乙醇醇类,

第四十六讲乙醇醇类【要点精讲】一、自我整理1．乙醇的分子结构：结构简式：官能团：饱和一元醇的通式：饱和二元醇的通式：例：饱和三元醇的通式：例：芳香一元醇的通式：例：2．乙醇的物理性质3．乙醇的化学性质(1)跟金属的反应方程式：(2)跟氢卤酸的反应方程式：(3)氧化反应(A)燃烧(B)催化氧化(C)其它(4)脱水反应①分子内脱水（即反应）：方程式②分子间脱水方程式4．用途5．乙醇的工业制法①发酵法：②乙烯水化法：其它方法：6．醇类①定义：②重要的醇：二、精讲：(一)、醇的结构特点与反应规律1.结构特点：a处O-H键和b处C-O键都是强极性键，在一定条件下易断裂发生取代反应。

酯化反应，分子间脱水反应；c处α氢原子和d处β氢原子，受羟基和R影响，有一定活性，可以断裂发生氧化反应、消去反应。

2.反应中化学键断裂部位：3.醇的催化氧化规律：醇羟基在一定条件下(Cu或Ag作催化剂)，可发生去氢氧化。

(1)反应机理羟基(-OH)上的氢原子与羟基相连碳原子上的氢原子脱去，氧化为含有( )双键的醛或酮。

(2)醇的催化氧化(或去氢氧化)形成双键的条件是：连有羟基(-OH)的碳原子上必须有氢原子，否则该醇不能被催化氧化。

(3)醇的催化氧化规律：①与羟基(-OH)相连碳原子上有两个氢原子的醇(-OH在碳链末端的醇)，被氧化生成醛。

2R-CH2-CH2OH+O2 2R-CH2-CHO+2H2O②与羟基(-OH)相连碳原子上有一个氢原子的醇(-OH在碳链中间的醇)，被氧化生成酮。

③与羟基(-OH)相连碳原子上没有氢原子的醇不能被催化氧化。

不能形成双键，不能被氧化成醛或酮。

4.醇的消去反应规律(1)反应机理脱去的水分子是由羟基和羟基所在的碳原子的相邻位碳原子上的氢原子结合而成，碳碳间形成不饱和键。

(2)消去反应发生的条件和规律：醇分子中，连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子且此相邻的碳原子上还必须连有氢原子时，才可发生消去反应而形成不饱和键。

乙醇醇类【学习目标】1、了解乙醇分子的结构，了解羟基的结构特征，掌握醇的同系物的性质及命名。

2、通过实验掌握乙醇的化学性质（跟钠等金属反应、催化氧化、消去反应。

）3、了解乙二醇、丙三醇在生产生活中的用途。

一、乙醇1.物理性质：乙醇俗称，是色、而具有特殊香味的体；比水（20℃时的密度是0.7893g/cm3）；沸点是℃，易_ ；能与水以，能够溶解多种无机物和有机物，是优良的。

注意：★无水酒精是指含乙醇以上的酒精，工业上制取无水乙醇方法是用和相混合，再经制得。

而在医学上常用于消毒的酒精含量为（体积分数）。

2.结构：分子式，结构简式或，官能团是____ _基3.化学性质:⑴与活泼金属（如Na、Mg等）发生_____反应, 此时______键断裂（填序号见上图，下同）。

乙醇与钠反应的化学方程式为思考：乙醇、水分别与钠反应的现象(2)氧化反应：①燃烧：乙醇在空气中燃烧，产生火焰，同时放出大量的，实验室里常用它作为，方程式为__________________________________。

②催化氧化：乙醇在和有条件下，能够被氧化生成。

此时______键断裂。

用方程式说明催化剂（Cu）参与了化学反应AB________ 反应总方程式。

【例】将等质量的铜片在酒精灯上加热后，分别插入下列溶液中，放置片刻铜片质量增加的是（）A.硝酸B.无水乙醇C.石灰水D.盐酸【思考】醇都能发生催化氧化反应吗？【规律总结】：醇的催化氧化规律醇的氧化产物是由羟基所连接的C原子决定的，如果羟基所连的碳原子上有两个氢原子，则此醇可以被氧化剂氧化，其产物为；如果羟基所连的碳原子上有一个氢原子，则此醇也可被氧化剂氧化，其产物为；如羟基所连的碳原子上无氢原子，则此醇被氧化剂氧化。

如：可利用不同羟基的氧化产物不同，并根据氧化产物的性质来判断醇的结构。

【例2】下列醇不能在铜的催化下发生氧化反应的是A. CH3CH2CH2CH2OHB. CH3C（CH3）2 OHC. CH3CH2CH（OH）CH3D. CH3CH（CH3）CH2OH【例3】分子式是C4H10O的醇，在红热的铜丝作用下与氧气反应生成有4个碳原子的醛或酮，写出符合上述条件的醇的结构简式：__________________________________________________________________________________________________________③乙醇能被酸性高锰酸钾溶液。

