MSDC.超级经典备战高考.高三化学.羧酸和酯.A级.学生版

【2017年高考考试说明原文】烃及其衍生物的性质与应用1．掌握烃（烷、烯、炔、芳香烃）及其衍生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯）的组成、结构和性质．II2．从官能团的角度掌握有机化合物的性质，并能列举事实说明有机物分子中基团之间的相互影响．II 3．根据加成反应、取代反应和消去反应的特点，判断有机反应类型．II 4．了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用．I 5．认识烃及其衍生物在有机合成和有机化工中的重要作用．I 6．以上各部分知识的综合运用．III 【命题热点简析】烃是一切有机物的母体，是考查有机化学不可绕开的内容，在近几年的考题中频繁出现．通过特殊到一般的研究方法，培养学生利用已有知识类推学习新知识的能力，是现在的命题重点，在今后的高考命题中有加强的趋势．另外，由于本专题的知识点与能源、交通、医疗工农业生产、科技、环保、生态平衡密切，与此相关的试题也应特别注意．烃的衍生物知识是有机化学的重要组成部分，是历年高考命题的必考点．这部分知识之间各自独立命题；又因为各点之间的联系紧密（主要涉及各物质之间的转化的条件，规律）又可以进行综合命题，题型以有机综合推断为主．此部分内容容易和新材料技术，新能源技术，新医药技术，重大的化学相关事件，化工生产、生活存在着广泛的联系，所以在今后高考命题中其仍然是必不可少的部分．其命题热点是：（1）已知有机物分子式结构式及同分异构体的推导、书写揉合在一起；（2）结合相关事件，要求考查主要官能团的性质；（3）结合相关实践，创设情境，引入信息，根据有机物官能团性质及相互转化关系；组成综合性有机化学试题知识框架高考要求羧酸和酯板块一、羧酸的组成、结构与性质1．羧酸的结构特征、分类及饱和一元酸的通式（1）羧酸的结构特征：烃基直接和羧基相连接的有机化合物，羧基是羧酸的官能团．（2）分类：羧酸可以按如下几种方式进行分类．1）按羧酸分子中含有羧基的个数可分为一元羧酸、二元羧酸和多元羧酸．2）按分子中所含烃基是否饱和可分为饱和羧酸和不饱和羧酸．3）按分子中是否含苯环可分为脂肪酸和芳香酸．（3）饱和一元羧酸的通式：1）分子式通式：C n H2n O22）结构通式C n H2n+1COOH2．羧酸的物理性质（1）甲酸俗称蚁酸，它是无色、有刺激性气味的液体，有腐蚀性，能跟水混溶．（2）乙酸（CH3COOH），俗称冰醋酸，是一种具有强烈刺激性气味的无色液体，沸点117.9℃，熔点16.6℃，易溶于水和乙醇．（3）乙二酸俗称草酸，它是没有颜色的透明晶体，能溶于水或乙醇．（4）沸点比相应的醇的沸点要高；碳原子数目小于4的羧酸可以与水互溶，随着碳链的增长，溶解度迅速减小．3．羧酸的化学性质羧酸在水溶液中可以电离出H+，表现出酸的通性；同时羧酸也可和醇发生酯化反应．