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杂环化合物ppt课件(0002)

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第13章 杂环化合物PPT课件

第13章 杂环化合物PPT课件

ZX
CH3CO。 ON2 O
-5 ~ -30 C
Z
NO2
Z
= Z ( NH、O、S)
N+SO3ClC2HCH2Cl
H+ N
HCl
Z SO3
Z SO3H
( Z=NH、O) 噻吩可直接用H2SO4 磺化。
(CH3CO2O ) SnC4l
Z COC3H
五元杂环化合物进行亲电取代反应的特点是：使用较
为温和的试剂或反应条件。
等杂原子的环状化合物，统称为杂环化合物。
非 芳 香 性 杂 环 化 合 物 , 如 ：O、 N、 内 酯 、 环 状 酸 酐 等 。
杂 环 化 合 物
H
芳 香 性 杂 环 化 合 物
本章讨论的就是那些环为平面型，环内π电子数符合
4n+2规则，具有一定芳香性的芳杂环化合物。
杂环化合物的分类：
五元杂环, 如 O
五元杂环化合物亲电取代反应发生在α-位可用共1振3
论解释：
+ E+ Z
= Z (NH、O、S)
+
E ZH
E +Z H
正电荷可在三个原子上离域
E ZH
+
E
E
H
H
+
Z
Z
+
正电荷只能在两个原子上离域
由此可见，进攻2 – 位所形成的共振杂化体比进攻3 –
N H
O
S
2. 六元杂环化合物
0.140
4
吡啶环的键长也发生了较大程度
3
0.139
N2
0.147 单
0.134 0.128 双
的平均化，C ―C键虽与苯相似，但 C ―N键变化很大，因此，其芳香11 性

第十三章杂环化合物精品PPT课件

第十三章杂环化合物精品PPT课件

5 6
7 8
COOH
4 3
N2
1
4-异喹啉甲酸
NH2
65
1N
N7
2 N 4 N9 8 3H
6-氨基嘌呤（不叫6-嘌呤胺）
当N上连有取代基时，往往用“N”表示取代基
的位置。
N__CH3 （N-甲基吡啶）
第二节 五元杂环化合物
一、呋喃、噻吩、吡咯的结构
O
N
S
H
呋喃
噻吩
吡咯
. .
.
. ..
.
. .
.
. ..
第一节 杂环化合物的分类和命名 一、杂环化合物的分类
单杂环
根据环的形式分类
杂
稠杂环
环
根据环中杂原子的数目分类
五元杂环
六元杂环。
芳环并杂环 杂环并杂环。
含一个杂原子杂环 含两个杂原子杂环
二、杂环化合物的命名
1.译音法
根据杂环化合物的英文名称，选择带“口”字偏 旁的同音汉字来命名。
O
S
N
H
呋喃
噻吩
吡咯
②若含有多个相同的杂原子，则从连有氢或取代
基的杂原子开始编号，并使其他杂原子的位次尽可能
最小。
C H 3 _ _4
5
1
N
N3
2
H
（4-甲基咪唑）
③若含有不相同的杂原子，按O、S、N的顺序编号。
C l_ _4 N 3 5S 2
1
（4-氯噻唑）
某些特殊的稠杂环，不符合以上编号规则，有其 特定的编号。
第十三章 杂环化合物
第一节 杂环化合物的分类和命名 第二节 五元杂环化合物 第三节 糠醛 第四节 六员杂环化合物

