《中级有机化学》教学大纲
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有机化学教学大纲一、引言有机化学是现代化学的一门基础学科,旨在研究有机物的结构、性质和合成方法。
本教学大纲旨在培养学生对有机化学基本概念的理解和应用,提高学生的实验操作能力和解决问题的能力。
二、课程目标1. 理解有机物的结构和成键理论。
2. 掌握有机化学反应的机理和应用。
3. 熟悉有机化学的实验操作技巧。
4. 培养学生的问题解决能力和科学研究能力。
三、教学内容1. 有机化学基本概念1.1 有机物的定义和分类1.2 有机物的结构和成键理论1.3 分子式和结构式的表示方法2. 有机化学的反应类型和机理2.1 加成反应2.2 消除反应2.3 取代反应2.4 重排反应3. 有机化学实验操作3.1 基本实验器材和操作技巧3.2 有机合成实验的设计和操作3.3 有机物的分离与提纯技术3.4 有机物的鉴定和表征技术4. 有机化学的应用4.1 有机合成方法的研究和应用4.2 生物有机化学的研究和应用4.3 有机物在材料科学、医药等领域的应用四、教学方法1. 理论授课结合实践操作,提供案例分析和实验演示。
2. 引导学生进行讨论和思考,激发学生的学习兴趣。
3. 组织学生进行实验操作,培养学生的实验技能和问题解决能力。
4. 定期进行练习和测试,及时反馈学生的学习情况。
五、教学评价1. 学生的学习表现和实验操作成绩。
2. 学生参与课堂讨论和提问的积极程度。
3. 学生对有机化学理论和应用的掌握情况。
4. 学生解决问题和创新能力的发展情况。
六、教学资源1. 有机化学教材及参考书籍。
2. 有机化学实验室设备和实验材料。
3. 电子教学平台和多媒体教学设备。
七、教学进度安排1. 第一学期:有机化学基础知识的讲解和实验操作基本技能的培养。
2. 第二学期:有机化学反应类型和机理的深入讲解,实验操作的进一步提高。
3. 第三学期:有机化学的应用领域及研究进展的介绍,学生实验课题的设计和完成。
八、教学团队本课程由有机化学专业教师承担,具备丰富的教学经验和科研背景。
《有机化学》课程教学大纲英文名称:Organic Chemistry课程编号:04210021适用专业:应用化工技术总学时数:68~76学时学分:4学分一、课程性质、目的和任务《有机化学》是制药工程、精细化工、环境治理和化学工程专业的一门必修的基础理论的主干课程,是一门学习和研究有机物的组成、命名、结构、性质、反应、合成、变化、分离、提纯以及鉴别等理论的学科。
通过本课程的学习,使学生们对本大纲范围内的有机化学内容有比较系统和比较全面的了解,为培养和造就制药工程、精细化工、环境治理和化学工程高等专业方面应用型和开发型的技术人才,奠定有机化学学科知识的理论基础。
二、课程教学内容及要求第一章有机化合物的结构和性质1、教学内容(1)有机化合物和有机化学(2)有机化合物的特点(3)有机化合物中的共价键性质、断裂:均裂与异裂(4)有机化学中的酸碱概念(5)有机化合物的分类(6)有机化学的发展及学习有机化学的重要性2、重点、难点重点:同分异构、共价键和各类官能团难点:有机化学中的酸碱概念3、教学基本要求(1)掌握有机化学的含义、有机化合物的特点和分类、有机化合物中共价键的性质及其断裂—均裂与异裂;(2)理解有机化学的发展及学习有机化学的重要性;(3)理解有机化学中的酸碱概念第二章烷烃1、教学内容(1)烷烃的通式、同系列、构造异构、命名和结构(2)烷烃的构象(3)烷烃的物理性质(4)烷烃的化学性质(5)甲烷氯代反应历程及过程中的能量变化(6)一般烷烃的卤代反应历程(7)烷烃的天然耒源2、重点、难点重点:(1)烷烃的构造异构、命名和结构(2)烷烃的构象(3)烷烃的化学性质(4)烷烃的卤代反应历程难点:烷烃卤代反应历程及过程中的能量变化3、教学基本要求(1)掌握烷烃的通式、同系列、构造异构、命名、结构、典型构象图、物理性质和化学性质(2)了解烷烃的卤代反应历程及过程中的能量变化和天然耒源第三章烯烃1、教学内容:(1)烯烃的构造异构、命名、结构、E-Z标记法—次序规则(2)烯烃的耒源和制法;烯烃的物理性质(3)烯烃的化学性质:催化加氢、亲电加成反应、自由基加成—过氧化物效应、硼氢化反应、氧化反应、臭氧化反应、聚合反应、∝—氢原子的反应(4)重要的烯烃—乙烯、丙烯和丁烯2、重点、难点重点:(1)烯烃的构造异构、命名、结构、E-Z标记法—次序规则(2)烯烃的化学性质难点:烯烃的自由基加成—过氧化物效应、硼氢化反应、臭氧化反应、聚合反应、∝—氢原子的反应3、教学基本要求(1)掌握烯烃的构造异构、命名、结构、E-Z标记法—次序规则和制法(2)掌握烯烃的化学性质:催化加氢、亲电加成反应、自由基加成—过氧化物效应、硼氢化反应、氧化反应、臭氧化反应、聚合反应、∝—氢原子的反应(3)了解烯烃的耒源、物理性质和重要的烯烃—乙烯、丙烯和丁烯第四章炔烃二烯烃1、教学内容:(1)炔烃的异构、命名、结构和物理性质(2)炔烃的化学性质:叁键碳上氢原子的活泼性;炔烃的加成、氧化和聚合反应(3)重要的炔烃—乙炔(4)共轭二烯烃的结构、共轭效应和超共轭效应(5)共轭二烯烃的性质:1,2—加成和1,4—加成;双烯合成;聚合反应(6)天然橡胶和合成橡胶2、重点、难点重点:(1)炔烃的异构、命名、(2)叁键碳上氢原子的活泼性;炔烃的加成、氧化和聚合反应(3)共轭二烯烃的结构、共轭效应和超共轭效应(4)共轭二烯烃的性质:1,2—加成和1,4—加成;双烯合成;聚合反应难点:炔烃的林德拉催化加氢反应、双烯合成反应3、教学基本要求(1)掌握炔烃的异构、命名和结构(2)掌握炔烃的化学性质:叁键碳上氢原子的活泼性;炔烃的加氢、氧化和聚合反应(3)掌握共轭二烯烃的结构、共轭效应和超共轭效应(4)掌握共轭二烯烃的性质:1,2—加成和1,4—加成;双烯合成;聚合反应(5)了解炔烃和共轭二烯烃的物理性质、重要的炔烃—乙炔、重要的二烯烃丁二烯和异戊二烯、以及天然橡胶和合成橡胶第五章脂环族1、教学内容:(1)脂环烃的定义和命名(2)脂环烃的性质:环烷烃的反应、环烯烃和环二烯烃的反应(3)环烷烃的环张力和稳定性(4)环烷烃的结构(5)萜类和甾族化合物2、重点、难点重点:(1)脂环烃的命名、结构和性质:环烯烃和环二烯烃的反应(2)环烷烃的环张力和稳定性难点:螺和双环的命名及其结构式3、教学基本要求(1)掌握环烷烃的命名、结构和性