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第二部分烷烃和环烷烃00001-资料

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第二章烷烃和环烷烃

第二章烷烃和环烷烃

第二章第一节
2-甲基丁烷
烷烃
一、烷烃的结构、分类和命名
当超过1个取代基时，若取代基相同则合并，不同则 先简单后复杂。
2,2,4-三甲基戊烷
第二章第一节
3-甲基-4-乙基己烷
烷烃
二、烷烃的物理性质
物理性质通常包括物质的存在状态、颜色、气味、相 对密度、熔点、沸点和溶解度等。
烷烃一般常温为无色、无味、难溶于水、密度比空气 轻的气体、或低熔沸点的液体和固体。
后无其他分支称“异”某烷；主链第2个碳原子上有2个 甲基，后无其他分支称“新”某烷
第二章第一节
烷烃
一、烷烃的结构、分类和命名
H3C CH2 CH2 CH2 CH3
正戊烷
H3C CH2 CH CH3
CH3
异戊烷
CH3 CH3 C CH3
CH3 第二章第一节
新戊烷
烷烃
一、烷烃的结构、分类和命名
常见基团名称： -CH3 甲基 -CH2-CH3 乙基 -CH2-CH2-CH3 正丙基
熔沸点一般随分子中碳原子的增加而逐渐升高：烷烃 为弱极性物质，难溶于强极性溶剂水，而易溶于弱极性或 无极性的有机溶剂，这个规律称“相似相溶”。
第二章第一节
烷烃
三、烷烃的化学性质 烷烃分子中原子间均以稳定的共价单键连接，
且为非极性或弱极性共价键，因而十分稳定，但在 特定条件下也能发生化学反应。
（1）取代反应 –烷烃分子中氢原子被替换的反应 反应对象：卤素单质（氯气、溴） 反应条件：光照或高温（一般400度以上） 反应机理：自由基反应
第二章第一节
烷烃
一、烷烃的结构、分类和命名
3.分类 根据烷烃碳链上有无分支，可将烷烃分为直 链烷烃和支链烷烃。也可以根据碳原子数的多少分为低 级烷烃和高级烷烃。

第二章 烷烃和环烷烃

第二章 烷烃和环烷烃
25
四、烷烃的命名
主链的选择：选择最长的连续碳链为主链， 按此链所含的碳原子数称为“某烷”
5 CH3CH2CHCH2CH3
√ CH2CH2CH2CH3 7
庚烷
26
四、烷烃的命名
若有多个等长碳链时，选具有支链数目最多的为主链
8 8 8
3个支链
2个支链
√
4个支链
27
四、烷烃的命名
主链的编号：主链的碳原子编号从靠近支链的 一端开始，依次用阿拉伯数字标出，使支链位次最 小。（最低系列原则）
三、烷烃的同分异构现象
有机化合物普遍存在同分异构现象。
分子式相同而结构不同的化合物称为同分异构 体，这种现象称为同分异构现象。
在同分异构体中，因分子中原子间的连接次序 或连接方式不同而产生的异构称为构造异构。
CH3 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH3
CH3 CH3-C-CH3
CH3
烷烃分子中氢原子数与碳原子数的比值达到了最高值， 因此也称为饱和烃。
烷烃分子中所用碳原子均为sp3杂化，各原子之间都以单 键（σ键）相连。
甲烷是最简单的烷烃，以甲烷为例介绍一下烷烃的结构。
sp3杂化
2p
2s
基态
激发
2p
2s
激基发态态
sp3杂化
2p
2s 激sp3发杂态化
sp3杂化轨道的形成
四个sp3杂化轨道分别指向正 四面体的四个顶点，C位于正四面 题的中心，两轨道间的夹角为 109o28’。
有机化学
第二章 烷烃和环烷烃
知识要点及考核要求
知识要点及考核要求
知识要点及考核要求
第二章 烷烃和环烷烃
由碳氢两种元素组成的有机化合物称为碳氢化 合物，简称烃。其他有机化合物可视为烃的衍生物。

