《有机化学基础》课时作业2：有机合成及其应用(三)

第五节 有机合成第1课时 有机合成的主要任务题组一 有机官能团的引入、消除和保护1．(2019·祁县第二中学高二月考)有机合成的关键是构建官能团和碳骨架，下列反应不能引入—OH 的是( )A ．醛还原反应B ．酯类水解反应C ．卤代烃水解D ．烷烃取代反应答案 D解析 醛(R —CHO)与氢气发生加成反应能够生成R —CH 2OH ，该反应也属于还原反应，故不选A ；酯类(R 1—COO —R 2)水解能够生成R 1—COOH 和HO —R 2，故不选B ；卤代烃(R —Cl)水解生成R —OH ，故不选C ；烷烃取代反应生成卤代烃，不能反应引入—OH ，故选D 。

2．(2020·河北省涿鹿中学高二月考)根据下面合成路线判断烃A 为( ) A(烃类)――→Br 2B ――――→NaOH 溶液△C ―――――→浓H 2SO 4△，－H 2OA ．1-丁烯B ．1,3-丁二烯C ．乙炔D ．乙烯 答案 D解析 由最后的产物是醚结合最后一步的反应条件可知最后一步反应是醇发生分子间脱水，所以C 为HOCH 2CH 2OH ，再结合B 中有Br ，B 转化为C 的条件是氢氧化钠溶液加热，可知B 为BrCH 2CH 2Br ，所以A 是乙烯。

3．(2020·天津五十七中高二期中)在有机合成中官能团的引入或改变是极为重要的，下列说法正确的是( )A ．甲苯在光照下与Cl 2反应，主反应为苯环上引入氯原子B ．引入羟基的方法常有卤代烃和酯的水解、烯烃的加成、醛类的还原C ．将CH 2==CH —CH 2OH 与酸性KMnO 4溶液反应即可得到CH 2==CH —COOHD ．HC ≡CH 、(CN)2、CH 3COOH 三种单体在一定条件下发生加成、酯化反应即可得到答案 B解析甲苯在光照下与Cl2反应，主反应为甲基上引入氯原子，故A错误；卤代烃水解为醇，酯水解为酸和醇，烯烃与水发生加成反应生成醇，醛与氢气发生还原反应生成醇，故B正确；碳碳双键、羟基都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，CH2==CH—CH2OH与酸性KMnO4溶液反应不能得到CH2==CH—COOH，故C错误；HC≡CH、(CN)2、CH3COOH三种单体在一定条件下发生加成、加聚反应可得到，故D错误。

《有机化学》课程作业及答案第⼆学期课程作业课程名称有机化学授课年级专业护理班级姓名《有机化学》课程作业⼀、名词解释1、对映异构体：互为物体与镜像关系的⽴体异构体,称为对映异构体（简称为对映体). 对映异构体都有旋光性,其中⼀个是左旋的,⼀个是右旋的. 所以对映异构体⼜称为旋光异构体。

2、碘值：表⽰有机化合物中不饱和程度的⼀种指标。

指100g物质中所能吸收（加成）碘的克数。

主要⽤于油脂、脂肪酸、蜡及聚酯类等物质的测定。

3、酯化反应：酯化反应通常指醇或酚与含氧的酸类(包括有机酸和⽆机酸)作⽤⽣成酯和⽔的过程,也就是在醇或酚羟基的氧原⼦上引⼊酰基的过程, 也称为 O-酰化反应.4、波谱分析：《波谱分析》由多位作者根据中国科学院长春应⽤化学研究所的讲义编写⽽成，系统地介绍了红外、拉曼、紫外、质谱和核磁共振⽅⾯的基础知识。

5、红外光谱：以波长或波数为横坐标以强度或其他随波长变化的性质为纵坐标所得到的反映红外射线与物质相互作⽤的谱图。

6、重氮化反应：⾸先由⼀级胺与重氮化试剂结合，然后通过⼀系列质⼦转移，最后⽣成重氮盐。

7、共振跃迁：“共振跃迁”是天⽂学专有名词。

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当电⼦从共振激发态跃迁回基态，称为共振跃迁，所发射的谱线称为共振发射线。

