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高二化学选修5第二章知识点总结

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第2章 烃和卤代烃

一．各类烃的结构特点及物理性质

类别 烷烃 烯烃 炔烃 苯和苯的同系物

通式 CnH2n＋2(n≥1) CnH2n(n≥2) CnH2n－2(n≥2) CnH2n－6(n≥6)

碳碳键结构特点 仅含

C—C键 含有

键 含有

—C≡C—键 含有苯环

代表物 CH4 CH2===CH2 CH≡CH C6H6

代表物的空间构型 正四面体型 平面形 直线形 平面形

物理性质 一般随分子中碳原子数的增多，熔、沸点升高，密度增大。分子式相同的烃，支链越多沸点越低。碳原子数为1～4的烃，常温下是气态，不溶于水。（新戊烷为气体） 简单的同系物常温下为液态，不溶于水，密度比水小

同分

异构体 碳链异构 碳链异构

位置异构 碳链异构

位置异构 侧链大小及相对位置产生的异构

二、烃化学性质

1甲烷(烷烃通式：CnH2n+2)

（1）氧化反应

甲烷的燃烧：CH4+2O2 点燃 CO2+2H2O

甲烷不可使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色。

（2）取代反应

CH4+Cl2光照CH3Cl(一氯甲烷)+HCl

CH3Cl+Cl2光照CH2Cl2(二氯甲烷)+HCl

CH2Cl2+Cl2光照CHCl3(三氯甲烷)+HCl（CHCl3又叫氯仿）

CHCl3+Cl2光照CCl4(四氯化碳)+HCl

取代1 mol氢原子，消耗1 mol氯分子。

（3）分解反应 图 乙烯的制取 甲烷分解：CH4高温C+2H2

2. 乙烯(烯烃通式：CnH2n)

乙烯的制取：CH3CH2OH浓硫酸170℃CH2＝CH2↑+H2O(消去反应)

（1）氧化反应

乙烯的燃烧：CH2＝CH2+3O2点燃2CO2+2H2O

乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。

（2）加成反应

与溴水加成：CH2＝CH2+Br2CH2Br—CH2Br

与氢气加成：CH2＝CH2+H2催化剂CH3CH3

与氯化氢加成：CH2＝CH2+HCl催化剂CH3CH2Cl

与水加成：CH2＝CH2+H2O催化剂CH3CH2OH

马氏规则：当不对称烯烃与卤化氢加成时，通常氢加到含氢最多的不饱和碳原子一侧。

（3）聚合反应

乙烯加聚，生成聚乙烯：n CH2＝CH2催化剂 [CH2—CH2 ] n

（4）1,3-丁二烯

与溴完全加成：CH2＝CH－CH＝CH2+2Br2 CH2Br－CHBr－CHBr－CH2Br

与溴1,2-加成：CH2＝CH－CH＝CH2+Br2 CH2Br－CHBr－CH＝CH2

与溴1,4-加成：CH2＝CH－CH＝CH2+Br2 CH2Br－CH＝CH－CH2Br

（5）烯烃的顺反异构

（a）并不是所有的烯烃都存在顺反异构，只有当双键两端的同一碳原子上连接不同的原子或原子团时烯烃才存在顺反异构。

(b)判断烯烃是否存在顺反异构的方法：①分子中有碳碳双键；②双键两端的同一碳原子上不能连接相同的基团。如果用a、b、c表示双键碳原子上的原子或原子团，因双键所引起的顺反异构可以表示如下：其中前两种为顺式，后两种为反式。

3. 乙炔(炔烃通式：CnH2n-2)

乙炔的制取：CaC2+2H2OHCCH↑+Ca(OH)2

（1）氧化反应

乙炔的燃烧：HC≡CH+5O2点燃4CO2+2H2O

图 乙炔的制取 乙炔可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。

（2）加成反应

与溴水加成：HC≡CH+Br2 CHBr＝CHBr

CHBr＝CHBr+Br2CHBr2—CHBr2

与氢气加成：HC≡CH+H2催化剂H2C＝CH2

与氯化氢加成：HC≡CH+HCl催化剂CH2＝CHCl

（3）聚合反应

氯乙烯加聚，得到聚氯乙烯：nCH2＝CHCl催化剂 [CH2—׀ Cl CH ] n

乙炔加聚，得到聚乙炔：n HC≡CH催化剂 [CH＝CH ] n

4. 苯

苯的同系物通式：CnH2n-6

（1）氧化反应

苯的燃烧：2+15O2点燃12CO2+6H2O

苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。

（2）取代反应

①苯与溴反应

（制溴苯）

②硝化反应

+HO—NO2

（硝基苯）+H2O

苯硝化反应生成硝基苯，它是一种带有苦杏仁味、无色油状液体，有毒。

③磺化反应

+HO—SO3H （苯磺酸）+H2O

（3）加成反应

（环己烷）

6. 甲苯

（1）氧化反应

甲苯的燃烧：CH3+9O2点燃7CO2+4H2O

甲苯不能使溴水反应而褪色，但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。 +Br2 +HBr Fe

