烃和卤代烃2
- 格式:doc
- 大小:145.50 KB
- 文档页数:6
第二章烃与卤代烃第二章烃与卤代烃要点精讲烃得物理性质:①密度:所有烃得密度都比水小②状态:常温下,碳原子数小于等于4得气态③熔沸点:碳原子数越多,熔、沸点越高 ;碳原子数相同,支链越多,熔沸点越低;2、化学性质(1)甲烷化学性质相当稳定,跟强酸、强碱或强氧化剂(如KMnO4)等一般不起反应。
①氧化反应甲烷在空气中安静得燃烧,火焰得颜色为淡蓝色。
其燃烧热为890kJ/mol,则燃烧得热化学方程式为:CH4(g)+2O2(g)CO2(g)+2H2O(l);△H=-890kJ/mol②取代反应:有机物物分子里得某些原子或原子团被其她原子或原子团所替代得反应。
甲烷与氯气得取代反应分四步进行:第一步:CH4+Cl2CH3Cl+HCl第二步:CH3Cl+ Cl2CH2Cl2+HCl第三步:CH2Cl2+ Cl2CHCl3+HCl第四步:CHCl3+Cl2CCl4+HCl甲烷得四种氯代物均难溶于水,常温下,只有CH3Cl就是气态,其余均为液态,CHCl3俗称氯仿,CCl4又叫四氯化碳,就是重要得有机溶剂,密度比水大。
(2)乙烯①与卤素单质X2加成CH2=CH2+X2→CH2X—CH2X②与H2加成CH2=CH2+H2催化剂△CH3—CH3③与卤化氢加成CH 2=CH 2+HX →CH 3—CH 2X④与水加成CH 2=CH 2+H 2O −−→−催化剂CH 3CH 2OH ⑤氧化反应①常温下被氧化,如将乙烯通入酸性高锰酸钾溶液,溶液得紫色褪去。
⑥易燃烧CH 2=CH 2+3O 2−−→−点燃2CO 2+2H 2O 现象(火焰明亮,伴有黑烟) ⑦加聚反应二、烷烃、烯烃与炔烃 1.概念及通式(1)烷烃:分子中碳原子之间以单键结合成链状,碳原子剩余得价键全部跟氢原子结合得饱与烃,其通式为:CnH2n +2(n ≥l)。
(2)烯烃:分子里含有碳碳双键得不饱与链烃,分子通式为:CnH2n(n ≥2)。
(3)炔烃:分子里含有碳碳三键得一类脂肪烃,分子通式为:CnH2n -2(n ≥2)。
证对市爱幕阳光实验学校第2讲 烃和卤代烃[要求] 1.以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例,比拟它们在组成、结构、性质上的差异。
2.了解天然气、液化气和汽油的主要成分及用。
3.了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及它们与其他有机物的相互联系。
4.了解加成反、取代反和消去反。
5.举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。
考点一 烷烃、烯烃、炔烃的结构和性质 1.烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式2.物理性质性质 变化规律状态常温下含有1~4个碳原子的烃都是气态,随着碳原子数的增多,逐渐过渡到液态、固态沸点随着碳原子数的增多,沸点逐渐升高;同分异构体之间,支链越多,沸点越低相对密度 随着碳原子数的增多,相对密度逐渐增大,密度均比水小 水溶性均难溶于水 3.脂肪烃的化学性质(1)烷烃的化学性质 ①取代反如乙烷和氯气生成一氯乙烷:CH 3CH 3+Cl 2――→光照CH 3CH 2Cl +HCl 。
②分解反③与氧气的反燃烧通式为C n H 2n +2+3n +12O 2――→点燃n CO 2+(n +1)H 2O 。
(2)烯烃的化学性质 ①与酸性KMnO 4溶液的反能使酸性KMnO 4溶液褪色,发生氧化反。
②燃烧燃烧通式为C n H 2n +3n 2O 2――→点燃n CO 2+n H 2O 。
③加成反。
④加聚反如n CH 2===CH —CH 3――→催化剂 。