8、伽特曼反应：以德国化学家路德维希·加特曼（Ludwig Gattermann）命名，可以指：芳⾹重氮盐中的重氮基，在新制铜粉和盐酸或氢溴酸作⽤下，被其他基团置换的反应9、中性氨基酸：所谓中性氨基酸是指分⼦中氨基和羧基的数⽬相等的⼀类氨基酸。

因其分⼦中碱性的“-NH2”与酸性的“-COOH”数⽬相等，故名。

包括⽢氨酸、丙氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、半胱氨酸、⾊氨酸、苏氨酸、丝氨酸、苯丙氨酸、甲硫氨酸、酪氨酸、缬氨酸。

其中，缬氨酸、甲硫氨酸、苯丙氨酸、⾊氨酸为必需氨基酸。

第2课时 有机合成路线的设计和应用题组一 有机合成路线的设计与选择1．在有机合成中，若制得的有机化合物较纯净且易分离，在工业生产上才有实用价值。

据此判断下列有机合成一般不适用于工业生产的是( ) A ．酚钠与卤代烃作用合成酚醚：――→Cu210℃＋NaBrB ．乙烷与氯气在光照下制备氯乙烷：CH 3CH 3＋Cl 2――→光照CH 3CH 2Cl ＋HClC ．萘与浓硫酸制备萘磺酸：＋HO —SO 3H ――→60℃＋H 2OD ．乙烯水化制乙醇：CH 2===CH 2＋H 2O ――――→催化剂加热，加压CH 3CH 2OH 【考点】 有机合成路线的设计 【题点】 有机合成路线的设计与选择 答案 B解析 乙烷与氯气在光照下发生取代反应，反应生成的有机物是多种氯代乙烷的混合物。

2．以下反应均可在一定条件下进行，其符合绿色化学原理的是( )①2CH 2===CH 2＋O 2――→Ag②乙烷与氯气制备氯乙烷 ③乙醇与浓硫酸共热制取乙烯 ④乙烯在一定条件下制备聚乙烯 A ．①②B ．②③C ．③④D ．①④ 【考点】 有机合成路线的设计 【题点】 有机合成路线的设计与选择 答案 D解析 以“原料分子中原子全部转变为所需产物”为依据进行分析，乙烷与氯气发生取代反应，生成产物有一氯乙烷、二氯乙烷、三氯乙烷等和氯化氢，原子不能全部转化为一种产物，不符合题意；乙醇在浓硫酸作用下生成乙烯、水及其他副产物，也不符合；而①④中反应物的原子可以完全转化为产物，符合要求。

3．已知酸性：>H 2CO 3>，综合考虑反应物的转化率和原料成本等因素，将转变为的最佳方法是( )A ．与稀H 2SO 4共热后，加入足量NaOH 溶液B ．与稀H 2SO 4共热后，加入足量Na 2CO 3溶液C ．与足量的NaOH 溶液共热后，再加入适量H 2SO 4D ．与足量的NaOH 溶液共热后，再通入足量CO 2 【考点】 有机合成路线的设计 【题点】 有机合成路线的设计与选择 答案 D解析 先在氢氧化钠溶液中水解，转化为因为酸性>H 2CO 3>故再通入足量CO 2转变为4．对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成，已知苯环上的硝基可被还原为氨基，―――――→Fe ，HCl ，H 2产物苯胺还原性强，易被氧化，则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是( ) A ．甲苯――→硝化X ――→氧化甲基Y ――→还原硝基对氨基苯甲酸 B ．甲苯――→氧化甲基X ――→硝化Y ――→还原硝基对氨基苯甲酸 C ．甲苯――→还原X ――→氧化甲基Y ――→硝化对氨基苯甲酸 D ．甲苯――→硝化X ――→还原硝基Y ――→氧化甲基对氨基苯甲酸 【考点】 有机合成路线的设计 【题点】 有机合成路线的设计与选择 答案 A解析 由甲苯制取产物时，需发生硝化反应引入硝基，再还原得到氨基，将甲基氧化才得到羧基；但氨基易被氧化，故甲基氧化为羧基应在硝基还原前，否则生成的氨基也被氧化，故先将甲基氧化为羧基，再将硝基还原为氨基，故A 正确，D 错误。

