来自石油和煤的两种基本化工原料——苯
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第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料 第二课时 苯
－SO3H
+ H2O
（苯磺酸）
⒊加成反应 苯具有不饱和性，在一定条件下能 和氢气发生加成反应。
平面结构
环己烷 （六碳不共面）
几种结构的加成比例
结构 （1mol）
消耗加成物质（H2）
3mol
1mol
2mol
性质小结：难氧化，可加成，
易取代
苯的特 殊结构 苯的特殊性质
饱和烃
不饱和烃 加成反应
苯环 的性 质
• 12.将下列各种液体分别与适量的溴水混合 并振荡，静置后混合液分两层，溴水层几乎 成无色的是（ C ） • A．食盐水 B．乙烯 • C．苯 D．KI溶液 • 13.苯中加入溴水后溴水层颜色变浅，这是 由于（ C ） • A．溴挥发了 B．发生了取代反应 • C．发生了萃取作用 D．发生了加成反应
• 18.下列关于烷烃和烯烃的说法中， 不正确的是（ ） D • A．它们所含元素的种类相同，但 通式不同 B．均能与氯气发生反应 C．烯烃分子中的碳原子数≥2，烷 烃分子中的碳原子数≥1 D．含碳原子数相同的烯烃和烷烃 互为同分异构体
• 19.下列物质中，在一定条件既能起加 成反应，也能起取代反应，但不能使 KMnO4酸性溶液褪色的是（B ） • A．乙烷 B．苯 • C．乙烯 C．乙炔 • 20制取下列气体时，不宜采用排空气 法收集的是 （ D） • A． 氨气 B． 乙烯 • C． 二氧化碳 D． 一氧化氮
注意：
①铁粉起催化剂的作用（实际上是FeBr3) ②必须用液溴，不能用溴水。苯可以萃 取溴水中的溴而分层。 ③导管的作用：一是导气，二是冷凝欲
挥发出的苯和溴使之回流，并冷凝生成 的HBr。注意导管末端不可插入锥形瓶内 液面以下，否则将发生倒吸。
苯
③溴苯是不溶于水，密度比水大的无色、油状液体， 能溶解溴，溴苯溶解了溴时呈褐色 除去溴苯中溶解的溴，可加入NaOH溶液后再分液。
实验：证明苯与液溴的反应 是取代反应。
⑵ 苯的硝化反应: + HNO3 注意事项:
浓硫酸
△
பைடு நூலகம்NO2
+ H2O
（硝基苯）
①硝基苯是无色(或淡黄色)、有苦杏仁味的油状液体， 不溶于水, 密度比水大,有毒。 ②混合时，要将浓硫酸缓缓注入浓硝酸中，并不 断振荡，最后加入苯。浓硝酸→浓硫酸→苯 ③条件: 50-60℃ 水浴加热 ④浓H2SO4的作用 : 催化剂 脱水剂
三、苯的化学性质
苯的特殊结构
苯的特殊性质 由于苯的碳碳键介于单键和双键之间，所以 苯既有烷烃的性质(取代反应)，又有烯烃的性 质(加成反应)，但又不完全相同。 苯不能使酸性KMnO4褪色，也不能与溴水反应 （苯使溴水褪色，是萃取，它不是化学反应）。 （难氧化）
（难加成）
三、苯的化学性质
1、氧化反应: 燃烧时火焰明亮并带有浓烟
消 毒 剂
增 塑 剂
纺 织 材 料
塑 料
药 物
纤 维
食 品 防 腐 剂
服 装
五、苯的同系物：
1、芳香烃： 分子中含有一个或多个苯环的烃。
成上比苯多一个或若干个CH2原子团的烃。 如：苯C6H6、甲苯C7H8、二甲苯C8H10互为同 系物。 3、苯的同系物通式：
CH3 CH3
2、苯的同系物：分子中含有一个苯环，在组
4、下列说法正确的是 （ BC ）
A．从苯的分子组成来看远没有达到饱和， 所以它能使溴水褪色； B．由于苯分子组成的含碳量高，所以在 空气中燃烧时，会产生明亮的火焰并带浓 烟； C．苯的一氯取代物只有一种； D．苯是单、双键交替组成的环状结构。
实验：证明苯与液溴的反应 是取代反应。
⑵ 苯的硝化反应: + HNO3 注意事项:
浓硫酸
△
பைடு நூலகம்NO2
+ H2O
（硝基苯）
①硝基苯是无色(或淡黄色)、有苦杏仁味的油状液体， 不溶于水, 密度比水大,有毒。 ②混合时，要将浓硫酸缓缓注入浓硝酸中，并不 断振荡，最后加入苯。浓硝酸→浓硫酸→苯 ③条件: 50-60℃ 水浴加热 ④浓H2SO4的作用 : 催化剂 脱水剂
