苏教版化学选修五《有机化学基础》专题三 第二单元 芳香烃 苯的结构与性质 测试题 含答案

第二单元芳香烃细品书中知识关键词：芳香烃、苯及苯的同系物、硝化反应1.苯的物理性质和用途(1)将苯加入盛有碘水的试管中，振荡静置，现象是液体分层，上层为紫红色，下层为无色。

说明碘单质在苯中的溶解度比在水中的溶解度大；苯与水互不相溶，密度比水小。

(2)将乒乓球碎片、食盐固体分别加入盛有苯的试管中，振荡静置，现象是乒乓球碎片溶解于苯而食盐不溶，说明苯是很好的有机溶剂。

(3)将盛有苯的两支试管分别插入100℃ 的沸水和0℃ 的冰水中，现象是插入沸水的苯可以沸腾，而插入冰水的苯则凝结成无色晶体，说明苯的沸点低于100℃，熔点高于0℃。

(4)苯是一种重要的化工原料，它广泛用于生产合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药等，苯也是常用的有机溶剂。

例1：下列各组液体混合物，能用分液漏斗分离的是（）A 溴苯和溴B 正己烷和水C 苯和硝基苯D 酒精和水解析：只有不互溶的出现分层现象的混合物，才可以用分液的方法分开。

A 、C 、D 均为互溶体系，不能用分液漏斗分离。

答案：B2.苯的结构化学史上首先提出苯分子为环状结构的科学家是凯库勒，他将苯分子的结构式表示为C C CC C C H H H H H或，该式称为凯库勒式。

苯分子中6个碳原子和6个氢原子位于同一平面，6个碳原子构成正六边形，键角是120°，碳碳键的键长、键能完全相等，是介于单键和双键之间的独特的碳碳键。

因此苯具有烷烃和烯烃的双重性质，即既能发生取代反应又能发生加成反应，但通常需要使用催化剂才能使这些反应发生。

注意点： (1)苯分子中 6 个碳碳键都相同：苯分子中邻位二取代物只有一种、碳碳键键长相等。

(2)苯分子里不存在典型的碳碳双键：苯不能使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色。

(3)苯分子为非极性分子：苯不溶于水而易溶于非极性的溶剂也易溶解非极性的溶质。

例2：有关 的说法正确的是A 、所有碳原子有可能都在同一平面上B 、最多只可能有9个碳原子在同一平面上C 、有7个碳原子可能在同一条直线上D 、只可能有5个碳原子在同一直线上解析：本题根据乙烯、乙炔、苯为基本模型，改写为下图形式，碳碳双键和苯环两个平面结构如果重叠，所有碳原子有可能都在同一平面上，而碳碳双键和苯环的120°键角，使得共线的碳原子只能是HC≡C－中的两个碳原子、苯环对位上的两个碳原子及双键左端的一个碳原子，共计5个。

第二单元 芳香烃学习目标重点难点 1.芳香族化合物及芳香烃的概念。

2．掌握苯、苯的同系物的结构特征及化学性质。

3．了解芳香烃的来源及其应用.苯、苯的同系物的结构特点和化学性质。

一、苯的结构与性质1．苯的分子结构结构式(1)结构简式:________或________(2)空间构型：__________结构，所有原子在________上（3)化学键：分子中碳碳键是一种______________2．苯的化学性质预习交流1烷烃和苯都能和卤素发生取代反应，它们的条件有何异同？二、芳香烃的来源与应用1．有关概念(1)芳香族化合物:是指分子中含有______的化合物。

(2）芳香烃：仅由______两种元素组成的芳香族化合物则为芳香烃，或含有______的烃叫芳香烃，如苯、萘等。

(3）苯的同系物：只含______并和苯相差一个或若干个______原子团的物质，叫做苯的同系物，或苯分子中的氢原子被______取代所得的一系列化合物叫做苯的同系物，如甲苯、二甲苯、乙苯、六甲基苯等。

苯的同系物一定符合通式____________。

2．苯及苯的常见同系物的物理性质苯是______颜色、带有____________的液体，密度比水______，不溶于水，能溶解许多物质，是良好的________。