—Br

浓H2SO4

55~60℃ —NO2

70℃~80℃

—SO3H

+3H2 催化剂

△ 注意：苯与溴反应，用的是液溴纯即纯溴，不是溴水和溴的有机溶液，催化剂实际是FeBr3。 （2）取代反应

甲苯硝化反应生成2，4，6-三硝基甲苯，简称三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT），

是一种淡黄色晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿等。

注意：甲苯在光照条件下发生侧链的取代，而在催化剂条件下发生苯环上的取代。

CH3CH3BrCH3Br+Br2Fe(或 )+HBr(本反应用纯溴，催化剂时苯环上取代)

CH3CH2Br+Br2+HBr光(本反应用溴蒸气，光照或加热时饱和碳上取代)

（3）加成反应

（甲基环己烷）

三、烃的衍生物

7. 溴乙烷

纯净的溴乙烷是无色液体，沸点38.4℃，密度比水大。

（1）取代反应

溴乙烷的水解：C2H5—Br+ NaOH C2H5—OH+NaBr

（2）消去反应

溴乙烷与NaOH溶液反应：CH3CH2Br+NaOH CH2=CH2↑+NaBr+H2O

消去反应规律：没有邻位碳原子的无法消去，邻位碳原子上不存在氢也不能消去。

四、烃类燃烧的规律

1．烃完全燃烧前后气体体积变化规律

烃完全燃烧的通式：CxHy＋(x＋y4)O2――→点燃xCO2＋y2H2O

（CxHyOz + (x+y/4-z/2)O2 == xCO2 + y/2H2O）

(1)燃烧后温度高于100 ℃，即水为气态 CH3 |

+3HNO3 浓硫酸

O2N— CH3 |

—NO2

|

NO2 +3H2O

+3H2 催化剂

△ CH3 |

—CH3

醇

△ 水

△ ΔV＝V后－V前＝y4－1

①y＝4时，ΔV＝0，体积不变；

②y>4时，ΔV>0，体积增大；

③y<4时，ΔV<0，体积减小。

(2)燃烧后温度低于100 ℃时，即水为液态

ΔV＝V前－V后＝1＋y4，总体积减小。

特别提示 烃完全燃烧时，无论水是气态还是液态，燃烧前后气体体积变化都只与烃分子中的氢原子数有关，而与烃分子中碳原子数无关。

2．烃完全燃烧时耗氧量规律

(1)等物质的量的烃(CxHy)完全燃烧时，其耗氧量的大小取决于(x＋y4)的值，其值越大，耗氧量越多。

(2)等质量的烃完全燃烧，其耗氧量大小取决于该烃分子中氢的质量分数y/x，其值越大，耗氧量越多。

(3)最简式相同的烃，不论它们以何种比例混合，只要总质量一定，完全燃烧时所消耗的氧气为定值。

(4)脂肪烃完全燃烧耗氧量比较

类别 通式 消耗氧气的量 规律

烷烃 CnH2n＋2 (3n＋1)/2 消耗氧气

的量成等

差数列 烯烃、环烷烃 CnH2n 3n/2

炔烃、二烯烃 CnH2n－2 (3n－1)/2

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高二化学选修五第二章2.3卤代烃知识点总结大全

高二化学选修五第二章2.3卤代烃知识点总结大全

1、卤代烃（属于烃的衍生物）

（1）定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物，通式为R-X，官能团是-X。

饱和一卤代烃通式：CnH2n+1X（2）分类：按分子中所含卤素原子种类的不同，分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。（3）物理性质：①状态：常温下，大多数卤代烃为液体或固体。（CH3Cl为气体）②溶解性：卤代烃都不溶于水，能溶于大多数有机溶剂，某些卤代烃自身就是很好的有机溶

