教案（章、节备课）
学时：4
章、节 第八章 羧酸及其衍生物
教学目的和要求 1. 掌握羧酸和羧酸衍生物的结构、分类与命名；
2. 掌握羧酸的化学性质；
3. 掌握有机化合物酸性排序和影响酸性的因素；
4. 理解羧基上的各种亲核取代反应的规律。
教学
重点
难点 重点：羧酸命名和化学性质，羧酸的结构对酸性的影响，羧酸衍生物的命名。
难点：羧酸的结构对酸性的影响，羧酸的脱羧反应，羧酸衍生物的化学性质。
教学进程（含章节教学内容、学时分配、教学方法、教学手段、辅助手段） 教学内容及学时分配：
§ 10.1 羧酸的结构、分类和命名（1学时）
§10.1.1羧酸的结构
羧酸是分子中具有羧基 的化合物，可以看作是烃的羧基衍生物。它的通式为 RCOOH。羧酸中-COOH中是由-OH和C=O直接相连接而成，由于两基团在分子中的相互影响，而具有它自己特有的性质。
§10.1.2分类：
§10.1.3命名：
系统命名：是选取含羧基的碳原子在内的最长的碳链作为主链，根据主链上碳原子数目称为某酸．
编号从羧基的碳原子开始用阿拉伯数字编号表明支链的位次， 3，4－ 二甲基戊酸
3－甲基－ 2－丁烯酸
羧酸常用希腊字母来标名位次，即与羧基直接相连的碳原子为α，其余位次
为β、γ…，距羧基最远的为ω位。
二元酸命名：选择包含两个羧基的最长碳链，叫某二酸
但要注意三点：
1． 系统命名与俗名的联系，如苯甲酸俗名为安息香酸。
2． 用希腊字母表示取代基位次的方法。
3． 含十个碳以上的直链酸命名时要加一个碳字。
§10.2.羧酸的物理性质（自学）
1．物态
2．熔点 3．沸点
比相应的醇的沸点高。原因： 通过氢键形成二聚体。
4. 密度
§ 10.3 羧酸的化学性质（2学时）
从键长看说明COOH不是一般的C=O和C-OH键。
第十一章 羧酸及其衍生物
11-1
第十章 羧酸及其衍生物
【教学重点】
羧酸及其衍生物的化学性质、丙二酸二乙酯和乙酰乙酸乙酯在合成上的应用。
【教学难点】
诱导效应、酰基上的亲核取代反应机理。
【教学基本内容】
羧酸的结构； 羧酸的制备方法； 羧酸及其衍生物的物理性质； 羧酸的化学性质——羧酸的酸性及影响酸性强度的因素（诱导效应、共轭效应和场效应）； 羧酸衍生物的生成； 羧基的还原反应； 脱羧反应； α-氢原子的卤代反应。
羟基酸的制备方法（卤代酸水解、羟基腈水解、Refomatsky反应）、羟基酸的化学性质——酸性、脱水反应、α-羟基酸的分解。
羧酸衍生物的化学性质——酰基上的亲核取代反应（水解、醇解、氨解）及其反应机理； 还原反应； 与Grignard反应； 酰胺氮原子上的反应（酰胺的酸碱性、脱水反应、Hofmann降解反应）。
乙酰乙酸乙酯的制备方法（Claisen酯缩合）； 乙酰乙酸乙酯的化学性质——酮式-烯醇式互变异构、 酸式分解和酮式分解； 乙酰乙酸乙酯在合成上的应用。
丙二酸二乙酯的制备及在合成上的应用。
Ⅰ 目的要求
羧酸是含有羧基(—COOH)的含氧有机化合物，我们平常所说的有机酸就是指的这类化合物。
所谓羧酸衍生物，包括的化合物种类很多，诸如羧酸盐类、酰卤类、酯类(包括内酯、交酯、聚酯等)、酸酐类、酰胺类(包括酰亚胺、内酰胺)等都是羧酸衍生物，有人甚至把腈类也包括在羧酸衍生物的范围之内。其实，比较常见的而又比较重要的是酰卤、酸酐、酯和酰胺这四类化合物。羧酸盐与一般无机酸盐在键价类型上没大区别，不作专门介绍。至于腈类，将放在含氮化合物中加以介绍。这四类化合物都是羧酸分子中，因酰基转移而产生的衍生物，所以又叫羧酸的酰基衍生物。
