2016届高三化学二轮复习专题能力提升练十八1.5.2有机化合物的合成与推断Word版含答案

有机合成与推断1．(2015·浙江杭州第二次高考教学质量检测)以石油裂解气X 和有机化合物B 为原料可以合成某有机高聚物J ，X 在标准状况下的密度为1.25 g·L －1，B 的相对分子质量为32。

合成聚合物J 的转化关系如下图所示(部分反应条件略去)：注：R 、R′为烃基或氢原子，R ″为烃基回答下列问题：(1)E 中的含氧官能团的名称是________；M 的结构简式是______________。

(2)写出A 转化为C 的化学方程式：________________________________。

(3)有关上述转化关系图的物质中互为同系物的是________。

①A 和B ②C 和D③E 和F ④H 和I(4)写出I →J 的化学反应方程式：____________________________________________________。

(5)结合题意，写出以题中的有机物C 和D 为原料合成化合物CH 2===CHCOOH 的路线流程。

合成路线流程图示例如下：CH 3CH 2OH ――→浓硫酸170 ℃CH 2===CH 2――→Br 2BrCH 2CH 2Br 。

________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。

2．(2015·浙江宁波十校高三联考)乙烯是一种用途广泛的基本有机化工原料，可以用来合成碳酸二甲酯(DMC)等重要化工产品(部分反应条件已略去)：已知：①羟基直接与碳碳双键相连不稳定：R—CH===CH—OH→R—CH2—CHO。

②1 mol化合物C与足量银氨溶液反应生成4 mol单质银。

(1)工业上生产乙烯的主要方法是__________，试剂X为________________。

专题能力提升练十八有机化合物的合成与推断(45分钟100分)1.(16分)(2015·大庆三模)肉桂酸乙酯是一种天然香料，一般是从红莓、葡萄等植物中提取，但产量过低，工业上合成路线如下：已知：(ⅰ)A为芳香烃，分子式为C8H8；(ⅱ)B分子结构中无甲基；(1)A所含的官能团名称为________，肉桂酸乙酯的结构简式为________。

(2)在反应①～⑥中属于加成反应的是________。

(3)写出反应②的化学方程式：________________________________。

(4)反应E→F的过程中，存在副产物，G是副产物之一，分子中存在三个六元环，则它的结构简式为_________________________________________________；H是另一种副产物，它是一种高分子化合物，形成这种物质的反应类型为________。

(5)C有多种同分异构体，写出符合以下条件的C的同分异构体的结构简式：________。

①遇FeCl3溶液发生显色反应②有两个侧链的芳香族化合物【解析】(1)C8H8属于芳香烃，不饱和度为5，故含有碳碳双键，A为苯乙烯，水化后生成苯乙醇，催化氧化后生成苯乙醛，与HCN反应生成，发生反应④生成E()，在浓硫酸催化下发生消去反应生成F：，故肉桂酸乙酯的结构简式为。

(2)反应①～⑥中属于加成反应的是①③。

(3)苯乙醇催化氧化生成苯乙醛的化学方程式为2+O22+2H2O。

(4)分子中存在3个六元环即2分子E形成环酯类化合物，故其结构简式为；另一种副产物H为有机高分子化合物，即生成了聚酯类物质，故反应类型为缩聚反应。

(5)C的同分异构体分子中苯环上有2个支链，遇氯化铁发生显色反应，故含有酚羟基，同分异构体为、、。

答案：(1)碳碳双键(2)①③(3)2+O22+2H2O(4)缩聚反应(5)、、2.(17分)(2015·武汉一模)有机物G(分子式为C13H18O2)是一种香料，下图是该香料的一种合成路线。

新高考化学有机合成与推断专项训练之知识梳理与训练及答案一、高中化学有机合成与推断1．化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如图：已知：R1CH2COOCH2CH3+R2COOCH2CH3+CH3CH2OH（1）化合物A的名称是__。

（2）反应②和⑤的反应类型分别是__、__。

（3）写出C到D的反应方程式__。

（4）E的分子式__。

（5）F中官能团的名称是__。

（6）X是G的同分异构体，X具有五元碳环结构，其核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积之比为6：2：1：1。

