2020年执业中药师专业知识一第三章-中药化学成分与药效物质基础

第三章中药化学与药效物质基础第一部分化合物结构及常用中药主要考点：1.不同结构类型化合物的定义及结构分类2.含各类成分的常用中药3.《中国药典》所规定的质量控制成分4.代表化合物的结构类型5.代表化合物的主要药理活性与临床使用注意（不良反应、毒性）（一）生物碱定义：生物碱指来源于生物界的一类含氮有机化合物。

特点：大多有较复杂的环状结构，氮原子结合在环内（特例：有机胺类生物碱N原子不在环内）。

1.生物碱结构分类总结“鼻烟壶”最佳选择题槟榔碱的结构类型是A.简单吡啶类B.简单莨菪碱类C.简单嘧啶类D.简单异喹啉类E.简单吲哚类『正确答案』A2.含生物碱常用中药化学结构类型与质量控制成分（2015、2016、2017A、B）“苦”大“稠”深“麻”将“机”“豆”比“苦”火烧“连”营，功亏“异喹”“胡索”“异喹”“防己””苄”心“花”心“菪”漾“花”“仙”子“萜”“川”花“钱”多“吲哚”“里”“雷公”长“内酯”生物碱天仙黄马千里川，雷公严防黄花山。

天仙（天仙子）黄（黄连）马（马钱子）千里（千里光）川（川乌），雷公（雷公藤）严（延胡索）防（防己）黄（麻黄）花（洋金花）山（山豆根）。

最佳选择题麻黄的主要化学成分是『正确答案』A配伍选择题A.防己B.雷公藤C.洋金花D.山豆根E.马钱子《中国药典》中，以阿托品为质量控制成分的中药是《中国药典》中，以苦参碱为质量控制成分的中药是『正确答案』C，D配伍选择题A.防己B.雷公藤C.洋金花D.山豆根E.马钱子《中国药典》中，以东莨菪碱为质量控制成分的中药是《中国药典》中，以番木鳖碱为质量控制成分的中药是『正确答案』C，E配伍选择题A.雷公藤碱B.汉防己甲素C.阿托品D.氧化苦参碱E.士的宁结构类型为倍半萜大环内酯生物碱的化学成分是结构类型为苄基异喹啉衍生物的化学成分是『正确答案』A，B3.含生物碱常用中药生物活性与毒性（2017A、2015B）经典例题配伍选择题A.莨菪碱B.苦参碱C.麻黄碱D.去甲乌药碱E.汉防己甲素具有中枢兴奋作用的有机胺类生物碱是『正确答案』C具有抗肿瘤作用的双稠哌啶类生物碱是『正确答案』B配伍选择题A.莨菪碱B.苦参碱C.麻黄碱D.去甲乌药碱E.汉防己甲素具有解痉镇痛、解有机磷中毒和散瞳作用的生物碱是『正确答案』A最佳选择题含吡咯里西啶类生物碱，且具有肝肾毒性的中药是A.麻黄B.延胡索C.洋金花D.千里光E.雷公藤『正确答案』D最佳选择题具有胃肠道症状、白细胞和血小板减少、女性闭经、肾功能受损等副作用的含生物碱药物是A.川乌B.马钱子C.千里光D.雷公藤E.洋金花『正确答案』D引申知识点（1）——川乌中所含生物碱的毒性（2016A）毒性大小：双酯型乌头碱＞单酯型乌头碱＞无酯键的醇胺型生物碱川乌中主要毒性生物碱在炮制过程中的水解反应（2017A、2015C）最佳选择题川乌的主要毒性成分是A.双酯型生物碱B.单酯型生物碱C.季铵型生物碱D.醇胺型生物碱E.有机胺生物碱『正确答案』A最佳选择题川乌经炮制，生物碱类成分结构改变，毒性降低，其所发生的化学反应是A.氧化反应B.还原反应C.水解反应D.聚合反应E.加成反应『正确答案』C（二）糖和苷1.糖的定义糖类又称碳水化合物，从化学结构上看，是多羟基醛或多羟基酮类化合物以及它们的缩聚物和衍生物。