质(2)掌握环烷烃的环张力和稳定性大小(3)掌握螺和双环的命名及其结构式(4)了解一点萜类和甾族化合物第六章单环芳烃1、教学内容:(1)苯的现代结构(2)单环芳烃的构造异构、命名、来源和制法(3)单环芳烃的物理性质(5)单环芳烃的化学性质:亲电取代和加成反应,芳烃的侧链反应(6)苯环上亲电取代反应的定位规律和解释2、重点、难点重点:(1)单环芳烃的化学性质:亲电取代和加成反应,芳烃的侧链反应(2)苯环上亲电取代反应的定位规律和解释难点:苯环上亲电取代反应定位规律的解释3、教学基本要求(1)理解苯的现代结构(2)掌握单环芳烃的构造异构、命名(3)了解单环芳烃的物理性质、来源和制法(4)掌握单环芳烃的化学性质:芳香性、亲电取代和加成反应,芳烃的侧链反应;掌握苯环上亲电取代反应的定位规律和二元取代产物的定位规律(5)了解苯环上亲电取代反应定位规律的解释第七章多环芳烃和非苯芳烃1、教学内容:(1)联苯及其衍生物的命名、制法和亲电取代的定位规律(2)萘和蒽及其衍生物、菲和其它稠环芳烃的命名及其亲电取代反应的定位规律(3)非苯芳烃芳香性的判断2、重点、难点重点:(1)联苯、萘、蒽、菲和其它稠环芳烃及其衍生物的命名、结构与化学性质(2)非苯芳烃的芳香性难点:多环芳烃的命名与化学性质、非苯芳烃芳香性的判断3、教学基本要求(1)理解和掌握多环芳烃及其衍生物的命名、结构与化学的基本性质(2)熟练掌握非苯芳烃芳香性的判断(3)了解多环芳烃的物性、来源和制法第八章立体化学1、教学内容:(1)手性和对映体(2)旋光性和比旋光度(3)含有一个手性碳原子化合物的对映异构(4)构型的表示法、确定和标记(5)含有多个手性碳原子化合物的立体异构(6)外消旋体的拆分(7)手性合成(8)环状化合物的立体异构(9)不含手性碳原子化合物的对映异构(10)含有其它手性原子化合物的对映异构2、重点、难点重点:(1)手性和对映体(2)构型的表示法、确定和标记难点:(1)含有多个手性碳原子化合物的立体异构的构型的表示法、确定和标记(2)外消旋体的拆分(3)不含手性碳原子化合物的对映异构3. 教学基本要求(1)理解手性和对映体、旋光性和比旋光度的含义(2)掌握含有一个手性碳原子化合物的对映异构及其构型的表示法、确定和标记(3)了解含有多个手性碳原子化合物的立体异构(4)了解外消旋体的拆分、手性合成、环状化合物的立体异构、不含手性碳原子化合物的对映异构、含有其它手性原子化合物的对映异构第九章卤代烃1、教学内容:(1)卤代烷的命名、制法、物理性质和化学性质(2)卤代烯烃的分类和命名,双键位置对卤原子活泼性的影响(3)卤代芳烃:氯苯、苯氯甲烷(4)多卤代烃:三氯甲烷、四氯化碳、多氟代烃2、重点、难点重点:(1)卤代烷的化学性质及其反应机理:S N1 、S N2、E1、E2(2)卤代烯烃的双键位置对卤原子活泼性的影响难点:(1)卤代烷的反应机理:S N1 、S N2、E1、E2(2)卤代烯烃的双键位置对卤原子活泼性的影响3. 教学基本要求(1)掌握卤代烷的命名、制法、化学性质(2)掌握卤代烯烃的分类和命名,双键位置对卤原子活泼性的影响(3)理解卤代烷的一些基本的反应机理:S N1 、S N2、E1、E2(4)了解卤代芳烃:氯苯、苯氯甲烷;了解多卤代烃:三氯甲烷、四氯化碳、多氟代烃第十章醇和醚1、教学内容:(1)醇的结构、分类、异构和命名(2)醇的五种制法(3)醇的物理性质、氢键(4)醇的化学性质:与活泼金属的反应;卤烃的生成;与无机酸的反应;脱水反应;氧化和脱氢(5)重要的醇:甲醇、乙醇、乙二醇、丙三醇、苯甲醇(6)硫醇的制法和性质(7)醚的构造、分类和命名(8)醚的二种制法(9)醚的物理性质和化学性质(10)重要的醚:乙醚、环醚、环氧乙烷、1,4-环氧六烷、冠醚、硫醚2、重点、难点重点:(1)醇的五种制法(2)醇的化学性质:与活泼金属的反应;卤烃的生成;与无机酸的反应;脱水反应;氧化和脱氢(3)醚的二种制法和化学性质难点:(1)醇的反应机理:S N1 、S N2、E1、E2(2)醇的五种制法和醚的二种制法3. 教学基本要求(1)掌握醇的结构、分类、异构、命名、五种制法和醇的氢键(2)掌握醇的化学性质:与活泼金属的反应;卤烃的生成;与无机酸的反应;脱水反应;氧化和脱氢(3)掌握醚的二种制法和化学性质(4)了解一些重要的醇和醚(5)理解醇的反应机理:S N1 、S N2、E1、E2第十一章酚和醌1、教学内容:(1)酚的构造、分类和命名(2)酚的三种制法(3)酚的物理性质、氢键(4)酚的化学性质:酚羟基的反应;芳环上的亲电取代反应;与三氯化铁的显色反应(5)重要的酚:苯酚、甲苯酚、对苯二酚、萘酚(6)环氧树脂和离子交换树脂(7)重要的醌:苯醌、萘醌、蒽醌以及它们的化学性质2、重点、难点重点:(1)酚的命名、三种制法、氢键(2)酚的化学性质:酚羟基的反应;芳环上的亲电取代反应;与三氯化铁的显色反应(3)苯醌、萘醌、蒽醌的化学性质难点:(1)酚的三种制法和化学性质(2)苯醌、萘醌、蒽醌的化学性质3. 教学基本要求(1)掌握酚的构造、命名、三种制法及其氢键(2)掌握酚的化学性质:酚羟基的反应;芳环上的亲电取代反应;与三氯化铁的显色反应(3)掌握醌的一些重要反应(4)了解一些重要的酚和醌以及环氧树脂和离子交换树脂第十二章醛和酮1、教学内容:(1)醛、酮的结构和命名(2)醛、酮的六种制法(3)醛、酮的物理性质(4)醛、酮的化学性质:加成反应;∝—氢原子的活泼性;氧化和还原(5)重要的醛和酮:甲醛、乙醛和丙酮2、重点、难点重点:(1)醛和酮的结构和命名(2)醛和酮的化学性质:加成反应;∝—氢原子的活泼性;氧化和还原难点:(1)亲核加成的反应机理(3)醛和酮的六种制法3. 教学基本要求(1)掌握醛和酮的结构和命名(2)掌握醛和酮的化学性质:加成反应;∝—氢原子的活泼性;氧化和还原(3)理解醛和酮亲核加成的反应机理(4)了解醛和酮的六种制法、物理性质、以及一些重要的醛和酮:甲醛、乙醛和丙酮第十三章羧酸及其衍生物1、教学内容:(1)羧酸的构造、分类和命名(2)羧酸的四种制法(3)羧酸的物理性质、氢键(4)羧酸的化学性质:酸性和成盐;卤代酸的酸性和诱导效应;羧酸衍生物生成;还原为醇的反应;脱羧反应(5)重要的一元羧酸:甲酸、乙酸、丙烯酸和二元羧酸:乙二酸、己二酸、苯二甲酸(6)羟基酸分类和命名、制法、物理性质和化学性质以及一些重要的羟基酸(7)羧酸衍生物的结构和命名、物理性质(8)羧酸衍生物的化学性质:酰基碳上的亲核取代(加成—消除)反应;羧酸衍生物的水解、醇解、氨解反应;羧酸衍生物与格利雅试剂的反应(9)各类羧酸衍生物及其重要代表物:酰氯、酸酐、酯、酰胺、酰亚胺、内酰胺(10)碳酸衍生物:碳酰氯、碳酰胺、硫脲、胍2、重点、难点重点:(1)羧酸的化学性质:酸性和成盐;卤代酸的酸性和诱导效应;羧酸衍生物的生成;还原为醇的反应;脱羧反应(2)羟基酸分类和命名、制法和化学性质(3)羧酸衍生物的化学性质:酰基碳上的亲核取代(加成—消除)反应;羧酸衍生物的水解、醇解、氨解反应;羧酸衍生物与格利雅试剂的反应难点:(1)羧酸的四种制法(2)酰基碳上的亲核取代(加成—消除)反应(3)羧酸衍生物与格利雅试剂的反应(4)羟基酸的制法和化学性质3. 