写出两种符合要求的X的结构简式___。

（7）设计由乙酸乙酯和1，4-二溴丁烷制备的合成路线___（无机试剂任选）。

2．咖啡酰奎宁酸具有抗菌、抗病霉作用，其一种合成路线如图：回答下列问题：(1)A的化学名称是：___________，B中官能团的名称为___________；(2)A到B、D到E的反应类型依次是____________；(3)G的分子式为________________；(4)B 生成C 的化学方程式为__________；(5)X 是C 的同分异构体，其能发生银镜反应和水解反应，核磁共振氢谱有2组峰，且峰面积比为9：1，写出符合题意的X 的一种结构简式：____________；(6)设计以1，3-丁二烯和氯乙烯为起始原料制备的合成路线：_________(无机试剂任用)。

3．“达芦那韦”是抗击新型冠状病毒潜在用药，化合物M 是它的合成中间体，其合成路线如下：已知：R 1CHO 22R NH −−−→回答下列问题：(1)有机物A 的名称是______________；反应②反应类型是__________。

(2)物质B 的结构简式是____________；E 的分子式为_____________。

(3)G 中含氧官能团的名称是________；F 中有________个手性碳原子。

(4)请写出反应⑤的化学反应方程式_____________。

高考化学提高题专题复习有机合成与推断专项训练练习题及答案一、高中化学有机合成与推断1．2-苯基丙烯酸(俗名阿托酸)是一种重要的医药中间体、材料中间体，可用下列方法合成。

首先，由A制得E，过程如下：已知：i.CH3CH2Br+NaCN CH3CH2CN+NaBrii.CH3CH2CN CH3CH2COOH（1）烃A的名称是___。

D的同分异构体中，能发生银镜反应的芳香族化合物有多种，任写一种该类同分异构体的结构简式___。

写出反应④的化学方程式___。

又已知，iii：R—CH2—COOCH2R’+HCOOCH2R”+R”—CH2OH然后，通过下列路线可得最终产品：（2）检验F是否完全转化为G的试剂是___。

反应⑤的化学方程式是___。

（3）路线二与路线一相比不太理想，理由是___。

（4）设计并完善以下合成流程图___。

（合成路线常用的表示方式为：A B……目标产物）2．某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢。

（1）A的结构简式是____。

（2）A中的碳原子是否都处于同一平面_____？(填“是”或“不是”)。

（3）在图中，D1、D2互为同分异构体，E1、E2互为同分异构体。

I.C的化学名称是_____；II.反应⑤的化学方程式为_____；III.D2的结构简式是____；④、⑥的反应类型依次是____、_____。

3．“司乐平”是治疗高血压的一种临床药物，其有效成分M的结构简式如图所示。

（1）下列关于M的说法正确的是______(填序号)。

a．属于芳香族化合物b．遇FeCl3溶液显紫色c．能使酸性高锰酸钾溶液褪色d．1molM完全水解生成2mol醇（2）肉桂酸是合成M的中间体，其一种合成路线如下：已知：①烃A的名称为______。

步骤I中B的产率往往偏低，其原因是__________。

②步骤II反应的化学方程式为______________。

高考化学复习有机化合物专项推断题综合练附详细答案一、有机化合物练习题（含详细答案解析）1．化合物W 是合成一种抗心律失常药物的中间物质，一种合成该物质的路线如下：（1）ClCH 2CH 2C1的名称是____________。

（2）E 中不含氧的官能团的名称为____________。

（3）C 的分子式为__________，B→C 的反应类型是____________。

（4）筛选C→D 的最优反应条件(各组别条件得到的D 的产率不同)如下表所示： 组别 加料温度 反应溶剂AlCl 3的用量(摩尔当量) ①-30~0℃ 1 eq ②-20~-10℃ 1 eq ③ -20~-10℃ ClCH 2CH 2Cl 1 eq上述实验筛选了________和________对物质D 产率的影响。