(3)炔烃的化学性质 ①与酸性KMnO 4溶液的反能使酸性KMnO 4溶液褪色,如: CH≡CH――→KMnO 4H 2SO 4CO 2(主要产物)。
②燃烧燃烧通式为C n H 2n -2+3n -12O 2――→点燃n CO 2+(n -1)H 2O 。
③加成反CH≡CH+H 2――→催化剂△CH 2===CH 2, CH≡CH+2H 2――→催化剂△CH 3—CH 3。
④加聚反n CH≡CH ――→引发剂CH===CH 。
一级二级三级卤代烃一级卤代烃是指含有一个卤素原子的烃类化合物,二级卤代烃是指含有两个卤素原子的烃类化合物,而三级卤代烃则含有三个卤素原子。
这三种化合物在有机化学中具有重要的地位,具有广泛的应用和研究价值。
一级卤代烃是最简单的卤代烃,也是最常见的一种。
它们的命名通常采用“烷基卤代”的方式,烷基是指由碳和氢组成的链状结构,而卤代则表示有一个卤素原子取代了其中的一个氢原子。
一级卤代烃可以通过醇与卤化氢反应得到,反应条件一般较温和。
一级卤代烃在实际应用中有广泛的用途,例如溶剂、药物合成中的中间体等。
同时,一级卤代烃也是有机合成中一些重要的反应的底物,如亲核取代反应、消除反应等。
二级卤代烃相比一级卤代烃来说,结构更加复杂,含有两个卤素原子。
二级卤代烃的命名通常采用“烷基-卤代-烷基”的方式,其中两个烷基可以相同也可以不同。
二级卤代烃的合成方法有许多种,常见的方法包括醇与卤化氢反应、卤代烃与卤代烃反应等。
二级卤代烃具有较高的反应活性,可以发生一系列的反应,如亲核取代反应、消除反应、亲电取代反应等。
在有机合成中,二级卤代烃是一种重要的中间体,可以进一步发生各种有机反应,合成各种有机化合物。
三级卤代烃是含有三个卤素原子的烃类化合物,具有较高的反应活性和化学惰性。
它们的命名通常采用“烷基-卤代-烷基-卤代-烷基”的方式,其中三个烷基可以相同也可以不同。
三级卤代烃的合成方法较为复杂,常见的方法包括卤化烃与卤代烃反应、卤化烃与卤化烃反应等。
三级卤代烃在有机合成中也具有重要的地位,可以发生一系列的反应,如亲核取代、消除反应等。
同时,三级卤代烃也是有机合成中一些重要的试剂,如三碘甲烷、三溴甲烷等。
一级、二级和三级卤代烃在有机化学中具有重要的地位和广泛的应用价值。
它们的结构和反应性质有所不同,但都能够参与各种有机反应,合成各种有机化合物。
研究和应用这些卤代烃有助于拓宽有机化学的应用领域,推动有机合成的发展。
第2节烃和卤代烃考纲定位要点网络1.掌握烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的结构与性质。
2.掌握卤代烃的结构与性质以及它们之间的相互转化。
掌握取代、加成、消去等有机反应类型。
3.了解烃类的重要应用。
4.了解有机化合物分子中官能团之间的相互影响。
脂肪烃——烷烃、烯烃和炔烃知识梳理1.脂肪烃的结构特点和分子通式烃类结构特点一般组成通式烷烃分子中碳原子之间以单键结合成链状,碳原子剩余的价键全部以单键结合的C n H2n+2(n≥1)饱和烃烯烃分子里含有碳碳双键的不饱和链烃C n H2n(n≥2)炔烃分子里含有碳碳叁键的不饱和链烃C n H2n-2(n≥2)2。
烯烃的顺反异构(1)顺反异构的含义由于碳碳双键不能旋转而导致分子中的原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象。
(2)存在顺反异构的条件每个双键碳原子上连接了两个不同的原子或原子团。
(3)两种异构形式顺式结构反式结构特点两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧实例[辨易错](1)所有烯烃通式均为C n H2n,烷烃通式均为C n H2n+2.(2)C2H6与C4H10互为同系物,则C2H4与C4H8也互为同系物。