（1）弱酸性：CH 3COOH CH3COO－+H+1）使指示剂变色2）与活泼金属反应：2CH3COOH+Zn→(CH3COO)2Zn+H2↑3）与碱性氧化物反应：CaO+2CH3COOH→(CH3COO)2Ca+H2O4）与碱反应：2CH3COOH+Cu(OH)2→(CH3COO)2Cu+2H2O(CH3COO)2Cu易溶于水5）与盐(Na2CO3)反应：2CH3COOH+ CO32-→2CH3COO－+CO2↑+H2O根据已有知识及上述和盐反应情况，可总结出如下酸性强弱顺序：HCl>CH3COOH>H2CO3> >HCO32-（2）酯化反应：1）概念：酸跟醇起作用，生成酯和水的反应．此概念中，酸既可以是有机酸也可以是无机酸如HNO3；2）反应原理：说明：①反应机理为羧酸失羟基，醇失氢②浓H2SO4在此反应中作用：催化剂，脱水剂．③此反应类型为取代反应，另外此反应也是可逆的．3）类似反应：4．重要的羧酸的简介（1）高级脂肪酸1）弱酸性：C 17H 35COOH+NaOH=C 17H 35COONa+H 2O C 17H 35COOH+OH －=C 17H 35COO －+H 2O 2）酯化反应：3）和Br 2水反应-----油酸使Br 2水褪色4）KMnO 4(H +)溶液-----油酸使KMnO 4(H +)溶液褪色 5）甲酸说明：甲酸的结构为：在甲酸分子中既有醛基又有羧基，因此甲酸即有羧酸的性质，又有醛的性质，例如它可以和新制的Cu(OH)2、银氨溶液反应，同时又可以发生酯化反应，具有酸的通性．甲酸和新制Cu(OH)2反应，若加热则发生氧化反应，不加热为酸碱中和反应．【拓展】羧酸与醇发生酯化反应的一般规律（1）一元羧酸与一元醇之间的酯化反应． （2）一元羧酸与多元醇之间的酯化反应． （3）多元羧酸与一元醇之间的酯化反应．（4）多元羧酸与多元醇之间的酯化反应，此时反应有三种情形：普通酯、环酯和高聚酯． （5）羟基酸自身的酯化反应，也有三种可能：普通酯、环状交酯和高聚酯．板块二、酯的组成、结构和性质1．酯的结构（1）酯是羧酸分子中羧基上的羟基被烃氧基取代后的产物．酯是一种羧酸衍生物，其分子由酰基与烃氧基相连而组成．（2）羧酸酯的分子通式为COR OR'．分子式相同的羧酸、酯、羟基醛、羟基酮是同分异构体．2．羧酸酯的物理性质酯类都难溶于水，易溶于有机溶剂、密度一般比水小．低级酯是具有芳香气味的液体．3．羧酸酯的化学性质——酯的水解（1）酯在稀硫酸或稀碱液作催化剂、加热条件下可与H2O 发生水解反应．类似反应：（2）说明：1）酯类在碱性溶液中水解生成羧酸盐，水解程度较大． CH 3COOCH 2CH 3＋NaOH CH 3COONa+C 2H 5OHRCOOR'＋NaOHRCOONa ＋R'OH2）酯化反应和酯的水解反应互为可逆3）甲酸某酯中，含有醛基，表现还原性，能和银氨溶液、新制氢氧化铜反应．【拓展】酯的醇解在酸或醇钠的催化下，只还可以发生醇解反应：COROR'+R"OHC OR OR''+R'OH这个反应又称酯交换反应，在有机合成中有重要的应用．【例1】（★）由—CH 3、—OH、、—COOH 四种基团两两组合而成的化合物中，其水溶液呈酸性的有 A ．2种B ．3种C ．4种D．5种例题精讲【例2】（★★★）某种酯的结构可表示为：C m H2m+1COOC n H2n+1，其中m+n=5，该酯的一种水解产物经催化氧化可转化成它的另一种水解产物，则原来的酯是（）A．丙酸乙酯B．乙酸乙酯C．丁酸甲酯D．丙酸丙酯【例3】（★★★）分子式为C8H16O2的有机物A，它能在酸性条件下水解生成B和C，且B在一定条件下能转化成C。