此外还可以进一步探究___________对物质D 产率的影响。

（5）M 为A 的同分异构体，写出满足下列条件的M 的结构简式：__________________。

①除苯环外不含其他环；②有四种不同化学环境的氢，个数比为1：1：2：2；③1 mol M 只能与1mol NaOH 反应。

（6）结合上述合成路线，写出以、CH 3I 和SOCl 2为基本原料合成的路线图。

(其他所需无机试剂及溶剂任选)已知，RCOOH 2SOCl −−−−−→RCOCl 。

____________________________________________________________________________________________。

【答案】1，2−二氯乙烷 碘原子、碳碳双键 C 12H 14O 还原反应 加料温度 反应溶剂 氯化铝的用量322CH I ClCH C 1OH H K C −−−−−−→、+4KMnO (H )−−−−−−→2SOCl−−−−−→【解析】【分析】A 发生取代反应生成B ，B 发生还原反应生成C ，C 发生取代反应生成D ，D 发生取代反应生成E ，E 发生取代反应生成W ；(1)该分子中含有2个碳原子，氯原子位于1、2号碳原子上；(2)E 中含有的官能团是醚键、碳碳双键、羰基、碘原子、酚羟基；(3)根据结构简式确定分子式；B 分子去掉氧原子生成C ；(4)对比表中数据不同点确定实验筛选条件；还可以利用氯化铝量的不同探究氯化铝对D 产率的影响；(5)M 为A 的同分异构体，M 符合下列条件：①除苯环外不含其他环；②有四种不同化学环境的氢，个数比为1：1：2：2；③l mol M 只能与1 molNaOH 反应，说明含有1个酚羟基；根据其不饱和度知还存在1个碳碳三键；(6)以、CH 3I 和SOCl 2为基本原料合成，可由和SOCl 2发生取代反应得到，可由发生氧化反应得到，可由和CH 3I 发生取代反应得到。

2015高考化学二轮有机合成与推断专项训练（含解析）2015高考化学二轮有机合成与推断专项训练（含解析）(时间:45分钟满分:100分)非选择题(共5小题,共100分)1.(2014福建理综)(20分)叶酸是维生素B族之一,可以由下列甲、乙、丙三种物质合成。

甲乙丙(1)甲中显酸性的官能团是(填名称)。

(2)下列关于乙的说法正确的是(填序号)。

a.分子中碳原子与氮原子的个数比是7∶5b.属于芳香族化合物c.既能与盐酸又能与氢氧化钠溶液反应d.属于苯酚的同系物(3)丁是丙的同分异构体,且满足下列两个条件,丁的结构简式为。

a.含有b.在稀硫酸中水解有乙酸生成(4)甲可以通过下列路线合成(分离方法和其他产物已经略去):ⅠⅡ戊(C9H9O3N)Ⅲ甲Ⅳ①步骤Ⅰ的反应类型是。

②步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的是。

③步骤Ⅳ反应的化学方程式为。

2.(2014河北石家庄质检)(20分)芳香族化合物A是医药工业中的重要合成原料,分子中只含C、H、O三种元素,H、O两种元素的质量比为1∶8,且其相对分子质量小于150。

取等质量的A分别与足量NaHCO3和Na反应,生成的气体在同温同压下的体积比为1∶1。

(1)A的分子式为;A中含有的官能团的名称为。

(2)由A合成治疗溃疡药奥沙拉秦钠()的路线如图所示:ABCDEF奥沙拉秦钠已知:ⅠⅡ①奥沙拉秦钠的核磁共振氢谱有个吸收峰。

②D不可能发生的反应类型有(填选项字母)。

a.取代反应b.加成反应c.消去反应d.氧化反应③由E→F反应的化学方程式为。

④符合下列条件的B的同分异构体有种;写出其中任意一种的结构简式。

ⅰ.苯环上有2个取代基,且能发生水解反应和银镜反应; ⅱ.1mol该物质与足量的Na反应生成0.5molH2。

3.(2014湖北黄冈一模)(20分)烃A能发生如下转化,图中的无机产物已略去。

已知:①R1—CHO+②不能氧化成醛或酮。

③质谱法测得A的相对分子质量为84,F的分子式为C5H10O,G、H互为同分异构体,且G中含有3个甲基。

专题能力提升练十七有机化合物的合成与推断(建议用时:40分钟)1.(2016·资阳二模)姜黄素具有防肿瘤的作用,工业上可以通过中间体E合成。

Ⅰ.合成中间体E(1)A B的反应方程式为____________。

(2)D的官能团名称为____________;C中处于同一平面上的原子最多____________个。

(3)F→G的化学方程式为____________,G→H的反应类型为____________。

(4)中间体E的结构简式为________________;将F滴入新制Cu(OH)2悬浊液,加热,观察到的现象是____________。

(5)写出所有符合下列条件的E的同分异构体的结构简式____________。

①能与Na反应②苯环上一卤代物只有一种③含【解析】Ⅰ.B能被氧化,则B中含有醇羟基,所以A发生取代反应生成B,C能部分被氧化生成D,说明C中含有醛基,则A结构简式为CH2BrCH2Br、B为CH2(OH)CH2OH、C为OHCCHO、D为OHCCOOH,D发生一系列反应生成E。