乙醇醇类---重点难点解析一、醇的结构特点与反应规律1.结构特点：a处O-H键和b处C-O键都是强极性键，在一定条件下易断裂发生取代反应。

酯化反应，分子间脱水反应；c处α氢原子和d处β氢原子，受羟基和R影响，有一定活性，可以断裂发生氧化反应、消去反应。

2.反应中化学键断裂部位：3.醇的催化氧化规律：醇羟基在一定条件下(Cu或Ag作催化剂)，可发生去氢氧化。

(1)反应机理羟基(-OH)上的氢原子与羟基相连碳原子上的氢原子脱去，氧化为含有( )双键的醛或酮。

(2)醇的催化氧化(或去氢氧化)形成双键的条件是：连有羟基(-OH)的碳原子上必须有氢原子，否则该醇不能被催化氧化。

(3)醇的催化氧化规律：①与羟基(-OH)相连碳原子上有两个氢原子的醇(-OH在碳链末端的醇)，被氧化生成醛。

2R-CH2-CH2OH+O2 2R-CH2-CHO+2H2O②与羟基(-OH)相连碳原子上有一个氢原子的醇(-OH在碳链中间的醇)，被氧化生成酮。

③与羟基(-OH)相连碳原子上没有氢原子的醇不能被催化氧化。

不能形成双键，不能被氧化成醛或酮。

4.醇的消去反应规律(1)反应机理脱去的水分子是由羟基和羟基所在的碳原子的相邻位碳原子上的氢原子结合而成，碳碳间形成不饱和键。

(2)消去反应发生的条件和规律：醇分子中，连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子且此相邻的碳原子上还必须连有氢原子时，才可发生消去反应而形成不饱和键。

