硫醇、硫酚、硫醚的PPT课件

2、物理性质
气味：
低分子量的硫化物具有难闻的臭味。如乙硫醇的臭味即 使在空气中被稀释5000万倍都不能消失。奇怪的是，当高度 稀释时，含硫化合物会产生令人愉快的气味。例如，二甲硫 醚是红茶芳香气味的主要成分，化合物2-(4-甲基-3-环己烯 基)-2-丙硫醇是葡萄中特殊味道的成分，将1mg此化合物溶 解于1000万升水中，你仍能知道它的存在。新切的圆葱、大 蒜的味道是有低分子量的硫醇、硫醚产生的。
H2O 15.7
C2H5OH 16
C6H5OH 10.0
H2CO3 6.5
亲核性：
硫醇，硫酚，硫醚中S原子的碱性，亲核性比相应 醇、醚中氧原子强。所以，硫醇和硫醚很容易以-SR, SH与卤代烷烃发生亲核取代反应制备。
例如：
NaOH
RSH + R'Br
RSR' + NaBr + H2O
SNa + CH3I
SCH3 + NaI
硫原子亲核性的另一个表现是硫醚和卤代烃反应生 成锍离子：
(CH3)2S + CH3I
(CH3)3S I 碘化三甲基锍
锍盐是有效的烷基化试剂
Nu + CH3 S(CH3)2 I
CH3Nu + (CH3)2S + I
氧化反应：
RSH + 3 H2O2
RSO3H + 3 H2O
弱氧化剂把硫醇氧化成二硫化物：
O
H2O2
CH3SCH3
O CH3SCH3
O
小结：
硫醇、硫醚和硫酚的命名与醇酚醚类似，仅在醇， 酚，醚的前面加“硫”字，SH基团称为巯基；
硫醇比醇的沸点低；硫醇、硫酚的酸性和亲核性 比对应氧化物醇、酚强；

OH

O
2-辛酮 (96%)
用于鉴别：常用K2Cr2O7和KMnO4催化。反应发生，
则KMnO4由紫红变为无色， K2Cr2O7由橙红变为绿色
人体内含羟基化合物在酶的作用下
发生生物氧化。
• 第一步，肝脏里的乙醇脱 氢酶（ADH）把酒精转变为 乙醛。
• 第二步，肝脏里的乙醛脱 氢酶（ALDH）把乙醛转变 为乙酸。
OH
Cl
仲丁醇
（3）g-氯丙醇
-CH2-OH 苯甲醇(苄醇)
2.系统命名法 • 选择含-OH的最长碳链作主链，按主链碳原子个数
称“某醇”，编号应使 –OH 所连的C有较小编号， 羟基的位次写在醇名之前。
CH3CH CHCH2OH CH3 CH3
2,3-二甲基-1-丁醇
CH3-CH2-CH2-CH-CH2-CH3 2-乙基-1-戊醇 CH2OH
OH OH 顺-1,2-环戊二醇
3.俗名
甲醇 乙醇 丙三醇 苯甲醇 环己六醇
木醇 酒精 甘油 苄醇 肌醇
具有视神经毒性，10毫升致盲 30毫升致死。
利用其可使蛋白质脱水变性凝 固的原理，用于杀菌。
含羟基多，具有吸湿性，用于 护肤产品、润滑剂、助溶剂。
具有微弱的麻醉功能和防腐性能
促进脂肪代谢，治疗脂肪肝。
(二) 醇与无机酸反应
1. 与氢卤酸反应
R－OH ＋ H－X
+
RR－－O－XH＋＋HX2O-
H
不同的HX以及不同类型的醇反应速度不同：
HI > HBr > HCl (HF一般不反应)
叔醇 > 仲醇 > 伯醇 > CH3OH
常用无水氯化锌的浓盐酸溶液(Lucas 试剂) 鉴别伯、仲、叔三类醇:

+[H]
硫 二硫化物
RSSR
醇
生物体中，巯基与二硫键 之间的氧化还原反应是非常重要 的生理过程。二硫键对于保持蛋 白质分子的特殊构型也起着很重
要的作用。
二、硫醚
1．硫醚的结构和命名
硫醚的通式为R－S－R’。命名与醚 相似，可在醚名称前面加上“硫”字 即可。
CH 3 S CH 3
S CH3
CH 3 S CH 2CH 3
Hg 2+
CH2 OH
二 巯 基 丙 醇 （ BAL
）
CH2 S CH S Hg CH2 OH
二巯基丙醇有一定的毒性 ，目前已逐渐被其他巯基化合 物所代替，如二巯基丁二酸钠
：
NaOOC CH CH COONa
SH SH
硫醇另一个与醇不同的 性质
是它很容易被氧化生成二醇的通式为R-SH。-SH称为巯基，硫 醇的命名与醇类似，只须将“醇”改 成“硫醇”便可。例如：
CH甲3SH
乙硫醇
硫CH3CH2SH 醇
CH 3=烯C丙HC硫H醇2SH
二硫醇
HSCH 3CH 2SH乙
2．硫醇的性质
硫醇易挥发并且具有非常难闻的 臭味，人们在燃料气中常加人少 量叔丁硫醇，一旦漏气，就可产 生自动报警的效果。
二巯基丙醇balshchshchohhgohhg二巯基丙醇有一定的毒性目前已逐渐被其他巯基化合物所代替如二巯基丁二酸钠naoocchchcoonashsh硫醇另一个与醇不同的性质是它很容易被氧化生成二硫化生物体中巯基与二硫键之间的氧化还原反应是非常重要的生理过程
第四节 硫醇和硫 醚
一、硫醇
1．硫醇的结构和命名
甲硫醚 苯甲硫醚 甲乙硫醚
2．硫醚的性 质

OH 可被 X, NH2, OR 取代
ArSO3H 或 ArSO3Na 与 PCl5, ClSO3H, POCl3
作用，生成ArSO2Cl: O
O
CH3
S OH + PCl5 CH3
S Cl + POCl3 + HCl
O
O
(3) 磺基的反应 SO3H 可被 H, OH, CN 等取代
(a) 水解
CH3
C C Cn
N
N
C12H25Br
13.1.4 离子交换树脂
由交联结构的高分子骨架与能解离 的基团形成的不溶性高分子电解质
CH CH2 +
CH CH2 O O
PhCOOCPh
CH CH2
CH CH2 CH CH2 CH CH2
CH CH2 CH CH2
阳离子交换树脂
解离的基团为磺基，能够交换阳离子
常见的有机硅化合物 有机硅烷、卤硅烷、硅醇、硅氧烷和硅醚
PhSiH3 苯基硅烷
(CH3)4Si
(CH3)2SiCl2
四甲基硅烷 二甲基二氯硅烷
(CH3)3SiOH C2H5Si(OC2H5)3 (CH3)3SiOSi(CH3)3 三甲基硅醇 乙基三乙氧基硅烷 六甲基二硅氧烷
合成中的应用
(1) (CH3)3Si基团作为辅助基团 (CH3)3Si基团(TMS)介入反应后，
羰基等基团的保护基
羟基的保护：
OH +
(CH3)3SiCl
(CH3CH2)3N (94%)
OSi(CH3)3
OSi(CH3)3 H3O+
OH + (CH3)3SiOH
以卤代醇作为底物制备Grignard试剂 过程中，引入三甲基硅基作为保护基团

