2有机化学作业-参考答案

有机化学习题及参考答案有机化学是化学领域中的一个重要分支，涉及到有机物的结构、性质和反应等方面。

在学习有机化学的过程中，练习解答有机化学习题是非常重要的，可以帮助我们巩固知识、提高解题能力。

本文将为大家提供一些有机化学习题及其参考答案，希望对大家的学习有所帮助。

题目一：请写出苯酚的结构式。

参考答案：苯酚的结构式为C6H5OH，其中C表示碳原子，H表示氢原子，O 表示氧原子。

苯酚是一种具有酚基的芳香化合物，常见于生活中的一些消毒剂和清洁剂中。

题目二：请写出乙炔的结构式。

参考答案：乙炔的结构式为HC≡CH，其中H表示氢原子，C表示碳原子，≡表示三键。

乙炔是一种具有高度反应性的烃类化合物，常用于焊接和化学合成等领域。

题目三：请写出乙醛的结构式。

参考答案：乙醛的结构式为CH3CHO，其中CH3表示甲基基团，CHO表示醛基团。

乙醛是一种常见的有机溶剂和化学原料，常用于制备醇类、酸类等化合物。

题目四：请写出乙酸的结构式。

参考答案：乙酸的结构式为CH3COOH，其中CH3表示甲基基团，COOH表示羧基团。

乙酸是一种常见的有机酸，常用于制备酯类、酰胺类等化合物。

题目五：请写出丙酮的结构式。

参考答案：丙酮的结构式为(CH3)2CO，其中CH3表示甲基基团，CO表示酮基团。

丙酮是一种常见的溶剂和化学原料，常用于制备酮类、酯类等化合物。

通过解答以上有机化学习题，我们可以加深对有机物结构的理解，掌握有机化合物的命名规则和性质。

同时，这些习题也可以帮助我们提高解题的能力和思维逻辑。

在学习有机化学的过程中，除了解答习题外，还可以通过阅读相关的教材和参考书籍，参加实验课程等方式来提高自己的学习效果。

有机化学是一个需要大量实践和思考的学科，只有不断地练习和实践，才能够真正掌握其中的知识和技巧。

总之，有机化学习题的解答是学习有机化学的重要环节，通过解答习题可以加深对有机化合物结构和性质的理解，提高解题能力。

希望以上提供的有机化学习题及参考答案能够对大家的学习有所帮助，让大家能够更好地掌握有机化学知识。

1、（08全国Ⅰ卷）A 、B 、C 、D 、E 、F 和G 都是有机化合物，它们的关系如下图所示：(1）化合物C 的分子式是C 7H 8O ，C 遇FeCl 3溶液显紫色，C 与溴水反应生成的一溴代物只有两种，则C 的结构简式为 。

(2）D 为一直链化合物，其相对分子质量比化合物C 的小20，它能跟NaHCO 3反应放出CO 2，则D 分子式为 ，D 具有的官能团是 。

(3）反应①的化学方程式是 。

(4）芳香化合物B 是与A 具有相同官能团的同分异构体，通过反应②化合物B 能生成E 和F ，F 可能的结构简式是 。

(5）E 可能的结构简式是 。

2、化合物A 相对分子质量为86，碳的质量分数为55.8%，氢为7.0%，其余为氧。

A 的相关反应如下图所示:已知R-CH=CHOH(烯醇)不稳定,很快转化为2R CH CHO . 根据以上信息回答下列问题:(1) A 的分子式为 ;(2) 反应②的化学方程式是 ;(3) A 的结构简式是 ;(4) 反应①的化学方程式是 ;(5) A 有多种同分异构体,写出四个同时满足(i)能发生水解反应(ii)能使溴的四氯化碳溶液褪色两个条件的同分异构体的结构简式： 、 、、 ；（6）A 的另一种同分异构体，其分子中所有碳原子在一条直线上，它的结构简式为 。

3、（10四川）已知：以乙炔为原料，通过下图所示步骤能合成有机中间体E（转化过程中的反应条件及部分产物已略去）。

其中，A,B,C,D分别代表一种有机物，B的化学式为C4H10O2，分子中无甲基。

请回答下列问题：（1）A生成B的化学反应类型是____________________________。

（2）写出生成A的化学反应方程式_________________________________________。

（3）B在浓硫酸催化下加热，可生成多种有机产物。

写出2种相对分子质量比A小的有机产物的结构简式：______________、________。

1、葡萄糖在水中存在链形和环状各种形式，其中_____的浓度最高。

1. D. 呋喃糖2.链形葡萄糖3.β-D-(+)-吡喃葡萄糖4.α-D-(+)-吡喃糖2、1.2.3.4.3、下列分子在气相时碱性最强的是（）1. B. (CH3CH2)2NH2. (CH3CH2)3N3. PhNH24. CH3CH2NH24、下列化合物中，____不属于甾体化合物。

（）1.维生素D2.麦角固醇3.胆固醇4.维生素A5、下列化合物中酸性最强的是____。

1.2.3.4.6、下列化合物中，（）不能与水以任何比例混合。

1. C. 乙酸乙酯2. N,N-二甲基甲酰胺3.乙酸4.乙醇7、吲哚的芳香亲电取代反应主要在______上发生。

1.苯环的C-72.杂环的C-33.苯环的C-54.杂环的C-28、命名下列杂环化合物（）1. 1,3-二甲基吡咯2. 1,3-二甲基吡啶3. 3,5-二甲基吡咯4. 3,5-二甲基吡啶9、下列基团中____可用于保护氨基1. PMBM2. Fmoc3. THP（四氢吡喃基）4.硅保护基，例如三乙基硅基（TES）10、1. E.2.3.4.11、下列化合物中，____不属于吲哚环系生物碱。