教学基本要求(1)掌握羧酸的构造、分类和命名、四种制法、氢键(2)掌握羧酸的化学性质:酸性和成盐;卤代酸的酸性和诱导效应;羧酸衍生物生成;还原为醇的反应;脱羧反应(3)掌握羟基酸分类和命名、制法和化学性质(4)掌握羧酸衍生物的化学性质:;羧酸衍生物的水解、醇解、氨解反应;羧酸衍生物与格利雅试剂的反应(5)理解酰基碳上的亲核取代(加成—消除)反应(6)了解重要的一元羧酸:甲酸、乙酸、丙烯酸和二元羧酸:乙二酸、己二酸、苯二甲酸的结构和基本性质(7)了解羧酸及其衍生的物理性质、制法(8)了解羟基酸以及一些重要的羟基酸的物理和化学性质、(9)了解各类羧酸衍生物及其重要代表物酰氯、酸酐、酯、酰胺、酰亚胺、内酰胺的结构和基本性质(10)了解碳酸衍生物碳酰氯、碳酰胺、硫脲、胍的结构和基本性质第十四章β—二羰基化合物1、教学内容:(1)β—二羰基化合物的酸性和烯醇负离子的稳定性(2)β—二羰基化合物碳负离子的反应(3)丙二酸酯在有机合成上的应用(4)克莱森(酯)缩合反应—乙酰乙酸乙酯的合成(5)乙酰乙酸乙酯的在有机合成上的应用2、重点、难点重点(1)丙二酸酯在有机合成上的应用(2)乙酰乙酸乙酯的在有机合成上的应用难点:(1)β—二羰基化合物的酸性和烯醇负离子的稳定性(2)β—二羰基化合物碳负离子的反应3. 教学基本要求(1)熟练掌握丙二酸酯在有机合成上的应用(2)熟练掌握乙酰乙酸乙酯的在有机合成上的应用(3)理解β—二羰基化合物的酸性和烯醇负离子的稳定性(4)理解β—二羰基化合物碳负离子的反应(5)掌握克莱森(酯)缩合反应—乙酰乙酸乙酯的合成第十五章硝基化合物和胺1、教学内容:(1)硝基化合物的分类、结构、命名、制法和物理性质(2)硝基化合物的化学性质:与碱作用;还原;苯环上的取代反应;硝基对邻、对位上取代基的影响(3)胺的分类、命名、结构和物理性质(4)胺的六种制法(5)胺的化学性质:碱性、烷基化、酰基化、磺酰化、与亚硝酸的反应、氧化、芳环上的取代反应、伯胺的异腈化反应(6)季铵盐和季铵碱(7)腈的制法和性质(8)丙烯腈(9)异腈的制法和性质(10)异氰酸酯2、重点、难点重点(1)硝基化合物的化学性质:与碱作用;还原;苯环上的取代反应;硝基对邻、对位上取代基的影响(2)胺的化学性质:碱性、烷基化、酰基化、磺酰化、与亚硝酸的反应、氧化、芳环上的取代反应、伯胺的异腈化反应(3)季铵盐和季铵碱难点:(1)胺的六种制法(2)异腈的制法和性质3. 教学基本要求(1)掌握硝基化合物的结构、制法及其剧毒的性质(2)掌握硝基化合物的化学性质:与碱作用;还原;苯环上的取代反应;硝基对邻、对位上取代基的影响(1)掌握胺的分类、命名、结构及其剧毒的性质(4)掌握胺的化学性质:碱性、烷基化、酰基化、磺酰化、与亚硝酸的反应、氧化、芳环上的取代反应、伯胺的异腈化反应(5)掌握季铵盐和季铵碱的制法和作用(6)了解胺的六种制法(7)了解腈和异腈的制法和性质(8)了解丙烯腈和异氰酸酯的制法和作用第十六章重氮化合物和偶氮化合物1、教学内容:(1)重氮化反应(2)重氮盐的性质及其在合成上的应用:放出氮的反应;保留氮的反应(3)偶氮化合物和偶氮染料(4)重氮甲烷和碳烯(5)叠氮化合物和氮烯2、重点、难点重点:(1)重氮化反应(2)重氮盐的性质及其在合成上的应用:放出氮的反应;保留氮的反应(3)偶氮化合物和偶氮染料难点:重氮甲烷和碳烯、叠氮化合物和氮烯3. 教学基本要求(1)掌握重氮化反应(2)掌握重氮盐的性质及其在合成上的应用:放出氮的反应;保留氮的反应(3)掌握偶氮化合物和偶氮染料(4)了解重氮甲烷和碳烯、叠氮化合物和氮烯第十七章杂环化合物1、教学内容:(1)杂环化合物的分类、命名、结构与芳香性(2)以下五元杂环化合物的物性和化学性质:呋喃、糠醛、噻吩、吡咯、吲哚、靛蓝、噻唑、吡唑及其衍生物(3)六元杂环化合物的物性和化学性质,它们的代表是吡啶、喹啉和异喹啉(4)嘧啶、嘌呤及其衍生物2、重点、难点重点:(1)杂环化合物的分类和命名、结构与芳香性(2)杂环化合物的化学性质:酸碱性;亲电取代反应和亲核取代反应难点;对杂环化合物芳香性的理解及它们的制法3. 教学基本要求(1)掌握杂环化合物的分类、命名、结构与芳香性(2)掌握杂环化合物的化学性质:酸碱性;亲电取代反应和亲核取代反应(3)理解杂环化合物的芳香性(4)了解呋喃、糠醛、噻吩、吡咯、吲哚、靛蓝、噻唑、吡唑、吡啶、喹啉、异喹啉、嘧啶和嘌呤等及它们衍生物的基本特性第十八章碳水化合物第十九章氨基酸、蛋白质、核酸第二十章元素有机化合物以上三章,可略讲1—3课时三、建议学时分配数学时分配章次教学内容理论教学实验上机讨论合计习题第一章有机化合物的结构和性质 2 2第二章烷烃 4 4第三章烯烃 4 4第四章炔烃二烯烃 4 4第五章脂环族 3 3第六章单环芳烃 5 5第七章多环芳烃和非苯芳烃 2 2第八章立体化学 4 4第九章卤代烃 4 4第十章醇和醚 4 4期中考试期中复习和考试 3 3第十一章酚和醌 4 4第十二章醛和酮 4 4第十三章羧酸及其衍生物 6 6第十四章β—二羰基化合物 2 2第十五章硝基化合物和胺 6 6第十六章重氮化合物和偶氮化合物 2 2第十七章杂环化合物 4 4第十八章碳水化合物 1(机动) 1 第十九章氨基酸、蛋白质、核酸 1(机动) 1 第二十章元素有机化合物 1(机动) 1 期末复习和考试 6 6合计67 9 76四、教材、教学参考书建议使用教材:《有机化学》(第二版)、徐寿昌、高教出版社、1991.6建议参考书:1. 《有机化学》(第二版)、胡宏纹、高教出版社、1989.32. 《有机化学》(第二版)、恽魁宏、高教出版社、1989.63.《有机化学》C.B.洪特、A.K.霍立迪中央电大出版社、1984.5五、考核方式与成绩评定考核方式:笔试(闭卷)各教学环节占总分的比例:作业及平时测验占20%;期中考试占20%;期末考试占60%六、说明要求任课教师必须认真备课,努力上好课;要严格地要求自己和学生;平均每章布置作业4道以上,认真及时地批改好作业,按时地做好答疑工作,力争及格率达到85%以上。