三、苯的化学性质
苯的特殊结构
苯的特殊性质 由于苯的碳碳键介于单键和双键之间，所以 苯既有烷烃的性质(取代反应)，又有烯烃的性 质(加成反应)，但又不完全相同。 苯不能使酸性KMnO4褪色，也不能与溴水反应 （苯使溴水褪色，是萃取，它不是化学反应）。 （难氧化）
（难加成）
三、苯的化学性质
1、氧化反应: 燃烧时火焰明亮并带有浓烟
消 毒 剂
增 塑 剂
纺 织 材 料
塑 料
药 物
纤 维
食 品 防 腐 剂
服 装
五、苯的同系物：
1、芳香烃： 分子中含有一个或多个苯环的烃。
成上比苯多一个或若干个CH2原子团的烃。 如：苯C6H6、甲苯C7H8、二甲苯C8H10互为同 系物。 3、苯的同系物通式：
CH3 CH3
2、苯的同系物：分子中含有一个苯环，在组
4、下列说法正确的是 （ BC ）
A．从苯的分子组成来看远没有达到饱和， 所以它能使溴水褪色； B．由于苯分子组成的含碳量高，所以在 空气中燃烧时，会产生明亮的火焰并带浓 烟； C．苯的一氯取代物只有一种； D．苯是单、双键交替组成的环状结构。
苯
凯库勒发现苯结构的故事
凯库勒是一位极富想象力的化学家，长期 被苯分子的结构所困惑。一天夜晚，他在书房中 打起瞌睡，眼前又出现了旋转的碳原子。碳原子 的长链像蛇一样盘绕卷曲，忽见一条蛇咬住了自 己的尾巴，并旋转不停。他像触电般地猛然醒来， 终于提出了苯分子的结构。
对此，凯库勒说："让我们学会做梦吧！那 么，我们就可以发现真理。"但凯库勒的梦中发 现并不是偶然的，这是跟他渊博的知识、丰富的 想象、对问题的执着追求分不开的。同学们现在 只有掌握扎实的科学文化知识，今后才能有所发 明创造。
为什么？ Fe能被Br2氧化
2.该反应是放热反应，而苯、液溴均易挥发，为了 减少放热对苯及液溴挥发的影响，装置上有哪些独
特3.生的成设的计H和B考r气虑体？易溶长于导水管，应如何防吸收倒和吸检,验Ag？NO3
②硝化反应
硝基苯 纯净的硝基苯：无色而有苦杏仁气味的油状液体， 不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。 a、如何混合浓硫酸和硝酸的混合液？
[解] M苯=26×3＝78 C：78 × 92.3% =6
12
78 ×(1-92.3%)
H：
1
=6
所以，苯的分子式：
C6H6
从苯的分子式看，它是远未达饱和的烃，若苯分子为 链状结构，试根据苯的分子式写出其可能的结构。
（1）CＨ２ ＝C＝CＨ－ＨC＝C＝CＨ２ （2）CＨ≡C－CＨ2－CＨ2－C≡CＨ （3）CＨ≡C－C≡C－ CＨ2－ CＨ3 （4） CＨ3－ C ≡ C － C ≡ C－ CＨ3 （5） CＨ2＝ CＨ－CＨ＝ CＨ－C≡CＨ
苯的比例模型
苯的球棍模型
苯的结构特点小结：
（1）苯分子为平面正六边形
（2）键角：120°
必修2 第三章 第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料之苯
第三章有机化合物第二节来自石油和煤的两种基本化工原料苯课标三维目标【知识技能】1、掌握苯的分子结构与性质之间的关系2、苯的取代反应和加成反应3、认识苯在化工生产中的重要作用【过程方法】1、查阅资料：利用煤的干馏生成的苯是一种重要的化工原料【情感态度】1、体验有机物与生产、生活的重要关系【课前预习】1、苯的分子结构的推导2、苯的物理性质与化学性质资料（请同学们阅读教材）：煤的干馏煤的综合利用有煤的干馏、煤的气化、煤的液化煤的干馏是将煤粉隔绝空气加强热，使之分解的过程，为化学变化，也称煤的焦化。
煤的气化和液化是将煤转变为清洁能源的有效途径，同时煤的燃烧效率得到提高。
煤的气化是把煤中的有机物转化为可燃性气体的过程。
主要是将C与H2O(g)反应，生成的CO与H2又可在催化剂作用下生成CH4等气体煤的液化是把煤转化成液体燃料的过程。
分为直接液化和间接液化。