第十二讲 杂环化合物_PPT幻灯片

第十二讲 杂环化合物_PPT幻灯片
+ N来自甲苯Li0℃
+ P h N Li
加 成
H
PhN Li
-H O 2 o r H N O 3
消 除
P h N L i
+L i+ P h N
齐齐巴宾(Chichibabin, A.E.)反应——氨化
——吡啶与氨基钠作用生成2-氨基吡啶的反应
N
+ NaNH2
100oC C6H5N(CH3)2
+H2↑
吲哚
N H
N
N
N
N H
嘌呤
喹啉
N
N 异喹啉
取代基
当杂环上连有-R，-X， -OH，-NH2等取代基 时，以杂环为母体，标 明取代基位次；
当杂环连有-CHO 、 -COR 、 -SO3H、 -COOH、-CONH2、 -COOR等时，则把杂环作 为取代基。
Br
N
CHO O
N3
4 N3
编号
N1
H
N (氮杂环丙烷)
O
(β-丙内酯)
O
O
O
(β-丙内酰胺)
NH
O (顺丁烯二酸酐)
O
(氧杂 )
O
(1H-氮杂 )
N H
芳杂环 具有芳香特征的杂环化合物称为芳杂环
五元杂环 六元杂环
呋喃
O N
噁唑
O
吡啶
N
噻吩
S N
噻唑
S
N 嘧啶
N
N
吡咯
H
N
咪唑
N 吡唑
N H
N H
吡喃(无芳香性)
O
苯并杂环 杂环并杂环
I-
CH 3
CH3I

杂环化合物 PPT

杂环化合物 PPT

+
N
CH 3
O
(1)N aN H 2
C
(2)H 2O
C 6 H 5 C 2 C O H N C 6 H 5
醇醛缩合型
二、喹啉
1、喹啉得性质
5 6 7
8
4 3 H + 2
N
1
碱性:喹啉 < 吡啶 亲电取代反应:苯(或萘)> 喹啉 > 吡啶
亲核取代反应主要在吡啶环上发生
(1)亲电取代反应
P222 浓浓浓HHN浓N浓HOONHHON33NOO3++3+3浓+浓+浓浓H浓HH2H2SH2S2OS2SOSOO4O4444
一、吡啶
H 1、 吡啶得结构 N
N
子对在 参与 为富
γ 0.87
1 1 γ N .N .4 4 3 30 α α β β .870 1 0 1 ..8 .0 .8 0 4 1 4 1 未Ns p 2参上轨与的电 亲 亲 道电 亲 亲 环孤荷 电 核 上荷 电 内核 电分 取 取 ，共子分 取 布 代 代 取 在轭对布 代 代 环α β 。N 在外， > 位 α β N β γ， > 位 > 位 β γ α
(4)傅克酰基化反应
S SO3H 70%
P206
O O ++A cA 2 cO 2O
B B 3F 3F
O O O O C C H C H 3C
大家有疑问的，可以询问和交流
可以互相讨论下，但要小声点
2、 加成反应
双键特征强弱次序: 苯 < 噻吩 < 吡咯 < 呋喃
(1) 加氢反应
H 2 , Ni or Pd O

第13章杂环化合物PPT课件

第13章杂环化合物PPT课件

O
pyran 吡喃
N
pyridine 吡啶
N
N
pyrimidine 嘧啶
第5页/共21页
稠杂环
N
quinoline 喹啉
N
H
indole 吲哚
N
N
NN
H
purine 嘌呤
注：红色字体的杂环结构必须记住
第6页/共21页
杂环化合物的编号原则
1、环上只有一个杂原子时，杂原子的编号为1。
有时用希腊字母编号，靠近杂原子的碳原子为α 位，其次为β位，再次为γ位。
称的汉字译音加“口”字旁表示。 呋喃（furan）、吡啶（pyridine） 根据国际通用名称音译，使用方便，缺点是名
称和结构之间没有任何联系。
第4页/共21页
五元单杂环
O
furan 呋喃
N
H
pyrrole 吡咯
S
thiophene 噻吩
N
S
thiazole 噻唑
N
N H
imidazole 咪唑
六元单杂环
等电子的共轭体系。 （ ）×
4、下列不具有芳香性的是（ C）
A、吡啶 B、吡咯
C、环已烯
D、苯
5、①吡啶 ②苯 ③吡咯发生亲电取代反应的活性顺序为（ C）
A、①＞②＞③
B、②＞①＞③
C、③＞②＞①
D、①＞③＞②
第19页/共21页
6、下列化合物中属于杂环化合物的是（ C）
O
N
O
S
H
A、
B、
C、
、
O
C O
第2页/共21页
13.1 杂环化合物的分类和命名
1.分类