执业中药师中药学知识一考点预习题：中药化学成分与药效物质基础最佳选择题下列溶剂中，极性最大的是A.石油醚B.氯仿C.水D.乙酸乙酯E.乙醚『正确答案』C『答案解析』考察常用溶剂极性顺序：水 > 甲醇 > 乙醇 > 丙酮 > 正丁醇 > 乙酸乙酯 > 乙醚 > 氯仿 > 苯 > 四氯化碳 > 石油醚最佳选择题常用重结晶溶剂极性最大的是：A.水B.甲醇C.丙酮D.四氯化碳E.石油醚『正确答案』A配伍选择题A.水B.甲醇C.乙醇D.乙酸乙酯E.石油醚1.对多糖溶解度最大的溶剂是『正确答案』A2.脱脂常用的溶剂是『正确答案』E『答案解析』考察溶剂与中药成分“相似相溶”原理。

多项选择题与极性有关的概念有A.偶极矩B.比旋光度C.极化度D.介电常数E.折光率『正确答案』ACD『答案解析』考察极性相关因素配伍选择题A.浸渍法B.渗漉法C.煎煮法D.回流提取法E.连续回流提取法1.不加热而浸出效率较高的是『正确答案』B2.以水为溶剂加热提取的是『正确答案』C3.有机溶剂用量少而提取效率高的是『正确答案』E4.自中药中提取含挥发性成分时不宜采用的方法是『正确答案』C5.提取受热易破坏的成分最简单的方法是『正确答案』A答案解析』最佳选择题浸渍法宜选用的温度是A.常温B.高温C.超高温D.低温E.超低温『正确答案』A『答案解析』考察浸渍法适用温度。

通常为常温或温热(60～80℃)。

浸渍法、渗漉法为冷提法；煎煮法、回流法、连续回流法为热提法。

对含有大量淀粉、树胶、果胶、黏液质中药的有效成分常选用的提取方法是A.浸渍法B.水蒸气蒸馏法C.煎煮法D.回流提取法E.升华法『正确答案』A『答案解析』考察不同提取方法的适用范围。

淀粉、树胶、果胶、黏液质在加热条件下易被溶出，不利于过滤；用煎煮法提取时易糊化。

最佳选择题最常用的超临界流体是A.水B.甲醇C.二氧化碳D.三氧化二铝E.二氧化硅『正确答案』C多项选择题适用于水蒸气蒸馏法提取的成分需满足的条件A.挥发性B.水不溶性C.升华性D.耐热性E.旋光性『正确答案』ABD『答案解析』水蒸气蒸馏法适用于具有挥发性的，能随水蒸气蒸馏而不被破坏，且难溶或不溶于水的成分的提取。

执业中药师考试-中药学专业知识一-中药化学成分与药效物质基础第三章中药化学成分与药效物质基础（历年分值范围28 - 30分）中药化学是运用现代科学理论与方法研究中药化学成分的一门学科。

研究内容包括中药化学成分的：①结构特点；②理化性质；③提取分离方法；④结构鉴定；⑤生物合成途径；⑥生物活性等。

第一节绪论【要点提示】1．常用溶剂的极性。

2．不同提取方法的特点与适用范围。

3-不同分离方法的原理。

4．不同色谱分离方法的原理、栽体性质及适用范围。

5．中药化学成分的结构鉴定方法。

一、中药化学成分的结构类型生物碱、有机酸、苯丙素类化合物、香豆素类化合物、木脂素类化合物、醌类化合物、黄酮类化合物、萜类化合物、三萜皂苷、甾体皂苷、强心苷和鞣质等。

有效成分：具有生物活性、能起防病治病作用的化学成分。

无效成分：没有生物活性和防病治病作用的化学成分。

如多糖、蛋白质、鞣质、色素、树脂、油脂和蜡、无机盐等在多数情况下被视为无效成分。

二、中药化学成分理化性质中药化学成分的理化性质包括：性状、挥发性、旋光件、水中溶解性、有机溶剂中溶解性、酸性、碱性、荧光性质、发泡性、溶血性、显色反应、沉淀反应、水解反应、酶解反应、氧化还原反应等。