第2课时有机合成路线的设计及应用[经典基础题]题组1有机合成路线的设计1．有机合成的三个步骤的正确的顺序为()①对不同的合成路线进行优选②由目标分子逆推原料分子并设计合成路线③观察目标分子的结构A．①②③B．③②①C．②③①D．②①③答案 B解析进行有机合成时，先确定有机物的分子结构中的官能团，再设计出不同的合成路线，最后对不同的合成路线进行优选。

题组2合成路线选择2．以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的过程中，要依次经过下列步骤中的()①与NaOH的水溶液共热②与NaOH的醇溶液共热③与浓硫酸共热到170℃④在催化剂存在情况下与氯气加成⑤在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热⑥与新制的Cu(OH)2悬浊液共热A ．①③④②⑥B ．①③④②⑤C ．②④①⑤⑥D ．②④①⑥⑤答案 C解析 采取逆向分析可知，乙二酸→乙二醛→乙二醇→1，2­二卤代烃→乙烯→氯乙烷。

然后再逐一分析反应发生的条件，可知C 项设计合理。

3．以溴乙烷制取1，2­二溴乙烷，下列转化方案中最好的是( )A ．CH 3CH 2Br ――――――→NaOH 水溶液CH 3CH 2OH ――――→浓H 2SO 4170 ℃CH 2===CH 2――→Br 2CH 2BrCH 2BrB ．CH 3CH 2Br ――→Br 2CH 2BrCH 2BrC ．CH 3CH 2Br ――――――――→NaOH 醇溶液△CH 2===CH 2――→HBrCH 3CH 2Br ――→Br 2CH 2BrCH 2BrD ．CH 3CH 2Br ――――――――→NaOH 醇溶液△CH 2===CH 2――→Br 2CH 2BrCH 2Br 答案 D解析 A 项步骤较多，B 项副产物较多，浪费原料，C 项步骤多，生成物不唯一，原子利用率低，D 项合理。

4．绿色化学对化学反应提出了“原子经济性”(原子节约)的新概念及要求。

理想的原子经济性反应是原料分子中的原子全部转变为所需产物，不产生副产物，实现零排放。

第2课时有机化学反应的应用(卤代烃的制备和性质)题组一卤代烃的组成与结构1．下列物质不属于卤代烃的是()A．CHCl3B．CCl4C．D．【考点】卤代烃的结构【题点】卤代烃的组成与结构答案 D2．(2018·陕西西安铁一中高二期末)一氟一氯丙烷是对臭氧层有严重破坏的一类氟氯代烃，其分子式为C3H6FCl，该物质的同分异构体有(不考虑立体异构)()A．3种B．4种C．5种D．6种【考点】卤代烃的结构【题点】卤代烃的组成与结构答案 C解析丙烷的结构简式为CH3—CH2—CH3，先固定F在—CH3上，则Cl的位置有3种：CHClF—CH2—CH3、CH2F—CHCl—CH3、CH2F—CH2—CH2Cl；再固定F在—CH2—上，则Cl的位置有2种：CH2Cl—CHF—CH3、CH3—CClF—CH3，共有5种同分异构体，故选C。

题组二卤代烃的水解反应和消去反应3．下列反应：(Ⅰ)1-溴丙烷与2-溴丙烷分别和氢氧化钠醇溶液混合加热；(Ⅱ)1-溴丙烷与2-溴丙烷分别和氢氧化钠水溶液混合加热，关于反应中生成的有机物的说法中正确的是() A．(Ⅰ)和(Ⅱ)产物均不同B．(Ⅰ)和(Ⅱ)产物均相同C．(Ⅰ)产物相同，(Ⅱ)产物不同D．(Ⅰ)产物不同，(Ⅱ)产物相同【考点】卤代烃结构与性质的综合【题点】卤代烃水解反应与消去反应的比较答案 C解析1-溴丙烷与2-溴丙烷分别和氢氧化钠醇溶液混合加热，均发生消去反应生成丙烯CH3CH===CH2；1-溴丙烷与2-溴丙烷分别和氢氧化钠水溶液混合加热，均发生取代反应，分别生成1-丙醇和2-丙醇，故选C。