有机化学 杂环化合物PPT课件

有机化学 杂环化合物PPT课件

2021/7/23
第11页/共76页
五元杂环化合物亲电取代反应发生在α-位可用共
振论解释：
+ E+ Z
= Z ( NH、O、S )
+
E ZH
E +Z H
正电荷可在三个原子上离域
E
E
H
H
+
Z
Z
+
正电荷只能在两个原子上离域
E ZH
+
2021/7/23
由此可见，进攻2–位所形成的共振杂化体比进 攻3–位所形成的共振杂化体稳定。
2021/7/23
+ Ac2O
H3PO4
S
+ Ac2O
BF3
O
S COCH3 O COCH3
第17页/共76页
(5) 吡咯的特殊反应 吡咯十分活泼，活性类似于苯胺、苯酚.
H+ + C6H5N2+ClN H
N N=NC6H5 H
+ CHCl3 + KOH N H
2021/7/23
第18页/共76页
CHO N H
环状有机化合物中，成环原子除碳原子外还含有 其他原子，这种环状化合物称为杂环化合物。
2021/7/23
杂环化合物
、
非芳香性杂环化合物, 如： O
N H
内酯、环状酸酐等。
芳香性杂环化合物
本章讨论的是那些环为平面型，环内π电 子数符合4n+2规则，具有一定芳香性的 芳杂环化合物。
第1页/共76页
20.1 杂环化合物的分类与命名
5 - 位被占, 则进入4 - 位, 而不进入2 - 位
第19页/共76页

杂环化合物ppt(完美版)


苯胺
..
NH H
吡啶
三乙胺
哌啶
了解 28
了解 2、与卤代烃、酰卤和酸酐的反应
+ CH3I .N.
(孤对电子) 亲核性
+ . I- 碘化N-甲
N CH3
基吡啶
季铵盐
异裂
易受亲核试 剂的进攻
29
2、与卤代烃、酰卤和酸酐的反应
+ PhCOCl reversible
.N.
可逆
+ . Cl- 氯化N-苯甲
掌握
呋喃
噻吩
吡咯
6
含两个杂原子的五元单杂环
吡唑 咪唑 咪唑较常用
恶唑 噻唑 异恶唑
熟悉
7
含一个杂原子的六元单杂环
熟悉
吡啶 2H-吡喃 含两个杂原子的六元单杂环
哒嗪 嘧啶 吡嗪 哌嗪
8
五元及六元稠杂环
吲哚
苯并咪唑
喹啉
异喹啉
嘌呤
熟悉
9
有特定名称杂环母核的编号说明： • 对于单杂环母核，从杂原子开始编号，使 取代基位次最小。
N
酰基吡啶
O CPh
吸电子能力： R4N + > Cl -
正电性增强，易 发生亲核加成
用途： N-酰基吡啶是比酰氯、酸酐更好的酰化剂。
了解
30
3、亲电取代反应 了解
作为 “缺π” 芳杂环，吡啶需较剧烈的条件下进 行，取代基进入β位，但不发生傅-克反应。
（傅-克反应）
α，γ位不发生亲电取代反应。
31
2-乙酰基呋喃 α,α’-二甲基呋喃 熟悉
10
• 若同一环上有多个杂原子，按 O、S 、-NH- 、 -N= 顺序编号，使其他杂原子位次尽可能小。

有机化学精品课件——杂环化合物.ppt


S
NO2
60%
14
• 呋喃发生加成反应（特殊，共轭烯烃性质）
AcONO2
O
5 ~ 30oC
加成
机理：
AcO O NO2
NO2 O
O NO2
AcO
碱或 HOAc
消除
O NO2
B
H
H
AcO O NO2
+ HOAc
O NO2
15
（2） 五员杂环的磺化反应
磺化试剂：
N SO3 （吡啶SO3加合物）
N SO3
H2C COOC2H5
C O
CH3
H+
H3C
COOC2H5
N CH3
H
α-氨基酮与β-二羰基化合物
41
呋喃的衍生物
糠醛
O CHO
O CHO
浓OH KCN
(CH3CO)2O CH3COONa
O CH2OH + O COOH
O CH C O OH O
H
O
CC H COOH
42
第二节 含两个杂原子的五元杂环
E+ 进入5位
W EA
W
W
AE
不稳定
AE
E
W
E
W
A
较稳定
W
A W
EA
EA
最稳定
• 三个共振式 • 吸电子基使
不稳定
• 二个共振式 • 吸电子基未
起作用
• 三个共振式 • 吸电子基未
起作用
25
五员芳杂环的其它反应
（1） 还原成饱和杂环化合物
H2 / Pd
O
O
THF（常用溶剂）