三、中药化学成分的提取与分离 （一）中药化学成分的提取 1．常用的溶剂2．选择溶剂的原则：相似相溶溶剂 溶解成分水无机酸盐、有机酸靛、生物碱敌、糖、氨基酸、蛋臼质、球类乙醇（甲醇）除蛋白质、多糖以外的各种成分 乙酸己醮、三氯甲烷、乙醚、苯 游离的生物碱、苷元、萜和挥发油 石油醚油脂、蜡3．常用提取法的比较方法提取装置 是否加热 所用溶剂 提取效率 适用范围和特点浸渍法带盖容器 不加热水或醇 +成分遇热不稳定或含大量淀粉、树胶、果胶、黏液质的中药渗漉法 渗漉简不加热 水或醇++煎煮法 砂锅 加热 水 +++ 成分遇热稳定及不含挥发性成分的中药回流提取法回流装置加热有机溶剂+++遇热稳定的成分连续回流提取法索氏提取器加热有机溶剂++++遇热稳定的成分，节省溶剂，时间长水蒸气蒸馏法水蒸气蒸馏装置加热水具有挥发性、水不溶性、热稳定性的成分升华法升华装置加热升华性成分4．超声波提取法超声波辅助溶剂进行提取的方法。

中药专业知识（一）中药化学成分与药效物质基础一、中药化学成分的主要结构类型生物碱、有机酸，苯丙素类化合物，香豆素类化合物、木脂素类化合物、醌类化合物、黄酮类化合物、强心苷、萜类化合物、甾体皂苷，鞣质和三萜皂苷等。

二、常用提取法的比较方法是否加热所用溶剂提取效率适用范围和特点浸渍法不加热水或醇 + 成分遇热不稳定或含大量淀粉、树渗漉法不加热水或醇 ++ 胶、果胶、粘液质的中药煎煮法加热水 +++ 成分遇热稳定及不含挥发性成分的中药回流提取法加热有机溶剂 +++ 遇热稳定的成分连续回流提取法加热有机溶剂++++ 遇热稳定的成分，节省溶剂，时间长水蒸气蒸馏法加热水具有挥发性、水不溶性、热稳定性的成分升华法加热升华性成分超临界流体萃取法以C02最为常见三、常用分离方法的原理方法原理方法原理结晶法溶解度离子交换法解离度萃取法分配系数分子筛作用，按分子由聚酰胺吸附色谱法氢键吸附凝胶过滤法大到小的顺序先后流分馏法沸点出并得到分离四、生物碱的理化性质(l)性状：多数生物碱为结晶形固体，少数为非结晶形粉末。

特殊性状：①小檗碱、蛇根碱呈黄色：②药根碱、小檗红碱呈红色：③利血平在紫外光下显荧光；④咖啡因显升华性。

(2)溶解性：①亲脂性生物碱：叔胺碱和仲胺碱；②亲水性生物碱：季铵碱（小檗碱）、含N-氧化物结构的生物碱、小分子生物碱、酰胺类生物碱(3)碱性：碱性大小用pKa表示。

pKa越大，碱性越强。

一般生物碱的碱性强弱顺序：季铵碱>仲铵碱>伯铵碱>叔铵碱>芳铵>酰胺。

(4)旋光性：含有手性碳原子或本身为手性分子的生物碱都有旋光性，且多呈左旋光性。

五、生物碱类的生物活性药材成分生物活性麻黄麻黄碱、伪麻黄碱麻黄碱：收缩血管、兴奋中枢、类似肾上腺素作用伪麻黄碱：升压、利尿苦参、山豆根苦参碱、氧化苦参碱消肿利尿、抗肿瘤、抗心率失常黄连、黄柏小檗碱抗菌、抗病毒、抗炎延胡索延胡索甲素、延胡索乙素延胡索总生物碱具有活血化瘀、理气止痛的效果。

执业药师《中药学专业知识一》复习讲义：第三章中药化学成分与药效物质基础中药防治疾病的物质基础——中药化学成分1.有效成分：具有生物活性、能起防病治病作用的化学成分。

如麻黄碱、甘草皂苷、芦丁、大黄素。

2.无效成分：没有生物活性和防病治病作用化学成分，如淀粉、树脂、叶绿素、蛋白质等。

有效成分和无效成分相对性：一些过去被认为是无效成分的化合物，如某些多糖、多肽、蛋白质和油脂类成分等，现已发现它们具有新的生物活性或药效。

鹧鸪氨酸(驱虫);天花粉蛋白(引产);茯苓多糖、猪苓多糖(抗肿瘤)第一节绪论三、中药化学成分的提取分离方法(一)中药化学成分的提取1.浸渍法：常温，适于遇热易破坏或挥发性成分及含淀粉、黏液质、果胶较多的中药。