4．下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不反应的是()①②(CH3)2CHCH2Cl③(CH3)3CCH2Cl④CHCl2—CHBr2⑤⑥CH2Cl2A．①③⑥B．②③⑤C．全部D．②④【考点】卤代烃结构与性质的综合【题点】卤代烃水解反应和消去反应的规律答案 A解析氯苯分子不能发生消去反应，①符合；和氯相连的碳原子的相邻碳原子上有氢原子，该卤代烷烃能发生消去反应，②不符合；和氯相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子，该卤代烷烃不能发生消去反应，③符合；和氯或溴相连的碳原子的相邻碳原子上有氢原子，该多卤代烷烃能发生消去反应，④不符合；和溴原子相连的碳原子的相邻碳原子上有氢原子，一溴环己烷能发生消去反应，⑤不符合；CH2Cl2不能发生消去反应，因二氯甲烷分子中只有一个碳原子，没有相邻的碳原子，⑥符合，故选A。

第1节有机化合物的合成教材必备知识基础练进阶训练第一层知识点1碳骨架的构建1.下列反应中碳链长度缩短的是（）A．乙烯和HCN发生加成反应B．无水醋酸钠与碱石灰的反应C．乙醛和银氨溶液的反应D．溴乙烷和氰化钠的反应2．醛（酮）中与直接相连的C上的H与另一分子醛（酮）的加成后生成羟基醛（酮）的反应称为羟醛缩合反应。

利用该反应合成异丙叉酮（MO）的路线如下。

下列说法不正确的是（）A．MO不存在顺反异构体B．②的反应类型为消去反应C．HCHO和CH3CHO的混合物按①中原理直接反应，最多得到3种羟基醛D．在有机合成中可以利用羟醛缩合反应增长碳链3．（双选）以环己醇为原料合成1，3­环己二烯的路线如图所示，下列说法正确的是（）A．反应①的条件是NaOH水溶液、加热B．反应②是取代反应C．反应③是消去反应D．反应②中可以加入溴水知识点2官能团的引入和转化4.某石油化工产品X有如图所示转化关系，下列判断错误的是（）A．X→Y是加成反应B．乙酸→W既是酯化反应，又是取代反应C ．Y 能与钠反应产生氢气D ．Z 能与NaOH 溶液反应 5．（双选）在有机合成中官能团的引入或转化是极为重要的，下列说法正确的是（ ） A ．甲苯在光照下与Cl 2反应，主反应为苯环上引入氯原子B ．将CH 2===CH —CH 2OH 与酸性KMnO 4溶液反应即可得到CH 2===CH —COOHC ．引入羟基的方法通常有卤代烃和酯的水解、烯烃的加成、醛类的还原D ．在还原剂的作用下，可将硝基（—NO 2）转化为氨基（—NH 2）6．化合物G 是一种香料，以乙烯与甲苯为主要原料，合成化合物G 的路线如图所示。

已知：RCHO ＋CH 3COOR′――→CH 3CH 2ONaRCH===CHCOOR′。

回答下列问题：（1）A→B 的反应类型是 ，D 的化学名称是 。

（2）写出下列反应的化学方程式。

①D→E：__________________________________________________________________。

有机合成1．如下说法不正确的答案是( )A．有机合成的思路就是通过有机反响构建目标化合物的分子构架，并引入或转化成所需的官能团B．有机合成过程可以简单表示为根底原料→中间体Ⅰ→中间体Ⅱ→目标化合物C．逆合成分析法可以简单表示为目标化合物→中间体Ⅱ→中间体Ⅰ→根底原料D．为减少污染，有机合成不能使用辅助原料，不能有副产物2．苯与一卤代烷在催化剂作用下发生反响生成苯的同系物：。

