有机物的不饱和度_图文.

C C 不饱和度一、不饱和度的概念不饱和度又称缺氢指数或者环加双键指数，是有机物分子不饱和程度的量化标志，即有机物分子中与碳原子数相等的开链烷烃相比较，每减少2个氢原子，则有机物的不饱和度增加1，用希腊字母Ω表示。

二、不饱和度的计算1、根据有机物的化学式计算常用的计算公式： 烃（C n H m ）：Ω＝ 卤代烃（C n H m X Z ）：Ω＝ 含氧衍生物（C n H m O Z ）：Ω＝ 含氮衍生物（C n H m N Z ）：Ω＝ 公式繁多，现简化如下：将有机物的化学式转化为CxHyOa(NH)b 则Ω＝x+1－y/2此公式使用范围极广，可囊括几乎所有有机物，无需分类讨论，硅与碳等效，卤素与氢等效，硫与氧等效。

例：C 10H 4Cl 2可转化为C 10H 6 ，则Ω＝10+1－6/2＝8C 20H 31O 2N 3可转化为C 20H 28O 2(NH)3 ，则Ω＝20+1－28/2＝72、非立体平面有机物分子，可以根据结构计算Ω＝双键数+叁键数×2+环数备注：双键包含碳碳、碳氮、氮氮、碳氧双键；叁键包含碳碳、碳氮叁键；环数等于将环状分子剪成开链分子时，剪开碳碳键的次数，环包含含N 、O 、S 等的杂环。

如苯：Ω＝6+1－6/2=3+1=4，即苯可看成三个双键和一个环的结构形式。

例：Ω＝4+0×2+2=6 Ω＝6+1×2+2=10 Ω＝8+0×2+3=133、立体封闭有机物分子（多面体或笼状结构）不饱和度的计算，其成环的不饱和度比面数少数1。

例：立方烷面数为6 ，Ω＝5 降冰片烷面数为3 ，Ω＝2 棱晶烷面数为 5 ，Ω＝4三、不饱和度（Ω）与分子结构的关系1、若Ω＝0，说明分子是饱和链状结构；2、若Ω＝1，说明分子中有一个双键或一个环；3、若Ω＝2，说明分子中有两个双键或一个三键；或一个双键和一个环；或两个环；余类推；4、若Ω≥4，说明分子中很可能有苯环。

不饱和度一、不饱和度的概念不饱和度又叫缺氢指数：某有机物分子中氢原子与同碳原子烷烃相比较，每减少2个氢原子，则该有机物的不饱和度增加1。

不饱和度常用Ω表示。

二、不饱和度的计算方法1．根据有机物的化学式计算⑴若有机物化学式为C n H m，则Ω=2m -2) (2n+⑵若有机物含氧，即化学式为C n H m O z，则Ω=2m -2)(2n+⑶若有机物含卤素，将其视做氢原子计算Ω。

如C n H m Cl z，Ω＝⑷若有机物有其它官能团，如—NH2、—SO3H等都视做氢原子，而—NO2等Ω增加1。

⑸碳的同素异形体可视做m=0的烃，则Ω= n +1 。

如C60的Ω=61 。

结合通式可知：烷烃和烷基的Ω= 0烯烃和环烷烃的Ω= 1炔烃、二烯烃、环烯烃等的Ω= 1苯及其同系物的Ω= 4 。

2．根据有机物分子结构计算⑴Ω= 双键数+ 三键数×2 + 平面环数⑵立体有机物分子（多面体或笼状结构）Ω= 环数—1三、不饱和度的应用12．应用不饱和度判断和书写同分异构体同分异构体的不饱和度也必然相等。

例题。

下列物质中与苯互为同分异构体的是（）A B C D3．应用不饱和度推导物质例题。

化合物（A）的分子式为C10H16。

在催化氢化时可吸收1mol的氢气得（B）。

（A）经催化脱氢可得一芳香烃（C），（C）经高锰酸钾氧化未见苯甲酸的生成。

请画出（A）、（B）、（C）的结构简式。

四、练习1．A、B两种烃的分子式为C6H10，它们的分子中均无支链或侧链。

（1）A为六元环状结构，能跟溴水发生加成反应，且A的一元氯代物有三种结构。

则A的结构简式为。

（2）B为链状，它跟溴的加成产物（1：1加成）可能有两种，则B的结构简式可能是、2．樟脑是一种重要的酮，它不仅是一种家用杀虫剂，且是香料、塑料、医药工业重要原料，它的分子式为。

3．化学药乌洛托品是一种只有C、H、N三种元素的有机化合物, 其分子中同种原子所处的位置相同，且分子空间结构如图所示。

计算方法1）从有机物分子结构计算不饱和度的方法根据有机物分子结构计算，Ω＝双键数+三键数×2+环数如苯：Ω=3+0×2+1=4 即苯可看成三个双键和一个环的结构形式。

