2019-2020学年人教版化学选修五讲义:第1章 章末复习课 Word版含答案.pdf
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有机化合物从结构上有两种分类方法:一是按照构成有机化合物分子的碳的骨架来分类;二是按反映有机化合物特性的1按碳的骨架分类琏状化合物(如有机化合物{I环状化合物•2、按官能团分类官能团典型的名称和结构简式烷炷甲烷CH4\ //C—G、双键乙烯CH2—CH2—C^C—三键乙焕HCs^CM芳百炷o卤代蛭X (X表示卤素原子》溪乙烷CHjCHiBr醇—OH 轻基乙醉CH J CH J OH—OH 轻基苯酚O OH\ /—C—O^C—醴键乙醛CH3CH(OCH^CH3醛OF—C—H 醛基乙醋C)HH3C—c—H OII—C—撰基o1H^C—C—CH*OII —C—OH 拔基乙酸O1H a c—c—OH酉旨OII—C—O-R 萌基乙酸乙酯o \ 也c—高中化学选修五(第一章一、有机化合物的分类认识有机化合物)特定原子团来分类。
脂环化合物(如苦香化合物{如)三、有机化合物的命名1烷烃的命名烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团叫做烃基。
烷烃失去一个氢原子剩余的原子团就叫烷基,以英文 缩写字母R 表示。
例如,甲烷分子失去一个氢原子后剩余的原子团"一 CH 3”叫做甲基,乙烷(CH 3CH 3)分子失去一个氢原子后剩余的原子团"一CH 2CH 3 ”叫做乙基。
烷烃可以根据分子里所含碳原子数目来命名。
碳原子数在十以内的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、 壬、癸来表示。
例如,CH 4叫甲烷,C 5H 12叫戊烷。
碳原子数在十以上的用数字来表示。
例如,C 17H 36叫十七烷。
前面提到的戊烷的三种异构体,可用“正” “异” “新”来区别,这种命名方法叫习惯命名法。
由于烷烃分子中碳原子数目越多,结构越复杂,同分异构体的数目也越多,习惯命名法在实际应用上有很大的局限性。
因此,在有机化学中广泛采用系统命名法。
下面以带支链的烷烃为例,初步介绍系统命名法的命名步骤。
(1) 选定分子中最长的碳链为主链,按主链中碳原子数目称作“某烷” 。
姓名,年级:时间:第三节有机化合物的命名1.能说出简单有机物的习惯命名。
2。
能记住系统命名法的几个原则。
3。
能依据系统命名法的原则对烷烃、烯烃、炔烃、苯的简单同系物进行命名。
4。
能根据名称写出有机物的结构简式,并能判断所给有机物名称的正误。
烷烃的命名[学生用书P8]1.烃基(1)概念烃基:烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团。
烷基:烷烃失去一个氢原子所剩余的原子团。
烷基组成的通式为—C n H2n+1,一般用“R—”表示,如—CH3叫甲基,—C2H5叫乙基。
(2)特点①烃基中短线表示一个电子。
②烃基是电中性的,不能独立存在。
2.烷烃的命名(1)习惯命名法烷烃可以根据分子里所含碳原子的数目来命名,碳原子数后加“烷”字,就是简单烷烃的命名。
如C5H12叫戊烷;C14H30叫十四烷;C5H12的同分异构体有3种,用习惯命名法命名分别为CH3CH2CH2CH2CH3正戊烷、异戊烷、新戊烷。
(2)系统命名法①选主链,称某烷:选取分子中最长的碳链为主链,按主链中碳原子数目称作“某烷"。
②编号位,定支链:选主链中离支链最近的一端为起点,用1、2、3等阿拉伯数字依次给主链上的各个碳原子编号定位,以确定支链在主链中的位置。
③取代基,写在前;标位置,短线连:将支链的名称写在主链名称的前面,在支链的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置,并在数字与名称之间用短线隔开。
④不同基,简到繁;相同基,合并算:如果主链上有相同的支链,可以将支链合并,用“二”“三”等数字表示支链的个数;两个表示支链位置的阿拉伯数字之间用逗号隔开。