直接液化是将煤与H2在一定条件下作用生成液体燃料；间接液化是先将煤转化为CO和H2，然后经过催化合成，得到液体燃料，如CH3OH、乙二醇、液态烃、汽油等【课内探究】一、苯的分子结构的探究请探究: 利用燃烧法测得苯的化学式为C6H6，请根据烃类物质的特点以及C的价键原则确定苯分子的可能结构(不考虑C=C=C这种结构)CH≡C—CH2CH2—C≡CH CH≡C—C≡C—CH2CH3CH2=CH—CH=CH—C≡CH请思考：这些结构的共同点是什么？有些什么化学性质？你可以用什么样的实验证明这些结构？有不饱和的双键或三键，可以与溴水发生加成反应或能够使酸性高锰酸钾溶液褪色实验方案：加入溴的CCl4溶液或酸性KMnO4实验现象：颜色并不褪去实验结论：苯中无不饱和的双键或三键探究苯的结构会是吗？友情小贴士：实验证明苯的一氯代物只有一种邻二氯代物只有一种结构由苯的一氯代物和二氯代物均只有一种,可知,苯上的六个H是等位的,相邻的两个H均是一样的,那你认为苯会是什么结构呢?凯库勒式:但是这种结构并不能很好的解决苯的化学性质,只是在当时很了不起,所以至今都还在沿用苯的分子结构:强调: 苯分子并不是单双键交替排列温馨点击:若Ω≥4,则通常含有苯环苯分子并不是单双键交替排列的事实依据:1. 苯环上的碳碳键的键长和键能均相等2. 苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液因反应而褪色3. 苯环上的邻二氯取代物结构只有一种苯环上的碳碳键是介于单键与双键之间的一种特殊的共价键,主要体现碳碳单键的性质(易取代,难加成)苯是平面形分子,其6个C与6个H在同一个平面上,且为正六元环(键角120°)。
来自石油和煤的两种基本化工原料苯
来自石油和煤的两种基本化工原料苯1. 引言苯，一种具有六个碳原子和六个氢原子的环状有机化合物，化学式为C₆H₆，是化工行业中不可或缺的原料之一。
它存在于自然界中的石油和煤中，通过化学提炼的方式获得。
由于其独特的化学结构和性质，苯广泛应用于塑料、合成纤维、树脂、制药、染料等众多领域，成为现代工业的重要组成部分。
1.1 苯的来源与制备1.1.1 石油提炼过程中的苯生产石油，这一自然界中的“黑色金子”，是苯的主要来源之一。
在石油提炼过程中，通过催化重整和蒸汽裂解等工艺，可以将石油中的芳香烃馏分转化为苯。
催化重整是将较重的烃类分子在催化剂的作用下转化为较轻的烃类，而蒸汽裂解则是利用高温将长链烃分子断裂成短链烃，其中就包括苯。
1.1.2 煤化工中的苯生产除了石油，煤也是苯的重要来源。
在煤化工中，通过干馏、气化或液化等过程可以生产苯。
干馏是指将煤在缺乏氧气的条件下加热，使煤分解产生气体、液体和固体产品，其中就包含苯。
而气化和液化则是将煤转化为气体或液体燃料的过程，这些燃料中含有可以提炼出苯的成分。
1.1.3 苯的生产工艺及改进随着工业技术的发展，苯的生产工艺也在不断进步。
为了提高苯的产率和纯度，科研人员开发出多种高效的催化剂和提炼技术。
例如，采用分子筛催化剂的催化重整工艺，可以显著提高苯的产率。
此外，通过改进工艺流程和设备设计，降低能耗和减少废弃物排放，也使得苯的生产过程更加环保和经济。
苯的性质与用途2.1 苯的物理性质苯是一种无色透明液体，具有较强的芳香气味。
在常温常压下，苯的密度为0.879 g/cm³，沸点为80.1℃，凝固点为5.5℃。
苯的折射率为1.4967，闪点为-11℃，燃点为430℃。
苯的蒸汽压较高，易挥发，因此在使用过程中需要严格控制。
苯的溶解性能良好，可以与许多有机溶剂混溶，如醇、酮、醚等。
同时，苯也能与一些无机物如卤素、硝酸盐等发生反应。
2.2 苯的化学性质苯分子由六个碳原子和六个氢原子组成，具有独特的芳香性。
苯
凯库勒式
分 子 式
C6 H6
Company Logo
C-C 1.54× 1.54×10-10m C=C 1.33× 1.33×10-10m
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结构特点： 结构特点：
（1）苯分子为平面正六边形
（2）键角：120° 键角：120°
