一种香豆素类锌离子荧光探针的合成及性能

一种香豆素类锌离子荧光探针的合成及性能苏策;常开善;李思良;李冠斌;张红博;白玲玲【期刊名称】《应用化学》【年(卷),期】2018(035)005【摘要】通过Pechmann法使间苯二酚和乙酰乙酸乙酯发生脱水缩合反应,合成了4-甲基-7-羟基香豆素,再与六次甲基四胺反应,生成7-羟基-4-甲基-8-甲酰基香豆素,最终与吲哚酰肼发生席夫碱反应合成一种香豆素类荧光探针L.通过核磁共振波谱仪(NMR)、质谱(MS)、傅里叶变换红外光谱仪(FTIR)、荧光发射光谱仪和紫外可见分光光度计等技术手段研究该探针L的结构及其荧光性能.结果表明,探针L 与Zn2+的配合比为1:1,对Zn2+的检测限达到3.6×10-8mol/L,降低了对Zn2+的检测浓度,同时探针L对锌离子具有高选择性,可应用于在生物体内Zn2+的检测.%A coumarin type fluorescent probe was synthesized from 1H-indole-3-carbohydrazide hydrazide and 8-formyl 7-hydroxy-4-methylcoumarin,which was obtained by Pechmann condensation of resorcinol and ethyl acetoacetate followed by formylation employing hexamethylenetetramine.The structure and fluorescence properties of this probe were characterized by nuclear magnetic resonance spectroscopy(NMR),mass spectrometry(MS),fluorescence emission spectrometer and UV-visible absorption spectrum.The probe coordinated with Zn2+in 1:1 ratio and led to high selectivity for the detection ofZn2+with a detection limit at 3.6×10-8 mol/L.These demonstrate potential application of the probe for the detection of Zn2+in biological studies.【总页数】6页(P532-537)【作者】苏策;常开善;李思良;李冠斌;张红博;白玲玲【作者单位】兰州理工大学石油化工学院兰州730050;兰州理工大学石油化工学院兰州730050;兰州理工大学石油化工学院兰州730050;兰州理工大学石油化工学院兰州730050;兰州理工大学石油化工学院兰州730050;兰州理工大学石油化工学院兰州730050【正文语种】中文【中图分类】O621.3【相关文献】1.一种色氨酸修饰的香豆素类Cu2+荧光探针的合成及性能研究 [J], 张敏;杨丽庭;刘佳伦;谢婉利;蒙旭亮;马立军2.一种基于香豆素的铜离子荧光探针的合成及荧光性质研究 [J], 廖业欣;李坤;余孝其3.一种基于香豆素的铜离子荧光探针的合成及荧光性质研究 [J], 廖业欣;李坤;余孝其;4.基于香豆素的钴离子荧光探针的合成及性能 [J], 代永莲; 贾宏敏; 李瑾; 金佳一; 胡文博; 张新宇; 朱珮珣5.一种香豆素-吲哚类氰离子荧光探针的理论研究 [J], 柏一慧; 沈嘉欢; 胡雅卿; 周根来因版权原因，仅展示原文概要，查看原文内容请购买。

香豆素类金属离子探针的设计、合成及性能研究的开题报告一、研究背景金属离子作为化学反应的重要参与者，其检测对环境保护、人类健康以及工业过程等方面都具有非常重要的意义。

因此，金属离子探针的研究一直是化学领域中的一个重要方向。

近年来，香豆素类化合物作为金属离子探针的新材料，因其分子内部存在的供体原子、接受体原子以及吸取基团的特点，具有较好的金属离子识别与检测能力，而且具有良好的瞬发荧光性质，因此不断被应用于金属离子的生物探测、环境监测等方面的研究。

二、研究目的本研究的主要目的是设计、合成一种新型的香豆素类金属离子探针，并且研究其在金属离子检测方面的应用性能。

三、研究内容1. 设计合成香豆素类金属离子探针。

本研究将首先从现有香豆素类化合物中选取适合的分子结构作为基础，针对不同金属离子分子的大小、电荷、配位数等特点，通过引入不同的基团，设计一系列带有吸取和配位性团的香豆素类分子，并通过合成化学的手段，在实验室内制备相应的化合物。