有机化学教学大纲有机化学教学大纲第一章:导言1.1 课程背景介绍有机化学的重要性以及其在化学领域中的应用。
1.2 教学目标提出本课程的总体目标,并介绍该课程对学生的知识、技能和态度方面的培养目标。
第二章:基本概念及结构2.1 有机化学的定义解释有机化学的概念,强调有机化合物中碳的特殊性质。
2.2 结构与性质关系探讨有机化合物的结构如何影响其性质,如熔点、沸点、溶解性等。
第三章:有机化学反应基础3.1 物质与能量的转化介绍有机化学反应中的能量变化,包括吸热反应和放热反应。
3.2 有机反应的分类分析有机反应的不同分类方法,如取代反应、加成反应以及消除反应等。
3.3 反应机理解释有机反应的机理,包括中间体和过渡态的形成过程。
第四章:有机化合物的合成4.1 碳碳键的形成介绍有机化合物中碳碳键形成的不同方法,如Grignard试剂的使用。
4.2 合成路线图解释如何通过不同的反应步骤来合成目标有机化合物。
4.3 反应条件的选择分析合成中所需的不同反应条件选择,如温度、压力和催化剂的影响。
第五章:有机化合物的分离与鉴定5.1 分离技术介绍有机化合物的分离技术,如蒸馏、萃取和结晶等。
5.2 鉴定方法解释有机化合物鉴定的不同方法,如红外光谱、质谱和核磁共振等。
第六章:有机化合物的性质和应用6.1 功能团的特性探讨不同功能团对有机化合物性质和反应行为的影响。
6.2 药物和天然产物介绍有机化学在药物合成和天然产物提取中的应用。
6.3 应用案例分析分析有机化学的实际应用案例,如染料的合成和塑料的制备。
第七章:实验教学7.1 实验目的与原理介绍每个实验的目的和基本原理。
7.2 操作步骤与安全注意事项解释每个实验的具体操作步骤,并提醒学生注意实验的安全事项。
7.3 结果分析与讨论引导学生分析实验结果,并进行结果的讨论与总结。
第八章:评价与考核8.1 评价方式解释本课程的评价方式,如平时成绩、实验报告和期末考试等。
8.2 考核要点指明学生在本课程中需要掌握的重点知识和技能。
纲目录•课程介绍与教学目标•基础知识回顾与拓展•烃类化合物及其衍生物•含氧官能团化合物•含氮官能团化合物•周环反应与光化学反应•有机合成策略与方法•实验技能培养与实践环节课程介绍与教学目标有机化学定义及研究范围有机化学定义研究范围知识目标能力目标素质目标030201教学目标与要求课程安排与考核方式课程安排考核方式基础知识回顾与拓展原子结构与化学键理论原子结构化学键分子结构分子间作用力及物理性质分子间作用力掌握范德华力、氢键等分子间作用力的形成条件及其对物质性质的影响。
物理性质理解并掌握熔点、沸点、蒸气压、溶解度等物理性质与分子结构的关系。
相变与热力学了解相变过程中的能量变化,理解热力学基本概念如焓、熵等。
立体化学基础立体异构现象手性与对称性了解顺反异构、对映异构等立体异构现象的产生条件及其性质差异。
构象分析烃类化合物及其衍生物烯烃的结构和性质掌握烯烃的通式、同分异构现象;理解烯烃的顺反异构和共轭二烯烃的结构;了解烯烃的物理性质和化学性质。
烷烃的结构和性质掌握烷烃的通式、同系列和同分异构现象;理解烷烃的构象和构型;了解烷烃的物理性质和化学性质。
炔烃的结构和性质掌握炔烃的通式、同分异构现象;理解炔烃的共轭效应和端基效应;了解炔烃的物理性质和化学性质。
烷烃、烯烃、炔烃结构和性质苯的结构和性质芳香烃的结构和性质掌握芳香烃的分类、通式和命名;理解芳香烃的物理性质和化学性质;了解芳香烃的亲电取代反应、氧化反应和还原反应等。
卤代烷的结构和性质掌握卤代烷的通式、同分异构现象;理解卤代烷的物理性质和化学性质;了解卤代烷的亲核取代反应、消除反应和还原反应等。
卤代烯烃和卤代芳烃的结构和性质掌握卤代烯烃和卤代芳烃的分类、通式和命名;理解它们的物理性质和化学性质;了解它们的亲核取代反应、加成反应和氧化反应等。
含氧官能团化合物1 2 3醇的结构和性质酚的结构和性质醚的结构和性质醇、酚、醚结构和性质醛、酮结构和性质醛的结构和性质酮的结构和性质羧酸及其衍生物结构和性质羧酸的结构和性质羧酸衍生物的结构和性质含氮官能团化合物胺类化合物结构和性质胺类化合物的结构特点01胺类化合物的物理性质02胺类化合物的化学性质03重氮和偶氮化合物结构和性质重氮化合物的结构特点01偶氮化合物的结构特点02重氮和偶氮化合物的化学性质03生物碱简介生物碱的定义和分类包括生物碱的概念、分类方法以及各类生物碱的结构特点。
《有机化学》课程教学大纲
课程目标:
1. 理解有机化合物的基本概念、性质和反应机制。
2. 掌握有机化学的核心理论和实验技能。
3. 培养学生的实验设计和解决问题的能力。
4. 培养学生的科学思维和实验室安全意识。
课程内容:
单元1:有机化学基础
- 有机化学的定义和发展历史
- 有机化合物的结构和命名原则
- 有机化合物的键和键能
- 共价键的构成和特性
单元2:有机反应和反应机制
- 有机化合物的化学键的形成和断裂
- 化学反应的类型和分类
- 反应速率和反应动力学
- 有机反应的机理和解释
单元3:碳氢化合物
- 烃类化合物的分类和命名
- 烃类的物理性质和化学性质
- 烃类的反应机制和应用
单元4:功能基团化合物
- 醇、酚和醚的结构和性质
- 醛和酮的结构和性质
- 酸和酸衍生物的结构和性质
- 胺和胺衍生物的结构和性质
单元5:有机分析和实验技术
- 有机合成的基本原则和策略
- 分离和纯化有机化合物的方法
- 光谱技术在有机化学中的应用
- 实验室安全和实验技术的基本要求
评估方法:
1. 课堂参与和讨论
2. 作业和实验报告
3. 中期考试和期末考试
4. 课程项目或研究论文。
《中级有机化学》教学大纲学时:45学时 学分:2.5 学分理论学时:45 实验学时:0适用专业: 应用化学,材料化学 课程号:BF001016大纲执笔人:姜林 大纲审定人:朱凤岗一、 说明1.课程的性质、地位和任务中级有机化学是本科(基础)有机化学的后续课程之一,本课程是在基础有机化学的基础上,对有机化学的理论知识进一步深化,对有机反应机理进行比较深入地讨论,对立体化学知识进行归纳,同时还介绍有机化学的最新进展。