（）1.番木鳖碱2.利血平3.吗啡4.马钱子碱12、羧基被苯甲基保护的二肽常用______将保护基除去。

1.稀碱水解2.高温水解3. Pd-C催化氢化4.温和酸性水解法13、1.2.3.4.14、下列化合物中酸性最强的是____。

1.环戊二烯2.乙烯3.乙烷4.乙炔15、苯炔中碳碳三键的碳原子为（）杂化。

1. sp2. sp23. sp34. sp416、吡啶的亲电取代反应主要发生在____位。

1. C-22. C-33. N4. C-417、营养上必须的维生素（vitamin）A1，是一个油性的物质，在蛋黄及鱼肝油内都存有这个物质，它是一个_1.四2.二3.三4.单18、下列哪种方法可用于分析C-端氨基酸单元（）。

第二章 烷烃作业参考答案1、 共有九种：CH 3-CH 2-CH 2-CH 2-CH 2-CH 2-CH 3CH 3-CH-CH 2-CH 2-CH 2-CH 32CH 3-CH 2-CH-CH 2-CH 2-CH 33CH 3-CH-CH-CH 2-CH 3CH 3CH 3CH 3-CH-CH 2-CH-CH 33CH 3CH 3-C-CH 2-CH 2-CH 3CH 3CH 3CH 3-CH 2-C-CH 2-CH 3CH 3CH 3-CH 2-CH-CH 2-CH 2CH 2-CH 3CH 3-C3CH 3CH-CH 3CH 32、（1）3-甲基戊烷 （2）2，5-二甲基-3，4-二乙基己烷（3）2，2，3，4-四甲基戊烷 （4）2-甲基-5-乙基庚烷 （5）2-甲基-3-环丁基丁烷（6）顺-1-甲基-3-乙基环戊烷（7）反-1-甲基-4-乙基环己烷 （8）1-甲基-4-乙基-3-叔丁基环己烷 3、（1） （2）CH 3-CH-CH 2-CH 2-CH 33CH 3-C-CH 2CH 3CH 3CH 3（3） （4）CH 3-CH-CH-CH-CH-CH 3CH 33CH 2CH 32CH 33)34、（1） （2）CH 3CH 2-C CH 3CH-CH 3CH 3CH 3-C-CH-CH-CH 3CH 3CH 3CH 3 CH 3-CH-C-CH 2-CH 3CH 3CH 3CH3CH 3-C-CH 2-CH-CH 3CH 3CH 3CH 35、（1）错。

改为：2，2-二甲基丁烷（2）错。

改为：2，2，5-三甲基-4-乙基己烷 （3）正确 （4）错。

改为：2，2-二甲基丁烷6、（1）改为：H H 3CC 2H 5CH 3H HCH 3CH 2CHCH 2CH 3C H 33-甲基戊烷（2）CH(CH 3)2H 3CClCH 3H HCH 3-CH 2-C-CH(CH)2CH 3Cl2，3-二甲基2-氯丁烷7、C 1-C 2旋转：2H 52H 525优势构象 C 2-C 3旋转：333优势构象 8、（1） （2） （3）CH 2CH 2CH 3CH 2CH 3CH 3CH(CH 3)2OHCH 2CH 3H 3C9、（1）>（2）>（3）>（4）10、A:B:CH 3-CH 2-CH 2-CH 2-CH 3C:CH 3-CH-CH 2-CH 3CH 3CH 3-C-CH 3CH 3CH 311、 (4) > (3) > (1) >（2） 12、CH 3CH 2CH 3CH 3褪色：不褪色：CH 3CH 3CH 2CH 314（1） HICH 3-CH-CH 2CH 3IC H 3（2）C 2H 5C H 3H 2SO 4CH 3-CH 2-C C H 2CH 2C H 3C H 3OSO 3HCH 3-CH 2-CH 2C H 2CH 3C H 3OHH 2O第三章 烯烃 炔烃 二烯烃习题参考答案1、（1）2-甲基-4-乙基-3-己烯 （2）（Z ）-3-甲基-2-戊烯 （3）4-甲基-2-丙基-1-戊烯 （4）（Z ）-4-甲基-3-庚烯 （5）2，2-二甲基-5-乙基-3-庚炔 （6）（E ）-3-甲基-2-溴-2-戊烯 （7）（2Z ，4Z ）-3，5-二甲基-2，4-庚二烯 （8）3E-2，4-二甲基-1，3-己二烯2、（1） （2） （3） （4）(CH 3)2C=C CH 2CH 3CH 3C=CCl 3H H 3C CH 2=C-CH=CH 2CH 3 CH 2=CH-CH 2-CH=CH 2（5） （6）C=CH 3C CH 3HCH 2CH 2CH 3C=CH 3C C=C HHH CH 3H3、 (1)CH 3C=C CH 32CH 3C-CH CH 3Br 4CH 3CH 3(2)CH 3-C=CH-CH 3CH 322CH 3-C C H 3C H -C H 3OH +Br CH 3-C C H 3C H -C H 3Br Br(3)CH 3-C=CH-CH 33CH 3-C CH-CH 3CH 3Cl(4)CH 3-C=CH-CH 3CH 3HBr / 过氧化物CH 3-C CH-CH 3CH 3Br(5)CH 3-C=CH-CH 3CH 324CH 3-C CH 2-CH 3CH 3OSO 3HH 2OCH 3-C CH 2-CH 3CH 3OH(6)CH 3-C=CH-CH 3CH 34+CH 3-C=OCH 3+CH 3COOH(7)CH 3-C=CH-CH 33O 3C H 3CH 3CO CHCH 3H 2O / Zn CH 3-C=OCH 3+CH 3CHO4、（1）CH 3CH 2C=CHHBr(2mol)3CH 2C CH 3BrCH 3CH 2C OCH 3CH 3CH 2COOH+CO 2+H 2O3CH 2C=CH 2CN（2）H 3C+HBrH 3C（3）CH 3-C=CH-CH 3CH 32+HBr CH 3-C CH 2-CH 3CH 3CH 3-C CH-CH 3CH 3Cl ++CH 3-C CH 2-CH 3CH 3OH（4） CH 3-CH=CH 2CH 2-CH=CH 2C l22C H 2C l（5）CH 2=CH-CH=CH 3-CH=CH-CH 2Cl CO 2+H 2OC=O H H+O=C-C=O H H CHO5(1)CH 3-CH 2-CH 3CH 2=CH-CH 3CH=C-CH 3abc3)2+（2）CH 3-CH 2-aCH 2=CH-CH 2-CH 2CH 3b C=C-CH 2-CH 2CH 3cCH 2=CH-CH=CH-CH 3d 褪色不褪色aKMnO 4/HAg(NH 3)2无白cb,d顺丁烯二酸酐S 无d b CH HC CH HCCHCH C C O OO CH 36、（1）CH 3C CH 3CH 3+>CH 3-CH-CH 2-CH 3+>CH 3-CH-CH 2CH 3+（2）CH 2=CHCH 2+>CH 3CHCH 3+>CH 3CH 2CH 2+>CH 3+（3）CH 2+H 3CCH 2+CH 2+O 2N>>7、用浓H 2SO 4 8、（1） （2） （3）C=CH-CH 3H 3C H 3CCH 3CHCH 2CH=CH 2CH 2CH 3CH 39、 （3）、（4）具有—共轭体系；（2）具有缺电子的p —共轭体系； （3）具有多电子的p —共轭体系；（1）、（4）具有—共轭体系；10、(A)C H 3(B)CH 3-CH 2-CH-CH 3C H 3(C)CH 3CH 2CH=CH 2(C)CH 3CH 2CH=CH 2(A)CH 3HBr(B)CH 3-CH 2-CH-CH 311、(A)CH 3CH=CHCH(CH 3)2(B)CH 3CH 2CH=C(CH 3)2(C)CH 3CH 2CH 2CH(CH 3)212、CH 3CH-CH 2C=CHA:B:CH 3-C=CH 2-CH=CH 2C H 3CH 313、2Cl22CH 2Br BrCl (1)CH 2=CH —CH 3CH 2=CH —CH 2Cl 2Cl222CH 22BrCl (2)CH 2=CH —CH 3CH 2=CH —CH 2(3)CH 3C=CH +H 2OH 2S O 4, HgS O 4CH 3-C-CH 3O14、属于单环单萜（1（22属于倍半萜（3属于二萜4）属于倍半萜15、 CH 3C=CHH 3CCH 2CH 2C=CHCH 3CH 3第四章 芳香烃作业参考答案1、（1）邻硝基甲苯 （2）3-羟基苯磺酸 （3）3-甲基-4-氯苯甲酸 （4）1，4-二甲基萘 （5）4-甲基-3-苯基-1-戊烯 （6）6-氯-2-萘酚 2、（1） （2） （3） （4） （5）COOH NO2CH=CH2ClSO3HCH3ClNO2CH3CH(CH3)2CH2CH3（6）H3COClCOOH3、（1）C OOHCl2C OOHC l （2）CH3Cl HNO3H2SO4CH3ClCH3ClO2NNO2+（3）CH(CH3)2C(CH3)2Cl （4）OCH3+(CH3CO)2O无水3OCH3C-CH3OOCH3+C-CH3O（5）C(CH3)3CH2CH2CH3KMNO4H+C(CH3)3COOH（6）CH2CH=CH2CH2CH3KMNO4H+COOHCOOH（7）CH3CH2CH2CH2Cl+无水3CH-CH2CH3CH3（8）CH 2CH 3HNO 3H 2SO 4CH 2CH 3NO 2KMNO 4H +COOHNO 22FeCOOHNO 2Br4、 （1）OH>C H 3>>C l>N O 2（2）CH 3>CH 3CH 3>COOH>CH 3COOH>COOHCOOH5、 （1）a b c褪色:ba,cCH 3CH 3ab褪色:c不褪色：a（2）a b c褪色:b,caCH 2CH 3CH=CH2C=CHab c：C 无沉淀：b6、（1） （2） （3） （4） （5）323H（6）（7）（8）（9）3227、（1）无水3+CH3CH3KMNO4H+COOHHNO24COOHNO2（2）无水3+CH3CH3Cl（3）+(CH3CO)2O无水3C-C H3OBr2FeC-C H3OBr(4)3CH32CH2Cl23(5)3C H33Br2FeC H3BrO2(6)3CH333CH3CH3322 8、有芳香性的是：（2），（4），（5），（8）9、CH 3CH 2CH 310、C=CHCH 3AH 2CH 2CH 3CH 3B-H 2OCC O OO CD第五章旋光异构作业参考答案2、对：（6）（7）。