【有机化学】杂环化合物【课件PPT】


NN
O + Br2 0 OC
O Br 80%
S
95% H2SO4
25oC
S
SO3H (69~76%)
21
+ Ac2O
N
乙酸酐
H
N H
CH3 O
吡咯和呋喃遇强酸时, 杂原子能质子化, 使芳香大 键破坏, 所以不能用强酸进行硝化和磺化反应, 需选用较温和的非质子性试剂。例如吡咯硝化需 用硝酸乙酰基酯。
1N 6 5
7
N
2
N
3
4
NH9
8
嘌呤
嘌呤是由咪唑和 嘧啶两个杂环稠 合而成。
23
6
1N 5
7
N
2
8
N
3
4
NH9
9H-嘌呤
N Quinoline
6
1N 5
7
NH
2 N4 N 8
39
7H-嘌呤
N Isoquinoline
CH3O
CH3O
N
罂粟碱
OCH3
OCH3
24
水溶度： ∞ 1:1
1:1
微溶
答: 吡啶能与水形成氢键。羟基或氨基取代的 吡啶因分子间氢键的形成而降低了水溶度。
14
2. 碱性：吡啶环 N 原子的孤电子对处于sp2杂化 轨道上，而一般脂肪胺N上的孤电子对处于sp3杂化 轨道。前者碱性较弱 (pKb=8.8) 。
+ HCl N
+ Cl N H
碱性比较：脂肪胺 >>
N N Pyridazine
哒嗪
N
N Pyrimidine
嘧啶
N
N Pyrazine