凯库勒式
（3）C原子间是一种介于碳碳 单键和碳碳双键之间的化学键
Company Logo
小结： 小结：苯的化学性质
苯中的键是介于单键和双键之 间的独特的键， 间的独特的键，所以苯具有独特的 化学性质:既可以发生取代反应， 化学性质:既可以发生取代反应，又 可以发生加成反应。 可以发生加成反应。
总结苯的化学性质（较稳定）： 总结苯的化学性质（较稳定）： 1、氧化（可燃）； 氧化（可燃）； 易取代，难加成。 2．易取代，难加成。
随堂练习 1、将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到现 、将溴水与苯充分混合振荡，
溶液分层；上层显橙红色， 象是_________________________________ 象是 溶液分层；上层显橙红色，下层近无色
萃取 。欲将此溶液分开，必须使 这种操作叫做_____。欲将此溶液分开， 这种操作叫做 分液漏斗 Fe(或 FeBr3) ，反应方程式是 或 _____________，反应方程式是___________ + Br2
长导管， 长导管，冷凝回流
铁和溴能反应， 铁和溴能反应，生成 FeBr3
3.如何证明苯与液溴发生的是取代反应？ 3.如何证明苯与液溴发生的是取代反应？ 如何证明苯与液溴发生的是取代反应
液面上， 液面上，加硝酸银和稀硝酸
Company Logo
锥形瓶中滴入AgNO 锥形瓶中滴入AgNO3溶 出现浅黄色沉淀； 液，出现浅黄色沉淀； 冷凝 回流 烧瓶中液体倒入盛有水 的烧杯中， 除去 的烧杯中，烧杯底部出现油 状的褐色液体。 状的褐色液体。 溴单 质
苯
【探索】在分别盛有溴水和酸性高锰酸 钾溶液的试管中各加入少量苯，用力振 荡，静止，观察现象。
科学探究
上层无色
1ml苯
0.5mlKMnO4(H+)溶液 下层紫色不褪去 振荡
1ml苯
0.5ml溴水 振荡
分层
上层橙红色
下层几乎无色 （萃取）
结论： 苯不能使KMnO4(H+)褪色 苯不能与Br2水反应，但能萃取溴水中的Br2
苯的化学性质： (难氧化、易取代、难加成)
C 6 H 6 1 O 2 5 点 1 燃 C 2 2 6 O H 2 O
现象：有明亮的火焰并带有浓烟（含碳量92％） 注意：苯易燃烧，但难被酸性高锰酸钾氧化
①苯和溴的取代反应溴：苯
H
+ Br2
FeBr3
Br
+ HBr
①溴为纯溴，溴水不与苯发生反应，但苯可以 通过萃取使溴水褪色。
无烟
有烟
焰色亮，浓烟
燃
结论
C%低 C%较高
C%高
[小结]本节课我们通过观察分析认识了苯的物理性质， 了解了苯的组成和结构特征，苯分子中碳碳原子结合 是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键，能像烷 烃那样易发生取代反应如与溴的取代、硝化反应、磺 化反应等，加成反应虽不如烯烃那样容易但在特殊条 件下也能进行加成，如与氢气的加成。当然作为有机 物，苯还易燃烧，但会有浓烟，而其他氧化反应不易 进行，如不能使酸性KMnO4溶液褪色。
(苯二分烷)子苯烃中分C平-子C均键的化结的键碳构长碳：间1.键54长×：110.－41×0 m10－10 m
烯烃 C=C 键 键长: 1.33 ×结构特点
为了纪念凯库勒，他所 提出的苯的结构式被命 名为凯库勒结构式，现 仍被使用。
科学探究
上层无色
1ml苯
0.5mlKMnO4(H+)溶液 下层紫色不褪去 振荡
1ml苯
0.5ml溴水 振荡
分层
上层橙红色
下层几乎无色 （萃取）
结论： 苯不能使KMnO4(H+)褪色 苯不能与Br2水反应，但能萃取溴水中的Br2
苯的化学性质： (难氧化、易取代、难加成)
C 6 H 6 1 O 2 5 点 1 燃 C 2 2 6 O H 2 O
现象：有明亮的火焰并带有浓烟（含碳量92％） 注意：苯易燃烧，但难被酸性高锰酸钾氧化
①苯和溴的取代反应溴：苯
H
+ Br2
FeBr3
Br
+ HBr
①溴为纯溴，溴水不与苯发生反应，但苯可以 通过萃取使溴水褪色。
无烟
有烟