通过本课程的学习,使学生在原有有机化学知识的基础上,加深对有机化学反应及其机理的理解,掌握一些有机化学的理论知识,提高学生分析问题和解决问题的能力,为进一步深造或就业打下良好的基础。
2.课程教学的基本要求通过本课程的学习,要求学生掌握氧化还原、取代、缩合、消除、重排等反应的机理,掌握立体化学的知识,掌握有机反应中活性中间体的结构及特征,了解周环反应的原理、芳烃亲电反应的分速率因子,了解有机化学的新进展等。
3.课程教学改革新课程,略。
二、 教学大纲内容第一章 有机反应总论(2学时)1.1有机反应的分类按反应历程分类—自由基反应,离子反应,分子反应按原料与产物分类—取代反应,消除反应,加成反应,分子重排反应,氧化还原反应1.2反应热力学反应的自由能变化的关系式:ΔG = ΔH-TΔS自由能与平衡常数的关系:ΔG = -RT ln K;ΔG<0,正反应容易发生1.3反应动力学基元反应的反应速率 r = k[A]a [B]b反应级数 = a+b1.4反应速率理论碰撞理论 r = 几率因子×碰撞因子×能量因子,该理论在有机反应中很少应用 过渡状态理论 反应物 → 过渡状态[X…Y…Z]→产物;一步反应有一个过渡态、而二步反应有两个过渡态;该理论又称为活化络合物理论Hammond假设—分子的能量改变小,它在结构上的改变也小,因此,过渡态的结构应当与能量相近的分子(反应物或产物)近似同位素效应 动力学同位素效应 = kH/kD1.5研究有机历程的一般方法产品的鉴定,中间体存在的确定,同位素标记,催化剂研究,立体化学研究,动力学研究本章重点、难点重点:反应热力学,过渡状态理论,Hammond假设难点:Hammond假设,同位素效应第二章 立体化学(4学时)2.1立体化学基础构造异构、立体异构、构造、构型、构象的概念对称性、手性和对映异构含有手性碳原子的化合物的对映异构不含有手性碳原子的化合物的对映异构2.2 构象与构象分析链状化合物的构象—1,2–二取代乙烷、乙醛、丙酮的构象环状化合物的构象—环己烷及其衍生物的构象2.3 外消旋体的拆份机械分离法形成非对映体的拆分法生物化学法色谱分离法2.4 不对称合成的几个概念光学纯度百分率(%O.P)= [α]观 / [α]max对映体过量百分率(%e.e)= %R-%S不对称合成百分率 = %A-%B本章重点、难点重点:构造异构、立体异构、构象分析难点:构型、构象的区别,构象分析第三章 取代基效应(3学时)3.1 诱导效应静态诱导效应(Is),动态诱导效应(Id),场效应,诱导效应的强度及次序3.2共轭效应共轭体系及其分类,共轭效应的分类共轭效应对化合物性质的影响—对酸碱性、反应机理、反应速率的影响本章重点、难点重点:诱导效应、共轭效应, 共轭效应对化合物性质的影响难点: 静态诱导效应与动态诱导效应的区分第四章 有机反应活性中间体(4学时)4.1 碳正离子碳正离子的构型,碳正离子的稳定性及其影响因素碳正离子的形成— 分子直接裂解,重氮盐分解,质子或带正电荷的基团与不饱和体系加成碳正离子的反应— 亲核反应,消去质子成烯烃,形成新的较大的碳正离子,重排形成更稳定的碳正离子非经典碳正离子— 非经典碳正离子的定义,形成方法4.2 碳负离子碳负离子的构型,碳负离子的稳定性及其影响因素碳负离子的形成— 分子直接裂解,负性离子与碳碳双键加成碳正离子的反应— 亲核加成,与碳碳双键加成,重排作用4.3 自由基自由基的类型,自由基的构型和稳定性自由基的形成— 热解,光解,氧化还原反应自由基的反应— 偶联与歧化,重排反应,取代反应,加成反应,自氧化反应4.4 卡宾和乃春卡宾的结构,卡宾的形成,卡宾的反应—插入富裕,加成反应,重排反应乃春的结构,乃春的形成,乃春的反应—加成反应,插入富裕,重排反应,二聚反应 4.5 苯炔苯炔的结构,苯炔的生成,苯炔的反应— 亲核加成,亲电加成,环加成反应本章重点、难点各类中间体的稳定性及反应第五章 芳香性(2学时)5.1 芳香性一般讨论芳香性的含义量子化学处理与Huckel规律5.2 稠环体系的芳香性苯并稠环体系,奥,富烯衍生物5.3 轮烯的芳香性5.4 带电荷环的芳香性环丙烯正离子、环戊二烯负离子,环庚三烯正离子、环辛四烯双负离子的芳香性本章重点、难点重点:各类物质芳香性的判断难点:量子化学处理,π电子数的确定第六章 饱和碳原子上的亲核取代反应(4学时)6.1 几种反应历程S N1历程—机理,动力学特征,立体化学S N2历程—机理,动力学特征,立体化学邻基参与历程— 未共用电子对参与、π键参与、苯基参与离子对历程—动力学特征,紧密离子对、溶剂分隔离子对、溶剂化的离子6.2 影响亲核取代反应的因素—烃基结构、离去基团、亲核试剂、熔剂的影响6.3 亲核取代反应在有机合成上的应用形成C—O键、C—N键、C—S键、C—X键、C—H键、C—C键本章重点、难点重点:S N1历程、S N2历程,亲核取代反应在有机合成上的应用难点:邻基参与历程第七章 芳香族化合物的取代反应(4学时)7.1 芳环上亲电取代反应的历程芳烃正离子历程的中间体—σ络合物同位素效应典型的芳香亲电取代反应— Friedel–Crafts反应、Gatterman–Coch反应、Hoesch 反应、Reimer–Tiemann反应、Vilsmeier反应7.2 定位效应和反应活性邻对位定位基和间位定位基分速率因素— f o、f m、f p7.3 芳香族亲核取代反应反应类型— 加成–消去机理(或称中间体络合物机理),消去–加成机理(或苯炔机理),S N1机理本章重点、难点重点:芳环上亲电取代反应的历程,典型的芳香亲电取代反应难点:同位素效应,分速率因素,消去–加成机理第八章 消去反应(4学时)8.1 离子型消去反应历程E1、E2、E1CB历程8.2 消去反应的取向及立体化学两种择向规律— Saytzeff规律、Hoffmann规律立体化学— 顺式消去、反式消去8.3 热消去反应机理— 单分子消去类型— 羧酸酯的热消去、黄原酸酯热消去、叔胺氧化物热消去本章重点、难点重点:离子型消去反应历程,热消去反应难点:E1CB历程,消去反应的取向及立体化学第九章 碳碳重键的加成反应9.1 亲电加成反应(3学时)反应历程— 离子对和碳正离子历程,环状正离子历程,三分子加成历程烯烃的加成— 与卤化氢、卤素、硼烷的加成,汞化-去汞反应在有机合成中的应用— 形成C–X键、C–O键、C–C键、C–N键9.2 亲核加成反应炔烃的亲核加成— 