Ⅱ.F中不饱和度==1,所以F中含有碳氧双键,结构简式为CH3CHO,F与丙酮反应生成G,根据题给信息知,G结构简式为CH3CH(OH)CH2COCH3。

根据E和H反应的产物知,E中含有苯环,结合题给信息知,E结构简式为,H结构简式为CH3COCH2COCH3,则G发生氧化反应生成H。

(1)A结构简式为CH2BrCH2Br、B为CH2(OH)CH2OH,A发生取代反应生成B,A→B的反应方程式为CH2BrCH2Br+2NaOH CH2(OH)CH2OH+2NaBr。

(2)D为OHCCOOH,D的官能团名称为醛基、羧基;C为OHCCHO,C中处于同一平面上的原子最多6个。

(3)F结构简式为CH3CHO,F与丙酮反应生成G,G结构简式为CH3CH(OH)CH2COCH3,F→G的化学方程式为G发生氧化反应生成H。

有机化合物的合成与推断(限时：45分钟)1．(2016·全国卷Ⅰ)秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。

下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：回答下列问题：(1)下列关于糖类的说法正确的是________。

(填标号)a．糖类都有甜味，具有C n H2m O m的通式b．麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖c．用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全d．淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物(2)B生成C的反应类型为________。

(3)D中的官能团名称为________，D生成E的反应类型为________。

(4)F的化学名称是________，由F生成G的化学方程式为________________________________________________________________________。

(5)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2，W共有________种(不含立体异构)，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为________________________________________________________________________。

(6)参照上述合成路线，以(反，反)­2,4­己二烯和C2H4为原料(无机试剂任选)，设计制备对苯二甲酸的合成路线________________________。

解析：(1)糖类不一定具有甜味，不一定符合碳水化合物通式，a项错误；麦芽糖水解生成葡萄糖，而蔗糖水解生成葡萄糖和果糖，b项错误；用碘水检验淀粉是否完全水解，用银氨溶液可以检验淀粉是否水解，c项正确；淀粉、纤维素都是多糖类天然高分子化合物，d项正确。

(2)B→C发生酯化反应，又叫取代反应。

(3)D中官能团名称是酯基、碳碳双键。

D生成E，增加两个碳碳双键，说明发生消去反应。

提升训练31 有机合成综合分析(第32题)1.有两种新型的应用于液晶和医药的材料W和Z,可用以下路线合成。

已知以下信息:①②1 mol B经上述反应可生成2 mol C,且C不能发生银镜反应③(易被氧化)请回答下列问题:(1)化合物A的结构简式。

(2)下列有关说法正确的是。

(填字母)A.化合物B中所有碳原子不在同一个平面上B.化合物W的分子式为C11H16NC.化合物Z的合成过程中,D→E步骤为了保护氨基D.1 mol的F最多可以和4 mol H2反应(3)C+D→W的化学方程式是。

(4)写出同时符合下列条件的Z的所有同分异构体的结构简式:。

①遇FeCl3溶液显紫色;②红外光谱检测表明分子中含有结构;③1H-NMR谱显示分子中含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。

(5)设计→D合成路线(用流程图表示,乙烯原料必用,其他无机试剂及溶剂任选)。

(CH3CHO CH3COOH CH3COOCH2CH3)2.某研究小组以环氧乙烷和布洛芬为主要原料,按下列路线合成药物布洛芬酰甘氨酸钠。

已知:(1)RCOOH RCOC1RCOOR'(2)R-Cl R-NH2R-NH2·HC1R'CONHR请回答:(1)写出化合物的结构简式:B;D。

(2)下列说法不正确的是。

A.转化为A为氧化反应B.RCOOH与SOCl2反应的产物中有SO2和HC1C.化合物B能发生缩聚反应D.布洛芬酰甘氨酸钠的分子式为C15H19NO3Na(3)写出同时符合下列条件的布洛芬的所有同分异构体。

①红外光谱表明分子中含有酯基,实验发现能与NaOH溶液1∶2反应,也能发生银镜反应;②1H-NMR谱显示分子中有三个相同甲基,且苯环上只有一种化学环境的氢原子。

(4)写出F→布洛芬酰甘氨酸钠的化学方程式。

(5)利用题给信息,设计以为原料制备的合成路线(用流程图表示;无机试剂任选)。

3.某研究小组以对氨基水杨酸和乙炔为主要原料,按下列路线合成便秘治疗药物——琥珀酸普卡必利。