焰色亮，浓烟
燃
结论
C%低 C%较高
C%高
[小结]本节课我们通过观察分析认识了苯的物理性质， 了解了苯的组成和结构特征，苯分子中碳碳原子结合 是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键，能像烷 烃那样易发生取代反应如与溴的取代、硝化反应、磺 化反应等，加成反应虽不如烯烃那样容易但在特殊条 件下也能进行加成，如与氢气的加成。当然作为有机 物，苯还易燃烧，但会有浓烟，而其他氧化反应不易 进行，如不能使酸性KMnO4溶液褪色。
(苯二分烷)子苯烃中分C平-子C均键的化结的键碳构长碳：间1.键54长×：110.－41×0 m10－10 m
烯烃 C=C 键 键长: 1.33 ×结构特点
为了纪念凯库勒，他所 提出的苯的结构式被命 名为凯库勒结构式，现 仍被使用。
来自石油和煤的两种基本化工原料苯
A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连接 成为一个平面正六边形的结构
B、苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键 C、苯环中碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特
的键 D、苯分子中各个键角都8、二甲苯C8H10等化合物的分子里都含 有一个苯环结构。它们都是苯的同系物。苯的同系 物的通式是CnH2n-6（n≥6），它们都是芳香烃。
苯分子里6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于 单键和双键之间的特殊的键。
➢苯分子具有平面正六边形结构； ➢所有原子在同一平面内； ➢键角均为120°。
二、苯的组成与结构
球棍模型
比例模型
思考与交流
想一想：
苯分子中碳与碳之间是一种介于单键和双键之间的特 殊的键，那苯的化学性质如何呢？
猜 想：
苯的化学性质应介于烷烃和烯烃之间： 既有一些烷烃的性质，也有一些烯烃的性质。
1、碳原子数为6的烷烃与烯烃分子式分别为：
C6H14
C6H12
2、苯的分子式为C6H6，属于哪类物质 （饱和烃、不饱和烃）？
猜 想 苯分子中可能含C=C。
苯的分子结构
凯库勒
凯库勒在1866年发表的“关于芳香族化合物的研究” 一文中，提出两个假说：
1.苯的6个碳原子形成环状闭链，即平面六边形环。 2.各碳原子之间存在单双键交替形式。
（2）苯的硝化反应
硝基
浓 硫 酸
H + H O N O 2
N O 2 + H O H
羟基
硝基苯
注意： ①加热的温度是50～60℃。 ②浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂。 ③纯净的硝基苯是无色有苦杏仁味的油状液体，不溶于水，
密度比水大，有毒。
3、苯的加成反应：
H HCCCH HCCCH +3H2
B、苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键 C、苯环中碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特
的键 D、苯分子中各个键角都8、二甲苯C8H10等化合物的分子里都含 有一个苯环结构。它们都是苯的同系物。苯的同系 物的通式是CnH2n-6（n≥6），它们都是芳香烃。
苯分子里6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于 单键和双键之间的特殊的键。
➢苯分子具有平面正六边形结构； ➢所有原子在同一平面内； ➢键角均为120°。
二、苯的组成与结构
球棍模型
比例模型
思考与交流
想一想：
苯分子中碳与碳之间是一种介于单键和双键之间的特 殊的键，那苯的化学性质如何呢？
猜 想：
苯的化学性质应介于烷烃和烯烃之间： 既有一些烷烃的性质，也有一些烯烃的性质。
1、碳原子数为6的烷烃与烯烃分子式分别为：
C6H14
C6H12