炔烃在一定条件下可与氢氰酸、醇、酚的发生亲核加成反应 本章重点、难点重点:亲电加成反应的历程,烯烃的加成及其在在有机合成中的应用难点:炔烃的亲核加成第十章 亲核加成反应(4学时)10.1 醛酮的亲核加成醛酮的结构与活性,羰基加成反应中的立体化学醛酮与含氧亲核试剂、含氮亲核试剂、含硫亲核试剂、含碳亲核试剂的反应 Mannich反应、Wittig反应10.2 羧酸及其衍生物的亲核加成酯的催化水解— 碱催化水解(B AC2、B AL1)、酸催化水解酯缩合反应— Claisen 缩合、Dieckmann缩合、混合酯缩合、酮酯缩合10.3 Michael 加成反应Michael加成反应的类型,反应机理Michael加成的应用—合成链状或环状的含羰基的化合物本章重点、难点重点:醛酮的亲核加成,羧酸及其衍生物的亲核加成,Michael 加成反应难点:羰基加成的立体化学,Michael加成的反应机理第十一章 氧化还原反应(3学时)11.1 氧化还原反应的典型历程氢负离子转移历程,氢原子转移历程,电子直接转移历程,加成–消去历程 11.2 氧化反应烃类的氧化,醇类的氧化,醛酮氧化,其它物质的氧化11.3 还原反应催化氢化,氢负离子还原,金属还原本章重点、难点重点:烃类的氧化,醇类的氧化,醛酮氧化,氢负离子还原,金属还原难点:氧化还原反应的历程第十二章 分子重排反应(4学时)12.1 分子重排反应的分类12.2 亲核重排碳正离子的重排— Wagner–Meerwein重排,Demyanov重排,片呐醇重排,烯丙基重排缺电子重排— Beckmann重排,Hoffmann重排,Cartius重排,Schmidt重排缺电子氧重排— Baeyer–Villig重排碳烯的重排— Wolff重排,Arndt–Eistert反应二苯羟乙酸重排12.3 亲电重排重要的亲电重排— Stevens重排,Favorskii重排,Apбyэов重排14.4 芳环上的重排反应联苯胺重排,Fries重排15.5 分子重排反应的主要应用本章重点、难点:各类分子重排反应第十三章 周环反应(4学时)13.1 周环反应的基本知识协同反应、周环反应的概念周环反应的类型及特点分子轨道的对称与反对称— 分子轨道对称守衡原理13.2 电环化反应含4个π电子的体系— 热反应→顺旋,光反应→对旋含6个π电子的体系— 热反应→对旋,光反应→顺旋13.3 环加成反应[2+2]环加成— 光反应→允许,热反应→禁阻[2+4]环加成— 热反应→允许,光反应→禁阻13.4 σ–键迁移反应氢原子参加的[1,j]迁移[3,3]迁移— Clason重排,Cope重排本章重点、难点重点:电环化反应,环加成反应,σ–键迁移反应难点:电环化反应,环加成反应的原理三、 本课程考试方法:闭卷四、 教材与主要参考书1. 高等有机化学导轮(第二版). 汪焱刚钢主编. 华中师范大学出版社19932. 高等有机化学基础(修订本). 荣国斌编著. 华东理工大学出版社,化学工业出版社,20023. 有机化学(第二版,上、下). 胡宏纹主编. 高等教育出版社,1990。
有机化学课程大纲有机化学课程大纲一、课程概述有机化学是化学学科中的重要分支,研究有机物的结构、性质、合成方法以及反应机理。
本课程旨在帮助学生建立对有机化学的基础知识和原理的理解,并掌握有机化学实验技巧。
本课程将介绍有机分子的基本结构、重要反应类型以及合成策略。
二、教学目标1. 培养学生对有机化学基本概念和原理的理解。
2. 培养学生掌握有机化学实验技巧,进行有机化合物合成和分离纯化等实验操作。
3. 培养学生解决有机化学问题的能力,包括分析、解释和预测有机反应。
4. 培养学生科学研究的意识和实践能力,包括文献查阅、数据分析和实验设计。
三、教学内容1. 有机化学基础知识1.1 有机化学的历史和发展1.2 有机化合物的命名和表示法1.3 有机分子的结构和性质1.4 有机反应的基本原理2. 有机化合物的合成2.1 碳-碳键的形成2.2 重要有机反应类型的机理和应用2.3 有机合成战略和策略2.4 具有重要生物活性的有机化合物合成案例3. 有机化学实验3.1 有机化合物的制备与分离纯化技术3.2 有机反应的机理研究实验3.3 有机物的表征和分析方法3.4 实验报告的撰写和评价四、教学方法1. 理论授课:通过课堂讲授,介绍有机化学的基本概念、原理和反应机理。
2. 实验操作:安排有机化学实验,让学生进行有机合成和分离纯化等实验操作,培养实验技巧和实践能力。
3. 论文研讨:组织学生进行文献研讨,讨论有机化学研究的进展和应用。
五、考核方式1. 平时成绩:包括课堂参与、作业完成情况等。
2. 实验成绩:根据实验结果和报告评估所得。
3. 期中考试:考察学生对有机化学基本概念和原理的理解。
4. 期末考试:综合考察学生对有机化学知识的掌握和应用能力。
六、参考教材1. 刘伟平,有机化学基础,高等教育出版社,20xx年。
2. 邓世昌,有机化学实验指导,北京大学出版社,20xx年。
3. Clayden, J., Greeves, N., Warren, S., & Wothers, P.,有机化学,高等教育出版社,20xx年。
中级有机化学教学大纲(最新)中级有机化学教学大纲很抱歉,我无法找到有关中级有机化学教学大纲的具体信息。
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1.有机化学教学大纲应该明确教学目的和要求,使学生掌握有机化合物的基本概念、基本理论和基本方法,包括有机化合物的结构、分类、命名、性质、反应和制备方法等方面的内容。
2.有机化学教学大纲应该根据教学计划和学时安排,合理组织教学内容,突出重点,避免过于复杂或难以理解的内容,使学生能够更好地掌握和理解有机化学的基本知识。
3.有机化学教学大纲应该注重实践能力的培养,包括实验、实践、课程设计等方面的内容,让学生通过实践操作和实验设计,加深对有机化学知识的理解和掌握。
4.有机化学教学大纲应该注重与相关学科的联系,包括生物、医学、药学、材料科学等方面的内容,让学生了解有机化学在相关领域中的应用和发展趋势。
5.有机化学教学大纲应该注重教学方法的选择和运用,包括讲授、讨论、演示、实验等多种教学方法,让学生能够更好地理解和掌握有机化学知识。