苯的沸点是80。

1 ℃，熔点是5。

5 ℃.如果用冰来冷却,苯可以凝结成无色的晶体。

甲苯、二甲苯、乙苯等苯的同系物,都是良好的有机溶剂,密度比水________。

注意：不要受溴苯、硝基苯等密度比水大的影响而误认为甲苯等密度比水大。

3．多环芳烃有些芳香烃分子中含有多个苯环，这样的芳香烃称为________.多环芳烃中的苯环有些通过脂肪烃基连接在一起(多苯代脂烃）,有些是苯环之间通过__________直接连接的(联苯或联多苯),还有一些则是共用苯环的________而形成的（稠环芳烃）。

____________________ __________________________________ 蒽(C14H10)4．苯的同系物的化学性质(以甲苯为例）预习交流2哪些实验事实说明在苯的同系物分子中,苯环与侧链之间发生了相互影响?在预习中还有哪些问题需要你在听课时加以关注？请在下列表格中做个备忘吧！我的学困点我的学疑点答案：预习导引一、1．（1)(2)平面正六边形同一平面(3)介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键2．＋Br2＋HBr＋HO—NO2错误!＋H2O＋3H2错误!2C6H6＋15O212CO2＋6H2O火焰明亮，伴有浓烟不能预习交流1：答案：相同点:都必须和纯卤素单质反应,而不是与卤素单质的水溶液反应；不同点：反应条件不同，烷烃和卤素单质发生取代反应的条件是光照，苯和卤素单质发生取代反应需要Fe(实质是卤化铁）作催化剂。

2021年高中化学专题三第二单元芳香烃教案苏教版选修5要点：1 芳香族化合物及芳香烃的概念2 苯的分子结构特点及物理性质：（1）分子式、结构简式（2）分子空间构型（3）苯分子中C原子成键特点3 苯的化学性质：（1）苯的溴代实验（2）苯的硝化实验（3）苯的加氢加成反应【问】根据有机物的分类，我们知道有机物中有一类物质称为芳香族化合物，最初发现的这类物质绝大部分都是具有香味的，它们是从各种天然的香树脂、香精油中提取出来的。

目前，已知的很多芳香族化合物其实并不具有芳香气味，所以，“芳香族化合物”这一名称已经失去了原先的意义，只是一直沿用至今，那么现在我们所定义的芳香族化合物是一类怎样的物质呢？它们在结构上有什么共同的特点呢？芳香族化合物——分子结构中含有苯环的有机物。

【问】什么是烃类物质？只含有C、H元素的一类有机物。

把这两类物质合并起来，取个交集，就是我们今天要研究的一类有机物——芳香烃。

芳香烃——芳香族碳氢化合物，简称芳香烃或芳烃。

一苯的结构与性质1 苯的结构（1）分子式：C6H6（2）结构式：【交流与讨论】那么苯分子的结构是怎样的呢？①苯的1H核磁共振谱图（教材P48）苯分子中6个H所处的化学环境完全相同苯分子结构的确定经历了漫长的历史过程，1866年，德国化学家凯库勒提出苯环结构，那么凯库勒式能完全真实的反应苯分子的结构吗？根据以下信息，谈谈你对苯分子结构的认识？②和是同一种物质③④碳碳双键加氢时总要放出热量，并且放出的热量与碳碳双键的数目大致成正比。

苯在镍等催化下可与氢气发生加成反应生成环己烷，所放出的热量比环己二烯与氢气加成生成环己烷的还要少。

说明苯环中并不存在单双键交替的结构，因此凯库勒式不能全面的反应苯的结构，只是习惯上沿用至今。

【过渡】那么苯分子的结构到底是怎样的？拓展视野：苯环中的碳原子都是采用的sp 2杂化，碳原子之间形成σ（sp 2－sp 2）键，六个C原子的p 轨道重叠形成一个大π键。

互动课堂疏导引导一、苯的结构苯的结构比较特殊，是考试中的重点和难点，我们一定要深刻理解和重点掌握。

受凯库勒式和苯与氢气在一定条件下能发生加成反应的影响,许多人误认为苯是单、双键交替结构。

其实在苯分子中,每个碳原子都采取sp2杂化，分别与1个氢原子，2个碳原子形成σ键。

6个碳原子除了通过6个σ键连接成环外，每个碳原子还分别提供1个p 轨道和1个电子，由6个碳原子共同形成大π键,所以苯分子中6个碳碳键效果完全一致,6个碳原子和6个氢原子都处于同一平面上，为平面正六边形结构，各个键之间的夹角为120 °。