(3)符合C4H8的烯烃共有4种。
[答案](1)×(2)×(3)√3.脂肪烃的物理性质4.脂肪烃的化学性质(1)烷烃的取代反应①取代反应:有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应.②烷烃的卤代反应a.反应条件:气态烷烃与气态卤素单质在光照下反应。
b.产物成分:多种卤代烃混合物(非纯净物)+HX。
c.定量关系(以Cl2为例):即取代1 mol氢原子,消耗1_mol Cl2生成1 mol HCl。
(2)烯烃、炔烃的加成反应①加成反应:有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应.②烯烃、炔烃的加成示例CH2===CH—CH3+Br2―→CH2BrCHBrCH3。
第二篇 烃及卤代烃第五章 饱 和 烃学习要求:1、掌握乙烷、丁烷的异构现象及其优势构象;2、了解烷烃的物理性质及其变化规律;3、熟悉烷烃的化学反应类型及卤代反应机理。
4、烷烃的化学性质(卤代、其它取代、氧化、裂解及异构反应)5、环烷烃的结构(小环烷烃的结构及不稳定性、环已烷的构象)环烷烃的化学性质(小环加成、自由基取代、氧化反应) 学时分配:6学时 授课日期: 教学内容:Ⅰ 链 烷 烃§5-1链烷烃的构象当围绕烷烃分子中的C 一C σ键旋转时,分子中的氢原子或烷基在空间的排列方式即分子的立体形象不断地变化,所产生分子的各种立体形象称为构象。
(一)乙烷的构象乙烷分子可以有无数种构象,但从能量的观点看只有两种极限式构象:交叉式构象和重叠式构象。
交叉式构象两个碳原子上的氢原子距离最远,相互间斥力最小,因而内能最低,稳定性也最大,这种构象称为优势构象。
在重叠式构象中, 两个碳原子上的氢原子两两相对,相互间斥力最大,内能最高,也最不稳定。
其它构象内能介于二者之间。
表示构象可以用透视式或纽曼(Newman)投影式。
透视式 投影式 透视式 投影式 (a)交叉式构象 (b)重叠式构象交叉式与重叠式的构象虽然内能不同,但差别较小,约为12.5kJ•mol -1。
因此,在室温时可以把乙烷看做交叉式与重叠式以及介于二者之间的无数种构象异构体的平衡混合物。
由于各种构象在室温下能迅速转化,因而不能分离出乙烷的某一构象异构体。
(二)丁烷的构象:丁烷可以看作是乙烷分子中的两个碳原子各有一个氢原子被一个甲基取代后的产物,当绕C 2-C 3 σ键旋转360°时,每旋转60°可以得到一种有代表性的构象。
如图1-6所示:(Ⅰ)全重叠式 (Ⅱ)邻位交叉式 (Ⅲ)部分重叠式(Ⅳ)对位交叉式 (Ⅴ)部分重叠式 (Ⅵ)邻位交叉式H H H H H H H HH HH H HH HH H HH H H H H H 3CH 3H H CH 3H H CH 3CH 3H H H H CH 3H CH 3H H HHCH 3CH 3HH H H转60转60转60转60在上述六种构象中,II与VI相同,III与V相同,所以实际上有代表性的构象为I、 II、 III、IV 四种。
第13章第2节
1.下列物质中因化学反应既能使溴水褪色又能使酸性的KMnO4溶液褪色的是
() A.甲苯B.己烯
C.苯D.乙苯
解析:A、C、D都不能与溴水反应.
答案:B
2.能说明苯分子的平面六边形结构中,碳碳间不是单、双键交替的事实是
() A.苯的二元取代物无同分异构体
B.苯的邻位二元取代物只有一种
C.苯的间位二元取代物只有一种
D.苯的对位二元取代物只有一种
解析:单双键交替的结构简式为,其二元取代物中间位二元取代物、对位二元取
代物都只有一种,而邻位二元取代物则有两种,即:.而事实上苯的邻位二元取代物只有一种,这一点说明苯不是单双键交替结构,而是6个碳碳键完全等同的结构.
