人教版选修5 2.3卤代烃(共25张PPT)

已知甲烷与氯气光照能生成四种氯代烃，分
别在氢氧化钠溶液中水解，分析产物：
CH3Cl
CH2Cl2
CHCl3 CCl4
CH3OH
HCHO HCOONa Na2CO3
应用：①已知氯乙烷是一种非电解质，如 何检验CH3CH2Cl中含有氯元素，写出实验 操作步骤、现象、涉及到的化学方程式。
用小试管取少量氯乙烷，加入氢氧化钠溶液，
特点：（1）生成不饱和键，如C=C C≡C C=O 等 （2）有小分子生成 (3)形式A→B+C （4）形式上相当于无机中的分解反应，
可以看做加成反应的逆反应。
学过的消去反应：
⑥应用：人们经常利用消去反应和加成反应 改变官能团和增加官能团。
（1）已知：
俗名叫甘油，有很好
的吸水性，是日常生活中常用的一种保湿护
如：
性质：具有卤代烃的性质
和苯环的性质。
问题思考：上述所讲的卤代烃是否为同系 物？
不是。有的碳链不同，有的官能团不同， 有的官能团个数不同，而且要求相差CH2 3、一氯代烷同系物 ①烷烃分子中的一个氢原子被氯原子所代替 的产物。 通式：CnH2n+1Cl (n≥1) ②命名 氯原子看做取代基，命名为烷烃。
命名：
2-甲基-2，3 -二氯戊烷 同分异构体的书写方法 写出碳数相等的烷的同分异构体，（碳链） 根据对称形式依次加氯原子，最后加氢原子。
写出C4H7Cl的同分异构体
写出C7H8（甲苯）的一氯取代物
④物理性质： 所有卤代烃都 不 溶于水，可溶于大多 数 有机溶剂 ，通常只有 CH3Cl 在常温下
氢原子和卤素原子之和等于2n+2，即将 卤素原子看做氢原子时即为烷烃。
不饱和卤代烃：烯烃、炔烃中的氢原子被卤 素代替的产物。 如：CH2=CHCl （氯乙烯） CH2Cl—CH=CH2 （3-氯丙烯） 性质：具有烯烃和卤代烃的性质。
nCH2=CHCl
芳香卤代烃：苯及其同系物中的氢原子被 卤素原子所代替的产物。
肤剂 ，在实验室中可以用下列方法合成：
写出各步骤的化学方程式：
卤代烃 烃分子中的氢原子被 卤素 原子所代替的有 机产物叫卤代烃。 2、卤代烃的分类及命名： ①根据分子中卤素原子的种类，分为氟代烃、 氯代烃、溴代烃。 如：CH3Cl（一氯甲烷），CH3CH2Br（溴 乙烷），CF2Cl2（氟氯代烃，氟利昂） ②根据分子中卤素原子的多少，分为一卤代 烃、二卤代烃、多卤代烃。如CHCl3（三氯 甲烷，氯仿），CH3—CHCl2（1，1-二氯乙 烷），CH2Cl—CH2Cl（1，2-二氯乙烷）
三、问题引导再学习
1、卤代烃的代表物—— 溴乙烷 溴乙烷的分子量 109 分子式
结构式
。
结构简式 CH3-CH2-Br 。
官能团
—Br 。
C2H5Br.