第二章 烷烃和环烷烃

第二章 烷烃和环烷烃

支链烷烃： (CH3)2CH
(CH3)3C
称异（iso ）某烷 称新（neo ）某烷
6
CH3CH2CH2CH2CH3 CH3(CH2)10CH3 CH3CHCH2CH2CH3 CH3 CH3 CH3CCH2CH3 CH3
正戊烷（n-pentane） 正十二烷（n-dodecane） 异己烷（i-hexane）
CH3CH2CH2CH2 CH3CH2CHCH3 (CH3)2CHCH2 (CH3)3C
异戊基（iso-pentyl）: (CH3)2CHCH2CH2
9
2.系统命名法命名原则
(1)选主链 ：选择最长碳链作为主链称某烷 (2)编号：从靠近支链一端进行编号 (3) 在母体名称前写明取代基的名称、位次及数目 ①相同取代基合并 ②不同取代基按次序规则:优先基团后列出 甲基 <乙基 <丙基 <丁基 < 戊基 <己基 < 异戊基 < 异丁基 <异丙基 <叔丁基
燃烧热：在标准状态下，一摩尔烷烃完全燃烧 所放出的热量。单位：kJ/mol 燃烧热的差别反映了化合物内能的高低和稳定 性的大小。
32
内能越高，燃烧热越大； 内能越低，燃烧热越小。
直链烷烃比支链烷烃的燃烧热大，例如：
H
（kJ/mol）
正丁烷 2878.2
异丁烷 2869.8
33
环烷烃中，因它们的分子组成不同，但可比较 它们环中一个CH2的燃烧热环烷烃分子内能大 小和相对稳定性。
CH3CH2CH2CH3 CH3CHCH3 CH3
正丁烷 n-butane bp -0.5℃ C5H12: C6H14: 三种 五种
异丁烷 i-butane bp -11.7℃

第二章 烷烃和环烷烃

第二章 烷烃和环烷烃

第二节 同系列和同分异构现象
一、同系列和同系物 • 烷 烃 的 分 子 通 式 为 CnH2n+2 ， 环 烷 烃 的 分 子 通 式 为 CnH2n。 • 凡是具有同一分子通式和相同结构特征的一系列化合 物称为同系列（homologous series）。 • 同系列中的化合物互称同系物（homolog）。 • 同系物具有相似的化学性质，物理性质也随着碳链的 增长而表现出有规律的变化。
第 二 章 烷烃 环烷烃
exit
烃(hydrocarbons)：
只含有C、H 两种元素的化合物 —— 碳氢化合物
碳原子之间均以C－C单键相连，其 余的价键均为H原子所饱和。 (saturated 烷烃 (alkanes) ：甲烷、乙烷等； hydrocarbons) 环烷烃(cycloalkanes):
三级戊基 （Tert or t ）
三级丁基 叔丁基
新戊基 （neo）
*3 有机化合物系统命名的基本格式
构型 +
R, S; D, L; Z, E; 顺,反
取代基
+
母体
官能团位置号 +名称
取代基位置号 + 个数 + 名称
(有多个取代基时，中文按顺 (没有官能团时 序规则确定次序，较优的在后。 不涉及位置号) 英文按英文字母顺序排列)
(1) 直链烷烃的命名: 含10个碳原子以内的直链烷烃, 从1-10依次用 天干名称甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、 癸加上烷来命名; 而含碳原子10个以上的直链烷烃, 用数目加上烷来命名（P27） 。
(2) 支链烷烃的命名 *1 碳原子的级
CH3 H3C C CH3 CH2 CH3 CH
1oH 2oH 3oH

第二章 烷烃和环烷烃

第二章 烷烃和环烷烃

芳香烃基：用“Ar-”表示。
CH3
CH3

CH CH3
甲基 (Me) 异丙基(iso-pr)
丁基 (n-Bu) 仲丁基 (sec-Bu)

