有机化学课件--醚和环氧化合物

第十章 醚和环氧化合物习题

(一) 写出分子式为C5H12O的所有醚及环氧化合物，并命名之。

解：

CH3OCH2CH2CH2CH3 CH3OCHCH2CH3CH3 CH3OCH2CHCH3CH3

甲基丁基醚 甲基仲丁基醚 甲基异丙基醚

CH3OCCH3CH3CH3 CH3CH2OCH2CH2CH3 CH3CH2OCHCH3CH3

甲基叔丁基醚 乙基丙基醚 乙基异丙基醚

(二) 完成下列反应式：

(1) Br+ CH3CH2CHCH3ONaOCHCH2CH3CH3

(2) CH3CH2I +CNaOHC2H5CH3COHC2H5CH3CH3CH2

(3) CH3CH2CHCH2BrOHNaOHCH2CHOCH3CH2

(4) ONH3NH2OHH2NHO+

(5) BrONH3BrC(CH3)CH2NH2OH (6) CH2CHOHClCHCl3CH2OHCHCl+CH2CHO

(三) 在3,5-二氧杂环己醇OOOH的稳定椅型构象中，羟基处在a键的位置，试解释之。

解：羟基处于a键时，有利于形成具有五元环状结构的分子内氢键：

OOOH 或 OOOH

(四) 完成下列转变：

(1) COCH3OCH2OCH3

解：COCH3OCH2OCH3CH3INaOHNa + C2H5OHCH2OH

(2) BrOHOPh及

解：K2Cr2O7H2SO4OHO

MgBrH2O/H+MgTHFOOHBr

C6H5CO3HO (TM)

(3) Br及CH2CHCH3OHCH3CHCH3OH 解：CH3CHCH3OHCHCH2OCH3H2SO4CH2=CHCH3CF3CO3H

CH2CHCH3OHMgBrH2O/H+MgTHFBrCHCH2OCH3

(4) CH2OHCH3CH2OHCH2CH2CH2OCH2CH3及

解：CH3CH2BrH2SO4170 CoCF3CO3HCH3CH2OHCH2=CH2CH2CH2OHBr

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全国中学生化学竞赛有机训练试题6：

——醚和酚

姓名：

得分：

i．烃的衍生物分子中，与官能团相连接的第一个碳原子称为α－碳原子，此碳原子上的氢原子受官能团的影响性质活泼，在一定条件下可发生卤代反应。

如：CH3COOHCBro5002，BrCH2COOH，由丙烯来制取万能胶的重要原料——环氧氯丙烷（）可通过下列方法制得。

如：

（1）写出B1和B2的结构简式：B1 ；B2 。

（2）写出由A制取B1或B2的化学方程式。

（3）写出由B1或B2生成环氧氯丙烷的化学方程式。

ii．已知：＋浓HI＋RI

有一芳香族化合物，分子式C8H10O2（A），（A）溶于NaOH溶液，不溶于Na2CO3溶液，与浓HI作用后得（B）C6H6O2和（C）；（C）与NaOH－H2O反应得（D），同时用AgNO3检测有黄色沉淀；（C）与NaOH－C2H5OH作用得（E），将（E）蒸汽导入溴水中，溴水立即退色；（B）与FeCl3作用显兰紫色，在单溴化的条件下只得一种一溴取代物。试写出化合物合物A、B、C、D、E的结构简式。

iii．1999年1月，来自比利时、荷兰等欧洲四国的畜禽制品、乳制品引发了全球性的食品安全危机，原因是这类食品中含有严重超标的二恶英。二恶英是迄今为止已知的物质中毒性最强的化合物之一，它具有强烈致癌性，并会破坏人体免疫功能和生殖系统。它常以微小的颗粒存在于大气、土壤和水中，其性质非常稳定，750℃以上会快速分解，在水中溶解度极小，同时却具高度脂溶性。二恶英的主要来源有：某些物质（尤其是含氯物质）不完全燃烧；工业生产。二恶英是二苯基–1，4–二氧六环及含氯衍生物的统称，其中2，3，7，8–四氯代二恶英（TCDD）和多氯代二恶英（PCDD）比较常见，它们的结构简式如下图。