羧酸及其衍生物RCOL(L：－OH、－X、－OOCR′、－OR′、－NH2)在许多重要天然产物的构成以及在生物代谢过程中均占有重要地位。本章将以饱和一元脂肪酸为重点，讨论羧酸及其衍生物的结构和性质。
第十一章 羧酸及其衍生物的结构与性质
引言
羧基（）是羧酸的官能团，是由羰基和羟基组成的。由于羰基的碳氧双键与羟基氧原子的共轭效应的作用，使羟基中氧原子电子向羰基转移，羟基的氢易离解而显酸性。羧基中羟基也能被其它基团取代生成羧酸衍生物。羧基是吸电子基，α－H具有活性，可以被卤代。此外羧酸还能被还原和发生脱羧反应。
这里所讨论的羧酸衍生物主要是指羧基中羟基被取代后生成的酰卤（），酸酐（），酯（），酰胺（）以及由酰胺脱水后生成的产物腈（）。在羧酸衍生物中羰基与卤素，酰胺基，烷氧基和氨基相连，由于卤素，氧原子和氮原子的负电性以及孤对电子的作用，使羰基碳上正电性不同，因此它们发生亲核反应性质也有差别。羧酸衍生物还能发生还原反应。
11.1 羧酸的酸性
羧酸是弱酸，能与强碱反应生成盐：
羧酸酸性的强弱与所连的基团有关，连吸电子基团的羧酸酸性较强，而连供电子基团的酸性相对较弱。如下列化合物酸性强弱顺序为：
11.2 羧酸衍生物的生成
羧基中的羟基被卤素、酰胺基、烷氧基和氨基取代形成酰卤、酸酐、酯和酰胺等羧酸衍生物。
1、酰卤的形成 羧酸与SO2Cl，PCl5，PCl3等氯化剂直接反应生成酰卤：
因为POCl3沸点低易除去，此法可制备高沸点的酰氯。
H3PO3沸点高，可制备低沸点的酰氯。
该法产生的SO2，HCl易除去，因此生成的酰氯纯度高，后处理容易。
2、酸酐的形成
羧酸在脱水剂（如乙酰氯、乙酸酐）存在下加热，失去一分子水而生成酸酐。
二元酸可以分子内脱水生成二酸酐：
3、酯化反应
羧酸和醇在催化剂（H2SO4、HCl或苯磺酸等）作用下回流生成酯：
酯化反应由多种机理，在大多数情况下，是羧酸中羟基与醇中羟基氢结合生成水，表观上看是一种亲核取代反应，实际上是一个亲核加成－消除反应的机理：
1 十一章 羧酸衍生物
1、命名下列化合物：
（4） （5）
2、完成下列反应式：
（2）
3、排出下列化合物与乙醇反应的速率顺序：
(CH3CO)2O CH3COOC2H5 CH3COCl CH3CONH2
4、排出下列化合物氨解反应的速率次序：
NOH3CH(6)CONH2CONCH3BrCH2COO(1)COCl(2)CH3COCH(CH3)2COO(3)OOO+C2H5OHH3COOCCH2COClH2OH+,(3)CH3 C OH + HOCH2CH2N(CH3)3OHO+_酶（1）COClHO,COClO2N,COClH3C,COCl 2 答案：
1、（1）苯乙酸苯酯 （2）环己基甲酰氯 （3）乙－2－甲基丙酐或乙异丁酐
（4）对－溴苯甲酰胺 （5）N－甲基－N－苯基苯甲酰胺 （6）γ-戊内酰胺
2、
（1） CH3COOCH2CH2N+(CH3)3OH－
(3)
3、 CH3COCl＞(CH3CO)2O＞CH3COOC2H5＞CH3CONH2
4、
5、课本习题159-161页：11-4；11-5；11-6 H3COOCCH2COOHHOOCCH2COOH+CH3OH,COOHCOOC2H5(2)>>>CH3OHCOClCOClCOClCOClNO2