课后作业作业时限：45分钟作业满分：100分一、选择题(每小题5分，共55分)1．下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型的对比中正确的是()A．烷烃只含有饱和键，烯烃只含有不饱和键B．烷烃不能发生加成反应，烯烃不能发生取代反应C．烷烃的通式一定是C n H2n＋2，而烯烃的通式则一定是C n H2nD．烷烃与烯烃相比，发生加成反应的一定是烯烃2．分子式为C5H10的烯烃共有同分异构体为(要考虑顺反异构体)()A．5种B．6种C．7种D．8种3．鲨鱼是世界上唯一不患癌症的动物，科学研究表明，鲨鱼体内含有一种角鲨烯，具有抗癌性。

实验测得角鲨烯分子是链状结构，分子中含有30个碳原子且碳氢质量比为7.21，下列说法不正确的是()A．角鲨烯分子式为C30H50B．角鲨烯完全加氢后为C30H60C．1 mol角鲨烯最多可与6 mol溴单质加成D．角鲨烯与分子式为C29H48的物质可能属于同系物4．从柑橘中炼制萜二烯()，下列有关它的推测，不正确的是()A．它不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B．常温下为液态，难溶于水C．分子式为C10H16D．与过量的溴的CCl4溶液反应后产物为5.某气态烃0.5 mol能与1 mol HCl完全加成，加成后产物分子上的氢原子又可与4 mol Cl2发生取代反应，则此气态烃可能是() A．CH2===CH—CH3B．CH2===CH2C．CH2===CH—CH===CH2D．CH2===C(CH3)26．下列各组物质之间的化学反应，反应产物一定为纯净物的是()8．科学家在－100 ℃的低温下合成一种烃X ，此分子的结构如图所示(图中的连线表示化学键)。

下列说法正确的是( )A ．X 既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能使酸性KMnO 4溶液褪色B ．X 是一种常温下能稳定存在的液态烃C．X和乙烷类似，都容易发生取代反应D．充分燃烧等质量的X和甲烷，X消耗氧气较多9．某气态烃和气态单烯烃组成的混合气体在同温同压下对氢气的相对密度为13，取标准状况下此混合气体4.48 L通入足量溴水中，溴水增重2.8 g，此两种烃是()A．甲烷和丙烯B．乙烷和2­丁烯C．甲烷和2­甲基丙烯D．乙烯和1­丁烯10．研究发现，烯烃在合适的催化剂作用下双键可断裂，两端基团重新组合为新的烯烃，若CH2===C(CH3)CH2CH3与CH2===CHCH2CH3的混合物发生该类反应，则新生成的烯烃中共平面的碳原子数可能为()A．2、3、4 B．3、4、5C．4、5、6 D．5、6、711．1.0 molCH4与Cl2发生取代反应，待反应完成后，测得四种取代物的物质的量相等，则反应中共消耗Cl2为()A．0.5 mol B．2 molC．2.5 mol D．4 mol答案1．D烯烃中，也可能含有碳氢饱和键、碳碳饱和键，A项错；烯烃中烃基上的氢原子可以被取代，发生取代反应，B项错；链状烷烃的通式是C n H2n＋2，只有单烯链烃的通式才是C n H2n，C项错。