缺点：时间长，效率低，易发霉，体积大。

3.煎煮法：必须以水为溶剂。

缺点：对含挥发性和加热易破坏成分不适用。

4.回流提取法：优点：效率较高缺点：不适用遇热易破坏成分，溶剂消耗大。

5.连续回流提取法：索氏提取器优点：提取效率高，节省溶剂，操作简单。

缺点：不适用遇热破坏成分。

7.升华法：具有升华性的成分。

如樟树中的樟脑、茶叶中的咖啡因。

8.超声提取法：利用超声波产生强烈的空化效应和搅拌作用。

9.超临界流体萃取法(SFE)最常用CO2作为超临界流体萃取的物质。

优点：低温下提取，对“热敏性”成分尤其适用。

缺点：对极性大化合物提取效果较差，设备造价高。

(二)中药化学成分的分离与精制1.根据物质溶解度差别进行分离(1)结晶及重结晶原理：利用混合物中各成分在溶剂中溶解度差异。

①结晶的条件结晶的关键：选择合适的溶剂。

③溶剂的选择原则：根据“相似相溶”原则，即极性物质易溶于极性溶剂中，难溶于非极性溶剂中，非极性物质相反。

a、不与重结晶物质发生化学反应。

b.高温对结晶物质溶解度大，低温溶解度小。

c.对杂质的溶解度或者很大(待重结晶物质析出时，杂质仍留在母液中)或者很小(待重结晶物质溶解在溶剂里，过滤除去杂质)。

中药学专业知识一：中药化学成分与药效物质基础题库考点（最新版）1、单选结构中氮原子不在环状结构内的生物碱是（）A.麻黄碱B.槲皮素C.小檗碱D.东莨菪碱E.青蒿素正确答案：A2、多选含木脂素类成分的中药是（江南博哥）（）A.五味子B.牛蒡子C.连翘D.厚朴E.补骨脂正确答案：A, B, C, D3、多选鉴别环烯醚萜类化合物的反应有（）A.三氯化铁反应B.冰醋酸-铜离子反应C.酸水解反应D.氨基酸反应E.三氯乙酸反应正确答案：B, C, D4、单选青蒿为菊科植物黄花蒿的干燥地上部分。

青蒿素是其主要抗疟有效成分，系我国学者于20世纪70年代初首次从青蒿中分离得到。

临床应用表明青蒿素对间日疟或恶性疟的治疗具有疗效显著、副作用小的优点，是一种高效、速效的抗疟有效单体化合物。

青蒿素的结构类型是（）A.单萜B.倍半萜C.二萜D.三萜E.四萜正确答案：B5、单选槐花为豆科植物槐树的干燥花及花蕾，花部分习称槐花，花蕾部分习称槐米。

槐米含有芦丁、槲皮素、皂苷、白桦脂醇、槐二醇以及槐米甲、乙、丙素和黏液质等。

芦丁的化学结构类型为（）A.黄酮B.黄酮醇C.二氢黄酮D.异黄酮E.查尔酮正确答案：B6、单选强心甾烯蟾毒类与强心苷类不同之处在于强心苷甾体母核C-3位羟基连接的（）A.脂肪酸氨基酸酯B.糖链C.脂肪酸酯类D.硫酸酯类E.乙酸酯类正确答案：B7、单选下列化合物中，按碱性强弱排序正确的是（）A.季铵碱>脂肪杂环碱>酰胺>芳香胺B.脂肪杂环碱>季铵碱>酰胺>芳香胺C.脂肪杂环碱>季铵碱>芳香胺>酰胺D.季铵碱>脂肪杂环碱>芳香胺>酰胺E.季铵碱>酰胺>脂肪杂环碱>芳香胺正确答案：D参考解析：本题考查生物碱的碱性。

极弱碱（pKa<2），如酰胺键、N-五元芳杂环类生物碱；弱碱(pKa=2=7)，如芳香胺、N-六元芳杂环类生物碱；中强碱(pKa=7~11)，如脂胺、脂杂环类生物碱；强碱(pKa>11)，如季铵碱、胍类生物碱。

中药化学成分与药效物质基础中药化学结构的主要结构类型包括：香豆素类化合物、醌类化合物、苯丙素类化合物、本脂素类化合物、黄酮类化合物、有机酸、强心苷、萜类化合物、生物碱、甾体皂苷、鞣质三萜皂苷等。

有效成分：具有生物活性、能起防病治病作用的化学分成。

无效反应，没有生物活性和防病治病作用的化学成分。

如多糖、蛋白质、鞣质、色素、树脂、油脂和蜡、无机盐等。

中药化学成分的理化性质研究包括：碱性、酸性、挥发性、旋光性、水中溶解性、有机溶剂中溶解性、性状、发泡性、溶血性、荧光性质、显色反应、沉淀反应、氧化还原反应、酶解反应、水解反应。