1 第十一章 醚 （Ethers）

概述：

两个烃基通过氧原子连接起来的化合物为醚，两个烃基相同的为简单醚，两个烃基不同的为混合醚。氧原子与碳原子共同构成环状结构形成的醚为环醚。醚与醇为官能团异构。

ORROR'RORArOAr'Ar

单醚 混合醚

芳醚：

OH2CH2COCH2CH2OOCH2CH2H2CH2C二恶口烷1,4-二氧六环四氢呋喃（THF）OOO环醚

一. 结构、命名和物理性质 (Structure, Nomenclature and Physical Properties of Ethers)

结构：醚中的氧为sp3杂化，其中两个杂化轨道分别与两个碳形成两个σ键，余下两个杂化轨道各被一对孤电子对占据，因此醚可以作为路易斯碱，接受质子形成yang盐，也可与水、醇等形成氢键。醚分子结构为V字型，分子中C—O键是极性键，故分子有极性。

CH3CH2OCH2CH3CH3OCCH3CH3CH3OCH2CH3CH3OCH2CHCH2OCH2CHCH2命名：乙醚甲基叔丁基醚苯乙醚甲基烯丙基醚苯烯丙醚

CH3CHCH2CH3OCH3OCH2CH3OHCH2CHCH2ClO结构复杂的醚：2-甲氧基丁烷3-乙氧基苯酚环氧氯丙烷3-氯-1,2-环氧丙烷HCCHCH3H3CO2, 3-环氧丁烷

石油醚：烷烃的混合物，主要是戊烷和己烷的混合物，有30-60℃，60-90℃两种。 2 物理性质：大多数醚为无色、易挥发、易燃烧液体。醚分子间不能以氢键相互缔合，沸点与相应的烷烃接近，比醇、酚低的多。

醚分子有极性，且含有电负性较强的氧，所以在水中可以与水形成氢键，因此在水中有一定的溶解度，溶解度比烷烃的大。

醚能溶解许多有机物，并且活性非常低，是良好的有机溶剂。

二 醚的反应 (Reactions of Ethers)

醚是一类不活泼的化合物，它对碱、金属钠、氧化剂、还原剂都是稳定。由于C—O键为极性键，在一定的条件下，醚也能发生反应。醚的反应与氧上孤电子对有关。

高中有机化学醚总结

醚是一种有机化合物，其特点是含有醚键。醚键是氧原子和碳原子之间形成的共价键，通常表示为 C-O-C。醚类化合物广泛存在于自然界和许多合成化合物中，它们在化学、药物和工业领域都有重要的应用。

在结构上，醚类化合物可以看作是醇或酚的羟基被其他基团取代的产物。醚类化合物通常具有较低的沸点，因为它们没有像醇或酚那样的氢键。

根据醚类化合物的结构和性质，可以将醚类化合物分为以下几类：

1. 简单醚：由两个烷基和一个氧原子组成，例如甲醚（CH3-O-CH3）和乙醚（C2H5-O-C2H5）。

2. 混合醚：由两个不同的烷基和一个氧原子组成，例如甲乙醚（CH3-O-C2H5）。

3. 芳香醚：一个芳香环上的氧原子与另一个芳香环上的氢原子相连，例如苯酚的醚（C6H5-O-C6H5）。

4. 缩醛或缩酮：由醇和醛或酮反应生成，例如丙酮缩乙二醇（CH3-CO-CH2-O-CH2-CH2-OH）。

此外，还有一些特殊的醚类化合物，如四氢呋喃、环氧乙烷等。

醚类化合物可以通过许多不同的方法合成，例如醇和卤代烷的反应、醇和羧酸的反应、氧化偶联反应等。在合成过程中，需要注意控制反应条件和选择合适的反应物，以确保生成的醚类化合物的结构和纯度符合要求。

总的来说，醚类化合物在化学和工业领域都有广泛的应用。例如，许多药物和香料都含有醚键，一些高分子材料也通过醚键连接而成。此外，醚类化合物还被用于制造燃料、溶剂和合成其他有机化合物。在学习高中有机化学时，学生应该掌握醚类化合物的结构和性质，了解其合成方法和应用领域，以便更好地理解和掌握有机化学的知识。