甲醇是一种优良的 制备酊剂及提取中 膏或其洗剂可用
有机溶剂。
草药中的有效成分。 作局部止痒剂。
丙三醇俗称 甘油，有很强的吸 湿性，稀释后的甘 油刺激性缓和，能 润滑皮肤，制剂上 常用作溶剂、赋形 剂和润滑剂，还常 作为化工、合成药 物的原料，用途非 常广泛。
酒精作用于 中枢神经系统，高 浓度时可使运动失 调，记忆缺失甚至 昏迷。当血液中的 酒精体积分数达到 0.400%时，则干 扰自然呼吸以至死 亡。
醇
三、醇的物理性质
在饱和一元醇中，12个碳原子以下的醇为液体，高于12个碳原子的醇为 蜡状固体。4个碳原子以下的醇具有香味，4到11个碳原子的醇具有不愉快的 气味。低级醇可与水形成氢键而溶于水，甲醇、乙醇和丙醇可与水混溶。随着 碳原子数的增多，烃基的影响逐渐增大，醇的溶解度越来越小，高级醇不溶于 水。在多元醇中，羟基的数目增多，可形成更多的氢键，溶解度增大。
醇
四、 醇的化学性质
5、多元醇的特性 多元醇的化学性质和一元醇相似，但由于分子中羟基的数目增加 了，因此会产生一些特殊的性质。例如，乙二醇、丙三醇等具有 邻二醇结构的多元醇，能与氢氧化铜反应，生成深蓝色的物质， 利用此反应可以鉴别具有邻二羟基的多元醇。
醇
五、多元醇的特性
甲醇为无色
乙醇的用途很
挥发性液体，沸点 广，常用75%的
CH3 CH3CHCHCH3
OH
3-甲基-2-丁醇
CH3CH CH2 CH3
CH CH3
CHCHCH2OH Cl CH3
2，4，5-三甲基-3-氯-1-庚醇
醇
二、 醇的命名
如果是不饱和醇，则应选择含有羟基和不饱和键的最长碳链为主
01
链，从离羟基近的一端开始编号。书写时，碳原子的个数写在“ 烯”或“炔”的前面。例如：

（ 2 ） 机 制 1 ） 羟 基 质 子 化 2 ） 脱 水 成 正 碳 离 子 3 ） 消 去 - H 成 烯
H HH +H H慢H H-H + H
CC
CC
C C
CC
快 H O H H O H 2
H快H
（ 3 ） 脱 水 活 性 顺 序 ： 叔 醇 > 仲 醇 > 伯 醇
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15
（ 4 ） 遵 循 扎 依 切 夫 S a y t z e f f 规 则
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21
第二节 硫醇
一、结构与命名
（一）结构 （二）命名
R-SH -SH 巯基
在相应的醇名称中加上“硫”字。 结构复杂时，把-SH 作为取代基。
C H 3S H C H 3C H 2S H H O H 2CC H 2S H
甲 硫 醇 乙 硫 醇
2-巯 基 乙 醇
m eth an ethiol eth an eth iol 2-m ercap toeth an ol
a、反应现象：产物卤代烷不溶解,叔醇立即变浑浊； 仲醇十几分钟浑浊；伯醇常温不反应。
b、应用：鉴别伯、仲、叔醇
范围：C6以下醇的鉴编辑别ppt。
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（六）邻二醇类化合物的特性 1、与Cu(OH)2 呈深蓝色
CH2 OH HO CH OH+ Cu
HO CH2 OH
CH2 O Cu
CH O +2H2O
3） 系统命名法---结构比较复杂的醇，采用系统命名法
1 23 4 56 CH3CHCH2CH2CHCH3
OH
CH3
5-甲基-2-己醇
一般原则:1、选主链（含羟基所连碳且碳数最多） 2、编号（近羟基一端开始） 3、取代基在前，母体在后（羟基位置）