CH3CH2CH2CH2
CH3CHCH2CH3
CH3 CH CH2 CH3
异丁基(iso-Bu)
CH3 C CH3

叔丁基(tert-Bu)
CH3
２、系统命名法要点：
6 5 4 3 1 2
7
8
螺 [3.4] 辛烷
Ｂ、桥环烃 1、环数的确定 环数是使一个环状化合物转变成 开链化合物所需断开的最少的碳碳σ 键的数目。
2、母体名称确定 桥环的全体碳原子数所相当的 某烷，作为桥环的母体名称 3、桥头碳原子 一般为分支最多的碳原子 4、编号顺序 从一个桥头开始，沿最长桥路到第 二桥头，再沿次长桥路回到第一桥头，最后给最 短桥路编号，并使取代基位次最小。
109 28'
o
60o
105o
正常σ 键
弯曲键
环丁烷采取非平面的折叠环：
（二） 环丙烷烃的结构
综合各方面的因素, 环的稳定性可归纳如下： ① 三元环最不稳定，四元环次之。 ② 在10元环以内，6元环最稳定。 ③ 七元环以上的环也是稳定的。 注:由于环的存在，环上的C-C键，不能 自由旋转。
第四节、构
（1）选主链：选择含取代基最多的碳链为主链
（2）编号：从靠近取代基一端开始，尽量使小 的基团具有最低位次。 （3）命名：用二、三、四等大写数字表示相同的取代 基的个数；各取代基的位次都应标出，且各位次的数字 之间用“,”隔开；取代基的位次与名之间用“—”连 接起来，写在母体化合物的名称前面。 注：被命名的化合物如有立体异构体，还要表示出构型

有机化学课件第-二-章烷烃和环烷烃_图文

有机化学课件第-二-章烷烃和环烷烃_图文
熔点高低取决于分子间的作用力 和晶格堆积的密集度。
烷烃熔点的特点 （1） 随相对分子质量增大
而增大。 （2） 偶数碳烷烃比奇数碳
烷烃的熔点升高值 大 （如右图）。 （3）相对分子质量相同的烷 烃，叉链增多，熔点 下降。
偶数碳 奇数碳
（二） 沸点
沸点大小取决于分子间的作用力
烷烃沸点的特点
（1）沸点一般很低。 （非极性，只有色散力）
H2O2 + Fe2+
RCOO-
-e-
电解
HO• + HO- + Fe3+ RCOO •
自由基的稳定性
均裂 H=359.8kJ/mol (88kcal/mol) 共价键均裂时所需的能量称为键解离能。 键解离能越小，形成的自由基越稳定。
苯甲基自由基
稀丙基自由基 三级丁基自由基 异丙基自由基
乙基自由基 甲基自由基 苯基自由基
Hammond假设：过渡态总是与能量相近 的分子的结构相近似。
甲烷氯代反应势能图
甲烷氯代反应势能图的分析
1、第一步反应的活化能比较大，是速控步骤。 2、第二步反应利于平衡的移动。 3、反应 1 吸热，反应 2 放热，总反应放热，所以反应 只需开始时供热。 4、过渡态的结构与中间体（中间体是自由基）相似， 所以过渡态的稳定性顺序与自由基稳定性顺序一致。 推论：3oH最易被取代，2oH次之，1oH最难被取代。
甲烷氯代反应的适用范围
1、 该反应只适宜工业生产而不适宜实验室制备。 2 、该反应可以用来制备一氯甲烷或四氯化碳，不适 宜制备二氯甲烷和三氯甲烷。 3、无取代基的环烷烃的一氯代反应也可以用相应方法 制备，C(CH3)4的一氯代反应也能用此方法制备。
（2） 甲烷卤代反应活性的比较