《有机化学》习题第一章 烷烃1．下列化合物分子中，含有季碳原子的是（ ）。

A ．戊烷B ．2-甲基丁烷C ．2,2-二甲基丙烷D ．丙烷答案：C2．下列化合物分子中，含有叔碳原子的是（ ）。

A ．3,3-二甲基戊烷B ．异戊烷C ．戊烷D ．癸烷答案：B3．化合物2,2-二甲基-4-乙基己烷分子中（ ）。

A ．只含伯和仲碳原子B ．只含伯、仲和叔碳原子C ．含有2个季碳原子D ．含有3个仲碳原子答案：D4．在化合物2,2,3-三甲基戊烷分子中，含有（ ）仲氢原子。

A ．15个B ．1个C ．2个D ．12个答案：C5．下列各组物质中，属于相同的化合物的是（ ）。

A ． 和B ． 和C ． 和D ． 和CH 3CH 2CH 3CH 2CH2CH 3CH 3CH 3CH CH 2CH 3(CH 3)2CH CH 2CH 3CH (CH 3)(CH 3)2CH CH 3CH CH 3CH 3CH 3CH CH 3CH 3CH C 2H 5CH 2CHCH (CH 3)2(CH 3)2(CH 2)2CH 3CH (CH 3)2答案：C6．下列各组化合物中，属于同分异构体的是（ ）。

A ． 和B ． 和C ． 和D ． 和 答案：B7．下列化合物按沸点降低的顺序排列正确的是（ ）。

A ． 2,3-二甲基丁烷＞2-甲基丁烷＞己烷＞丁烷B ．2-甲基丁烷＞2,3-二甲基丁烷＞丁烷＞己烷C ．丁烷＞己烷＞2,3-二甲基丁烷2-甲基丁烷D ．己烷＞丁烷＞2-甲基丁烷＞2,3-二甲基丁烷答案：D8．卤素与烷烃反应的相对活性顺序是（ ）。

A ．F 2＞Cl 2＞Br 2＞I 2B ．Br 2＞I 2＞ F 2＞Cl 2C ．Cl 2＞F 2＞I 2＞Br 2D ．I 2＞Br 2＞Cl 2＞F 2答案：A9．分子式为C 6H 14的烷烃的异构体数目是（ ）。

A ．2 个B ．3 个C ．4 个D ．5个答案：D10．不同氢原子被卤原子取代时，由易到难的次序是（ ）。

（勤奋、求是、创新、奉献）2011 ～ 2012学年第 2 学期考试试卷主考教师： 任新锋、李亚、王乐学院 化学化工学院 班级 __________ 姓名 __________ 学号 ___________《有机化学(二)》课程试卷B 参考答案（本卷考试时间 120 分钟）题号 一 二 三 四 五 六 七 八 九 十 总得分 题分 10 24 24 12 10 20 100 得分一、 用系统命名法命名下列化合物或根据名称写出结构式。

（本题共10小题，每小题1分，共10分）HOOCCOOHCH 3N(CH 3)2123-甲基己二酸 N,N-二甲基环己胺34COOCH 3COOCH 3CH 2CHOH 3C乙二酸二甲酯 对甲基苯乙醛56[(C 2H 5)3NCH 2C 6H 5]+Cl -2-氯己醛氯化三乙基苄基铵 CH 3CH 2CH 2CH 2CHClCHO782,4,6-三硝基苯酚顺丁烯二酸酐2OH NO 2O 2NO O9.α- 呋喃甲醇 10. 3-丁烯-2-醇OCH 2OH CH 3CHCHCH 2二、 简略回答下列问题。

（本题共12小题，每小题2分，共24分）1．比较下列化合物的沸点高低： C >B> A A 丙烷 B 乙醇 C 丁酸2. 下列化合物中，那些不可以进行自身羟醛缩合反应： A,BCHOAB HCHOC (CH 3CH2)2CHCHO D CH 3CHO3. 按亲核性强弱排列下面负离子：A>B>CA H 3CO - BO-H 3CCO -O 2N4. 下列化合物中，那个能发生碘仿反应：B,DCOCH 2CH 3AB ICH 2CHOC CH 3CH 2CHOD CH 3CHOHCH 35. 下列化合物中那些能进行银镜反应：A,DCOCH 3ABCDOOCH 3CHOOCHO6. 比较下列化合物的酸性强弱： A> C > B A B CH 3CH 3 C C 2H 5OHOH7. 下列能与三氯化铁发生显色反应的是：A,CBAOH OHCOOO DOO8. 下列化合物中，那些能进行Claisen 酯缩合反应：A,CA 苯乙酸乙酯B 2,2-二甲基丙酸乙酯C 丙酸乙酯D 苯甲酸乙酯 9. 按酸性强弱将下列化合物排序。

第二章 饱和脂肪烃2.1 用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物，并指出(c)和(d) 中各碳原子的级数。

a.CH 3(CH 2)3CH(CH 2)3CH 3C(CH 3)22CH(CH 3)2 b.C H C H CH H C H HC H CHHc.CH 322CH 3)2CH 23d.CH 3CH 2CHCH 2CH 3CHCH CH 2CH 2CH 3CH 3CH 3e.C CH 3H 3C CH 3Hf.(CH 3)4Cg.CH 3CHCH 2CH 32H 5h.(CH 3)2CHCH 2CH 2CH(C 2H 5)21。

答案：a. 2,4,4－三甲基－５－正丁基壬烷 ５－butyl －2,4,4－trimethylnonane b. 正己 烷 hexane c. 3,3－二乙基戊烷 3,3－diethylpentane d. 3－甲基－５－异丙基辛烷 ５－isopropyl －3－methyloctane e. ２－甲基丙烷（异丁烷）２－methylpropane (iso-butane) f. 2,2－二甲基丙烷（新戊烷） 2,2－dimethylpropane (neopentane) g. 3－甲基戊烷 ３－methylpentane h. ２－甲基－５－乙基庚烷 5－ethyl －2－methylheptane 2.2 下列各结构式共代表几种化合物？用系统命名法命名。

a.CH 3CHCH 32CH3CH 3CH 3 b.CH 3CH3CH 2CHCH 3CH CH 3CH 3c.CH 3CH 3CH CH 3CH 3CH CH 3CH 3d.CH 3CHCH 2CHCH 3CH 3CH H 3CCH 3e.CH 3CH CH CH 2CH CH 3CH 333f.CH 3CH CH 3CH CH3CH 3CHCH 33答案：a =b = d = e 为2,3,5－三甲基己烷c = f为2,3,4,5－四甲基己烷2.3 写出下列各化合物的结构式，假如某个名称违反系统命名原则，予以更正。