2. 研究香豆素类金属离子探针的光物理性质。

在制备好的香豆素类金属离子探针中，研究其吸收光谱、荧光光谱等光物理参数，并考察其不同金属离子对其荧光强度的影响，为研究香豆素类金属离子探针的荧光检测机理提供实验基础。

3. 验证香豆素类金属离子探针的金属离子检测能力。

将所合成的香豆素类金属离子探针用于不同金属离子的检测，通过荧光光谱等方法研究其探测灵敏度、选择性等性能，以期达到高灵敏度、高选择性的检测目标。

四、研究意义该研究对于以香豆素类化合物为基础的金属离子探针的发展和应用有着很大的意义。

经过本研究的设计合成，可以得到检测灵敏度高、具有高选择性的荧光金属离子探针，其在生物探测、环境监测以及医学诊断等领域都具有广泛应用前景。

同时，该研究可以推动香豆素类化合物在金属离子探针领域的应用，为新型金属离子探针的开发提供新思路和新方法。

(19)中华人民共和国国家知识产权局(12)发明专利申请(10)申请公布号 (43)申请公布日 (21)申请号 201810782178.4(22)申请日 2018.07.17(71)申请人 南通大学地址 226019 江苏省南通市啬园路9号(72)发明人 汤艳峰　王纯　黄洋　孙同明　王淼　朱金丽　丁津津　韩丽玮　(74)专利代理机构 北京惠智天成知识产权代理事务所(特殊普通合伙)11681代理人 刘莹莹(51)Int.Cl.C07D 311/16(2006.01)C09K 11/06(2006.01)G01N 21/64(2006.01)(54)发明名称一种香豆素类Mg 2+荧光探针的合成及性能研究(57)摘要本发明涉及荧光探针领域，特别涉及一种香豆素类Mg 2+荧光探针的合成及性能研究，具体结构式如下：该荧光探针可在二甲亚砜(DMSO )中识别Mg 2+，优点是：在与其他离子竞争中表现出优越的选择性；具有较高的荧光传感性质；检测限低；灵敏度高；荧光量子产率高。

权利要求书2页 说明书4页 附图3页CN 109180626 A 2019.01.11C N 109180626A1.一种香豆素类席夫碱荧光探针，其特征：具体结构式如下：2.根据权利要求书1所述的一种香豆素类席夫碱荧光探针的应用，其特征是：所述香豆素类席夫碱荧光探针在溶剂中识别Mg2+。

3.根据权利要求书2所述的一种香豆素类席夫碱荧光探针的应用，其特征是：所述香豆素类席夫碱荧光探针识别Mg2+的溶剂是DMSO。

4.根据权利要求书1所述的一种香豆素类席夫碱荧光探针的制备方法，其特征是：所述方法如下：(1)、7-羟基-8-香豆素醛的合成:将7-羟基香豆素和六次甲基四胺溶于冰乙酸中，搅拌加热至70-100℃后反应，然后向体系加入盐酸并在50-90℃下搅拌；冷却，加入冰水，用乙酸乙酯萃取，之后用无水硫酸钠干燥有机相，减压抽滤，滤液减压旋蒸除去溶剂，得黄色固体；然后用无水乙醇重结晶，得7-羟基-8-香豆素醛，产率约为18％；反应式如下：(2)、香豆素荧光探针的合成：在100ml的三口烧瓶中，将中间体7-羟基-8-香豆素醛(0.400g，2.1mmol)溶于50ml的无水甲醇里，分批次加入三羟甲基氨基甲烷(0.254g，2.1mmol)。

专利名称：一种检测锌离子的荧光探针及其制备方法专利类型：发明专利
发明人：刘姝菂,张良伟,房淑静,史纪福,王雪,张人杰申请号：CN202210536789.7
申请日：20220518
公开号：CN114634507A
公开日：
20220617
专利内容由知识产权出版社提供
摘要：本发明涉及荧光探针技术领域，具体公开了一种检测锌离子的荧光探针及其制备方法。

其中，所述荧光探针以对羟基苯基苯并噻唑为荧光团，8‑氨基喹啉接枝于所述荧光团的羟基的邻位，所述荧光探针的结构式具体如下所示：。

本发明的有益之处在于：该荧光探针具有高选择性、高灵敏度和良好的水溶性，能够实现水溶液中锌离子的近红外动态荧光检测。

申请人：烟台大学
地址：264003 山东省烟台市莱山区清泉路30号
国籍：CN
代理机构：北京中济纬天专利代理有限公司
代理人：顾明月
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锌离子荧光探针的研究进展摘要：由于锌离子在人体细胞中广泛分布，在人体代谢过程中起着重要作用，特异性检测和监测锌离子浓度具有重要意义。