三、卤代烃的化学性质 1.取代反应 实验：用一只小试管取少量溴乙烷，再加入 少量 NaOH 溶液，充分振荡后在空气中 静置，分层后取少量上层溶液，首先加入过 量 稀硝酸 溶液，再滴加 硝酸银 ，出现 浅黄色沉淀。
醇 溶 液 （ CH3CH2OH ） 共 热 ， 发 生 反 应 从 分子中脱去HBr,生成气体，首先通入水中， 目的出去 除去HBr气体 ，再通入高锰酸
钾溶液，现象
褪色
写出反应的方程式：
①反应的断键位置和接键形势
反应条件：强碱的醇溶液，如NaOH乙醇 反应类型：消去反应。 有机化合物在一定条件下，从一个分子中 脱去一个小分子（H2O HBr）等，生成不 饱和（含有双键或三键或 C=O）化合物的 反应，叫消去反应。
②官能团（—X）引起的化学反应。 1.卤代烃的水解： 通式： R—X + NaOH → R—OH +
NaX 或 R—X + H2O R—OH + HX 写出2-氯丙烷在氢氧化钠水溶液的反应方程
式：
（2）卤代烃的消去反应 对称形式：写出2-氯丙烷在氢氧化钠乙醇溶 液中的反应：
不对称形式：写出2-氯丁烷在氢氧化钠乙醇 溶液中的反应：
现象：出现浅黄色沉淀。（AgBr） 化学方程式：
化学方程式：
NaOH+HNO3=NaNO3+H2O NaBr+AgNO3 =AgBr↓+NaNO3 不加硝酸？ 出现黑色沉淀 AgNO3+NaOH（过量的）=AgOH+NaNO3 AgOH → Ag2O
卤代烃发生取代反应的条件。 强碱的水溶液，如NOH溶液。 断键位置：
③根据烃基结构的不同分为： 饱和卤代烃：烷烃中的氢原子被卤素原子所 代替的产物。 如 ： 一 氯 甲 烷 （ CH3Cl ） ， 溴 乙 烷 （ CH3— CH2—Br ） ， CH2Cl—CH2Cl （ 1 ， 2- 二 氯 乙 烷）通式：CnH2n+2-xClx CnH2n+2-xBrx
饱和卤代烃 特点：
是气体，其它都是液体或固体。一般卤代烃 随碳原子和卤素原子增多，熔沸点 升高 。
一般卤代烃中氢原子含量越少，这种卤代烃 越 不易 燃烧。当卤素原子相同时，随碳原子 数增多，密度 减小 .
4、卤代烃的化学性质： ①烃基部分的性质。根据烃基的不同，可能 发生的化学反应的类型有：
烷烃的取代反应，烯烃和炔烃的加成， 烯烃的加聚反应， 芳香烃的加成和取代 反应，

振荡，一段时间后，加入稀硝酸至溶液呈酸
性，再滴加硝酸银溶液，有白色沉淀生成，
证明氯乙烷中含有氯元素。
方程式：
②如何由CH3CH=CH2制取 写出化学方程式
②化学方程式 方法1：CH3-CH=CH2+H2O
方法2：CH3-CH=CH2+HCl
(2)消去反应
实验:将溴乙烷与强碱（NaOH、KOH）的
卤代烃
一、卤代烃来源：
（1）加成反应：
CH2=CH2+Br2
CH3-CH=CH2 + CH3-CH2-CH2Cl
HC≡CH+HCl
CH2Br-CH2Br
催化剂
HCl
CH3-CHCl-CH3
CH2=CHCl
HC≡CH+2HCl HC≡CH+2HCl
CH3-CHCl2 CH2Cl-CH2Cl
（2）取代反应 CH4+Cl2 光照 CH3Cl（g）+HCl
不能发生消去反应：如一氯甲烷、
等
五、自学氟氯代烃 （1）烷烃中的两个氢原子分别被氟原子、
氯原子所代替的产物。 同分异构体的写法： （2）其它氟氯代烃同分异构体的写法：
接键形式：
NaOH的作用：使化学反应正向进行。 反应类型：取代反应。
卤代烃取代反应特点： ①卤素原子被 羟基（—OH） 取代。
②当同一个碳原子上有两个卤素时， 在 强碱溶液 溶液中发生取代反应，两个 卤素原子被两个 羟基（—OH） 取代，随
后同一个碳原子上的两个羟基（-OH）发生 自动脱水，生成羰基（-CO-）。转化如下图 所示：