二、苯的性质1.苯的物理性质苯是无色、带有特殊气味的有毒液体，不溶于水，密度比水小，熔点为5。

5 ℃，沸点为80.1 ℃.是一种常用的有机溶剂。

2.苯的化学性质苯分子的特殊结构决定了苯兼有饱和烃和不饱和烃的性质。

(1）取代反应溴苯是无色液体，密度比水大.知识总结苯的溴代反应注意事项：（1）制溴苯反应，真正起催化作用的是FeBr3：2Fe+3Br2====2FeBr3。

（2)跟瓶口垂直的长玻璃管兼起导气和冷凝管的作用。

(3）导管出口不能伸入水中，因HBr极易溶于水,要防止水不倒吸.（4）导管口附近出现的白雾，是HBr遇水蒸气所形成的，鉴别生成HBr的方法是:取锥形瓶内少许溶液，滴加AgNO3溶液，观察是否有AgBr淡黄色沉淀生成。

(5）烧瓶中生成的溴苯因溶入溴而显褐色，其提纯的方法是将浴有溴的溴苯倒入盛有NaOH溶液的烧杯中，振荡，溴苯比水重,沉在下层，用分液漏斗分离出溴苯。

Br2+2NaOH====NaBr+NaBrO+H2O②硝化反应：（硝基苯）硝基苯是一种带有苦杏仁味的、无色的油状液体,密度比水大。

知识总结苯的硝化反应注意事项：（1)加入药品顺序:向反应容器中先加入浓HNO3，再慢慢加入浓H2SO4,并及时搅拌，冷却至室温,最后加入苯,并混合均匀。

（2)将反应容器放入水浴中，便于控制温度在50—60 ℃。

第二单元⎪⎪芳香烃第一课时苯的结构与性质[课标要求]1．了解苯的组成和结构特征。

2．掌握苯的主要性质。

3．掌握与苯有关的实验。

1.苯的结构简式为或，苯分子为平面正六边形结构，分子中所有原子处于同一平面上，苯分子中的化学键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。

2．苯与液溴在FeBr3的催化作用下反应的化学方程式为3．苯在浓硫酸作用下，与浓硝酸发生硝化反应的化学方程式为苯的组成与结构1．三式2．空间结构平面正六边形，所有的原子都在同一平面上。

3．化学键苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。

1．如何证明苯的分子结构中碳碳键不是单、双键交替？提示：苯不能使溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液褪色，苯的邻位二元取代物只有一种，证明苯分子中的碳碳键不是单、双键交替结构。

2．1 mol含3 mol 碳碳双键和3 mol碳碳单键吗？如何用实验证明？提示：不是，苯中无碳碳双键；滴入溴水或酸性KMnO4溶液中，颜色无变化。

(1)结构简式正确地表示了苯分子结构的客观特点，而凯库勒式不符合苯分子结构的实际情况。

但是，以凯库勒式表示苯分子结构的方法仍被沿用。

(2)在用凯库勒式表示苯的分子结构时，绝不应认为苯环是碳碳间以单、双键交替构成的环状结构。

实际上，苯分子里任意两个直接相邻的碳原子之间的化学键都是一种介于单、双键之间的独特的键，这可以从以下事实中得到证明。

①苯分子中碳碳键的键长和键能都介于碳碳单键和碳碳双键之间。

②和是同一种物质而非同分异构体。

③从性质上讲，苯不能使高锰酸钾酸性溶液褪色，但能与H2发生加成反应。

能在催化剂作用下发生取代反应。

1．能说明苯分子中的碳碳键不是单、双键交替，而是所有碳碳键都完全相同的事实是()A．苯的一元取代物没有同分异构体B．苯的邻位二元取代物只有一种C．苯的间位二元取代物只有一种D．苯的对位二元取代物只有一种解析：选B A项，苯的六个顶点上的碳原子完全相同，故一元取代物肯定只有一种，无法证明，错误；若苯分子中为单、双键交替，则苯的间位和对位二元取代物均只有一种(即取代物分别位于单键和双键上)，而邻位二元取代物有两种(位于单键两端和双键两端)，因此B正确，C、D错误。