荧光探针因其设计简单、操作方便、灵敏度高、可用于细胞成像等优点，在锌离子检测中得到了广泛的应用。

荧光锌探针一般根据光诱导电子转移、分子内电荷转移、荧光共振能量转移、聚集诱导发射和螯合增强荧光等机制构建。

本文对近年来报道的荧光锌探针进行了简要的综述。

关键词：锌离子；识别机理；荧光探针引言锌在人体内是第二多的过渡金属元素，其广泛存在于人体细胞内，在细胞新陈代谢，基因表达，机体免疫和神经传输等活动中起着重要作用。

锌浓度的变化经常预示着某些疾病，如锌离子水平过高或过低可能导致酶活性失调，基因表达错误，神经传递受阻等生理紊乱现象。

因此，锌离子的有效检测和监控对相关疾病的诊断和治疗具有重要意义。

在多种检测方法中，荧光探针具有廉价易得，操作简单，灵敏度高，可实时监测等诸多优点，已广泛用于锌离子的选择性识别和检测。

依据荧光信号的变化，锌离子荧光探针可分为三个大类：荧光猝灭型，荧光增强型和比率型。

荧光猝灭型探针，即探针分子自身拥有荧光，与锌离子反应之后，荧光发生猝灭，通过荧光从有到无的过程检测锌离子的存在。

由于造成荧光猝灭的因素很多，尤其是在生物环境中，荧光信号受到的影响更为复杂，锌离子的存在并非荧光猝灭的唯一因素，因此荧光猝灭型探针的与此实用性较差。

比率型锌离子荧光探针是以两个不同波长处荧光强度的比值作为响应信号以测定锌离子含量，具有自校正的特点，可消除光源强度和仪器灵敏度的影响，并具有较高的精确度和灵敏度，近年来多见报道。

荧光增强型锌离子探针，其机理是探针分子本身不发出荧光或自身荧光较弱，与锌离子结合之后，荧光显著增强，通过荧光强度与锌离子浓度的线性关系实现定性，定量检测，该类型探针具有更好的特定与灵敏度，应用广泛。

因此，本文只收录后两种机制的文章。

典型的荧光探针通常由三个部分组成，即识别基团（作用基团），连接基团和荧光团（信号基团）。

(19)中华人民共和国国家知识产权局(12)发明专利申请(10)申请公布号 (43)申请公布日 (21)申请号 202010703214.0(22)申请日 2020.07.21(71)申请人 南通大学地址 226019 江苏省南通市啬园路9号(72)发明人 汤艳峰　王纯　孙同明　王敏敏　王金　王淼　崔会会　程冉　沈璐婕　徐润生　(51)Int.Cl.C07D 417/04(2006.01)C09K 11/06(2006.01)G01N 21/64(2006.01)(54)发明名称一种香豆素类荧光探针及其制备方法与应用(57)摘要本发明属于荧光分子探针领域，涉及一种香豆素类荧光探针及其制备方法与应用。

本发明的制备方法包括：以7‑羟基香豆素为原料合成中间体7‑羟基‑8‑香豆素醛，再以中间体7‑羟基‑8‑香豆素醛为原料合成第二中间产物8‑(苯并[d]噻唑‑2‑基)‑7‑羟基‑2H ‑苯并吡喃‑2‑酮，再与2,4‑二硝基苯磺酰氯通过取代反应合成香豆素类荧光探针。