第二章 烷烃和环烷烃

CH3 甲基 Me (正)丙基 Pr C H3C H2 乙基 Et i -Pr C H3C HC H 异丙基 3
C H3C H2C H2 C H3C H2C H2C H2 C H3C HC H 2 C H3
(正)丁基 Bu 异丁基 i -Bu
C H3C HC H C H3 仲丁基 2 s-Bu C H3 C H3 C C H3 叔丁基 t-Bu
在生理状况下，机体自由基一方面不断产 生，另一方面又不断清除，活性氧处于产生与清 除平衡状态。一旦活性氧的产生和清除失去平衡 ，过多的自由基就会造成对机体的损害，从而引 起多种疾病，并可诱发癌症和导致衰老。 天然抗氧化酶系统：超氧化物歧化酶(SOD) 、 过 氧 化 氢 酶 ( CAT)、 谷 胱 甘 肽 过 氧 化 物 酶 (GSH-Px)
构象异构
(一) 烷烃的构造异构(constitutional isomerism)
戊烷有3种碳链异构体
CH3 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH3
正戊烷 异戊烷
CH3 CH3-C-CH3 CH3
新戊烷
碳原子数 异构体数 4 5 6 7 2 3 5 9
碳原子数 8 9 10 20
异构体数 18 35 75 366 319
天然抗氧剂(自由基清除剂)：VE、 Vc、 2巯基乙胺、谷胱甘肽、辅酶Qn(泛醌)、-硫辛酸 等
第二节 环 烷 烃
一、脂环烃的分类和命名
(一) 分类 C3-C4
根 据 环 数 多 少 分
小环 普通环
单脂环烃
C5-C6
C7-C12
中环
C13以上 大环 多脂环烃 桥环 螺环
(二) 命名
1. 单脂环烃: 在相应的烃名前加“环”字;英文名加词头cyclo

第二章 烷烃和环烷烃

CH3 CH3CH2 CH3CH2CH2 CH3CH2CH2CH2
甲基
CH3CHCH3
乙基
正丙基
CH3CHCH2 CH3
正丁基 CH3
CH3C CH3
CH3 CH3C CH2 CH3
CH3CH2CHCH3
异丙基
仲丁) 主链的选择：选择一个最长的连续碳链为主链(stem chain)，按 其所含碳原子数称为某烷，并以此作为母体。当分子中有几个等长 碳链可选择时，应选择含取代基较多的碳链为主链。
H H C H H H H C H H C H H H H C H H C H H C H H
烷烃的来源
•石油(petroleum) •煤(coal)
甲烷
乙烷
丙烷
•天然气(natural gas):甲烷(90%~95%)+乙烷(5%~10%)+其它低沸点烷烃
boling point (oC) < 30 30-200 200-300 300-400 >400 carbon atoms C1-C4 C4-C12 C12-C15 C15-C25 >C25 products Natural gas, methane, propane, butane, liquefied petroleum gas Petroleum ether, ligroin, naphtha, straight-run gasoline Kerosene, heater oil Gas oil, diesel fuel, lubricating oil, waxes, asphalt Residual oil, paraffin waxes, tar
CH3CH2CH2CH3
隔绝空气 CH4 + CH3CH3 + CH3CH2CH3 600oC + CH2 CHCH3 + CH2 CH2 等

2.烷烃和环烷烃


③ 写出少二个碳原子的直链式为主链
CH3 H3C C CH3
CH3
新戊烷
第一节 分类、构造异构和碳原子的级
烃：仅由C、H两种元素组成的化合物。
烷烃 脂肪烃 烯烃 烃 脂环烃 炔烃
芳香烃
（2）单环烷烃的构造异构 环的大小和环上取代基的不同而引起的异构； 与单烯烃互为异构。
C4H8
H2C C CH3 CH3
e
四、环己烷的构象
1、椅式、船式和扭船式构象 角偏差(α) = (109.5o-120o) / 2=-5.25o 较大。
通过环内C-Cσ键旋转，调整其内角接近109.5o， 使完全无角张力——椅式和船式构象。
（1）椅式构象
H
H
H
5
H
6
H
1
H
4
3H
H
H
2
H
H
① 无角张力。
② C1、C3、C5上或C2、C4、C6上处于竖直向上或 向下的三个氢原子间距离为2.3Å，约等于氢原子范 德华半径之和(2.5Å)——无范德华排斥力(跨环张力)。
把支链作为取代基。
1、常见的烷基： 相应的烷烃去掉一个氢原子后留下的原子团。
通式：CnH2n+1
常以 R- 表示
甲基(Me)—— CH3乙基(Et) —— C2H5-
异丙基(i-Pr)—— H3C CH
CH3
正丁基(n-Bu)—— CH3CH2CH2CH2-
异丁基(i-Bu)—— H3C CH CH2
一、烷烃的结构
结构
C：sp3 Csp3-Hs Csp3-Csp3 σ键
1、σ键：轴向重叠形成的共价键(头碰头)， 呈圆柱形轴对称。
2、σ键特性 ① 原子轨道轴向重叠(重叠程度大，键较牢固)。 ② 成键轨道呈轴对称，可“自由旋转”。