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中小学化学教学大纲解读《中小学化学教学大纲》是中华人民共和国教育部制定,并于1986年11月27日发布的教学大纲,适用于中小学化学教学。
该大纲指出,中学化学教学是化学教育的启蒙阶段,要贯彻“教育要面向现代化、面向世界、面向未来”的指导方针。
大纲指出,中学化学教学的目的在于:1.培养学生热爱社会主义祖国和党的领导,树立辩证唯物主义和历史唯物主义观点,以及培养他们逐步建设社会主义祖国的献身精神。
2.全面提高学生的化学科学素养,既要使学生获得化学基础知识和基本技能,又要培养学生的能力;发展他们的智能,培养他们良好的品德和科学态度,培养他们的审美观点和创造能力。
3.培养学生的观察能力、思维能力、实验能力和自学能力;培养学生发现问题、分析问题和解决问题的能力。
4.引导学生了解化学在日常生活、生产技术和科学研究中的重要地位,逐步树立实事求是、勇于探索的精神。
有机化学课程教学大纲有机化学课程教学大纲一、课程概述有机化学是研究有机化合物的组成、结构、性质、合成方法以及相关应用的科学。
本课程旨在培养学生掌握有机化学的基本理论、基本实验技能和解决实际问题的能力。
二、课程目标1、理解并掌握有机化合物的结构、性质、合成方法以及反应机理;2、熟悉重要有机反应的条件控制和反应机制,了解其在日常生活和工业生产中的应用;3、掌握有机化合物的鉴别、提纯和分析方法;4、能够根据实际需求设计简单的有机合成路线;5、提高学生对有机化学的学习兴趣,培养其独立思考、解决问题和创新的能力。
三、课程内容1、有机化学基础知识:有机化合物的基本结构、分类和命名;物理性质和化学性质;立体化学基本概念。
2、重要有机反应类型:烷烃的取代反应、烯烃的加成反应、苯及其衍生物的亲电取代反应、醛酮的加成-消除反应、羧酸及其衍生物的合成和性质等。
3、有机合成方法:逐步合成法、Wittig反应、Perkin反应、Diels-Alder反应等。
4、有机化合物的鉴别、提纯和分析方法:红外光谱、核磁共振光谱、质谱等分析技术。
5、有机化学在日常生活和工业生产中的应用:药品、农药、香料、塑料、橡胶、纤维等。
四、教学方法1、理论教学:采用讲授、讨论、提问等多种教学方法,注重启发学生的思维,促进课堂互动;2、实验教学:进行基本实验技能培训,设计实验验证理论,培养学生的实验操作能力和解决问题的能力;3、辅助教学:利用多媒体技术,展示复杂的有机化学反应过程和三维结构,增强学生的直观感受和理解。
五、课程评估1、平时作业:布置相关阅读材料、思考题和实验报告等,考察学生的学习态度和掌握情况;2、期中考试:通过笔试形式测试学生的理论掌握程度和解决问题的能力;3、期末考试:全面考察学生的理论知识和实验技能,促进学生对有机化学的深入理解和掌握。
六、教学进度按照学校的教学进度安排,本课程一般分为16个教学周,每周2个课时,其中理论教学1课时,实验教学1课时。
《中级有机化学》教学大纲学时:45学时 学分:2.5 学分理论学时:45 实验学时:0适用专业: 应用化学,材料化学 课程号:BF001016大纲执笔人:姜林 大纲审定人:朱凤岗一、 说明1.课程的性质、地位和任务中级有机化学是本科(基础)有机化学的后续课程之一,本课程是在基础有机化学的基础上,对有机化学的理论知识进一步深化,对有机反应机理进行比较深入地讨论,对立体化学知识进行归纳,同时还介绍有机化学的最新进展。
通过本课程的学习,使学生在原有有机化学知识的基础上,加深对有机化学反应及其机理的理解,掌握一些有机化学的理论知识,提高学生分析问题和解决问题的能力,为进一步深造或就业打下良好的基础。
2.课程教学的基本要求通过本课程的学习,要求学生掌握氧化还原、取代、缩合、消除、重排等反应的机理,掌握立体化学的知识,掌握有机反应中活性中间体的结构及特征,了解周环反应的原理、芳烃亲电反应的分速率因子,了解有机化学的新进展等。
3.课程教学改革新课程,略。
二、 教学大纲内容第一章 有机反应总论(2学时)1.1有机反应的分类按反应历程分类—自由基反应,离子反应,分子反应按原料与产物分类—取代反应,消除反应,加成反应,分子重排反应,氧化还原反应1.2反应热力学反应的自由能变化的关系式:ΔG = ΔH-TΔS自由能与平衡常数的关系:ΔG = -RT ln K;ΔG<0,正反应容易发生1.3反应动力学基元反应的反应速率 r = k[A]a [B]b反应级数 = a+b1.4反应速率理论碰撞理论 r = 几率因子×碰撞因子×能量因子,该理论在有机反应中很少应用 过渡状态理论 反应物 → 过渡状态[X…Y…Z]→产物;一步反应有一个过渡态、而二步反应有两个过渡态;该理论又称为活化络合物理论Hammond假设—分子的能量改变小,它在结构上的改变也小,因此,过渡态的结构应当与能量相近的分子(反应物或产物)近似同位素效应 动力学同位素效应 = kH/kD1.5研究有机历程的一般方法产品的鉴定,中间体存在的确定,同位素标记,催化剂研究,立体化学研究,动力学研究本章重点、难点重点:反应热力学,过渡状态理论,Hammond假设难点:Hammond假设,同位素效应第二章 立体化学(4学时)2.1立体化学基础构造异构、立体异构、构造、构型、构象的概念对称性、手性和对映异构含有手性碳原子的化合物的对映异构不含有手性碳原子的化合物的对映异构2.2 构象与构象分析链状化合物的构象—1,2–二取代乙烷、乙醛、丙酮的构象环状化合物的构象—环己烷及其衍生物的构象2.3 外消旋体的拆份机械分离法形成非对映体的拆分法生物化学法色谱分离法2.4 不对称合成的几个概念光学纯度百分率(%O.P)= [α]观 / [α]max对映体过量百分率(%e.e)= %R-%S不对称合成百分率 = %A-%B本章重点、难点重点:构造异构、立体异构、构象分析难点:构型、构象的区别,构象分析第三章 取代基效应(3学时)3.1 诱导效应静态诱导效应(Is),动态诱导效应(Id),场效应,诱导效应的强度及次序3.2共轭效应共轭体系及其分类,共轭效应的分类共轭效应对化合物性质的影响—对酸碱性、反应机理、反应速率的影响本章重点、难点重点:诱导效应、共轭效应, 共轭效应对化合物性质的影响难点: 静态诱导效应与动态诱导效应的区分第四章 有机反应活性中间体(4学时)4.1 碳正离子碳正离子的构型,碳正离子的稳定性及其影响因素碳正离子的形成— 分子直接裂解,重氮盐分解,质子或带正电荷的基团与不饱和体系加成碳正离子的反应— 