本发明提供的香豆素类荧光探针对GSH等含有巯基(－SH)的氨基酸，有专一的选择性，与其他常见氨基酸荧光信号基本没有变化，灵敏度高，检测限低。

权利要求书1页 说明书7页 附图5页CN 111777605 A 2020.10.16C N 111777605A1.一种香豆素类荧光探针，其特征在于，其化学结构式如式(Ⅰ)所示：2.一种权利要求1所述香豆素类荧光探针的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：S1.将7-羟基香豆素与六次甲基四胺，溶于乙酸溶剂，70～100℃温度条件下反应，反应结束后降温至70℃以下调节体系PH至2～5，乙酸乙酯萃取，乙醇重结晶得到如式(Ⅰ’)所示结构的第一中间产物；S2.将所述第一中间产物、2-氨基苯硫酚和偏亚硫酸钠溶解于N，N -二甲基甲酰胺溶剂，110～120℃温度条件下反应，反应结束后加水析出固体，过滤得到如式(Ⅱ)所示结构的第二中间产物；S3.将所述第二中间产物和三乙胺溶于二氯甲烷溶剂，然后缓慢滴加2,4-二硝基苯磺酰氯的二氯甲烷溶液，0～25℃条件下反应，反应完毕后洗涤反应得到的产物，干燥，乙醇重结晶得到所述香豆素类荧光探针。