则有机物A的可能结构有A．1种B．2种C．3种D．4种【例4】（★★）某有机物的结构简式为，它在一定条件下可能发生的反应有：①加成、②水解、③酯化、④氧化、⑤中和、⑥消去，其中可能的是（）A．②③④B．①③⑤⑥C．①③④⑤D．②③④⑤⑥【例5】（★★★）某种有机物的氧化产物是甲，还原产物是乙。

甲和乙都能与钠反应放出氢气。

甲和乙反应生成丙。

甲和丙都能发生银镜反应。

则该有机物是A．甲醇B．甲醛C．甲酸D．乙醛【例6】（★★★2016北京卷）可用于鉴别以下三种化合物的一组试剂是①银氨溶液②溴的四氯化碳溶液③氯化铁溶液④氢氧化钠溶液A．②与③B．③与④C．①与④D．①与②【例7】（★★★）将COONaOCOCH3转变为COONaOH的方法为A．与足量的NaOH溶液共热后，再通入CO2B．溶液加热，通入足量的HClC．与稀H2SO4共热后，加入足量的Na2CO3D．与稀H2SO4共热后，加入足量的NaOH【例8】（★★★）某课外小组设计的实验室制取乙酸乙酯的装置如图所示，A中放有浓硫酸，B中放有乙醇、无水醋酸钠，D中放有饱和碳酸钠溶液。

已知：①无水氯化钙可与乙醇形成难溶于水的CaCl2·6C2H5OH ②有关有机物的沸点：请回答：（1）浓硫酸的作用：_______；若用同位素18O示踪法确定反应产物水分子中氧原子的提供者，写出能表示18O位置的化学方程式：__________。

（2）球形干燥管C的作用是_______。

若反应前向D中加入几滴酚酞，溶液呈红色，产生此现象的原因是（用离子方程式表示）________________；反应结束后D中的现象是________________。

（3）该小组同学在实验时才取了加入过量的乙醇，目的是，同时慢慢滴加乙酸并加热蒸馏，原因是。

（4）从D中分离出的乙酸乙酯中常含有一定量的乙醇、乙醚和水，应先加入无水氯化钙，分离出_______；再加入（此空从下列选项中选择）_________；然后进行蒸馏，收集77℃左右的馏分，以得到较纯净的乙酸乙酯。

A．五氧化二磷B．碱石灰C．无水硫酸钠D．生石灰【例9】（★★★2016重庆卷）利尿酸在奥运会上被禁用，其结构简式如图所示。

下列叙述正确的是A ．利尿酸的衍生物利尿酸甲酯的分子式是C 14H 14O 4Cl 2B ．利尿酸分子内处于同一平面的原子不超过10个C ．1 mol 利尿酸能与7 mol H 2发生加成反应D ．利尿酸能与FeCl 3溶液发生显色反应【例10】（★★★★2016江苏卷）光刻胶是大规模集成电路、印刷电路板和激光制版技术中的关键材料。

某一肉桂酸型光刻胶的主要成分A 经光照固化转变为B 。

A B（1）请写出A 中含有的官能团 （填两种）。

（2）A 经光照固化转变为B ，发生了 反应（填反应类型）。

（3）写出A 与NaOH 溶液反应的化学方程式：。

（4）写出B 在酸性条件下水解得到的芳香族化合物的分子式 。

【小测1】 （★★★全国卷）某有机物X 能发生水解反应，水解产物为Y 和Z 。

同温同压下，相同质量的Y 和Z 的蒸气所占体积相同，化合物X 可能是 A ．乙酸丙酯 B ．甲酸乙酯 C ．乙酸甲酯D ．乙酸乙酯课堂检测【小测2】 （★★）某有机物结构简式为：，则用Na 、NaOH 、NaHCO 3与等物质的量的该有机物恰好反应时，消耗Na 、NaOH 、NaHCO 3的物质的量之比为 A ．3∶3∶2 B ．3∶2∶1 C ．1∶1∶1D ．3∶2∶2【小测3】 （★★★）在所给反应条件下，推断下列各步反应所得有机物的结构简式：X: ;Y: ;Z: ;M:;N:.【小测4】 （★★）将CH 3COOH 和H 18O －C 2H 5混合发生酯化反应，已知酯化反应是可逆反应，反应达到平衡后下列说法正确的是（ ） A ．18O 存在于所有物质里 B ．18O 仅存在于乙醇和乙酸乙酯里 C ．18O 仅存在于乙醇和水里D ．有的乙醇分子可能不含18O【小测5】 （★★★）A 是一种苯的邻位二取代物，相对分子质量为180，有酸性。