硫醇、硫酚、硫醚的命名
.
1
一、硫醇和硫酚
• 硫醇和硫酚可分别看成是醇和酚分子中的 氧原子被硫原子取代生成的化合物。
• 硫醇的通式为R-SH • 硫酚的通式为Ar-SH • 其中的-SH称为巯基 • 是硫醇和硫酚的官能团
.
2
（一）硫醇和硫酚的命名
硫醇和硫酚的命名方法分别与醇和酚的命名 方法相似，只需在醇和酚字前加一硫字。 例如：
.
5
（一）硫醚的命名
• 硫醚的命名与醚相似，只需在醚字之前加 一个硫字。例如：
CH3CH2SCH2CH3 乙硫醚
CH3CH2SCH2CH2CH3 乙丙硫醚
.
6
• 比较复杂的硫醚命名时，选择“较优”烃 基作为母体，把烷硫基作为取代基。例如： CH3CHCH2CH2CH3
|
SCH3 2-甲硫基戊烷
.
7
CH3CH2CH2SH 丙硫醇
苯硫酚
.
3ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
• 比较复杂的硫醇命名时，选择“较优”烃 基作为母体，以巯基作为取代基。例如： CH3CHCH2OH
|
SH 2-巯基丙醇
.
4
二、硫醚
• 硫醚可看成是醚分子中的氧原子被硫原子 取代生成的化合物。硫醚的通式为
（Ar)R-S-R(Ar), C-S-C称为硫醚键，是硫醚 的官能团。

多酚
多酚是含有多个羟基的酚，例 如咖啡因。
1 定义
醇是由羟基（-OH）取代烃基得到的化合物。
2 性质
醇具有溶解性强、可与酸发生酯化反应等特点。
不同种类的醇以及它们的命名方法
一元醇
一元醇是含有一个羟基的醇， 例如甲醇。
二元醇
二元醇是含有两个羟基的醇， 例如乙二醇。
三元醇
三元醇是含有三个羟基的醇， 例如甘油。
醇的制备方法
1
氢醇法
通过羰基化合物的加氢反应得到醇。
硫醇的定义和性质
1 定义
硫醇是含有硫原子的类似醇的有机化合物。
2 性质
硫醇具有特殊的气味，可溶于有机溶剂，容 易发生氧化反应。
不同种类的硫醇以及它们的命名方法
一硫醇
一硫醇是含有一个硫原子的硫 醇，例如巯基甲烷。
二硫醇
二硫醇是含有两个硫原子的硫 醇，例如二巯基硫。
多硫醇
多硫醇是含有多个硫原子的硫 醇，例如巯基乙烷。
硫醇的制备方法
1
还原反应
通过还原硫酸盐或硫醇醚制备硫醇。
2
硫化反应
通过硫化物与硒醇反应制备硫醇。
3
亲电加成反应
通过亲电物质与硫醇反应制备含硫化合物。
硫醇的主要用途
1 化学合成
硫醇用于有机合成反应中的硫化、酰化和叔 碳与炔烃的氧化反应。
2 医药领域
硫醇作为医药合成中的中间体，广泛应用于 药物制备。
《有机化学醇硫醇酚》 PPT课件
这个PPT课件将带您深入了解有机化学醇硫醇酚的知识，包括定义、性质、 命名方法、制备方法、主要用途以及在生活中的应用。
什么是有机化学醇硫醇酚？
有机化学醇硫醇酚是一类重要的有机化合物，具有醇、硫醇和酚的结构特点。 这些化合物在生物、化工和医药领域有着广泛的应用。