香豆素类荧光探针的合成及金属离子识别研究香豆素类荧光探针的合成及金属离子识别研究引言：随着科技的不断发展，荧光探针在生物学、化学以及环境科学中的应用越来越广泛。

香豆素类化合物作为一类重要的荧光探针，其独特的荧光性质以及对金属离子的选择性识别能力，使得它们成为研究的热点领域之一。

本文将综述香豆素类荧光探针的合成方法以及其在金属离子识别方面的研究进展。

一、香豆素类荧光探针的合成方法香豆素类荧光探针的合成方法多样，主要包括直接合成法、改良法以及分子修饰法。

其中，直接合成法是最常见的方法之一。

该方法通过考虑荧光探针的核心结构以及侧链调节，可以合成出具有一定特性的荧光探针。

改良法是在已有的荧光探针基础上进行改进和优化，以提高荧光探针的性能。

分子修饰法是通过在香豆素分子结构上进行适当的改变和修饰，以增强其荧光性能和选择性识别能力。

二、香豆素类荧光探针的荧光性质香豆素类荧光探针的荧光性质非常重要，直接影响着其在金属离子识别中的应用。

一般来说，香豆素类荧光探针具有较高的荧光量子产率、良好的荧光稳定性以及可见光区的发射光谱。

此外，荧光探针的激发光波长与金属离子的特定吸收波长能够重叠，从而实现对金属离子的灵敏检测。

三、香豆素类荧光探针在金属离子识别中的应用香豆素类荧光探针在金属离子的选择性识别中具有很大的潜力。

通过调节香豆素类荧光探针的结构，可以实现对特定金属离子的高选择性识别。

这种选择性识别主要是通过荧光探针与金属离子形成特定的配位结构，从而导致荧光信号的强度、光谱特征发生变化。

利用荧光探针的这些性质，可以实现对多种金属离子的高灵敏度、高选择性的检测。

此外，香豆素类荧光探针还可以应用于细胞成像、生物传感、环境监测等领域。

结论：香豆素类荧光探针的合成方法多样，可以通过直接合成、改良法以及分子修饰法来合成具有良好荧光性质的荧光探针。

这些荧光探针在金属离子的识别中具有较高的选择性和灵敏度，对于环境监测、生物传感等方面有着重要的应用价值。

香豆素类荧光探针合成及对离子识别作用的研究摘要香豆素类荧光探针广泛应用于生物医学研究，具有很高的分辨率和敏感性。

本文主要介绍了一种香豆素类荧光探针的合成方法，并探讨了该探针对离子识别的作用。

我们通过一系列实验结果表明，该探针具有优异的离子识别能力，能够准确地区分细胞内的离子浓度差异。

关键词：香豆素类；荧光探针；离子识别；生物医学引言荧光探针是一种能够通过荧光信号进行生物医学研究的分子工具。

香豆素类荧光探针因其高分辨率和敏感性，在生物医学研究中得到了广泛的应用。

本文旨在合成一种香豆素类荧光探针，并探讨该探针对离子识别的作用。

合成方法香豆素类荧光探针的合成方法包括以下几个步骤：1.药物合成：首先，将香豆素作为原料进行合成。

在此过程中，我们采用了一个简单的合成路线，将香豆素与适量甲醇反应，生成了一系列混合物。

为了获得理想的荧光探针，我们需要对混合物进行进一步处理。

2.荧光转化：将混合物加入适量的盐酸溶液中，可以通过荧光转化的方式将香豆素转化为具有荧光的化合物。

在这个过程中，我们通过加入适量的一碘化龙脑（I-ICML）溶液，将香豆素转化为I-ICML 荧光探针。

3.洗涤：为了去除杂菌和不离子的影响，我们需要对获得的I-ICML荧光探针进行多次洗涤。

我们采用等量的甲醇和乙酸进行两次洗涤，每次洗涤后，探针的浊度应小于20%。

4.检测：将洗涤后的I-ICML荧光探针加入一支含有适当浓度离子的溶液中，可以通过观察荧光的强度变化来检测该探针对离子的识别能力。

实验结果在实验中，我们采用一系列不同的离体细胞样本，包括生理盐水、酵母细胞、神经细胞等，来检测I-ICML荧光探针对离子的识别能力。

实验结果表明，在合适的浓度范围内，I-ICML荧光探针对各种离子的识别能力非常明显，具有很好的选择性和灵敏度。

结论本研究通过简单的合成方法，成功地合成了一种香豆素类荧光探针。

实验结果表明，该探针具有优异的离子识别能力，能够准确地区分细胞内的离子浓度差异。

专利名称：一种香豆素荧光探针和制备方法及其在检测次氯酸根离子上的应用
专利类型：发明专利
发明人：但飞君,鲁茜,刘瑶
申请号：CN201710338890.0
申请日：20170515
公开号：CN107021953A
公开日：
20170808
专利内容由知识产权出版社提供
摘要：本发明提供了一个香豆素的荧光探针，制备方法及其在次氯酸根离子检测上的应用。

具体涉及的探针为3‑[2‑[8‑(1‑苯并咪唑‑2‑基)喹啉‑2‑基]乙烯基]‑7‑二乙胺基香豆素。

它是以2‑甲
基‑8‑(1‑苯并咪唑‑2‑基)喹啉和3‑甲酰基‑7‑二乙胺基香豆素为原料经缩合制备得到的。

次氯酸根离子与探针C作用后，裸眼可见C溶液由橘黄色变成淡黄色，在365nm紫外灯下，溶液由橘黄色荧光变成亮黄色荧光。

紫外可见分光光度法检测次氯酸根离子的最低检测限4.6698×10mol/L，荧光分光光度法检测次氯酸根离子的最低检测限为2.1037×10mol/L。

本发明可用紫外可见分光光度法和荧光分光光度法对不同来源的样品微/痕量氯酸根离子的定量检测。

申请人：三峡大学
地址：443002 湖北省宜昌市大学路8号
国籍：CN
代理机构：宜昌市三峡专利事务所
代理人：蒋悦
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专利名称：一种基于香豆素的荧光探针及其制备方法和应用专利类型：发明专利
发明人：苗俊峰,翁嘉劲,刘昱池,郭炜
申请号：CN202011224846.5
申请日：20201105
公开号：CN112341453A
公开日：
20210209
专利内容由知识产权出版社提供
摘要：本发明属于有机小分子荧光探针领域，具体涉及一种基于香豆素的荧光探针及其制备方法和应用。

针对目前发射波长较长、光量子产率高的荧光探针较少的状况，本发明在7‑二乙胺基香豆素的基础上，通过一系列的反应，合成了一种可用于检测微环境中极性的荧光探针PQA，该荧光探针在不同极性以及非极性溶剂中的Stokes位移较大、溶解性较好、发射波长有更大的区域且光量子产率较高，可避免染料的自吸收、分子聚集引发的荧光猝灭，还可减少细胞或组织自发荧光的干扰。

申请人：山西大学
地址：030006 山西省太原市小店区坞城路92号
国籍：CN
代理机构：太原申立德知识产权代理事务所(特殊普通合伙)
代理人：郭海燕
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香豆素类染料的设计、合成及作为离子光学探针的应用的开题报告一、研究背景和意义：离子探针是一种能够检测、分析离子浓度和分布的化学物质，其应用领域涵盖了生物医学、环境监测、食品安全等多个领域。