2、苯的分子式为C6H6，属于哪类物质 （饱和烃、不饱和烃）？
猜 想 苯分子中可能含C=C。
苯的分子结构
凯库勒
凯库勒在1866年发表的“关于芳香族化合物的研究” 一文中，提出两个假说：
1.苯的6个碳原子形成环状闭链，即平面六边形环。 2.各碳原子之间存在单双键交替形式。
（2）苯的硝化反应
硝基
浓 硫 酸
H + H O N O 2
N O 2 + H O H
羟基
硝基苯
注意： ①加热的温度是50～60℃。 ②浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂。 ③纯净的硝基苯是无色有苦杏仁味的油状液体，不溶于水，
密度比水大，有毒。
3、苯的加成反应：
H HCCCH HCCCH +3H2
来自石油和煤的两种基本化工原料
【例1】某同学要以“研究苯分子的结构”为题目做一次探究活动，下面 是 其活动记录，请你补全所缺内容。 (1)理论推测：他根据苯的凯库勒式 ，推测苯分子中有两种不 C —C 同的碳碳键，即 酸性KMnO4 和 ，因 此它可以使紫色的 溶液褪色。 溶液分层，溶液紫色不褪去 (2)实验验证：他取少量的上述溶液加入试管中，然后加入苯，充分 振荡，静置，发 现相同 错误 。 在 (3)实验结果：上述的理论推测是 (填“正确”或“错误”)的。 特殊的 (4)查询资料：经查阅有关资料，发现苯分子中六个碳原子之间的键 (填“相同”或“不同”)，是一种 键，苯分子 中的六个碳原子和六个氢原子 (填“在”或“不在”) 同一平面上，应该用 表示苯分子的结构更合理。
1.苯的结构式可用
来表示，下列关于苯的叙述中正确的是(C
)
A.苯主要是以石油为原料而获得的一种化工原料 B.苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃
C.苯分子中6个碳碳化学键完全相同
D.苯可以与溴水、高锰酸钾溶液反应而使它们褪色 苯分子中6个碳碳化学键完全相同，苯分子中不含有简单的 碳碳双键，苯不属于烯烃也不可以与溴水、高锰酸钾溶液反应而使
苯分子不能与溴水和酸性高锰酸钾溶液发生反应褪色，说明苯分子中 不存在碳碳双键，但苯可以萃取溴水中的溴而使溴水褪色。苯分子里不存 在一般的碳碳双键，其中的6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于碳碳 单键和碳碳双键之间的独特的键；苯分子里6个碳原子和6个氢原子都在同 一个平面上，为了反映其结构特点，应用结构简式 来表示苯分子。
A.①②③
B.②③
C.①③
D.①②
SO2具有还原性，能把强氧化剂Br2及KMnO4还原而使其褪色。 CH3－CH2－CH CH2中有双键，遇Br2能发生加成反应，遇酸性 KMnO4能被氧化，从而使溴水及酸性KMnO4溶液褪色。苯结构稳定， 不能被KMnO4氧化。
来自石油和煤的两种基本化工原料：苯
• 8.加成反应是有机化学中的一类重要的 反应，下列属于加成反应的是（ B ） • A．甲烷与氯气混和后光照反应 • B．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应 • C．乙烯使酸性高锰酸钾溶液的褪色 • D．在苯中滴入溴水，溴水褪色 萃取
乙烷、乙烯和苯的比较
分子式
C2H6
C2H4
CH2=CH2 ①碳碳双键不能 旋转 ②双键中一个键 易断裂 加成、氧化
C6H6
①苯环很稳定 ②介于单、双键之间 的独特的键 取代、加成、氧化 （燃烧）
结构简式 CH3—CH3 结构特点 碳碳单键可 以旋转
主要化学 取代、氧化 性质 （燃烧）
练习
1.下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（ B ）
②硝化反应
NO2
浓H2SO4
+ HO
NO2 50～60℃
+ H2O
硝基苯
无色、有苦杏仁气味的油状液体， 不溶于水，密度比水大。其蒸气有毒。
（3）加成反应
苯不能与溴水发生加成反应，说明它比烯 烃难进行加成反应。