表示为：除此以外还必须有浓H2SO4的催化作用和脱水作用，加热至170℃才可发生。

含一个碳原子的醇(如CH3OH)无相邻碳原子，所以不能发生消去反应；与羟基(-OH)相连碳原子相邻的碳原子上没有氢原子的醇也不能发生消去反应。

如：二、醇的反应条件对反应产物的影响温度不同，产物和反应类型不同。

如乙醇在浓H2SO4催化下加热至170℃生成乙烯，属消去反应，加热至140℃时，生成乙醚，是分子间脱水，属取代反应。

催化剂的影响：乙醇与O2反应，在铜作催化剂下生成乙醛，在点燃条件时生成CO2和H2O。

乙醇醇类一、乙醇的结构（1）乙醇是极性分子，易溶于极性溶剂，与水以任意比例混溶．（2）离子化合物，大部分有机物都能溶于乙醇，乙醇是常见的有机溶剂．（3）极性键①②③④在一定条件下都易断裂，碳碳键只有在燃烧或爆炸时才断裂．（4）羟基与氢氧根的区别①电子式不同②电性不同—OH呈电中性，OH－呈负电性．③存在方式不同OH —OH不能独立存在，只能与别的“基”结合在一起，OH－能够独立存在，如溶液中的-和晶体中的OH－．④稳定性不同—OH不稳定，能与Na等发生反应，相比而言，OH－较稳定，即使与Fe3＋等发生反应，也是整体参与的，OH－并未遭破坏．二、乙醇的化学性质1．乙醇的取代反应（1）乙醇与活泼金属的反应2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑①本反应是取代反应，也是置换反应．②其他活泼金属也能与CH3CH2OH反应，如2CH3CH2OH＋Mg→Mg(CH3CH2O)2＋H2↑③Na与乙醇的反应比与水的反应缓和的多：2HO—H＋2Na2NaOH＋H2↑说明乙醇中羟基上的H原子不如水分子中羟基上的H原子活泼④CH3CH2ONa（aq）水解显碱性．CH3CH2ONa＋H—OH CH3CH2OH＋NaOH（2）乙醇与HBr的反应CH3—CH2—OH＋HBr CH3CH2Br＋H2O①该反应与卤代烃的水解反应方向相反：但反应条件不同，不是可逆反应．②反应中浓H2SO4是催化剂和脱水剂．③反应物HBr是由浓H2SO4和NaBr提供的：2NaBr＋H2SO4Na2SO4＋2HBr④反应过程中，同时发生系列副反应，如：2Br－＋H2SO4（浓）Br2＋SO2↑＋2H2O＋SO 24（3）分子间脱水①该反应是实验室制乙烯过程中的主要副反应．实验室制乙烯要求“迅速升温170℃”就是为减少该反应的发生．②该反应属取代反应，而不是消去反应，因为脱水在分子间而非分子内进行．③浓H2SO4是催化剂和脱水剂，是参加反应的催化剂．乙醚生成时，H2SO4又被释出．（4）硝化反应（5）磺化反应2．乙醇的氧化反应 （1）燃烧氧化C 2H 6O ＋3O 2−−→−点燃2CO 2＋3H 2O ①CH 3CH 2OH 燃烧，火焰淡蓝色 ②烃的含氧衍生物燃烧通式为：C x H y O z ＋（x ＋4y－2z）O 2−−→−点燃x CO 2＋2yH 2O（2）催化氧化①乙醇去氢被氧化②催化过程为：CH 3CHO 生成时，Cu 又被释出，Cu 也是参加反应的催化剂．三、脱水反应和消去反应的关系脱水反应有两种，一是分子内脱水，如：这类脱水反应是消去反应，但不属于取代反应．二是分子间脱水，如：这类脱水反应不是消去反应，而是取代反应．消去反应有多种，有的消去小分子H2O分子，这样的反应又叫脱水反应，如①反应；有的消去其他小分子HX等，如：这样的反应不叫脱水反应．总的说来，消去、脱水、取代三反应间有如图6－4所示关系：四、乙醇的结构和化学性质的关系物质的性质是由物质的结构决定的，乙醇的结构决定了乙醇的性质，特别是化学性质．根据分子中极性键易断裂的原理，把握了乙醇的结构，也就掌握了乙醇的性质．五、醇的概念醇是分子中含有跟链烃基或苯环侧链上的碳结合的羟基的化合物．这一概念，可从以下几个层面理解：（1）醇分子中含有羟基，且羟基个数不限，但不存在1个C原子上连有2个羟基的醇，因为这样的醇不稳定：（2）羟基连接在链烃基上的是醇，如CH3OH、等，但不存在羟基连在烯键（或炔键）C原子上的醇，因为这样的醇也不稳定．（3）羟基连在苯环上的不是醇，如，羟基连在苯环的侧链上的是醇，如（4）此外还有定义中不包括的一点，羟基连在环烷基（或环烯基）的C原子上的也是醇，如等．六、常见醇的种类和组成说明：所有烃的含氧衍生物都可用通式3表示．七、醇的溶解性醇分子中因为含有羟基而有极性，分子越大，羟基越少，极性越弱，在水中越难溶解；分子越小，羟基越多，极性越强，在水中越易溶解．所以：（1）C1～C3的饱和一元醇与水以任意比混溶；C4～C11的饱和一元醇部分溶于水；C12以上的饱和一元醇不溶于水．（2）乙二醇、丙三醇与水以任意比混溶．（3）易溶于水．八、甲醇、乙二醇和丙三醇九、醇的化学通性醇类的化学性质与乙醇相似：能发生氧化反应和取代反应．如丙三醇的硝化反应为：硝化甘油是一种烈性炸药．十、醇的氧化规律醇分子能否氧化，取决于醇的结构．如果醇分子中含有—CH2OH基团，则该醇可被氧化成醛：十一、有关生成醇的反应已经学过的生成醇的反应，有以下三种：此外，还有乙醛还原法、乙酸乙酯水解法、葡萄糖发酵法等都可生成乙醇，这些知识，将逐渐学到．苯酚一、乙苯酚分子结构与物理性质：注意强调羟基与苯环直接相连物理性质：无色晶体（因被部分氧化而呈粉红色）、有特殊气味、常温下在水中溶解度小，高于650C时与水混溶。

11-2 乙醇及醇类（一）乙醇一、组成结构1、分子式，式量，结构式，结构简式，电子式；2、空间结构···二、物理性质：色透明，具有特殊味的液体（易挥发），密度比水，能跟水以任意比互溶（一般不能做萃取剂）。

重要的食品调味剂，也是一种重要的溶剂，能溶解多种有机物和无机物。

工业酒精96%m，无水酒精>99.5%m，医用酒精75%V，碘酒；酒的度数··~V%，酒精验水~加入，现象；乙醇去水~ （加生石灰蒸馏）。

三、化学性质1、与活泼金属反应置换除基里的氢（表现弱氧化性，反应较慢），电解质，与酸碱中和。

与金属钠反应：，现象：；2、还原性（1）燃烧：发出淡蓝色火焰，放出大量的热~~C2H5OH+3O2→2CO2+3H2O（2）催化氧化：，将光亮的铜丝在酒精灯上灼烧变黑趁热伸入无水乙醇中的现象为，有关反应为。

（3）与强氧化剂反应1）使酸性高锰酸钾紫色褪去甚至可与高锰酸钾、浓硫酸的混合物发生非常激烈的氧化反应而燃烧，5C2H5OH + 4KMnO4 + 6H2SO4 = 5CH3COOH + 4MnSO4 + 11H2O + 2K2SO4（5C2H5OH + 4MnO4- +12H+ = 5CH3COOH + 4Mn2+ + 11H2O ）2）酸性重铬酸钾验酒驾~~乙醇被氧化为乙酸，橙红色的Cr2O72-被还原为绿色的Cr3+。