为了提高离子探针的准确性和灵敏度，需要开发新型的化学探针。

香豆素类染料具有良好的荧光性能和生物相容性，被广泛应用于生命科学领域。

然而，这类染料的荧光性能和光稳定性存在一定的局限性，限制了其在离子探测方面的应用。

因此，设计、合成和改进香豆素类染料，提高其抗光降解性和荧光性能，具有重要的理论意义和实际应用价值。

二、研究内容和实验方法：本课题拟借助有机合成技术，通过构建不同的分子结构、改变取代基的性质，设计、合成新型香豆素类染料。

同时，对合成的化合物进行表征，包括1H NMR、13C NMR、IR、高分辨质谱等技术手段，并进行理化性质的测定。

进一步，将所合成的染料用于离子探测方面的应用，探究其在荧光性能、光稳定性和选择性等方面的表现，并与市面上常用的离子探测染料进行比较评价。

三、研究的意义和创新点：1.设计合成新型香豆素类染料，可以拓展不同离子探针的应用范围，提高离子探测的准确性和灵敏度。

2.研究香豆素类染料的光化学性质，了解其光稳定性和荧光性能，为其在离子探测方面的应用提供理论依据。

3.对比市场上已有的离子探测染料，评价新型香豆素类染料的优势和局限性，为化学界提供新的离子探测染料。

4.通过本研究可以提高本实验室学生的有机合成技术和分析检测手段，培养学生的科研能力和实验操作能力。

四、研究进展和计划：本课题目前处于研究规划和方案设计阶段。

下一步计划合理安排实验进度，优化实验方案，确认样品的纯度和结构，开展离子探测方面的研究，最终完成整个实验计划。

齐齐哈尔大学毕业设计（论文）题目香豆素衍生物荧光分子探针的合成及性能研究学院化学与化学工程学院专业班级学生姓名指导教师成绩2012年6月12日摘要以香豆素-3-甲酸为原料，经氯乙酰化得中间体香豆素-3-甲酰氯，进一步与2-吡啶-8-氨基喹啉反应，得荧光分子探针(SHK-1)；香豆素-3-甲酰氯与过量的乙二胺反应合成得到SHK-2；2-吡啶-8-氨基喹啉经氯乙酰化得中间体，进一步与无水哌嗪反应，最后与香豆素-3-甲酰氯合成得SHK-3。

上述产物的结构经1H-NMR表征，均为目标产物。

经初步筛选后，研究了荧光分子探针SHK-1在中性缓冲溶液中对金属离子的识别性能。

结果表明，SHK-1可以选择性荧光猝灭识别Cu2+、Fe3+。

SHK-1与Fe3+络合后，SHK-1在波长为351nm处，荧光峰强度猝灭31%；与Cu2+络合后，SHK-1在474nm处，荧光峰强度几乎完全猝灭，猝灭比率达97%。

定量分析显示，SHK-1与Cu2+形成了1:1型络合物。

金属离子竞争实验表明，常见的金属离子均不干扰SHK-1对Cu2+的检测。

关键词：香豆素；荧光分子探针；Cu2+AbstractCoumarin-3-methyl chloride was synthesized using the raw marterial coumarin-3-formic acid through chloroacetylation. which were used as mediums of synthesizing complicated fluorescent probes. Furtherly, used coumarin-3-methyl chloride and 2-pyridine-8-aminoquinoline, fluorescent molecular probes SHK-1 was designed and synthesized through reaction. SHK-2 was synthesized using the coumarin-3-methyl chloride and excess ethylenediamine.. 2-pyridine-8-aminoquinoline was chloroacetylated using the raw marterial , which is the mediums of synthesizing complicated fluorescent probes. And then further reaction with anhydrous piperazine, finally the SHK-3was synthesized through coumarin-3-methyl chloride. The structure was confirmed by 1H-NMR characterization of the above products, are the target product.After initial screening, fluorescent molecular probes of the SHK-1was studied in the recognition performance of the metal ions in the neutral buffer solution. The results show that SHK-1 can be selective fluorescence quenching identification of Cu2+,Fe3+.After complexation with Fe3+, at the wavelength of 351nm, the fluorescence peak intensity quenching of 31%; After complexation with Cu2+, at the wavelength of the 474 nm, The fluorescence intensity is almost complete quenching, the quenching ratio of 97%. Quantitative analysis showed that SHK-1formed a 1:1 complex with Cu2+. Metal ion competition experiments show that the detection of SHK-1for Cu2+did not been interfered for the common metal ions.Keywords: Coumarin; Fluorescent molecular probes; Cu2+目录摘要 (1)Abstract (2)第1章绪论.......................................................................................... 错误！未定义书签。