生物碱类药物的性质

第九章生物碱类药物分析生物碱(alkaloids)是一类存在于生物体内的含氮有机化合物，绝大多数存在于植物体内，大部分呈碱性，目前通过提取或人工合成方式得到的生物碱已有约一万余种之多，而其中近百种具有显著的药理及生理作用，已广泛应用于临床医疗。

但生物碱同时也具有较强的毒性，因此，一方面临床应用须十分慎重，另一方面，对其质量也应严格控制，以保证用药安全有效。

生物碱的数目多，结构复杂，其基本母核多种多样，现按其结构重点讨论六类生物碱的结构，以及与鉴别，检查，含量测定相关的性质，以便详细阐述药物结构、性质与分析方法的关系。

第一节典型药物的结构与性质一、苯烃胺类药物这类生物碱的结构特点是氮原子不在环状结构内，其代表药主要有盐酸麻黄碱(ephedrine hydrochloride)，盐酸伪麻黄碱(pseudoepedrine hydrochloride)，秋水仙碱(eolchicin)等。

麻黄碱与伪麻黄碱在结构上均属于有机胺大类中的苯丙胺小类，其氮原子在侧链上，都是仲胺，碱性较强，易与酸成盐；而秋水仙碱由于酰胺键p-π共轭，故碱性减弱，几乎呈中性。

苯烃胺类生物碱分子结构中，都含有芳环，因此都在紫外光谱区有特征吸收。

该类生物碱侧链上具有不对称碳原子，盐酸麻黄碱的比旋度为-330～-35.50，盐酸伪麻黄碱的比旋度为+61.00～+62.50，秋水仙碱为左旋体，比旋度为-4250～-4500。

二、托烷类药物(莨菪烷类)这类生物碱大多数是由莨菪烷衍生的氨基醇和不同有机酸缩合成酯类的生物碱，常见的有颠茄生物碱类和古柯生物碱类，现以硫酸阿托品(atropine sulfate)和氢溴酸山莨菪碱(anisodamine hydrobmmide)为例进行讨论。

阿托品和山莨菪碱，具有酯的结构，易水解，五元酯环上有氮原子，故碱性较强，易与酸成盐。

氢溴酸山莨菪碱结构中有不对称碳原子，为左旋体，比旋度-9.00～-11.50，而阿托品虽也有不对称碳原子，但因外消旋化而为消旋体，无旋光性。

生物碱类药物的分析辅导生物碱是一类含氮的碱性有机药物，生物碱类药物的碱性强弱，取决于分子中氮原子上所连接基团的电效应及立体效应。

游离的生物碱大多不溶或难溶于水，而能溶或易溶于有机溶剂，也可在稀酸水溶液中成盐而溶解；生物碱的盐类多易溶于水，不溶或难溶于有机溶剂。

第一节结构与性质（六类生物碱的共性）1．一般来说，游离的生物碱不溶于水，易溶于有机溶剂。

成盐后的生物碱不溶于有机溶剂，而易溶于水。

2．大多生物碱具有一定的碱性：一般脂环氮的碱性大于芳环上的氮。

3．大多生物碱结构比较大。

具有不对称碳原子，具有手性特征。

4．含有芳环和不饱和双键结构，在紫外区有特征吸收。

5．红外光谱吸收特征第二节鉴别试验生物碱类药物数目较多、结构复杂，分为两大类鉴别试验。

1．特征鉴别试验 2．一般鉴别试验第三节含量测定（重点）生物碱类药物的含量测定方法很多。

主要利用其整个分子的碱性，根据碱性强弱的不同以及存在形式的溶解行为而选用非水碱量法、提取容量法、酸性染料比色法等；本章共五种分析方法，主要为以下三种。

一、非水碱量法生物碱类药物通常具有碱性，但在水溶液中显示的碱性一般较弱，不能顺利地滴定。

通常可在冰醋酸或醋酐等非水酸性介质中，用高氯酸滴定液直接滴定，以指示剂或电位法确定终点。

生物碱盐（BH+·A－）的滴定过程，是一个置换反应，即强酸（高氯酸）滴定液置换出与生物碱结合的较弱的酸（HA）。

反应方程式为：BH+·A- + HClO BH+·ClO4- + HA由于被置换出的HA的酸性强弱不同，对滴定反应的影响也不同。

无机酸在冰醋酸中的酸性按下列次序递减：HClO4＞HBr＞H2SO4＞HCl＞HSO4－＞HNO3当HA酸性较强时，反应不能定量完成，根据化学平衡的理论须采取措施，除去或降低滴定反应产生的HA，使反应顺利完成。

（1）氢卤酸盐用高氯酸滴定液滴定生物碱的氢卤酸盐时，置换出氢卤酸。

BH+·X- + HClO4BH+·ClO4- + HX由于氢卤酸的酸性较强，滴定反应进行不完全，因此在滴定前需加入一定量的醋酸汞冰醋酸溶液，生成难电离的卤化汞，而氢卤酸盐则转化为醋酸盐，再用高氯酸滴定液滴定。

生物碱的名词解释生物碱，也称为植物碱或生理碱，是一类天然存在于动植物体内的含氮有机化合物。

生物碱具有碱性化学性质和多种生物活性，通常具有显著的药理活性和毒理作用。

生物碱可以分为多个类别，包括吲哚生物碱、卤生物碱、萜类生物碱和喹啉生物碱等。

吲哚生物碱是最常见的一类生物碱，主要存在于植物体内。

典型的吲哚生物碱包括吡啶、喹啉、喹乙啉和吡哆啉等，它们具有很强的生物活性，可以用作植物的防御物质，抑制害虫的食欲和生长。

卤生物碱是另一类重要的生物碱，主要存在于海洋生物和海藻中。

常见的卤生物碱包括溴生物碱、碘生物碱和氯生物碱等，它们具有多样的生物活性和药理作用，包括抗菌、抗病毒和抗肿瘤等。

生物碱具有多种生物活性，主要是通过与生物分子相互作用而发挥作用。

它们可以与蛋白质、核酸和细胞膜等相互作用，改变其结构和功能，从而影响生物体的生理过程和代谢途径。

生物碱还可以干扰神经传导、抑制酶的活性、抑制细胞分裂和增殖等，以达到治疗疾病或控制有害生物的目的。

生物碱广泛存在于自然界中的许多物种中，包括植物、昆虫、微生物和动物等。

它们在植物中具有多种功能，包括抗菌、防御、授粉、色素和调节等。

生物碱也被广泛用于药物研发、农业生产和化学合成等领域。

许多重要的药物和抗癌药物都是从生物碱中提取和合成的，包括可卡因、阿托品、喹硫平和哌嗪等。

然而，生物碱不仅具有药理活性，还常常具有毒理作用。

一些生物碱具有强烈的毒性，可以对生物体造成伤害。

比如，毒蕈碱是一种存在于毒蘑菇中的生物碱，可以引起食用者中毒，严重时甚至导致死亡。

因此，在使用生物碱时需要十分谨慎，确保安全性和有效性。

综上所述，生物碱是一类天然存在于动植物体内的含氮有机化合物，具有碱性化学性质和多种生物活性，包括吲哚生物碱、卤生物碱和萜类生物碱等。

生物碱具有广泛的生物活性和药理作用，可以用于治疗疾病和控制有害生物。

然而，使用生物碱时需要注意其毒理作用，确保安全使用。