第二章 烷烃和环烷烃


第二章 饱和烃：烷烃和环烷烃
2.1 烷烃和环烷烃的通式和构造异构 2.2 烷烃和环烷烃的命名
2.2.1 烷基的概念 2.2.2 烷烃的命名
2.3 2.4 2.5 2.6
烷烃和环烷烃的结构 烷烃和环烷烃的构象 烷烃和环烷烃的物理性质 烷烃和环烷烃的化学性质
自由基取代反应 氧化反应 异构化反应 裂化反应 小环环烷烃的加成反应
CH3CHBrCH2CH3
+
+
CH3
HBr
CH3 CH3 HBr H3C C Br CH CH2 H
四元以上的环在常温下与卤素、卤化氢等不发生反应
Back
2.7 烷烃和环烷烃的主要来源和制法
• 烷烃和环烷烃的天然来源——石油和天然气
CH3 CH3 +
CH3
CH3
2.6.4 裂化反应
在高温下使烷烃发生裂解的过程称为裂化。 热裂化：在5MPa和500-600℃下进行 催化裂化：在催化剂存在，450-500 ℃下进行
2.6.5 开环加成反应
环烷烃中的小环化合物，特别是环丙烷易与试剂作用发生环的破裂而加成 A 催化加氢
+
+
+
B 加卤素
正丁烷
bp: -0.5 ℃ mp: -138.3 ℃
异丁烷
bp: -11.7 ℃ mp: -159.4℃
同分异构体：分子式相同，结构不同的化合物 构造异构： 分子中各原子的连接次序不同 碳架异构：由于碳骨架不同引起的构造异构
烷烃C5H12的构造异构体
CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH3 CH3
异丁基
H CH3CH2C CH3
仲丁基
CH3 H3C C CH2 CH3
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C3H
C3H
（正）戊烷 n-pentane
异戊烷 isopentane
新戊烷 neopentane
烃分子中去掉一个氢原子后剩下的原子团叫做烃基（R-）
常见的烷基见P24 其中1~4C 烷基英文名称要记住（词尾“ane”改为“yl”）
2. 系统命名法 选主链 碳链最长，取代最多
编号 位次最低
取代基 先小后大(优先基团后列出),同基合并 用中文小写“二、三、四”表明取代基数 目，在英文名称中，基团按字母顺序先后 列出，用“di、tri、tetra”表示取代基数目
C2H6 乙烷 ethane C4H10 丁烷 butane C6H14 己烷 hexane C8H18 辛烷 octane
•用“正”、“异”、“新”等字区别同分异构体
n-
iso- neo-
例如：
C3 C H 2 C H 2 C H 2 C H 3H
C3H
C3 C HH 2 CC 3H H C3H CC3H
2. 构象异构 conformational isomerism（P98） 烷烃分子中成键原子可绕单键自由旋转，导
致分子中原子或基团在空间的排列方式不同而产 生的立体异构现象——构象异构。这种空间排列 方式——构象 conformation
（1）乙烷的构象
H3C CH 3
当C-C键旋转时， 可产生无数个构象
有两种典型conformation：
乙烷的两种典型构象的表示方法
优势构象
交叉式 staggered
H
重叠式 eclipsed
H
锯架式 H
H H
H
HH
H
Newman 投 影 式
H
H
H
H
H
H
H
H
H
HH
H
H H
H
（2）正丁烷的构象 有四种典型conformation：
2 3
C3H
H
H
H
H
C3H
C3H
H
如：
H
CH4 , H C H
甲烷
H
Tetrahedral,
all orbital bond
angles are 109.5o.
H
σsp3-s
键角109º28’ 正四面体构型
H H
H
H
CH3 CH3 , H C
乙烷
H
H
由于C上所连基团不同，
CH σsp3-s 键角有所变化，但也接
H
σsp3-sp3
近109º28’。
叔碳(3°)：三级碳原子,只与3个其他碳原子直接相连
季碳(4°)：四级碳原子,只与4个其他碳原子直接相连
CH3
CH3
H3C
C CH2
3° 2°