补充理解说明：单键对不饱和度不产生影响，因此烷烃的不饱和度是0（所有原子均已饱和）。

一个双键（烯烃、亚胺、羰基化合物等）贡献1个不饱和度。

一个三键（炔烃、腈等）贡献2个不饱和度。

一个环（如环烷烃）贡献1个不饱和度。

环烯烃贡献2个不饱和度。

一个苯环贡献4个不饱和度。

一个碳氧双键贡献1个不饱和度。

一个-NO2贡献1个不饱和度。

例子：丙烯的不饱和度为1，乙炔的不饱和度为2，环己酮的不饱和度也为2。

2）从分子式计算不饱和度的方法第一种方法为通用公式：Ω=1+1/2∑Ni(Vi-2)其中，Vi 代表某元素的化合价，Ni代表该种元素原子的数目，∑代表总和。

这种方法适用于复杂的化合物。

第二种方法为只含碳、氢、氧、氮以及单价卤素的计算公式：Ω=C+1－(H－N)/2其中，C代表碳原子的数目，H代表氢和卤素原子的总数，N代表氮原子的数目，氧和其他二价原子对不饱和度计算没有贡献，故不需要考虑氧原子数。

这种方法只适用于含碳、氢、单价卤素、氮和氧的化合物。

第三种方法简化为只含有碳C和氢H或者氧的化合物的计算公式：Ω =(2C+2－H)/2其中C和H 分别是碳原子和氢原子的数目。

这种方法适用于只含碳和氢或者氧的化合物。

补充理解说明：（1）若有机物为含氧化合物，因为氧为二价，C=O与CH2“等效”，如CH2=CH2（乙烯）、CH3CHO（乙醛）、CH3COOH（乙酸）的不饱和度Ω为1。

（2）有机物分子中的卤素原子取代基，可视作氢原子计算不饱和度Ω。

如：C2H3Cl的Ω为1，其他基团如-NH2、-SO3H等都视为氢原子。

（3）碳的同素异形体，可将其视作氢原子数为0的烃。

如C60（足球烯，或者富勒烯，Buckminster fullerene)（4）烷烃和烷基的不饱和度Ω=0如CH4（甲烷）（5）有机物分子中含有N、P等三价原子时，每增加1个三价原子，则等效为减少1个氢原子。

高中有机化学“不饱和度”的概念及其应用知识归纳一、什么是不饱和度不饱和度又称缺氢指数或者环加双键指数，是有机物分子不饱和程度的量化标志，即有机物分子中与碳原子数相等的开链烷烃相比较，每减少2个氢原子，则有机物的不饱和度增加1，用希腊字母Ω表示。

二、不饱和度计算1. 根据有机物的化学式计算不饱和度的计算公式是:CxHyOm(NH)n，则Ω=x＋1－y/2(注：氧：不考虑，卤素：当作H，氮：划去NH)。

例：C5H8O2，则Ω=5＋1－8/2=2C5H4Cl2可转化为C5H6，则Ω=5＋1－6/2=3C8H13O2N3可转化为C8H10O2(NH)3，则Ω=8＋1－10/2=42.根据有机物的结构式计算Ω=双键数＋叁键数×2＋环数在计算不饱和度时，可以看做是有3个双键和1个环，所以Ω=3＋1=4例：请计算出两种物质的不饱和度三、不饱和度的应用1.根据有机物的分子式推断其结构式①若Ω=0，说明分子是饱和链状结构②若Ω=1，说明分子中有一个双键或一个环③若Ω=2，说明分子中有两个双键或一个三键；或一个双键和一个环；或两个环；其余类推④若Ω≥4，说明分子中很可能有苯环。

2.根据结构简式推导化学式：结构简式——计算不饱和度——计算H原子数——确定分子式例1：1mol X能与足量碳酸氢钠溶液反应放出44.8L CO2(标准状况)，则X的分子式是：( )A、C5H10O4B．C4H8O4C．C3H6O4D．C2H2O4解题方法：能与碳酸氢钠反应的有机物一般为羧基，1mol X放出CO2为2mol，说明含2个羧基，其不饱和度至少为2，A、B、C的不饱和度均为1，D为2，可快速求解选项为D。

例2：一种从植物中提取的天然化合物a－damascone，可用于制作“香水”，其结构如下图，有关该化合物的下列说法不正确的是( )A．分子式为B. 该化合物可发生聚合反应C．1mol 该化合物完全燃烧消耗19molD．与溴的溶液反应生成的产物经水解、稀硝酸化后可用溶液检验解题方法：A项，可快速判断出该分子为C13HyO，该分子含3个双键一个环，Ω=3＋1=4，也即Ω=13＋1－y/2=4，y=20，正确；B项，由于分子可存在碳碳双键，故可以发生加聚反应，正确；C项，根据A项可转化为C13H18(H2O)，13个碳应消耗13个O2，18个H消耗4.5个O2，共为17.5，故错；D项，碳碳双键可以与Br2发生加成发生，然后水解酸化，即可得Br－，再用AgNO3可以检验，正确。