《有机化学》第二版习题参考答案第二章 烷烃1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，3，3，4-四甲基戊烷 （2）3-甲基-4-异丙基庚烷 （3）3，3，-二甲基戊烷 （4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷 （5）2，5-二甲基庚烷 （6）2-甲基-3-乙基己烷 （7）2，2，4-三甲基戊烷 （8）2-甲基-3-乙基庚烷 2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH 3)3CC(CH 2)2CH 2CH 3 (2) (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 2CH 2CH 2CH 3 (3) (CH 3)3CCH 2CH(CH 3)2 (4) (CH 3)2CHCH 2C(CH 3)(C 2H 5)CH 2CH 2CH 3 （5）(CH 3)2CHCH(C 2H 5)CH 2CH 2CH 3 (6)CH 3CH 2CH(C 2H 5)2(7) (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 2CH 3 (8)CH 3CH(CH 3)CH 2CH(C 2H 5)C(CH 3)3 3、略4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。

均有错，正确命名如下：（1）3-甲基戊烷 （2）2，4-二甲基己烷 （3）3-甲基十一烷（4）4-异丙基辛烷 （5）4，4-二甲基辛烷 （6）2，2，4-三甲基己烷5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4)6、略7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。

H H HHHHH H Br BrBr Br交叉式 最稳定重叠式 最不稳定8、构象异构（1），（3） 构造异构（4），（5） 等同）2），（6）9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH 3)4 (2) CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 (3) CH 3CH(CH 3)CH 2CH 3 (4) 同(1)10、 分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1) (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 3 (2) CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3 , (CH 3)3CCH 2CH 3 (3)CH 3CH 2CH(CH 3)CH 2CH 3 (4)CH 3CH 2CH 2CH(CH 3)2 14、 (4)＞（2）＞（3）＞(1)第三章 烯烃1、略2、（1）CH 2=CH — （2）CH 3CH=CH — （3）CH 2=CHCH 2— CH 2CH CH 3MeH H i-PrEt Men-PrMe Me Et i-Prn-Pr (4)(5)(6)(7)3、（1）2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯 或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯 (7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯 4、略 5、略 6、CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 3CH 2CCHCH 3CH 3OH BrCH 3CH 2CCHCH 3CH 3Cl ClCH 3CH 2C CHCH 3CH 3OH OHCH 3CH 2CH CHCH 3CH 3OHCH 3CH 2COCH 3CH 3CHOCH 3CH 2CH CHCH 3CH 3Br(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)7、活性中间体分别为：CH 3CH 2+ CH 3CH +CH 3 (CH 3)3C + 稳定性: CH 3CH 2+ ＞ CH 3CH +CH 3 ＞ (CH 3)3C + 反应速度: 异丁烯 ＞ 丙烯 ＞ 乙烯8、略9、（1）CH 3CH 2CH=CH 2 (2)CH 3CH 2C(CH 3)=CHCH 3 (有顺、反两种) （3）CH 3CH=CHCH 2CH=C(CH 3)2 (有、反两种)用KMnO 4氧化的产物: (1) CH 3CH 2COOH+CO 2+H 2O (2)CH 3CH 2COCH 3+CH 3COOH (3) CH 3COOH+HOOCCH 2COOH+CH 3COCH 310、（1）HBr ，无过氧化物 （2）HBr ，有过氧化物 （3）①H 2SO 4 ，②H 2O （4）B 2H 6/NaOH-H 2O 2 （5）① Cl 2，500℃ ② Cl 2，AlCl 3（6）① NH 3，O 2 ② 聚合，引发剂 （7）① Cl 2，500℃，② Cl 2，H 2O ③ NaOH 11、烯烃的结构式为：（CH 3）2C=CHCH 3 。

单选题(1) 烷烃、环烷烃1. 异丙苯与氯气在光照下进行反应，其反应机理是（ ）。

A. 亲电取代B. 自由基取代C. 亲核取代D. 亲电加成2. 结构式CH 3与 CH 3H的关系是 （ ）。

A. 碳链异构 B.位置异构 C. 顺反异构 D. 构象异构3. 某化合物的1H-NMR谱的数据为 δ 1.02 (d), δ 2.13 (s), δ 2.22 (m)，可能是（ ）。

OB.C.OD.OA.HO4. （CH 3）2CHCH 2Cl 与（CH 3）3CCl 之间是什么异构体（ ）。

A ．碳链异构 B. 位置异构 C. 官能团异构 D. 互变异构 5. 鉴别丙烷与环丙烷，可采用的试剂是（ ）。

A. KMnO 4B. Br 2/CCl 4C. FeCl 3D. CuSO 4 6. 甲基的构型是平面的，其未成对电子处在的轨道是（ ）。

A. 2sB. 2pC. sp 2D. sp37. 通常有机物分子中发生化学反应的主要结构部位是（ ）。

A. σ键B. 氢键C. 所有碳原子D. 官能团 8. 丁烷的最稳定构象是（ ）。

A. 邻位交叉式B. 反位交叉式C. 部分重叠式D. 全重叠式 9. 下列个结构式中C-C 单键最短的是（ ）。

A. H 3C－CH 3 ,B. H 2C＝CH－CH＝CH 2,C. CH 2＝CH－C≡CH,D. CH≡C－C≡CH 10. 下列游离基最稳定的是（ ）。

A. CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2﹒B. CH 2＝CHCH 2CH 2CH 2﹒C. CH 3CH 2(CH 3)2C ﹒D. CH 3CH(CH 3)CH ﹒CH 311. 下列各基团中+I 效应最强的是（ ）。