剂。③熔沸点：随碳原子数的增加而升高。④密度：随碳原子数的增加而降低，除一氟代烃和一氯代烃比水轻外，其余卤代烃都比水重。注：卤代烃分子中不一定含有H原子。如CCl4、F2C=CF2等

2、溴乙烷

A. 分子组成和结构

名称分子式结构式结构简式官能团球棍模型比例模型

溴乙烷C2H5BrCH3CH2Br—Br

B. 物理性质

颜色状态沸点密度溶解性

无色液体38OCρC2H5Br>ρH2O不溶于水，易溶于有机溶剂

C. 化学性质

溴乙烷化学性质稳定，一般不会被酸性高锰酸钾、溴水等强氧化剂氧化。但能与NaOH水溶液、

NaOH醇溶液发生反应。（1）水解反应（取代反应）溴乙烷与NaOH水溶液的反应：

（2）消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子中相邻的两个碳原子上脱去一个或几个小分子（如

H2O、HX等），而生成含不饱和键化合物的反应。溴乙烷与NaOH的乙醇溶液反应：

3、卤代烃的水解反应与消去反应A. 取代（水解）反应

（1）反应条件：强碱的水溶液、加热。（2）反应本质：卤代烃分子中的—Ｘ被水分子中的—OH所取代：

RCH2X+NaOHRCH2OH+NaX（X表示卤素原子）2HO△

（3）反应规律：所有的卤代烃在强碱（如NaOH）的水溶液中加热均能发生取代（水解）反应。B. 消去反应

（1）反应条件：强碱的醇溶液、加热。（2）反应本质：相邻的两个碳原子间脱去小分子HX：

CH3CH2X+NaOHCH2=CH2↑+NaX+H2O（X表示卤素原子）乙醇△

（3）反应规律：

高二化学选修5第二章知识点总结

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第2章 烃和卤代烃

一．各类烃的结构特点及物理性质

类别 烷烃 烯烃 炔烃 苯和苯的同系物

通式 CnH2n＋2(n≥1) CnH2n(n≥2) CnH2n－2(n≥2) CnH2n－6(n≥6)

碳碳键结构特点 仅含

C—C键 含有

键 含有

—C≡C—键 含有苯环

代表物 CH4 CH2===CH2 CH≡CH C6H6

代表物的空间构型 正四面体型 平面形 直线形 平面形

物理性质 一般随分子中碳原子数的增多，熔、沸点升高，密度增大。分子式相同的烃，支链越多沸点越低。碳原子数为1～4的烃，常温下是气态，不溶于水。（新戊烷为气体） 简单的同系物常温下为液态，不溶于水，密度比水小

同分

异构体 碳链异构 碳链异构

位置异构 碳链异构

位置异构 侧链大小及相对位置产生的异构

二、烃化学性质

1甲烷(烷烃通式：CnH2n+2)

（1）氧化反应

甲烷的燃烧：CH4+2O2 点燃 CO2+2H2O

甲烷不可使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色。

（2）取代反应

CH4+Cl2光照CH3Cl(一氯甲烷)+HCl

CH3Cl+Cl2光照CH2Cl2(二氯甲烷)+HCl

CH2Cl2+Cl2光照CHCl3(三氯甲烷)+HCl（CHCl3又叫氯仿）

CHCl3+Cl2光照CCl4(四氯化碳)+HCl

取代1 mol氢原子，消耗1 mol氯分子。

（3）分解反应 图 乙烯的制取 甲烷分解：CH4高温C+2H2

2. 乙烯(烯烃通式：CnH2n)

乙烯的制取：CH3CH2OH浓硫酸170℃CH2＝CH2↑+H2O(消去反应)

（1）氧化反应

乙烯的燃烧：CH2＝CH2+3O2点燃2CO2+2H2O

乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。

（2）加成反应

与溴水加成：CH2＝CH2+Br2CH2Br—CH2Br

与氢气加成：CH2＝CH2+H2催化剂CH3CH3

与氯化氢加成：CH2＝CH2+HCl催化剂CH3CH2Cl

化学选修5常见官能团及其性质Word版

化学选修5常见官能团及其性质Word版

整理为word格式 一、烷烃——无官能团：

1、 一般C4及以下是气态，C5以上为液态。

2、 化学性质稳定，不能使酸性高锰酸钾溶液（氧化）、溴水等褪色。

3、 可以和卤素（如液溴、氯气）发生取代反应，生成卤代烃和相应的卤化氢，条件：光照

4、 烷烃在高温下可以发生裂解，例如甲烷在高温下裂解为碳和氢气。

二、烯烃——官能团：碳碳双键

1、性质或拨，可使酸性高锰酸钾溶液褪色，可使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色（加成，生成二溴代烷）。

