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Xiezx -Lzu2内容一、胺的分类、命名和结构二、胺的物理性质三、胺的碱性四、胺的制备五、胺的反应Xiezx -Lzu3根据在氮上的取代基的数目,胺可分为:一级(伯),二级(仲),三级(叔)胺, 四级(季)铵盐。
(一) 胺的分类RNH 2RR 1NHRR 1R 2NRR 1R 2R 3N +Cl -(注意:与伯、仲、叔醇有别)一、胺的分类、结构和命名Xiezx -Lzu4大多数胺具有特殊的生物活性,可作为药物使用。
HOHONH 2HOHONHOHCH 3HNNH多巴胺(升压药,似肾上腺素)肾上腺素(治疗支气管性气喘)哌嗪(治疗蛔虫病)吗啡可待因海洛因一、胺的分类、结构和命名Xiezx -Lzu5NHHHN(1)氨和胺中的N 是不等性的sp 3杂化,未共用电子对占据一个sp 3杂化轨道。
(2)随着N 上连接基团的不同,键角大小会有改变。
(二) 胺的结构一、胺的分类、结构和命名Xiezx -Lzu6NR 1N R 1R 2R3R 3R 2ΔE = 25k J/mol (室温下互变速度为2×1011次/秒)C 6H 5 N C 2H 5CH 3CH 2CH=CH 2+已拆分出一对季铵盐对映体。
(3)当氮与三个不同基团相连时,有一对对映体。
一、胺的分类、结构和命名(二) 胺的结构Xiezx -Lzu7(三) 胺的命名CH 3NH 2NH 2NCH 2CH 3CH 3methylamine aniline cyclopropylethylmethylamine甲胺苯胺甲基乙基环丙胺1. 普通命名法:可用胺为官能团,如:一、胺的分类、结构和命名Xiezx -Lzu8选含氮最长的碳链为母体,称某胺。
N 上其它烃基为取代基,并用N 定其位N ,N -diethyl-3-methyl-2-pentanaimeN ,N -二乙基-3-甲基-2-戊胺2. IUPAC 命名法:CH 3CH 2CH CHCH 3CH 3N(C 2H 5)2甲胺N ,4-二甲基-N -乙基苯胺CH 3NH 2NH 3CCH 3C 2H 5methylamineN -ethyl-N ,4-di ethylbenzenamine一、胺的分类、结构和命名(三) 胺的命名Xiezx-Lzu9CF 3CF 3NH 22,5-bis(trifluoromethyl)benzenamine2,5-双(三氟甲基)苯胺一、胺的分类、结构和命名Xiezx -Lzu103. 胺盐和四级铵化合物的命名:CH 3NH 2HClmethylamine hydrochloride甲胺盐酸盐乙胺醋酸盐Tetraethylammonium bromide Tetraethylammonium hydrooxide溴化四乙铵氢氧化四乙铵CH 3CH 2NH 2HOAc ethylamine acetateCH 3CH 2-N-CH 2CH 3 Br -+CH 2CH 3CH 2CH 3CH 3CH 2-N-CH 2CH 3 OH -+CH 2CH 3CH 2CH 3一、胺的分类、结构和命名Xiezx -Lzu11低级胺为气体或易挥发性液体,沸点低于醇,且:伯胺〉仲胺〉叔胺(前二者分子间能形成氢键)高级胺为固体;芳香胺为高沸点的液体或低熔点的固体;胺具有特殊的气味;胺能与水形成氢键,含6-7个碳原子的低级胺能溶于水。