答案:B
3.要检验溴乙烷中的溴元素,正确的实验方法是
() A.加入氯水振荡,观察水层是否有棕红色出现
B.滴入AgNO3溶液,再加入稀盐酸呈酸性,观察有无浅黄色沉淀生成
C.加入NaOH溶液共热,然后加入稀硝酸呈酸性,再滴入AgNO3溶液,观察有无浅黄色沉淀出现
D.加入NaOH溶液共热,冷却后加入AgNO3溶液,观察有无浅黄色沉淀生成
解析:A、B选项所加的氯水和AgNO3溶液不能与溴乙烷反应,而D选项加NaOH溶液加热,发生水解后溶液呈碱性,直接加AgNO3溶液会生成Ag2O沉淀而干扰实验.C选项用硝酸中和过量的碱,再加AgNO3溶液,如有浅黄色沉淀生成,则含有溴元素,是正确的.
答案:C
4.下列各组液体混合物能用分液漏斗分离的是
() A.水和乙醇B.溴和溴苯
C.苯和二甲苯D.己烷和水
解析:乙醇与水、溴与溴苯、苯与二甲苯均互溶不分层;己烷与水互不溶解且分为上下两层,可用分液漏斗分离.
答案:D
5.下列物质的沸点高低比较,不.正确的是
() A.CH3CH2Cl>CH3CH3
B.CH3CH2Br<CH3CH2Cl
解析:同碳原子数的卤代烃的沸点比相应烃的沸点高,A正确;相同碳原子的不同卤原子的卤代烃的沸点随F、Cl、Br、I的顺序升高,故B不正确;C选项的三种物质为戊烷的三种同分异构体,而在同分异构体之间的沸点比较是支链越多,沸点越低,卤代烃也是如此,故C正确;CH3CH2CH2Br和CH3CH2Br是相差一个CH2原子团的同系物,且溴原子都在链端,它们的沸点比较是随烃基中碳原子数增多而沸点升高,故D也正确.答案:B
6.在苯的同系物中加入少量酸性KMnO4溶液,振荡后褪色,正确的解释为
() A.苯的同系物分子中的碳原子数比苯分子中的碳原子数多
B.苯环受侧链影响易被氧化
C.侧链受苯环影响易被氧化
D.由于苯环和侧链的相互影响均易被氧化
解析:苯的同系物分子中的侧链有烷烃的性质,烷烃不能被KMnO4(H+)氧化,而苯环上的烷基能被其氧化,说明因苯环存在侧链更活泼了.
答案:C
7.苯环上的一卤代物只有一种的是
()
A.邻二甲苯B.间二甲苯
C.对二甲苯D.乙苯
解析:邻二甲苯苯环上的一卤代物有2种,间二甲苯苯环上的一卤代物有3种,对二甲苯苯环上的一卤代物只有一种,乙苯苯环上的一卤代物有3种.
答案:C
8.下列物质中,既能发生水解反应,又能发生加成反应,但不.能发生消去反应的是
() A.CH2=CH—CH2CH2Cl
B.CH3CH2Cl
C.CH3Cl
解析:四种卤代烃均能发生水解反应,只有A、D中有双键,能发生加成反应,但
中与氯原子相连的碳原子的邻位碳上没有氢原子,故在NaOH的醇溶液共热时,不能发生消去反应.
答案:D
9.下列物质由于发生化学反应而使溴水褪色的是
() A.环己烷B.直馏汽油
C.裂化汽油D.甲苯
解析:A中环己烷和D中甲苯使溴水褪色是萃取的缘故,萃取是物理过程.B中直馏汽油的主要成分是苯的同系物,使溴水褪色也是萃取的原因.而C中裂化汽油中含有不饱和烃,是因加成反应而使溴水褪色,发生了化学反应.
答案:C
10.有机物CH2=CH—CH2—CH2Cl能发生的反应有
()
①取代反应②加成反应③消去反应④使溴水褪色⑤使酸性KMnO4溶液褪色⑥与AgNO3溶液生成白色沉淀⑦加聚反应
A.以上反应均可发生B.只有⑦不能发生
C.只有⑥不能发生D.只有②不能发生
解析:该有机物分子中含有,故能发生加成反应,能使溴水褪色,能使酸性
KMnO 4溶液褪色,能发生加聚反应;分子中含有Cl(卤代烃),能发生水解反应(取代),消去反应;但该有机物不能电离出Cl -
,故不能与AgNO 3溶液反应产生白色沉淀.
