烃的含氧衍生物
1.(16分)有机物A、B的分子式均为C11H12O5,均能发生如下转化:
已知:
①A、B、C、D均能与NaHCO3反应;
②只有A、D能与FeCl3溶液发生显色反应,A苯环上的一溴代物只有两种;
③F能使溴水褪色且不含有甲基;
④H能发生银镜反应。
根据题意回答下列问题:
(1)反应③的反应类型是 ;反应⑥的条件是 。
(2)写出F的结构简式: ;D中含氧官能团的名称是 。
(3)E是C的缩聚产物,写出反应②的化学方程式: 。
(4)下列关于A~I的说法中正确的是 (填序号)。
a.I的结构简式为
b.D在一定条件下也可以反应形成高聚物
c.G具有八元环状结构
d.等质量的A与B分别与足量NaOH溶液反应,消耗等量的NaOH
(5)写出B与足量NaOH溶液共热的化学方程式: 。
(6)D的同分异构体有很多种,写出同时满足下列要求的其中一种同分异构体的结构简式: 。
①能与FeCl3溶液发生显色反应
②能发生银镜反应但不能水解
③苯环上的一卤代物只有2种 答案:(1)消去反应 Cu、加热
(2)CH2CHCH2COOH 酚羟基和羧基
(3)nHOCH2CH2CH2COOH+nH2O
(4)bd
(5)+3NaOHHOCH2CH2CH2COONa++2H2O
(6)(或)
解析:A、B、C、D均能与NaHCO3反应,说明都含有羧基—COOH;F能使溴水褪色且不含有甲基,结合分子式可知F为
CH2CHCH2COOH;H能发生银镜反应,应含有醛基,则C应为HOCH2CH2CH2COOH,H为OHCCH2CH2COOH。只有A、D能与FeCl3溶液发生显色反应,说明A、D分子中含有酚羟基,且A的苯环上的一溴代物只有两种,且含有2个取代基,则A中2个取代基为对位,A应为,B为,D为。
第 1 页 共 5 页 2021届全国高考化学专题复习
烃的衍生物
1．烃的衍生物
[烃的衍生物的比较]
类别 官能团 分子结构特点 分 类 主要化学性质
卤
代
烃 卤原子(－X) 碳－卤键(C－X)有极性，易断裂 ①氟烃、氯烃、溴烃；②一卤烃和多卤烃；③饱和卤烃、不炮和卤烃和芳香卤烃 ①取代反应(水解反应)：
R－X+H2O
R－OH + HX
②消去反应：
R－CH2－CH2X + NaOH
RCH＝H2 + NaX +
H2O
醇
均为羟基
(－OH) －OH在非苯环碳原子上 ①脂肪醇(包括饱和醇、不饱和醇)；②脂环醇(如环己醇)③芳香醇(如苯甲醇)，④一元醇与多元醇(如乙二醇、丙三醇) ①取代反应：
a．与Na等活泼金属反应；b．与HX反应，c．分子间脱水；d．酯化反应
②氧化反应：
2R－CH2OH + O2
2R－CHO+2H2O
③消去反应，
CH3CH2OH
CH2＝H2↑+ H2O
酚 －OH直接连在苯环碳原上．酚类中均含苯的结构 一元酚、二元酚、三元酚等 ①易被空气氧化而变质；②具有弱酸性③取代反应
④显色反应
醛 醛基
(－CHO) 分子中含有醛基的有机物 ①脂肪醛(饱和醛和不饱和醛)；②芳香醛；③一元醛与多元醛 ①加成反应(与H2加成又叫做还原反应)：R－CHO+H2R－CH2OH
②氧化反应：a．银镜反应；b．红色沉淀反应：c．在一定条件下，被空
第 2 页 共 5 页 气氧化
羧酸 羧基
(－COOH)
分子中含有羧基的有机物 ①脂肪酸与芳香酸；②一元酸与多元酸；③饱和羧酸与不饱和羧酸；④低级脂肪酸与高级脂肪酸 ①具有酸的通性；②酯化反应
羧
酸
酯
酯基
(R为烃基或H
原子，R′只能为烃基) ①饱和一元酯：
CnH2n+lCOOCmH2m+1
②高级脂肪酸甘油酯③聚酯④环酯 水解反应：
RCOOR′+ H2O
RCOOH + R'OH
RCOOR′+ NaOH