在催化剂存在下，由苯和如下各组物质合成乙苯最好选用的是( )A．CH3—CH3和Cl2B．CH2===CH2和Cl2C．CH2===CH2和HClD．CH3—CH3和HCl3．结构简式为的有机物可以通过不同的反响得到如下四种物质：生成这四种有机物的反响类型依次为( )A ．取代、消去、酯化、加成B ．酯化、消去、缩聚、取代C ．酯化、取代、缩聚、取代D ．取代、消去、加聚、取代4．对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成，苯环上的硝基可被复原为氨基，产物苯胺复原性强，易被氧化，如此由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是( )A ．甲苯――→硝化X ――→氧化甲基Y ――→复原硝基对氨基苯甲酸B ．甲苯――→氧化甲基X ――→硝化Y ――→复原硝基对氨基苯甲酸C ．甲苯――→复原X ――→氧化甲基Y ――→硝化对氨基苯甲酸D ．甲苯――→硝化X ――→复原硝基Y ――→氧化甲基对氨基苯甲酸5．卤代烃能发生如下反响：2CH 3CH 2Br ＋2Na ―→CH 3CH 2CH 2CH 3＋2NaBr ，如下有机物可以合成环丙烷的是( )A ．CH 3CH 2CH 2BrB ．CH 3CHBrCH 2BrC．CH2BrCH2CH2BrD．CH3CHBrCH2CH2Br 6．如下说法不正确的答案是( )7．A、B、C都是有机化合物，具有如下的转化关系：A 去氢加氢B――→催化氧化C，A的相对分子质量比B大2，C的相对分子质量比B大16，C能与A反响生成酯(C4H8O2)，以下说法正确的答案是( )A．A是乙炔，B是乙醇B．A是乙烯，B是乙炔C．A是乙醇，B是乙醛D．A是环己烷，B是苯8．某有机物甲经氧化后得乙(分子式为C2H3O2Cl)；而甲经水解可得丙，1mol丙和2mol 乙反响得一种含氯的酯(C6H8O4Cl2)，由此推断甲的结构简式为( )9．卤代烃与金属镁在无水乙醚中反响，可制得格林试剂RMgX，它可与醛、酮等羰基化合物加成：所得产物经水解可以得到醇，这是某些复杂醇的合成方法之一。

第三章 第五节 第二课时 《有机合成》作业设计一、单项选择题I 1、由CH 3CH 2CH 2OH 制备，所发生的化学反应至少有①取代反应，②消去反应，③加聚反应，④酯化反应，⑤还原反应，⑥水解反应等当中的( ) A ．①④ B ．②③ C ．②③⑤ D ．②④ 【参考答案】B 【质量水平】2、1,4­二氧六环()可通过下列方法制取。

烃A ――→Br 2B ―――――→NaOH 水溶液△C ――→浓硫酸－2H 2O1,4­二氧六环，则该烃A 为( )A ．乙炔B ．1丁烯C ．1,3丁二烯D ．乙烯 【参考答案】D 【质量水平】3、由乙炔为原料制取CHClBr —CH 2Br ，下列方法中最可行的是( ) A ．先与HBr 加成后再与HCl 加成 B ．先与H 2完全加成后再与Cl 2、Br 2取代 C ．先与HCl 加成后再与Br 2加成 D ．先与Cl 2加成后再与HBr 加成 【参考答案】C 【质量水平】4、从溴乙烷制取1，2-二溴乙烷，下列转化方案中最好的是（）【参考答案】D【质量水平】5、甲基丙烯酸甲酯是世界上年产量超过100万吨的高分子单体.旧法合成反应如下: （CH3)2C O+HCN(CH3)2C(OH）CN(CH3)2C（OH）CN +CH3OH+H2SO4CH2C(CH3)COOCH3+NH4HSO4；20世纪90年代新法合成的反应如下:CH3CH CH2+CO+CH3OH CH2C(CH3）COO CH3。

与旧法相比,新法的优点是（）。

A.原料无爆炸危险B.原料都是无毒物质C.没有副产物,原料利用率高D.对设备腐蚀性较大【参考答案】C【质量水平】6、从原料和环境方面的要求看,绿色化学对生产中的化学反应提出了一个提高原子利用率的要求，即尽可能不采用那些对产品的化学组成来说没有必要的原料。

现有下列3种合成苯酚的反应路线:①+HCl②+Na2SO3+H2O③+其中符合原子节约要求的生产过程是( ）. A ①B ②C ③D ①②③【参考答案】C 【质量水平】“原子经济性”反应是原料分子中的原子全部转变成所需产物，不产生副产物，实现零排放。