A. C 6H 5－B. C 2H 5－C. (CH 3)2CH－D. (CH 3)3C－12. 按次序规则，基团：① －COOCH 3 ②-OH ③-NH 2 ④-CH 2OH ⑤-C 6H 5 的优先顺序为（ ）。

有机化学答案简介有机化学是研究有机化合物的结构、性质、合成和反应的一个分支学科。

有机化合物是由碳和氢以及其他元素（如氮、氧、硫等）构成的化合物，是生命存在的基础。

有机化学的历史有机化学的起源可以追溯到古代，但真正发展起来的是18世纪末到19世纪初。

由于西班牙医生Alonso de Borjas发现一种具有药用价值的有机化合物——水银硫化物，使得人们开始对有机化合物进行研究。

直到19世纪初，德国化学家Friedrich Wöhler成功地合成了尿素，从而打破了当时的思维定势，即有机物只能通过生命体合成。

随后，有机化学迅速发展，结构理论的提出、合成方法的改进使得有机化学成为化学学科中的一个重要分支。

有机化学的基本原理有机化学的研究对象是有机化合物，它们由碳原子和氢原子以及其他元素构成。

有机化合物具有三个基本特征：1.碳原子的四价性质：碳原子可以与其他原子形成共价键，使得有机化合物具有多样的结构。

2.同系物性质：有机化合物的结构相似，因此同一个有机化合物家族的化合物通常具有类似的性质。

3.功能团性质：有机化合物中的功能团决定了其化学反应的特性。

有机化合物的命名为了方便科学研究和交流，有机化合物需要进行命名。

有机化合物的命名遵循一定的规则，通常包括以下几个方面：1.主链选择：找到碳原子数量最多的连续链作为主链。

2.取代基命名：给主链上的取代基命名，并用数字表示它们在主链上的位置。

3.功能团命名：根据有机化合物中的功能团，标识其类型和位置。

有机化合物的命名规则相对复杂，但它们是整个有机化学的基础，符合规范的命名可以准确描述有机化合物的结构。

有机化合物的常见反应有机化合物具有丰富的反应性，常见的有机化学反应有以下几种：1.取代反应：取代反应是指一个原子或基团被另一个原子或基团代替的反应。

2.加成反应：加成反应是指两个或多个物质结合形成一个新的化合物的反应。

3.消除反应：消除反应是指一个分子中的原子或基团与另一个分子中的原子或基团结合形成两个分子的反应。

有机化学（第二版）课后习题参考答案第一章绪论1-1 扼要解释下列术语.(1)有机化合物(2) 键能、键的离解能(3) 键长(4) 极性键(5) σ键(6)π键(7) 活性中间体(8) 亲电试剂(9) 亲核试剂(10)Lewis碱(11)溶剂化作用(12) 诱导效应(13)动力学控制反应(14) 热力学控制反应答：(1)有机化合物-碳氢化合物及其衍生物(2) 键能：由原子形成共价键所放出的能量，或共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。

)键的离解能：共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。

以双原子分子AB为例，将1mol 气态的AB拆开成气态的A和B原子所需的能量，叫做A—B键的离解能。

应注意的是，对于多原子分子，键能与键的离解能是不同的。

分子中多个同类型的键的离解能之平均值为键能E。

(3) 键长：形成共价键的两个原子核之间距离称为键长。

(4) 极性键: 两个不同原子组成的共价键，由于两原子的电负性不同, 成键电子云非对称地分布在两原子核周围，在电负性大的原子一端电子云密度较大，具有部分负电荷性质，另一端电子云密度较小具有部分正电荷性质，这种键具有极性，称为极性共价键。

(5) σ键：原子轨道沿着轨道的对称轴的方向互相交叠时产生σ分子轨道, 所形成的键叫σ键。

(6) π键：由原子轨道侧面交叠时而产生π分子轨道，所形成的键叫π键。

(7) 活性中间体：通常是指高活泼性的物质，在反应中只以一种”短寿命”的中间物种存在,很难分离出来，,如碳正离子, 碳负离子等。

(8) 亲电试剂：在反应过程中，如果试剂从有机化合物中与它反应的那个原子获得电子对并与之共有形成化学键，这种试剂叫亲电试剂。

、(9) 亲核试剂：在反应过程中，如果试剂把电子对给予有机化合物与它反应的那个原子并与之共有形成化学键，这种试剂叫亲核试剂。

(10) Lewis碱：能提供电子对的物种称为Lewis碱。

(11)溶剂化作用：在溶液中，溶质被溶剂分子所包围的现象称为溶剂化作用。

徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，3，3，4-四甲基戊烷（2）3-甲基-4-异丙基庚烷（3）3，3，-二甲基戊烷（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷（5）2，5-二甲基庚烷（6）2-甲基-3-乙基己烷（7）2，2，4-三甲基戊烷（8）2-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3 (2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2 (4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3（5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3 (6)CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3 (8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)33、略4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。

均有错，正确命名如下：（1）3-甲基戊烷（2）2，4-二甲基己烷（3）3-甲基十一烷（4）4-异丙基辛烷（5）4，4-二甲基辛烷（6）2，2，4-三甲基己烷5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4)6、略7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。

8、构象异构（1），（3）构造异构（4），（5）等同）2），（6）9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH3)4 (2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3 (4) 同(1)10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1) (CH3)2CHCH(CH3)CH3 (2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3(3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 (4)CH3CH2CH2CH(CH3)214、 (4)＞（2）＞（3）＞(1)第三章烯烃1、略2、（1）CH2=CH—（2）CH3CH=CH—（3）CH2=CHCH2—3、（1）2-乙基-1-戊烯(2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯(3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯(7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯(8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，3，3，4-四甲基戊烷（2）3-甲基-4-异丙基庚烷（3）3，3，-二甲基戊烷（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷（5）2，5-二甲基庚烷（6）2-甲基-3-乙基己烷（7）2，2，4-三甲基戊烷（8）2-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3 (2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2 (4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3（5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3 (6)CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3 (8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)33、略4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。

有机化学吉大14秋学期《有机化学》在线作业二一,单选题1. 下列化合物能在氢氧化钠溶液中进行歧化反应的是()。

A. 乙醛B. 呋喃C. α-呋喃甲醛D. α-呋喃甲酸?正确答案：C2. 下列对于淀粉和纤维素的叙述中，正确的是A. 互为同分异构体B. 化学性质完全相同C. 碳、氢、氧元素的质量比完全相同D. 结构相同?正确答案：C3. 下列化合物中具有顺反异构的是()。