第十六章杂环化合物PPT

第十八章 杂环化合物
第一节 杂环化合物的分类、命名和结构 第二节 杂环化合物的性质 一、物理性质 二、化学性质
1、五元杂环化合物及其衍生物 ①呋喃 ②吡咯 ③噻吩 ④糠醛
2、六元杂环化合物 ①吡啶 ②喹啉和异喹啉
3、生物碱
第十八章 杂环化合物
第一节 杂环化合物的定义、分类、命名和结构 一、定义：
构成环的原子除碳外还有其它元素原子的一 类环状化合物称为杂环化合物。
B、由于它们的高度活泼性以及呋喃和吡咯对于无机强 酸的敏感性（酸性环境下易发生分解、开环甚至聚 合等），其亲电取代反应必须对试剂及反应条件有 所选择和控制，必须在比较温和的条件下进行。
① 卤代反应:不需要催化剂，要在较低温度进行。
+ Br2 1,4- 二氧六环
O
25oC
75 %
O Br
由于吡咯比呋喃活性大，故吡咯在卤代时常生
二、分类： 1、芳香性
非芳香性杂环化合物 芳香性杂环化合物（4n+2π电子）
2、环数目
单杂环 稠杂环
五元杂环 3、杂环大小
六元杂环
此外，还可 按环中杂原 子的种类和
数目分类
本章重点介绍环较稳定的、具有芳香性的杂 环化合物中的极少数几个环系中的一些与生物关 系密切的杂环化合物。
三、命名： 1. 命名原则：
环中的非碳原子叫做杂原子。常见的杂原子 有O、S、N、P等。
杂环化合物是一大类有机物，占已知有机物 的三分之一。杂环化合物在自然界分布很广、功 用很多，其中许多杂环化合物具有生理活性。例 如，中草药的有效成分生物碱大多是杂环化合物； 动植物体内起重要生理作用的血红素、叶绿素、 核酸的碱基都是含氮杂环；部分维生素，抗菌素； 一些植物色素、植物染料、合成染料都含有杂环。
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X2/ 低温 X2=C2、 l B2r
ZX
CH3CO。 ON2 O
-5 ~ -30 C
Z
NO2
N+SO3ClC2H CH2Cl
H+ N
Z SO3
HCl
Z SO3H
(Z=NH、O) 噻吩可直接用H2SO4 磺化。
(CH 3CO2O ) SnC4 l
Z COC3 H
五元杂环化合物进行亲电取代反应的特点是： a. 亲电取代反应活性比苯高，使用较为温和的试剂或反应条件。 b. 取代通常发生在α位上。
状化合物，统称为杂环化合物。
非 芳 香 性 杂 环 化 合 物 , 如 ： O 、 N 、 内 酯 、 环 状 酸 酐 等 。
杂 环 化 合 物
H
芳 香 性 杂 环 化 合 物
本章讨论的就是那些环为平面型，环内π电子数符合4n+2 规则，具有一定芳香性的芳杂环化合物。
1、脂杂环 没有芳香特征的杂环化合物称为脂杂环。
0.140
4
3
0.139
N2
0.147 单
0.134 0.128 双
吡啶环的键长也发生了较大程度的平均化，C ―C键虽 与苯相似，但C ―N键变化很大，因此，其芳香性也比苯差。
γ
吡啶和苯虽然都属等电子体系，但
δ
因氮原子的电负性较大，从而使环上的
δ
δ β 电子云密度降低 ，故其亲电取代反应性
δ
N
δ
α
然而，由于氮原子的吸电子作用，使得吡咯
N
会显示出一定的酸性，但其酸性较弱，需在强碱
H
下方可成盐。
N+K(O NH 2 ) aNH N + H 2 O (N 3 ) H
H
K (Na)
吡咯容易发生亲电取代反应，其反应活性与苯胺类似。如：
II
I2
+
NaOH
I
NI
( 卤代 )
N H
N2+Cl
H
N N=N
(偶合)
以噻吩为例： (1) α- 位上有取代基
X=o、p- 定 位 基
Y=m- 定 位 基
(次 )
3
5
(主 )
S
X
(主 ) 4
(次 )
5
SY
(2) β- 位上有取代基
X=o、 p- 定 位 基
Y=m- 定 位 基
X
Y
(次 )
5
2
S
(主 )
(主 ) 5 S
5 - 位 被 占 , 则 进 入 4 - 位 , 而 不 进 入 2 - 位
糠醛的化学性质与苯甲醛类似，可发生Cannizzaro反应、 与含α-H的醛或酮的交错缩合反应等。
糠醛是良好的溶剂和重要的有机合成原料。
2. 吡咯和吲哚
吡咯为无色油状液体，b.p131℃，微溶于水，易溶于有机 溶剂。
吡咯的酸碱性： 由于氮上的未共用电子对参与了共轭体系，
难以与H+结合，故基本不显碱性(pkb=13.6)。
S
117
N H
88
O
67 kJ / mol
这与杂原子和碳原子的电负性有关，二者相差越小，芳 香性越强。从核磁共振位移值也可测知，芳香性越强的化合 物，其相邻位上的质子或碳的化学位移值相差越小，苯则为 零：
δ 6.99
δ 7.18
S
δ 6.22
δ 6.68
N H
δ 6.24 δ 7.29
O
△δH 0.19
这里值得注意的是：吡咯和呋喃也遵循上述规律，但当α位上有m – 定位基(如： –CHO、 –COOH)时，新引入基团进 入的位置与反应试剂有关。如：