苯跟氢气在镍的存在下加热，可生成环己烷：
催化剂
+ 3H2
△
1mol苯与3mol H2加成
说明：苯不具备烯烃的性质，另有独特结构！
苯分子的化学键类型
介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特 的键
结构简式
球棍模型
比例模型
尽管苯分子中并没有交替存在的单、 双键结构，但为了纪念凯库勒，他所提 出的苯的结构式被命名为凯库勒结构式， 现仍被使用。 苯分子的结构特点
1）平面正六边形结构 （6个碳原子、6个氢原 子均在同一平面上） 2）特殊的碳碳键:介于 单双键之间特殊的键
苯的物理性质
• 无色、有特殊气味的液体 • 不溶于水 • 密度比水小 • 熔点、沸点低（分别5.5 ℃、80.1℃） • 有毒
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【知识拓展】
芳香烃： 含有苯环的烃。
CH3 甲苯
CH3
CH3
邻二甲苯
二甲苯（三种）
CH3 CH3
间二甲苯
H3C
对二甲苯
CH3
【知识拓展】
芳香族化合物：含有苯环的化合物。 COOH
苯甲酸
硝基苯 溴苯
【知识拓展】
1、概念： 分子中含有一个苯环，苯分子中的H原子被烷基 取代后的生成物。 2、通式：CnH2n-6(n≥6) 3、物理性质
第二节 来自石油和煤的两种 基本化工原料
第二课时 苯
探求新知
有人说我笨，
其实我不笨，
脱去竹笠戴草帽，
化工生产逞英豪。
苯
（打一字 ）
苯的用途
苯
苯的危害
新闻线索一：
2005年垫江一化工厂 发生苯泄露，造成一死三 伤七人中毒。
新闻线索二：
2007年广东省，“猛鞋” 胶水致17家鞋厂67名工人苯 中毒。
制鞋厂女工苯中毒患 白血病。
苯的物理性质
无色、有特殊气味的液体
不溶于水，密度比水小
熔沸点低（熔点5.5℃，沸点80.1℃）
易挥发，有毒
来自梦的灵感
一天夜晚，凯库勒在书房打 起了瞌睡，眼前出现了旋转的碳 原子。碳原子的长链像蛇一样盘 绕卷曲，忽见一蛇衔住自己的尾 巴并不停旋转。 凯库勒式
注意： ①反应使用纯溴，而不是溴水。 ②只发生单取代反应 ③纯净的溴苯是无色油状液体，密度大于水，反应 所得的粗产品呈深褐色，因为溴苯中溶有溴。
课堂练习
某化学课外小组用下图所示的装置制取溴苯。先向分 液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器 A(A下端活塞关闭)中。
乙烯的化学性质 思考讨论 验证
一般为无色液体，具有特殊气味，有毒，难溶于水， 密度比相对分子质量相近的烷烃及烯烃的大，但小于水， 其中甲苯、二甲苯常用作有机溶剂。
课堂练习
下列物质中属于苯的同系物的是（ C F ） Ａ Ｄ Ｂ Ｅ Ｃ Ｆ
【知识拓展】 4、化学性质：如甲苯、二甲苯等
与苯的性质相似
①氧化反应: (1) 燃烧 (2) 甲苯和二甲苯能被酸性高锰酸钾氧化。 原因：甲基对苯环的影响 ②取代反应:
1、取反应混合物溶液加AgNO3溶液 2、取反应混合物溶液加紫色石蕊试液
无沉淀生成
得用溴的四氯化碳溶 液才可以检验
怎样用实验证明乙烯与溴的反应不是取代反应？
石蕊不变色
结论：乙烯与溴发生加成反应
烷烃
与Br2 作用
烯烃
苯
Br2试剂
纯溴 纯溴或混合物 光照 取代
不褪色
纯溴
反应条件
反应类型
加成
褪色
催化剂 取代
苯的组成与结构
分子式
结构式
C6H6
H H C C H C C H双键
【学与问】 经观察， 分子中含有不饱和的
推测苯可能具备的性质，并设计实验检验。
探究：
凯库勒式能否解释以下事实？
实验事实1 苯和酸性KMnO4溶液、溴水不反应。 实验事实2
CH3 与 CH3
3、加成反应 +
3H2
Ni △
环己烷
Cl
光
+3Cl2
Cl
Cl
Cl
Cl
（六氯环己烷）
Cl (农药六六六)
易取代、能加成、难氧化 总结：
苯的特殊结构
苯分子中 6 个碳原子之 间的键完全相同，是 一种介于单键和双键 之间的特殊的键。
苯的特殊性质
C C
C=C