硫醇的化学性质
具有弱酸性，可与碱反 应生成盐，也可发生氧
化、还原等反应。
硫醚的化学性质
具有醚类化合物的典型 化学性质，如可发生氧 化、还原、水解等反应
。
02 硫醇的性质和应用
CHAPTER
硫醇的性质
物理性质
硫醇通常具有强烈的刺激性气味，其熔点和沸点较低，且易 挥发。
化学性质
硫醇具有酸性，可以与金属离子反应生成金属硫醇盐，也可 以与醛、酮等羰基化合物发生反应。
氧化还原法
使用氧化剂将硫化物氧化 为硫醇，或使用还原剂将 磺酸或磺酰氯还原为硫醇 。
脱磺化法
在催化剂作用下，使磺酸 或磺酰氯脱去磺基，得到 相应的硫醇。
03 硫醚的性质和应用
CHAPTER
硫醚的性质
化学性质
硫醚是一类含有硫-碳键的化合物，其化学性质主要取决于与硫相连的碳原子 。硫醚可以发生氧化、还原、取代等反应。
物理性质
硫醚的物理性质包括熔点、沸点、溶解度等。这些性质与硫醚的结构和分子间 的相互作用有关。
硫醚的应用
化学工业
硫醚在化学工业中有着广泛的应用， 如作为溶剂、化学原料和催化剂等。
医药领域
农业领域
硫醚化合物也可用作农药和植物生长 调节剂，对农业生产和植物保护具有 重要意义。
一些硫醚化合物具有抗菌、抗炎、抗 肿瘤等生物活性，可用于医药领域。
硫醚的合成方法
醇与硫化物反应
醇与硫化物在酸性条件下反应， 可生成相应的硫醚。这是合成硫
醚的常用方法。
氧化偶联反应
某些有机化合物可通过氧化偶联反 应生成硫醚，这种方法在合成复杂 硫醚化合物时较为常用。
金属催化反应
金属催化剂可促进硫醚的合成，如 钯、镍等金属催化剂可用于合成不 同结构的硫醚。

断裂，醇显示出微弱的酸性
（2）由于受到羟基的影响，β-氢原子有一定的活性。
（3）由于氧原子的电负性比碳大，使得C-O键和键长变短，极性 加大，易受到试剂的进攻而发生反应。
（4）α-氢原子活泼，易发生氧化反应
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13
（一）与活泼金属反应
钠与水反应：2Na + 2H OH 2NaOH +H2 钠与醇反应： 2R-OH＋2Na→2R-ONa＋H2↑
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16
（三）与无机含氧酸的反应
C H 3 C H C H 2 C H 2 O H H O N OC H 3C H C H 2 C H 2 O N H 2 O
C H 3
C H 3
O
O
O
RO P OH OH
RO P OR OH
CH2 OH
CH 2 OH CH OH CH 2 OH
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5
（二）命名
醇的命名方法，可分为普通命名法和系统命名法。 结构简单的一元醇通常采用普通命名法，在醇字前面加 上烃基的名称。例如：
CH3-OH
甲醇
CH3 CH2-OH
乙醇
CH3CH2 CH2-OH
丙醇
C H 3C H 2C H C H 3 O H
（二）醛、酮的还原
H
Pt
RC O + H2
H R C OH
H
醛还原成伯醇，酮还原成仲醇，高效还原剂 LiAlH4， NaBH4
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9
（三）醛、酮与Grignard试剂加成
R(H) R C O + RMgX
R(H) R C OMgX
R
R(H) HX R C OH+MgX2

硫醇、硫酚、硫醚的命名
一、硫醇和硫酚
• 硫醇和硫酚可分别看成是醇和酚分子中的 氧原子被硫原子取代生成的化合物。
• 硫醇的通式为R-SH • 硫酚的通式为Ar-SH • 其中的-SH称为巯基 • 是硫醇和硫酚醇和硫酚的命名方法分别与醇和酚的命名 方法相似，只需在醇和酚字前加一硫字。 例如：
（一）硫醚的命名
• 硫醚的命名与醚相似，只需在醚字之前加 一个硫字。例如：
CH3CH2SCH2CH3 乙硫醚
CH3CH2SCH2CH2CH3 乙丙硫醚
• 比较复杂的硫醚命名时，选择“较优”烃 基作为母体，把烷硫基作为取代基。例如：
CH3CHCH2CH2CH3 | SCH3
2-甲硫基戊烷
CH3CH2CH2SH 丙硫醇
苯硫酚
• 比较复杂的硫醇命名时，选择“较优”烃 基作为母体，以巯基作为取代基。例如：
CH3CHCH2OH | SH
2-巯基丙醇
二、硫醚
• 硫醚可看成是醚分子中的氧原子被硫原子 取代生成的化合物。硫醚的通式为
（Ar)R-S-R(Ar), C-S-C称为硫醚键，是硫醚 的官能团。