A. CH3CH=CHCH3B. CH3CH2CH2CH=CH2C. CH3CH=C(CH3) 2D. CH3C≡CCH3?正确答案：A4. 下列哪个化合物可以起卤仿反应?A. CH3CH2CH2OHB. C6H5CH2CH2OHC. CH3COCH2CH2COCH3D. HCHO?正确答案：C5. 下列各组化合物中，不论二者以任何比例混合，只要总质量一定，则完全燃烧时消耗O2的质量和生成水的质量不变的是A. CH4、C2H6B. C2H6、C3H6C. C2H4、C3H6D. C2H4、C3H4?正确答案：C6. 下列有机溶剂,具有最大火灾危险的是:A. 乙醇B. 二乙醚C. 四氯化碳D. 煤油?正确答案：B7. 植物及其废弃物可以制取乙醇燃料，下列关于乙醇燃料的说法错误的是A. 它是一种再生能源B. 乙醇易燃烧，污染小C. 乙醇只能在实验室内作燃料D. 粮食作物是制乙醇的重要原料?正确答案：C8. 有两种不同的原子团-X、-Y，若同时分别取代甲苯苯环上的两个氢原子，生成的同分异体的数目是A. 10种B. 9种C. 6种D. 4种?正确答案：A9. 下列醇的酸性大小顺序为：① CH3CH2OH ② CH3CHOHCH3 ③ PhCH2OH ④ (CH3)3C─OHA. ③ > ① > ② > ④B. ① > ② > ③ > ④C. ③ > ② > ① > ④D. ① > ③ > ② > ④?正确答案：A10. 三聚氰胺甲醛树脂常用于制造贴面板,合成原料是:A. 三聚氰胺与甲醛B. 三聚异氰酸与甲胺C. 尿素与甲醛D. 尿素 + 丙二酸酯?正确答案：A11. 实验室中常用Br2的CCl4溶液鉴定烯键,其反应历程是:A. 亲电加成反应B. 自由基加成C. 协同反应D. 亲电取代反应?正确答案：A12. 下列化合物中进行亲核加成反应的活性顺序为：a、乙醛 b、丙酮 c、苯乙酮 d、二苯甲酮 ()。

一、命吏或写结构1、぀ ㈀2、 3-戊酮或二乙酾 Љ ဉ 乙酰乙酸乙酯3、 〒4、 E-3m 乙基-2-己烯぀ 对苯醌 㐀 む5、。

6、对苯二酺 N-甲基苯胺7、 邻苯二甲酸酐 む。

¸、 뀀 （2S,3S ）-2-甲基-3-氯丁酸9、 10、苯甲酰氯 甘氨酰半胱氨酸11、1-苯基-2-丙醇12、乳酸13、甲基环己烷的优势构象14、3-戊烯-1-炔15、β-硝基萘 16、pyridine17、苯乙醚 18、2,3-巯基丁二酸 19、D-果糖20、1,2-环氧丙烷二、单选题：1、下列共价键最容易极化的是（D ）A 、C －ClB 、C －H C 、C －FD 、 C －I 2、氯乙烯分子中存在的共轭效应是（ B ）A 、π-πB 、p-πC 、σ-πD 、σ- p 3、下列化合物能使Br 2/CCl 4褪色的一类物质是（ C ）。

A 、alcoholB 、alkaneC 、alkeneD 、ether4、樟脑的结构为 ，理论上其旋光异构体数目是（B ）A 、2B 、4C 、6D 、85、下列自由基相对最稳定的是：（D ） A 、H 3C · B 、CH 3CH 2· C 、(CH 3)2CH · D 、CH 2=CHCH 2·6、下列化合物相对最稳定的是（D ）A 、环丙烷B 、环丁烷C 、环戊烷D 、环己烷7、下列化合物具有芳香性的是（D ）C H 3C CC 2H 52CH 2CH 3H Cl H COOH3H CH 3CH 3COCH 2COOC 2H 5CH 3CH 2COCH 2CH3NHCH3OO O O OCOCl H 2NCH 2CONHCHCOOH2SH OCH 23OHCH 3CHCOOHOHCH 3HHC C CH CH CH 3NO 2NOCH 2CH3HOOC CH CH COOH C CH 2OHHOH OH H H HO O CH 2OHOA 、B 、C 、D 、8、一氯甲烷水解反应的特点是（D ）A 、属于S N 1反应B 、生成碳正离子中间体C 、反应速率与亲核试剂浓度无关D 、反应一步完成 9、乙醇和丙醇可用下列哪种试剂鉴别（D ）。

有机化学二期末复习参考答案Unit A一、命名或写出结构（注意立体结构）1. 2-甲基-1，3-环己二酮2. 对甲氧基苯甲醛3. 丁二酸酐4. 间氯苯甲酸异丙酯5. 邻苯二甲酸二丁酯6. N-甲基丁二酰亚胺二、根据题意回答下列各题1、下列羧酸衍生物发生水解反应的活性由高到低的顺序是：（ B ）2、下列化合物中具有变旋现象的是（ A ）3、比较下列化合物的酸性最强的是（D），最弱的是（C）4、比较下列化合物的碱性最强的是（A），最弱的是（B）5、下列二元羧酸受热后，易发生分子内脱水的是（B），易发生分子内脱羧的是（A）6、下列化合物与HCOOH进行酯化反应时，速率最快的是（B）7、下列羰基化合物与饱和NaHSO3反应活性由高到低的顺序是（B）：8、下列人名反应被称为（C）9、下列挥发油中属于单萜化合物的有：（A, C）10、下列化合物烯醇式含量的大小顺序是：（B）三、完成下列反应四、用简单化学方法鉴别下列各组化合物1．甲酸乙酸乙醇( - )( - )( + ): HCI( + ) : 褪色( — ) : 不褪色2．N-甲基苯胺4-甲基苯胺三乙胺( + )( + )(--)不反应沉淀不溶解沉淀溶解3．-丙氨酸-羟基丙酸丙烯酸αβ( + ) 显色(- )(- )不反应溴退色五、写出下列反应的历程1. CH 2=CHCOOH + H 18OCH 2CH 3H +CH 2=CHC-O 18CH 2CH 3O2.CH 3CH 2CH=O 稀 NaOHCH 3CH 2CH=CCH=OCH 33. OHCH 2NH 2HNO O六、合成1、从乙酰乙酸乙酯、甲苯及必要试剂合成CH 2CH 2CO CH 3或其它合理的路线2、从丙二酸二乙酯及必要试剂合成或其它合理的路线3、从环己酮出发合成O或其它合理的路线4．从苯和其他必要试剂出发合成镇痛药物布洛芬（+-）或其它合理的路线5. 由苯出发制备感冒药物对乙酰氨基苯酚OHNHCOCH 3或其它合理的路线七、推测结构1、BCN HN H 3CCH 3A2、NH 2COOHNH 2OOCH CONH 2OH NO 2CH 3A BCD3、 A. H 3C C OCH 2CH 2CH 32CH 3Unit B 参考答案一、 命名或写出结构（注意立体结构）1. 丁-2-酮；2. β-溴代丁酸；3. （γ）-丁内酯；4. 邻羟基苯甲酸；5. 邻苯二甲酸酐；6. N ，N-二甲基苯甲酰胺；NHO7.8.H COOH NH 2CH 39.10. 三乙酸甘油酯二、 根据题意回答下列各题1、下列羧酸衍生物进行氨解反应的活性由高到低的顺序是：（ A ）2、下列糖的衍生物中有还原性的是： （ B ）3、比较下列化合物的酸性最强的是： （ C ），最弱的是（ A ）4、比较下列化合物的碱性最强的是（ B ），最弱的是（ C ）5、下列化合物中可发生碘仿反应的有： （ B ，C ）6、下列化合物与CH 3COOH 进行酯化反应时，速率最快的是：（ B ）7、下列羰基化合物与H 反应活性最高的是（ A ），最低的是（ D ）8、下列人名反应被称为： （ D ）9、下列化合物为油脂的是： （ B, D ） 10、下列化合物烯醇式含量的大小顺序是： （ B ） 三、 完成下列反应四、用简单化学方法鉴别或分离下列各组化合物1．丙醛丙酮环己醇(-)(-)(+)银镜反应Fehlin 试剂（＋）（－）2．OHNH 2NaOH 溶液乙醚乙醚层碱水层＋乙醚乙醚液OH干燥NH 2五、写出下列反应的历程1、2、Ph CH 3Ph3C CNH 2OH NaNO 2HClPh CH 3PhCH 3C CN 2ClOH - N 2CH 3CC OCH 3Ph Ph 重排H 3C Ph HOOC C CH 3PhPhI 2OH -+ HCI 3六、合成1、从乙酰乙酸乙酯、甲苯及必要试剂合成 CH 3COCH 2CH 2Ph或其它合理的路线2、从丙二酸二乙酯及必要试剂合成 H 3C CH COOHNH 2C 2H 5ONaCH 2(COOC 2H 5)2CH(COOC 2H 5)2CH 3ICH(COOC 2H 5)2CH 32) 5% HClCH 2COOH CH 3Cl 2CHCOOH CH 3ClNH 3H 3C CH COOHNH 22、或其它合理的路线3、 从环己酮出发合成OCH 2PhONHO1. PhCH X解.NO NOX -CH 2Ph3+OCH 2Ph或其它合理的路线CH 3COOC 2H 5C 2H 5ONaH +CH 3COCH 254、从苯、十二碳酸及其他必要试剂出发合成表面活性剂：十二烷基苯磺酸钠。