取代反应 Br2、HNO3
加成反应 H2
课堂练习
CH3 是同一种物质。 CH3
实验事实3 每两个碳原子之间的平均距离数据如下：
乙烷（CH3 CH3）：1.54×10－10 m 乙烯（CH2=CH2）：1.33×10－10 m 苯（ ）：1.40×10－10 m
苯的组成与结构
苯分子里6个碳原子之间的键完全相同，是一 种介于单键和双键之间的特殊的键。
苯分子具有平面正六边形结构； 所有原子在同一平面内； 键角均为120°。
课堂练习
1、能证明苯分子中不存在碳碳单键、双键交 替排布的事实是 （ ） A.苯的一溴代物没有同分异构体 B.苯的间位二溴代物只有一种 C.苯的对位二溴代物只有一种
D.苯的邻位二溴代物只有一种
课堂练习
2．下列物质中所有原子都有可能在同一平面上 的是 （ B C ）
不褪色
与酸性 KMnO4 作用
现象
结 论
现象
不被酸性 易被酸性 KMnO4溶 KMnO4溶 液氧化 液氧化
苯不被酸性 KMnO4溶液 氧化
点燃 结论
淡蓝色火 火焰明亮， 火焰明亮， 焰，无烟 有黑烟 有浓烟
含碳 量低
含碳量 较高
含碳量高
苯的化学性质
苯分子中的氢原子被-NO2所取代的反应
（2）苯的硝化反应
5、可用来提纯混有溴的溴苯的试剂是（ D ） A 水 B 酒精 C 苯 D NaOH溶液
课堂练习
6、下列各烃中，完全燃烧时生成的二氧化碳与水 的物质的量之比为2：1的是( D ) A.乙烷 B.乙烯 C.甲烷 D.苯 7、等物质的量的乙烯和苯分别和氢气发生加成 反应，理论上消耗的氢气的物质的量之比为C （ ） A ．1 ：1 B ．1 ：2 C ．1 ：3 D ．1 ：4
苯的化学性质
思考:在苯的硝化反应中
（3）纯净的硝基苯是无色的，而得到的产物是淡黄 色的油状液体，其中含有什么杂质？ 如何得到纯净 的硝基苯？ 产物呈淡黄色因为在硝基苯中溶有HNO3分解 产生的NO2的缘故。 除去杂质提纯硝基苯，可将粗产品依次用蒸馏 水和NaOH溶液洗涤，再用分液漏斗分液。
苯的化学性质
⒈下列说法正确的是 （ BC ） A．从苯的分子组成来看远没有达到饱和， 所以它能使溴水褪色 B．由于苯分子组成的含碳量高，所以在空气 中燃烧时，会产生明亮并带浓烟的火焰 C．苯的一氯取代物只有一种 D．苯是单、双键交替组成的环状结构
课堂练习
⒉能说明苯分子中碳碳键不是单双键相间交替的 事实是( B ) ①苯不能使KMnO4溶液褪色；②苯环中碳碳键的键 长均相等；③邻二氯苯只有一种；④在一定条件 下苯与H2发生加成反应生成环己烷 A. ①②③④ B．①②③ C. ②③④ D．①②④
硝基
H + HO NO2 浓硫酸
NO2 + H OH
羟基
硝基苯
注意： ①加热的温度是50～60℃。 ②浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂。 ③纯净的硝基苯是无色有苦杏仁气味的油状液体， 不溶于水，密度比水大。
苯的化学性质
思考:在苯的硝化反应中
（1）药品加入的先后顺序如何? 浓硝酸→浓硫酸→苯 （2）为什么要将温度控制在50～60℃之间？如 何控制反应温度？温度计位置如何？ 控制温度的原因：防止苯、硝酸挥发，防止硝 酸分解；用水浴加热；温度计置于水浴中
Cl
CH=CH2
CH3
(A)
(B)
(C)
(D)
苯的化学性质
1、氧化反应 苯的燃烧——实验现象：火焰明亮且伴有浓烟。 点燃 12CO2＋6H2O 2C6H6＋15O2
注意:苯易燃烧,但不能被酸性KMnO4溶液氧化！
苯的化学性质
2、取代反应： （1）苯的溴代反应
溴苯
H + Br Br
FeBr3
Br + H Br
课堂练习
3、下列实验能获得成功的是 D A.苯与浓溴水用铁作催化剂制溴苯 B.将苯与浓硝酸混合共热制硝基苯 C.加入水后分液可除去溴苯中的溴 D.可用分液漏斗分离硝基苯和水
课堂练习
4、下列液体混合物中可以用分液漏斗进行分离， 且操作时水从分液漏斗的下口流出来的一组是 （ A ） A．苯和水 B．酒精和水 C．溴苯和水 D．硝基苯和水