如果主链上有几个不同的支链,把简单的写在前面,复杂的写在后面。
例如:烷烃系统命名法的五原则(1)最长原则:应选最长的碳链做主链。
(2)最近原则:应从离支链最近的一端对主链碳原子编号。
(3)最多原则:若存在多条等长主链时,应选择含支链较多的碳链做主链。
(4)最小原则:若相同的支链距主链两端等长时,应以支链位号之和最小的原则,对主链碳原子编号。
一、有机化合物的分类
二、有机化合物的结构特点
三、有机化合物的命名
有
机
化
合
物
的
命
名
四、研究有机化合物的一般步骤和方法
研究有机化合物的一般步骤和方法
【答案】 一、①链状化合物 ②脂环化合物 ③芳香化合物 ④
⑤—OH ⑥—OH
二、①共价键 ②碳碳双键 ③碳碳三键 ④碳链
⑤碳环 ⑥同分异构 ⑦相同的分子式 ⑧结构不同
⑨碳链异构 ⑩位置异构
三、①称某烷 ②定支链 ③双键 ④三键 ⑤苯
四、①重结晶法 ②蒸馏 ③萃取法 ④质谱图
⑤红外光谱图 ⑥核磁共振氢谱图
同分异构体的书写与数目的确定
1.有机物同分异构体的书写
有机物同分异构体的书写方法有多种,总体来说,必须遵循“价键数守恒”的原则,同时注意“有序性和等效性”两个特性和“四顺序”原则。
(1)所谓“价键数守恒”指的是在有机物中各元素所能形成的共价键数目是一定的。
如:碳原子有4个价键、氢原子有1个价键、氧原子有2个价键等。
(2)所谓“有序性”即从某一种形式开始排列,依次进行,一般为先看种类(指官能团异构);二定碳链;三写位置(指官能团或支链的位置);最后补氢。
(3)所谓“等效性”即防止将结构式相同的同一种物质判断成同分异构体。
(4)所谓“四顺序”原则是指主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布由邻、对到间。
2.同分异构体数目确定的常用方法
(1)烃基法:甲、乙基各1种,丙基2种,丁基4种、戊基8种。
(2)替代法:二氯苯与四氯苯均为3种。
(3)等效氢法:确定一取代产物数目。
(4)组合法:形成酯的酸、醇分别有m、n种,则该酯有m×n种。
1.分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)( )
A.7种 B.8种
C.9种D.10种
C [有机物C4H8Cl2的碳骨架有两种结构:C—C—C—C,。
(1)碳骨架为C—C—C—C的同分异构体有
(2)碳骨架为的同分异构体有
则C4H8Cl2的同分异构体共有9种。
]
2.金刚烷是一种具有高度对称结构的烃,其结构为,下列关于金刚烷的叙述正确的是( )
A.其一氯代物有4种
B.其二氯代物有6种
C.其分子式为C10H14
D.其常温下为气态
B [A项,金刚烷是具有高度对称结构的烃,只含有亚甲基(—CH2—)和次甲基()上的2种氢原子,其一氯代物有2种,错误。
B项,应用定一移一法判断金刚烷二氯代物的种数时,要注意其结构的对称性,
切勿重复或漏写,金刚烷的二氯代物有3种,3种,共6种,正确。
C项,分子式应为C10H16,错误。
D项,常温下应为非气态,错误。
]
【教师备选】
1.某炔烃与氢气加成后生成2甲基戊烷,该炔烃可能的结构有( )
A.1种 B.2种
C.3种D.4种
B [炔烃加氢生成烷烃时,原来的三键碳原子上分别加了2个氢原子,即烷烃分子中相邻的2个碳原子上应有2个或3个氢原子,由2甲基戊烷的结构简式
知,相邻碳原子上各有2个或3个氢原子的位置共有2处,则对应的炔烃有2种。
]
2.环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物,螺[2.2]戊烷()是最简单的一种。
下列关于该化合物的说法错误的是( )
A.与环戊烯互为同分异构体
B.二氯代物超过两种
C.所有碳原子均处同一平面
D.生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2
C [螺[2.2]戊烷的分子式为C5H8,环戊烯的分子式为C5H8,二者分子式相同,结构不同,互为同分异构体,A项正确;如