亲核反应,消去质子成烯烃,形成新的较大的碳正离子,重排形成更稳定的碳正离子非经典碳正离子— 非经典碳正离子的定义,形成方法4.2 碳负离子碳负离子的构型,碳负离子的稳定性及其影响因素碳负离子的形成— 分子直接裂解,负性离子与碳碳双键加成碳正离子的反应— 亲核加成,与碳碳双键加成,重排作用4.3 自由基自由基的类型,自由基的构型和稳定性自由基的形成— 热解,光解,氧化还原反应自由基的反应— 偶联与歧化,重排反应,取代反应,加成反应,自氧化反应4.4 卡宾和乃春卡宾的结构,卡宾的形成,卡宾的反应—插入富裕,加成反应,重排反应乃春的结构,乃春的形成,乃春的反应—加成反应,插入富裕,重排反应,二聚反应 4.5 苯炔苯炔的结构,苯炔的生成,苯炔的反应— 亲核加成,亲电加成,环加成反应本章重点、难点各类中间体的稳定性及反应第五章 芳香性(2学时)5.1 芳香性一般讨论芳香性的含义量子化学处理与Huckel规律5.2 稠环体系的芳香性苯并稠环体系,奥,富烯衍生物5.3 轮烯的芳香性5.4 带电荷环的芳香性环丙烯正离子、环戊二烯负离子,环庚三烯正离子、环辛四烯双负离子的芳香性本章重点、难点重点:各类物质芳香性的判断难点:量子化学处理,π电子数的确定第六章 饱和碳原子上的亲核取代反应(4学时)6.1 几种反应历程S N1历程—机理,动力学特征,立体化学S N2历程—机理,动力学特征,立体化学邻基参与历程— 未共用电子对参与、π键参与、苯基参与离子对历程—动力学特征,紧密离子对、溶剂分隔离子对、溶剂化的离子6.2 影响亲核取代反应的因素—烃基结构、离去基团、亲核试剂、熔剂的影响6.3 亲核取代反应在有机合成上的应用形成C—O键、C—N键、C—S键、C—X键、C—H键、C—C键本章重点、难点重点:S N1历程、S N2历程,亲核取代反应在有机合成上的应用难点:邻基参与历程第七章 芳香族化合物的取代反应(4学时)7.1 芳环上亲电取代反应的历程芳烃正离子历程的中间体—σ络合物同位素效应典型的芳香亲电取代反应— Friedel–Crafts反应、Gatterman–Coch反应、Hoesch 反应、Reimer–Tiemann反应、Vilsmeier反应7.2 定位效应和反应活性邻对位定位基和间位定位基分速率因素— f o、f m、f p7.3 芳香族亲核取代反应反应类型— 加成–消去机理(或称中间体络合物机理),消去–加成机理(或苯炔机理),S N1机理本章重点、难点重点:芳环上亲电取代反应的历程,典型的芳香亲电取代反应难点:同位素效应,分速率因素,消去–加成机理第八章 消去反应(4学时)8.1 离子型消去反应历程E1、E2、E1CB历程8.2 消去反应的取向及立体化学两种择向规律— Saytzeff规律、Hoffmann规律立体化学— 顺式消去、反式消去8.3 热消去反应机理— 单分子消去类型— 羧酸酯的热消去、黄原酸酯热消去、叔胺氧化物热消去本章重点、难点重点:离子型消去反应历程,热消去反应难点:E1CB历程,消去反应的取向及立体化学第九章 碳碳重键的加成反应9.1 亲电加成反应(3学时)反应历程— 离子对和碳正离子历程,环状正离子历程,三分子加成历程烯烃的加成— 与卤化氢、卤素、硼烷的加成,汞化-去汞反应在有机合成中的应用— 形成C–X键、C–O键、C–C键、C–N键9.2 亲核加成反应炔烃的亲核加成— 炔烃在一定条件下可与氢氰酸、醇、酚的发生亲核加成反应 本章重点、难点重点:亲电加成反应的历程,烯烃的加成及其在在有机合成中的应用难点:炔烃的亲核加成第十章 亲核加成反应(4学时)10.1 醛酮的亲核加成醛酮的结构与活性,羰基加成反应中的立体化学醛酮与含氧亲核试剂、含氮亲核试剂、含硫亲核试剂、含碳亲核试剂的反应 Mannich反应、Wittig反应10.2 羧酸及其衍生物的亲核加成酯的催化水解— 碱催化水解(B AC2、B AL1)、酸催化水解酯缩合反应— Claisen 缩合、Dieckmann缩合、混合酯缩合、酮酯缩合10.3 Michael 加成反应Michael加成反应的类型,反应机理Michael加成的应用—合成链状或环状的含羰基的化合物本章重点、难点重点:醛酮的亲核加成,羧酸及其衍生物的亲核加成,Michael 加成反应难点:羰基加成的立体化学,Michael加成的反应机理第十一章 氧化还原反应(3学时)11.1 氧化还原反应的典型历程氢负离子转移历程,氢原子转移历程,电子直接转移历程,加成–消去历程 11.2 氧化反应烃类的氧化,醇类的氧化,醛酮氧化,其它物质的氧化11.3 还原反应催化氢化,氢负离子还原,金属还原本章重点、难点重点:烃类的氧化,醇类的氧化,醛酮氧化,氢负离子还原,金属还原难点:氧化还原反应的历程第十二章 分子重排反应(4学时)12.1 分子重排反应的分类12.2 亲核重排碳正离子的重排— Wagner–Meerwein重排,Demyanov重排,片呐醇重排,烯丙基重排缺电子重排— Beckmann重排,Hoffmann重排,Cartius重排,Schmidt重排缺电子氧重排— Baeyer–Villig重排碳烯的重排— Wolff重排,Arndt–Eistert反应二苯羟乙酸重排12.3 亲电重排重要的亲电重排— Stevens重排,Favorskii重排,Apбyэов重排14.4 芳环上的重排反应联苯胺重排,Fries重排15.5 分子重排反应的主要应用本章重点、难点:各类分子重排反应第十三章 周环反应(4学时)13.1 周环反应的基本知识协同反应、周环反应的概念周环反应的类型及特点分子轨道的对称与反对称— 分子轨道对称守衡原理13.2 电环化反应含4个π电子的体系— 热反应→顺旋,光反应→对旋含6个π电子的体系— 热反应→对旋,光反应→顺旋13.3 环加成反应[2+2]环加成— 光反应→允许,热反应→禁阻[2+4]环加成— 热反应→允许,光反应→禁阻13.4 σ–键迁移反应氢原子参加的[1,j]迁移[3,3]迁移— Clason重排,Cope重排本章重点、难点重点:电环化反应,环加成反应,σ–键迁移反应难点:电环化反应,环加成反应的原理三、 本课程考试方法:闭卷四、 教材与主要参考书1. 高等有机化学导轮(第二版). 汪焱刚钢主编. 华中师范大学出版社19932. 高等有机化学基础(修订本). 荣国斌编著. 华东理工大学出版社,化学工业出版社,20023. 有机化学(第二版,上、下). 胡宏纹主编. 高等教育出版社,1990。