 的化学方程式为_________________________________________ ________________________________________________________________________。
(4)由E 生成F 的反应类型为________________。
答案 (1) (2) 2丙醇(或异丙醇)(3)HOCH 2CH 2OCH(CH 3)2＋――→浓硫酸△＋H 2O(4)取代反应 解析 A 的化学式为C 2H 4O ，其核磁共振氢谱为单峰，则A 结构简式为；B 的化学式为C 3H 8O ，核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1，则B 的结构简式为CH 3CH(OH)CH 3；D 的化学式为C 7H 8O 2，其苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D 可与1 mol NaOH 或2 mol Na 反应，则苯环上有酚羟基和—CH 2OH ，且为对位结构，则D 的结构简式为。
(1)A 的结构简式为。
(2)B 的结构简式为CH 3CH(OH)CH 3，其化学名称为2丙醇(或异丙醇)。
(3)HOCH 2CH 2OCH(CH 3)2和发生反应生成E 的化学方程式为HOCH 2CH 2OCH(CH 3)2＋――→浓硫酸△＋H2O。
(4)和发生取代反应生成F。
12．(2019·山东济南一模)辣椒的味道主要源自于所含的辣椒素，具有消炎、镇痛、麻醉和戒毒等功效，特别是其镇痛作用与吗啡相当且比吗啡更持久。