都是螺[2.2]戊烷的二氯代物,B项正确;螺[2.2]戊烷中每个碳原子形成4个单键,而每个碳原子与4个原子构成四面体形,所以连接两个环的碳原子至少和直接相连的两个碳原子不共平面,C项错误;该有机物含2个三元环,在一定条件下具有类似烯烃的性质,且与氢气发生加成反应的转化率不大于1,则由1 mol C5H8生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2,D项正确。
]
3.化合物的分子式均为C6H6,下列说法正确的是( )
A.b的同分异构体只有d和p两种
B.b、d、p的二氯代物均只有三种
C.b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应
D.b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面
D [A错:苯的同分异构体还有等。
B错:b的二氯代物有3种,d的二氯代物有6种,p的二氯代
物有3种。
C错:b、p不能与酸性高锰酸钾溶液反应。
D对:d、p中都存在类似甲烷的四面体结构,所有原子不可能处于同一平面。
]
有机物分子式与结构的确定
1.确定有机物分子式的一般思路
2.波谱分析与有机物结构的确定
波谱分析是目前测定有机物结构的主要方法,仅用微量的样品即可准确、快速测定出有机物分子的相对分子质量和结构。
测定有机物结构常用的波谱:质谱、紫外光谱、红外光谱、核磁共振氢谱。
不同的波谱,在有机物结构测定中的作用不同。
波谱作用
质谱确定相对分子质量
紫外光谱确定共轭双键
红外光谱确定官能团、化学键类型(碳氢键、碳碳键等)核磁共振氢谱确定氢原子的种类及数目比
3.下列化合物的1H—NMR谱图中吸收峰的数目不正确的是( )
A [A有两个对称轴,有3种等效氢原子,有3组峰;B有一个对称轴,有5种等效氢原子,有5组峰;C中要注意单键可以转动,因此左边两个甲基是相同的,右边3个甲基也是相同的,因此有3种等效氢原子,有3组峰;D中有一个对称中心,因此有4种等效氢原子,有4组峰。
]
4.化合物A经李比希法测得其中含C 72.0%、H 6.67%,其余为氧;质谱法分析得知A的相对分子质量为150。
现代仪器分析有机化合物的分子结构有以下两种方法。
方法一:核磁共振仪测出A的核磁共振氢谱有5个峰,其面积之比为1∶2∶2∶2∶3。
方法二:利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团,现测得A分子的红外光谱如下图:
已知:A分子中只含一个苯环,且苯环上只有一个取代基,试回答下列问题。
(1)A的分子式为________。
(2)A的可能的结构简式为________________________________
______________________________________________________
______________________________________________________
_____________________________________________________。
(3)A 的芳香族化合物同分异构体有多种,其中分子中不含甲基的芳香酸为________________。
[解析] (1)由相对分子质量及C 、H 、O 的比例可得出A 的分子式:
N (C)==9,N (H)=≈10,150×72.0%12150×6.67%1
N (O)=
≈2。
150×(1-72.0%-6.67%)16故A 的分子式为C 9H 10O 2。
(2)由核磁共振氢谱可知,分子中含有5种氢,原子个数分别为1、2、2、2、3。
由红外光谱可知分子中有C—H 、C===O 、C—O—C 、C—C 、结构且苯环上只有一个取代基。
由苯环上只有一个取代基,可知苯环上的5个氢原子分成了3种,个数分别为1、2、2,另外5个氢原子分成2种,个数分别是2、3,取代基上3个C 、5个H ,再结合此分子的红外光谱可知,分子中有酯基,可得A 的可能的结构简式为
[答案] (1)C 9H 10O 2。