有机合成〔课时2〕学习目标1 掌握有机化学反响的主要类型取代、加成、消去反响、原理及应用，初步学会引入各种官能团的方法。

2 在掌握各类有机物的性质、反响类型、相互转化的根底上，初步学习设计合理的有机合成路线。

3 理解有机合成遵循的根本规律，初步学会使用逆向合成法合理地设计有机合成的路线。

4 了解有机合成对人类生产、生活的影响。

学习过程有机合成首先要正确判断需合成的有机物的类别，它含有哪种官能团，与哪些知识信息有关；其次是根据现在的原料、信息和有关反响规律，尽可能合理地把目标化合物分成假设干片段，或寻找官能团的引入、转换、保护方法，或设法将各片段拼凑衍变，尽快找出合成目标化合物的关键；最后将正向推导和逆向推导得出的假设干个合成路线加以综合比拟，选择出最正确的合成方案。

1接的中间体，逐步推向合成的目标有机物，而逆向合成分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法。

它是将目标化合物倒退一步寻找上一步反响的中间体，该中间体同辅助原料反响可以得到目标化合物，而这个中间体，又可以由上一步的中间体得到，依次类推，最后确定最适宜的根底原料和最终的合成路线。

逆合成分析法是设计复杂化合物的合成路线时常用的方法。

以乙二酸乙酯的合成为例说明逆推法在有机合成中的应用：1 草酸二乙酯分子中含有两个酯基，按酯化反响规律将酯基断开，得到草酸和两分子乙醇，说明目标化合物可由两分子的乙醇和草酸通过酯化反响得到：⇒。

2 羧酸可由醇氧化得到，草酸前一步的中间体应该是乙二醇：。

3 乙二醇的前一步中间体是1,2­二氯乙烷，1,2­二氯乙烷可通过乙烯的加成反响而得到：⇒⇒。

4 乙醇通过乙烯与水的加成得到：CH3CH2OH⇒CH2===CH2。

根据以上分析，合成步骤如下用化学方程式表示：①CH2===CH2＋H2O错误!CH3CH2OH②CH2===CH2＋Cl2―→CH2Cl—CH2Cl③CH2Cl—CH2Cl＋2NaOH错误!CH2OH—CH2OH＋2NaCl④CH2OH—CH2OH错误!HOOC—COOH2CH3CH2OH错误! C2H5OOC—COOC2H5＋2H2O2 有机合成遵循的原那么：所选择的每个反响的副产物尽可能少，所要得到的主产物的产率尽可能高且易于别离，防止采用副产物多的反响；发生反响的条件要适宜，反响的平安系数要高，反响步骤尽可能少而简单；要按一定的反响顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反响事实，必要时应采取一定的措施保护已引入的官能团；所选用的合成原料要易得，经济。

第三单元人工合成有机化合物一、简单有机物的合成1．有机合成的一般思路（1）依据被合成物质的组成和结构特点，选择合适的________________和________________.（2)精心设计并选择合理的________和________。

2．以乙烯为原料合成乙酸乙酯（1)乙酸乙酯可能的合成路线（2)选择路线，写出化学方程式如果选择路线Ⅲ，请写出在此过程中发生反应的化学方程式及反应类型:①CH2===CH2＋H2O错误!CH3CH2OH，________反应。

②________________________________，________反应。

③2CH3CHO＋O2错误!2CH3COOH，________反应。

④________________________________________________，________反应或________反应。

二、有机高分子的合成1．合成有机高分子合成有机高分子是用____________合成的、相对分子质量高达几万乃至几百万的有机化合物。

____________、____________、____________(统称为____________________)等都是合成有机高分子。

2．有机高分子的组成对于反应：n CH2===CH2错误!(1）单体:________________________。

(2）链节:________________________。

（3）聚合度：________________。

3．合成方法——聚合反应（1）加聚反应①概念含有________________(或________________）的相对分子质量小的化合物分子,在一定条件下,互相结合成相对分子质量大的高分子的反应.②举例写出下列物质发生加聚反应的化学方程式：氯乙烯：_______________________________________________________________。