答案:C
11.(1)由1-氯丙烷和必要的无机试剂制取1,2-二溴丙烷,写出有关反应的方程式并注明反应类型.
(2)由氯乙烷和必要的无机试剂制取乙二醇(),写出有关反应的方程式并注明反
应类型.
解析:(1)由1-氯丙烷合成1,2-二溴丙烷的流程为: CH 3CH 2CH 2Cl ――→消去CH 3CH =CH 2――→Br 2加成
(2)由氯乙烷合成乙二醇的流程为:
CH 3CH 2Cl ――→消去CH 2=CH 2――→Br 2加成
答案:(1)CH 3CH 2CH 2Cl +NaOH ――→乙醇△ CH 3—CH =CH 2↑+NaBr +H 2O 消去反应
CH 3CH=CH 2+Br 2―→
加成反应
(2)CH 3CH 2Cl +NaOH ――→乙醇△CH 2=CH 2↑+NaCl +H 2O 消去反应 CH 2=CH 2+Br 2―→CH 2BrCH 2Br 加成反应
12.某液态卤代烃RX(R 是烷基,X 是某种卤素原子)的密度是a g/cm 3 .该RX 可以跟稀碱发生水解反应生成ROH(能跟水互溶)和HX.为了测定RX 的相对分子质量,拟定的实验步骤如下:
①准确量取该卤代烷b mL ,放入锥形瓶中.
②在锥形瓶中加入过量稀NaOH 溶液,塞上带有长导管的塞子,加热,发生反应. ③反应完成后,冷却溶液,加稀HNO 3酸化,滴加过量AgNO 3溶液得到白色沉淀.
④过滤、洗涤、干燥后称重,得到固体c g. 回答下列问题:
(1)装置中长导管的作用是________.
(2)步骤④中,洗涤的目的是为了除去沉淀上吸附的________离子.
(3)该卤代烷中所含卤素的名称是________,判断的依据是____________________. (4)该卤代烷的相对分子质量是________(列出算式即可).
(5)如果在步骤③中加的HNO 3量不足,没有将溶液酸化,则步骤④中测得的c 值________(填下列选项代码).
A .偏大
B .偏小
C .不变
D .大小不定
解析:RX ~HX ~AgX ,因为产生的沉淀为白色,可推知X 为Cl. 因n (RX)=n (AgCl)=c g
143.5 g/mol
,所以
a g/cm 3·
b mL M r (RX )=
c 143.5 mol ,故M r (RX)=143.5 ab
c ,步骤③中若加HNO 3的量不足,则溶液显碱性,除产生AgCl 沉淀外,还产生AgOH 沉淀,AgOH 还会分解产生Ag 2O ,因而使沉淀质量增加,导致c 值增大.
答案:(1)防止卤代烃挥发 (2)Ag +
、Na +
和NO -
3
(3)氯 得到的卤化银沉淀是白色的 (4)143.5ab
c (5)A
13.已知:
A 、
B 、
C 、
D 、
E 有下列转化关系:
其中A 、B 分别是化学式C 3H 7Cl 的两种同分异构体. 根据上图中各物质的转化关系,填写下列空白: (1)A 、B 、C 、D 、E 的结构简式为:
A :________,
B :________,
C :________,
D :________,
E :________.
(2)完成下列反应的化学方程式:
①A ―→E :______________________________; ②B ―→D :______________________________; ③C ―→E :______________________________.
解析:C 3H 7Cl 的两种同分异构体分别为CH 3CH 2CH 2Cl 或.由图中的转
化关系可知E 为丙烯(CH 3—CH =CH 2).根据题目信息可知B 为,即A 为
CH 3CH 2CH 2Cl.进一步推知C 为CH 3CH 2CH 2OH ,D 为.
答案:(1)CH 3CH 2CH 2Cl
CH 3CH 2CH 2OH
CH 3—CH =CH 2
(2)①CH 3CH 2CH 2Cl +NaOH ――→乙醇△
CH 3—CH =CH 2↑+NaCl +H 2O
③CH 3CH 2CH 2OH ――→浓H 2SO 4△
CH 3—CH =CH 2↑+H 2O。