H
伯氢(1°H)：伯碳上的H
仲氢(2°H)：仲碳上的H
叔氢(3°H)：叔碳上的H
C
4°
CH3
CH3
1°
不同类型的氢
反应活性不一样
二、烷烃的命名（P23-25）
四、烷烃的化学性质
1. 稳定性 室温下烷烃与强酸、强碱、强氧化剂或强还原 剂不发生反应或反应很慢。
2. 卤代反应 (Cl2、Br2) halogenation
C 4C 光 l H 2 C 3 C lH C 光 l2 C 2 C l2 H C 光 l2 C C l3 H C 光 l2 C l4C 甲烷和氯气的光照卤代反应演示
卤代反应机制
演示
自由基链反应——包括链引发、链增长、链终止三步。 free radical reaction
➢chain-initiating step Cl:Cl 光或热 Cl· + Cl·
键的特点：键能大，极化度小，稳定，且成键原子可绕键轴旋转。导 致烷烃化学性质稳定，且具有特殊异构现象——构象异构 。
烷烃分子组成可用通式CnH2n+2表示。
同系列（homologous series）：具有相同的组成通式和 结构特征的一系列化合物
同系物（homolog）：同系列中的化合物互称为同系物 同系差：相邻两同系物之间的组成差别。烷烃同系物的 系差为CH2 。
CH 3 CH CH 2 CH CH 2 CH 3
CH 2
CH 2
CH 2
CH 2
CH 3
CH 3
4-甲基-6-乙基壬烷
6-ethyl-4-methylnonane
CH 3 CH 2 CH CH 2 CH CH 3
CHCH 3 CH 3
CH 3
2,5-二甲基-3-乙基己烷 3-ethyl-2,5-dimethylhexane
Hale Waihona Puke 烃的主要来源：天然气 甲烷（主要）、乙烷、丙烷、丁烷、戊烷
石 油 各种烃的混合物：汽油 C5-11，煤油C11-15，
柴油 C15-18， 润滑油C16-20，石蜡C18-30，
沥青C30-40
煤
芳香烃等
第一节 烷烃 Alkane
一、烷烃的结构
结构特征：C为sp3杂化，各原子间以单键相连（键）。
C3H
H C3H
H 3C C3H
H
H
H
H H
C3H H
H H
H H
对位交叉式 优势构象
邻位交叉式
部分重叠式 全重叠式 最不稳定构象
药物分子的构象与其生物活性有着密切关系。许多药 物分子是以特定的构象与受体结合发挥作用。
药效构象
如：多巴胺是体内合成去甲肾上腺素的前体， 其药效构象为
NH 2
H
H
H
H
OH OH
同系物具有相似的化学性质，但反应速率往往有较大的差 异；物理性质一般随碳原子数的增加而呈现规律性变化。 同系列中的第一个化合物往往具有明显的特性。
碳原子的类型
饱和碳原子分为伯、仲、叔、季四种类型
伯碳(1°)：一级碳原子,只与1个其他碳原子直接相连
仲碳(2°)：二级碳原子,只与2个其他碳原子直接相连
P119
第二章 烷烃和环烷烃
烃 hydrocarbons 只含有碳和氢两种元素的化合物
饱和烃——烷烃
脂肪烃 aliphatic
烯烃 不饱和烃
炔烃
hydrocarbon 脂环烃
烃
alicyclic hydrocarbon
芳香烃 aromatic hydrocarbon
苯型芳香烃 非苯型芳香烃
链烃 环烃
1. 普通命名法 •按分子中碳原子总数叫“某烷” ≤10C 用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸 表示， >10C 用十一、十二 等中文数字表示。
烷烃的英文名称：表示碳原子数的词头 ＋ ane 词尾组成
CH4 甲烷 methane C3H8 丙烷 propane C5H12 戊烷 pentane C7H16 庚烷 heptane
三、烷烃的异构现象 isomerism
有机化合物的分子组成相同而结构不同的现象 ——同分异构现象
具有相同的分子式但结构式不同的化合物称为 异构体 isomer 1. 碳链异构 carbon chain isomerism（P4）
随着碳原子数增加（4C以上）出现不同碳链结构的构 造异构体。
如：戊烷有三个碳链异构体