反应方程式为。

2 K2Cr2O7(橙红) + 8 H2SO4 +3 CH3CH2OH = 3 CH3COOH + 2 Cr2(SO4)3 (绿色)+ 11 H2O + 2 K2SO42 Cr2O7^2- + 16H+ +3 CH3CH2OH = 3 CH3COOH + 4Cr^3+ + 11 H2O3、消去反应~~分子内脱水制乙烯（1）反应：，（2）药品：无水乙醇、浓硫酸的作用和，加碎瓷片或沸石。

（3）条件：~~迅速升温并控制170℃，减少副反应~~副反应即副产物的验证：，（4）产物乙烯的净化：，干燥：，收集：。

乙醇醇类【学习目标】1、乙醇的分子结构及其物理、化学性质2、醇的概念、通性、分类；乙醇、乙二醇、丙三醇的重要应用【主干知识梳理】一、乙醇的分子组成和结构分子式电子式结构式结构简式球棍模型比例模型官能团C2H6OCH3CH2OH或C2H5OH羟基(—OH)—OH与氢氧根的区别氢氧根羟基带负电的阴离子电中性稳定不稳定能独立存在于溶液或离子化合物中不能独立存在，必须和其它“基”或原子相结合二、乙醇的物理性质及用途：1、物理性质：乙醇俗名为酒精，是一种无色透明、有特殊香味的液体，密度比水小，沸点78.5℃，熔点—117.3℃，易挥发，能溶于水，与水以任意比混溶，能溶解多种有机物和无机物，本身是一种良好的有机溶剂2、用途：作燃料、饮用酒、重要化工原料、有机溶剂、医用酒精(体积分数为75%)三、乙醇的化学性质1、乙醇的取代反应(1)乙醇与活泼金属的反应：2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑ [羟基上的氢原子被活泼金属(Na)置换]①本反应是取代反应，也是置换反应②其他活泼金属也能与CH3CH2OH反应，如：2CH3CH2OH＋Mg→(CH3CH2O)2Mg＋H2↑③Na与乙醇的反应比与水的反应缓和的多，说明乙醇中羟基上的H原子没有水分子中羟基上的H原子活泼钠分别与水、乙醇反应的比较钠与水的反应实验钠与乙醇的反应实验钠的现象钠浮在水面上，熔化成闪亮的小球，四处游动，发出“嘶嘶”的响声，钠球迅速减小，最后完全消失钠沉于无水乙醇的底部，不溶成闪亮的小球，也不发出响声，反应缓慢，钠球最后完全消失实验结论钠的密度小于水的密度，熔点低。

钠与水剧烈反应，单位时间内放出的热量大，反应生成氢气。

2Na + 2H2O ==2NaOH +H2↑水分子中氢原子相对较活波钠的密度大于乙醇的密度。

钠与乙醇缓慢反应生成氢气。

2Na + 2C2H5OH→ 2C2H5ONa + H2↑乙醇分子里羟基氢原子相对不活泼(2)乙醇与HBr的反应：CH3CH2OH＋HBr――→△CH3CH2Br＋H2O①应用：制备卤代烃②反应条件：浓氢卤酸、加热(3)乙醇分子间脱水形成乙醚(分子间脱水)：C2H5OH+HOC2H5 C2H5OC2H5+H2O (取代反应)①反应机理：一个醇分子脱羟基，另一个醇分子脱氢②浓H2SO4是催化剂和脱水剂，是参加反应的催化剂③甲醇和乙醇的混合物与浓硫酸共热生成醚的种类分别为(4)乙醇与乙酸(无机含氧酸)发生酯化反应：①反应机理：酸脱羟基醇脱氢②与硝酸酯化反应：③与硫酸酯化反应：2、乙醇的氧化反应(1)乙醇的燃烧反应：CH 3CH 2OH ＋3O 2――→点燃2CO 2＋3H 2O ①CH 3CH 2OH 燃烧时，火焰淡蓝色②乙醇能作为绿色能源的原因：燃烧放出大量的热、燃烧产物无污染、可再生能源 ③烃的含氧衍生物燃烧通式为：O H y xCO O z y x O H C z y x 2222)24(+−−→−-++点燃 (2)乙醇与氧气的催化氧化：实验操作实验现象铜丝在酒精灯外焰加热后变黑色，插入乙醇后，铜丝重新变成亮红色，试管口的液体有刺激性气味 实验结论铜在加热时生成黑色的CuO ：2Cu ＋O 2△2CuOCuO 和乙醇发生反应生成铜和乙醛：总反应方程式：①来的氢原子与氧气分子中的氧原子结合生成水。