精品 Word 可修改 欢迎下载 配餐作业(三十二) 烃的含氧衍生物
►►见学生用书P419
1．(2022·山东滨州一模)中国是中草药的发源地，目前中国大约有12 000种药用植物。从某种草药提取的有机物的结构简式如图所示。下列说法正确的是(
)
A．分子式为C14H18O4
B．环上氢原子的一氯取代物有3种
C．1 mol该有机物与足量的NaOH溶液反应最多消耗4 mol
NaOH
D．能发生酯化反应
解析 分子式是C14H14O6，A项错误；因为2个六元环对称，且相连的碳原子上无氢原子，与羧基相连的碳原子上也无氢原子，故环上的一氯取代物有4种，B项错误；1 mol该有机物有2
mol—COOH，与足量的NaOH溶液反应最多消耗2 mol NaOH，C项错误；分子中有—OH和—COOH，能发生酯化反应，D项正确。
答案
D
【易错提醒】
醇羟基活泼性较弱，只能与钠反应；酚羟基酸性较弱，不能与碳酸氢钠反应；羧基可与钠、氢氧化钠、碳酸钠、碳酸氢钠反应。
2．(2022·广东五校高三诊断)俗称“一滴香”的有毒物质被人食
精品 Word 可修改 欢迎下载 用后会损伤肝脏，还能致癌，“一滴香”的结构简式如图所示，下列说法正确的是(
)
A．1 mol该有机物最多能与3 mol H2发生加成反应
B．该有机物的一种芳香族同分异构体能发生银镜反应
C．该有机物的分子式为C7H6O3
D．该有机物能发生取代、加成和水解反应
解析 1 mol该有机物含有2 mol碳碳双键、1 mol碳氧双键，故最多能与3 mol H2发生加成反应，A项正确；该有机物的芳香族同分异构体中不可能含有醛基，不能发生银镜反应，B项错误；该有机物的分子式为C7H8O3，C项错误；该有机物不含酯基，不含卤原子，因此不能发生水解反应，D项错误。
答案 A
3．(2022·厦门质检)Yohiaki Nakao报道
专题十七 高分子化合物与有机合成
【综合集训】
1.“分子机器设计和合成”有着巨大的研究潜力。人类步入分子器件时代后,使得光控、温控和电控分子的能力更强。如图所示有机物是制备蒽醌套索醚电控开关的材料,下列有关该有机物的说法正确的是( )
A.分子结构中含有3个苯环
B.苯环上一氯代物有7种
C.1 mol该物质最多与6 mol H2发生加成反应
D.所有原子可能共平面
答案 B
2.具有抗菌作用的白头翁素衍生物H的合成路线如下图所示:
已知:
ⅰ.RCH2Br R—HC CH—R'
ⅱ.R—HC CH—R' R″COO
ⅲ.R—HC CH—R' (以上R、R'、R″代表氢、烷基或芳基等)
(1)A属于芳香烃,其名称是 。
(2)D的结构简式是 。
(3)由F生成G的反应类型是 。
(4)由E与I2在一定条件下反应生成F的化学方程式是 ;
此反应同时生成另外一种有机副产物且与F互为同分异构体,此有机副产物的结构简式是 。
(5)下列说法正确的是 (选填字母序号)。
A.G存在顺反异构体
B.由G生成H的反应是加成反应
C.1 mol G最多可以与1 mol H2发生加成反应
D.1 mol F或1 mol H与足量NaOH溶液反应,均消耗2 mol NaOH
(6)以乙烯为起始原料,结合已知信息选用必要的无机试剂合成。写出合成路线(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)。
答案 (1)邻二甲苯
(2)
(3)消去反应
(4) (5)BD
(6)
3.M是一种重要材料的中间体,结构简式为。合成M的一种途径如下:
A~F分别代表一种有机化合物,合成路线中的部分产物及反应条件已略去。
已知:①Y的核磁共振氢谱只有1组峰;
②RCHCH2 RCH2CH2OH;
③两个羟基连接在同一个碳原子上不稳定,易脱水。