从药材中提取化学成分的方法有：溶剂法、水蒸气蒸馏法以及升华法等。

用溶剂法提取中药材的有效成分，常用的方法有浸渍法、渗漉法、煎煮法、回流提取法、连续回流提取法、超声提取法和超临界萃取法等。

中药化学成分分离的原理：根据物质溶解度差别进行分离、根据物质在两相溶剂中的分配比不间进行分离、根据物质的吸附性差别性进行分离、根据物质分子大小差别进行分离、根据物质解离程度不同进行分离以及根据物质的沸进行分离。

中药化学成分是遣药组方的物质基础。

中药主要是复方用药，从化学成分上看，可能存在同一种药共存成分之间和异种中药成分之间的复合作用。

中药化学在中药质量控制重的作用主要体现在，中药指纹图谱重各种色谱法、光谱法、核磁共振波谱、质谱及其联用技术、DNA分子诊断技术、X射线衍射法等现代分析技术的运用。

生物碱主要分布于植物界，在动物界中少有发现。

生物碱绝大多数存在于双子叶植物中，已知有50多个科的120多个属中存在生物碱。

生物碱在植物体内多数集中分布于某一器官或某一部位，如金鸡纳生物碱主要分布在金鸡纳树皮中。

目前较新的分类方法是按生源途径结合化学结构类型分类。

主要要求掌握以下五种基本母核类型生物碱的结构特征。

（1）吡啶类生物碱：此类生物碱多来源于赖氨酸，是由吡啶或哌啶衍生的生物碱。

（2）莨菪烷类生物碱：此类生物碱多来源于鸟氨酸，由莨菪烷环系的C3-醇羟基与有机酸缩合成酯。

中药化学成分与药效物质基础中药是中国传统医学重要的组成部分，被广泛认为具有很高的药用价值。

中药的药效是由其中的化学成分共同发挥作用产生的，因此对中药的化学成分进行研究，对揭示中药的药效和相关机理、深化中医药现代化具有重要的意义。

中药化学成分分类中药化学成分主要包括生物碱、黄酮类、甙类、挥发油、活性多糖、养分、氨基酸、有机酸、酚类等。

其中生物碱是中药中较为重要的化学成分之一，具有多种不同结构的成分，如吗啡、阿托品、马兜铃酸等。

黄酮类化合物也是中药中常见的化学成分，具有抗氧化、抗炎、抗肿瘤、调节血脂等多种生物活性。

甙类化合物是中药中有代表性的化学成分，如人参皂苷、冬虫夏草甙、五味子苷等，具有活血、行气、营养、抗疲劳、调节免疫等作用。

挥发油则是中药的又一重要成分，如薄荷脑、丁香油等，具有镇痛、抗菌、辅助消化等作用。

中药化学成分与药效中药中的化学成分在机体内发挥生物活性，从而达到治疗疾病的目的。

目前有很多关于中药化学成分与药效的研究，下面我们就针对几种典型的中药化学成分介绍一下它们的药效作用。

生物碱1.吗啡吗啡是一种天然的生物碱化合物，其具有强效镇痛、呼吸抑制、消除瘙痒、治疗腹泻等药效。

吗啡主要作用于中枢神经系统，能够抑制疼痛传递。

此外，吗啡还可以使人感到欣快和兴奋，因此被滥用成为毒品。

2.马兜铃酸马兜铃酸是草本植物马兜铃的主要有效成分之一，具有明显的收敛、治疗泻痢的作用。

另外，马兜铃酸还可致肝功能损害，长期过量使用会带来一定的危害。

黄酮类1.槲皮素槲皮素是一种黄酮类物质，广泛存在于中药中，如菊花、银杏、丹参等。

槲皮素具有抗氧化、抗炎、抑制肿瘤细胞、降低血压、镇静安眠等药理作用。

研究表明，槲皮素具有显著的抗氧化作用，它可以清除自由基，减少氧化损伤，保护心脏、肝脏、肾脏、大脑等器官免受氧化损伤。

2.大黄素大黄素是一种黄酮类成分，广泛存在于中药中，如黄芩、黄连、大黄等。

大黄素不仅能够抑制炎症、杀灭细菌、病毒、真菌等微生物，而且还具有良好的抗肿瘤作用。