C2l
5
4
Cl O CHO
5
O CHO (C3H )2CHC(lC3H )2CH4
Al C 3 l
O CHO
17.3.3 常见的五元杂环化合物 1. 呋喃和糠醛 呋喃为无色液体，难溶于水而易溶于有机溶剂，b.p为32℃。
噻吩 0.1714(0.182)
0.1370
C=C
0.134
C3 C4
0.1430 0.1417
0.1423 CC 0.154
(1) 由此可见，苯分子中的键长完全平均化，而五元杂环化 合物分子中的键长只是有一定程度的平均化。因此，五元杂环 化合物的芳香性比苯差。其芳香性次序是：
离域能： 150.5
五元杂环化合物亲电取代反应发生在α-位可用共振论解释：
+ E+ Z
= Z (NH、O、S)
+
E ZH
E +ZH
正电荷可在三个原子上离域
E ZH
+
E
E
H
H
+
Z
Z
+
正电荷只能在两个原子上离域
17.3.2 五元杂环化合物亲电取代反应的定位规律 环上已有的取代基和杂原子均有定位作用，故二取代产物
分布较为复杂，与反应条件也密切相关。
N 3
12
O
oxazole 噁 唑
N 3
12
S
thiazole 噻 唑
N 3
12
N
pyrim idine 嘧 啶
N 3
5
C H 3 N 12 H
O 2 N 4N 3
12
O
C H 3 4N 3
512
H O C H 2 C H 2S
5 - 甲基咪唑 4 - 硝基噁唑 4-甲基-5-( 2‘-羟乙基 ) 噻 不同杂原子的编号次序唑：O,S,N
呋喃在Ni催化下，易于加氢生成四氢呋喃——良好的溶剂 和重要的有机合成原料。
O
H 2 / Ni
O
H Cl 140℃
C l(CH 2)4Cl
NaCN
NC(CH 2)CN
NCபைடு நூலகம்C H 2)CN
H 2O /H + H O O C(C H 2)C O O H H 2/Ni H 2N(C H 2)6NH 2
呋喃甲醛又称糠醛，是呋喃的重要衍生物。
17.2 杂环的结构与芳香性 17.2.1 杂环化合物为什么具有芳香性？
N
C
C
H
C
NH
C
O
C
C
C
O
C
未参与共轭
π
6 5
富电子体系
五元杂环化合物具有芳香性的另一个标志就是环上的氢受 离域电子环流的影响，其核磁共振信号都出现在低场区。α- H 由于受杂原子吸电子诱导效应的影响，其δ值较大。
δ 6.99
第十七章 杂环化合物
【本章重点】 呋喃、吡咯、噻吩和吡啶的结构与化学性质。
【必须掌握的内容】 1. 杂环化合物的命名方法。 2. 呋喃、吡咯、噻吩和吡啶的结构与芳香性。 3. 呋喃、吡咯、噻吩和吡啶的化学性质
17.1 杂环化合物的分类和命名
17.1.1 分类概述 杂环化合物的涵义： 成环原子除碳以外，还有其它如O、N、S、P等杂原子的环
血红素亦称铁卟啉
机体中的蛋白质具有多种功能，如 血液中的血红蛋白在吸入氧和呼出二氧 化碳的过程中起着载体的作用。血红蛋 白是由蛋白质和血红素构成的。
吲哚系由苯环和吡咯环稠并而成，故又称苯并吡咯。 吲哚仍具有芳香性，其亲电取代反应的活性比苯高，但比 吡咯低。
吲哚亲电取代反应发生在什么位置？
4 5
苯环 6
能不但比苯差，且亲电取代反应发生在 电子云密度较高的β-位。这一特性很类
δ
似于硝基苯。
综上所述，五元、六元杂环化合物虽然都具有芳香性， 但其环上的电子云的密度是不同的，其电子云密度由高到低 的顺序是：
N H
O
S
N
17.3 五元杂环化合物的化学性质（取代和加成） 17.3.1 亲电取代反应
Z
= Z (NH、O、S)
旁的同音汉字。
当环上有取代基时，取代基的位次从杂原子算起依次用
1,2,3,… (或α,β,γ…)编号。如杂环上不止一个杂原子时，则从 O、S、N顺序依次编号。编号时杂原子的位次数字之和应最 小。
1. 音译法： 在同音汉字左边 + 口字。 五元杂环：
O
N H
S
f u r a np y r r o l e t h i o p h e n e
N H
N H
吡啶
N 嘧啶
N
N
O
吡喃(无芳香性)
苯并杂环
吲哚
N H
喹啉
N
杂环并杂环
N
N
N
N H
嘌呤
N 异喹啉
五元杂环, 如 O
N
S
单杂环
H
杂环化合物
六元杂环, 如 N
苯环与单杂环稠并, 如
稠杂环
N
N
H
两个以上单杂环稠并
17.1.2 杂环命名
命名原则: 杂环的命名常用音译法，是按外文名词音译成带“口”字
O OH O
O OH O
Epothilone C
Epothilone D
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H
吡咯和呋喃类似，也表现出一定的共轭二烯性质：
C H 2 P h
H O O C C C C O O H N
+ P h C H 2 C l
C O 2 H