2、酸催化下和水加成生成醇，如乙烯在浓硫酸催化下和水加成生成乙醇。

3、烯烃加成符合马氏规则，氢一般加在氢多的那个C上。

4、乙烯在银或铜等催化下可以被空气氧化为环氧乙烷。

5、烯烃可以在镍等催化剂存在下和氢气加成生成烷烃。

6、烯烃可以发生加聚反应生成高聚物，如聚乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯等。

7、实验室制乙烯通过乙醇在浓硫酸作用下脱水生成，条件170℃。

三、炔烃——官能团：碳碳三键

1、性质与烯烃相似，主要发生加成反应。也可以让高锰酸钾，溴水等褪色。

2、炔烃加水生成的产物为稀醇，稀醇不稳定，会重排成醛或酮。如乙炔加水生成乙烯醇，乙烯醇不稳定会重排成乙醛。

3、乙炔和氯化氢加成的产物为氯乙烯，加聚反应后得到聚氯乙烯。

4、炔烃加成同样符合马氏规则。

5、实验室制乙炔主要通过电石水解制得（用的饱和食盐水）。

四、芳香烃——含有苯环的烃

1、苯的性质很稳定，类似烷烃，不与酸性高锰酸钾溶液，溴的四氯化碳反应，但可与溴水发生萃取（物理反应）。

2、苯可以发生一系列取代反应，主要有：

和氯，溴等卤素取代，生成氯苯或溴苯等相应的卤化烃（条件：液溴、铁或三溴化铁催化，不可用溴水）。

和浓硝酸，浓硝酸的混合物发生硝化反应，生成硝基苯和水。条件：加热。

和浓硫酸反应生成苯磺酸，条件：加热。

3、苯可以加氢生成环己烷。

4、苯的同系物的性质不同，取代基性质活波，只要和苯环直接相连的碳上有氢，就可以被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸。如甲苯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，被氧化为苯甲酸。无论取代基有多长，氧化产物都为苯甲酸。

人教版高中化学选修五 第二章第三节：卤代烃C卷

人教版高中化学选修五 第二章第三节：卤代烃C卷

第 1 页 共 17 页 人教版高中化学选修五 第二章第三节：卤代烃C卷

姓名:________ 班级:________ 成绩:________

一、

单选题 (共10题；共20分)

1.

（2分） (2019高二下·吉林期中) 在卤代烃R—CH2—CH2—X中化学键如图所示：（①为C—X键，②C—H为键）则下列说法正确的是（

）

A .

发生水解反应时，被破坏的键是①和③

B . 发生消去反应时，被破坏的键是①和④

C . 发生消去反应时，被破坏的键是②和③

D . 发生水解反应时，被破坏的键是①

2. （2分） 卤代烃有者广泛的应用．下列说法正确的是（

）

A . 多氯代甲烷中分子结构为正四面体的是CH2Cl2

B . 氯代甲烷在常温下均为液体

C . 乙烯可用于制取1，2﹣二氯乙烷和乙醇，前者为加成反应，后者为水解反应

D . 麻醉剂三氟氯溴乙烷（CF3CHClBr）的同分异构体有3种（不考虑立体异构）

3. （2分） (2018高三上·顺义期末) 下列说法正确的是（ ）

A . 葡萄糖能发生水解反应生成乙醇和二氧化碳

B . 氨基乙酸、氯乙烯、乙二醇均可发生聚合反应

C . 实验室用溴乙烷在浓硫酸、170℃条件下制备乙烯

D . 苯酚能跟碳酸钠溶液反应，苯酚的酸性比碳酸强

4. （2分） (2016高二上·株洲期中) 已知卤代烃在一定条件下既可发生水解，又可发生消去反应，现由2 第 2 页 共 17 页 ﹣溴丙烷为主要原料，制取1，2﹣丙二醇时，需要经过的反应是（ ）

A . 加成﹣消去﹣取代

B . 消去﹣加成﹣取代

C . 取代﹣消去﹣加成

D . 取代﹣加成﹣消去

5. （2分） (2018高二上·黑龙江期末) 下列有关氟氯代烷的说法中，错误的是（ ）