第二章烷烃1,用系统命名法命名下列化合物(1)2,3,3,4-四甲基戊烷(2)3-甲基-4-异丙基庚烷(3)3,3,-二甲基戊烷(4)2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷(5)2,5-二甲基庚烷(6)2-甲基-3-乙基己烷(7)2,2,4-三甲基戊烷(8)2-甲基-3-乙基庚烷2,试写出下列化合物的结构式(1) (CH3)3CC(CH3)2CH2CH3 (2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3 (3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2 (4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3 (5)(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3 (6)CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3 (8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)3 3,略4,下列各化合物的系统命名对吗如有错,指出错在哪里试正确命名之.均有错,正确命名如下:(1)3-甲基戊烷(2)2,4-二甲基己烷(3)3-甲基十一烷(4)4-异丙基辛烷(5)4,4-二甲基辛烷(6)2,2,4-三甲基己烷5,(3)>(2)>(5)>(1) >(4)6,略7,用纽曼投影式写出1,2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称.8,构象异构(1),(3) 构造异构(4),(5) 等同)2),(6)9,分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH3)4 (2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3 (4) 同(1) 10, 分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1) (CH3)2CHCH(CH3)CH3 (2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 ,(CH3)3CCH2CH3(3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 (4)CH3CH2CH2CH(CH3)214, (4)>(2)>(3)>(1)第三章烯烃1,略2,(1)CH2=CH— (2)CH3CH=CH— (3)CH2=CHCH2—3,(1)2-乙基-1-戊烯(2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯(或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯(3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯(4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯或(E)-5-甲基-2-庚烯(6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯(7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯(8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯4,略5,略6,7,活性中间体分别为:CH3CH2+ CH3CH+CH3 (CH3)3C+稳定性: CH3CH2+ > CH3CH+CH3 > (CH3)3C+反应速度: 异丁烯> 丙烯> 乙烯8,略9,(1)CH3CH2CH=CH2 (2)CH3CH2C(CH3)=CHCH3 (有顺,反两种)(3)CH3CH=CHCH2CH=C(CH3)2 (有,反两种)用KMnO4氧化的产物: (1) CH3CH2COOH+CO2+H2O(2)CH3CH2COCH3+CH3COOH(3) CH3COOH+HOOCCH2COOH+CH3COCH310,(1)HBr,无过氧化物(2)HBr,有过氧化物(3)①H2SO4 ,②H2O(4)B2H6/NaOH-H2O2 (5)①Cl2,500℃②Cl2,AlCl3(6)①NH3,O2 ②聚合,引发剂(7)①Cl2,500℃,②Cl2,H2O ③NaOH11,烯烃的结构式为:(CH3)2C=CHCH3 .各步反应式略12,该烯烃可能的结构是为:13,该化合物可能的结构式为:14,(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCH3 及CH3CH=CHCH2CH2C(CH3)C=C(CH3)2以及它们的顺反异构体.15,①Cl2,500℃②Br2,炔烃二烯烃1,略2,(1)2,2-二甲基-3-己炔(或乙基叔丁基乙炔) (2) 3-溴丙炔(3) 1-丁烯-3-炔(或乙烯基乙炔)(4) 1-己烯-5-炔(5) 2-氯-3-己炔(6 ) 4-乙烯基-4-庚烯-2-炔(7) (3E)-1,3,5-己三烯3,(7) (CH3)3C—C≡CCH2CH34,(1) CH3CH2COOH+CO2 (2) CH3CH2CH2CH3 (3) CH3CH2CBr2CHBr2 (4) CH3CH2C≡CAg (5) CH3CH2C≡CCu (6)CH3CH2COCH35,(1)CH3COOH (2)CH2CH=CHCH3 , CH3CHBrCHBrCH3 , CH3C≡CCH3 (3) [CH3CH=C(OH)CH3] , CH3CH2COCH3 (4) 不反应6,(1) H2O+H2SO4+Hg2+ (2) ①H2,林德拉催化剂②HBr (3) 2HBr(4) ①H2,林德拉催化剂②B2H6/NaOH,H2O2 (5) ①制取1-溴丙烷(H2,林德拉催化剂;HBr,ROOH ) ②制取丙炔钠(加NaNH2) ③CH3CH2CH2Br+CH3C≡Can7,8,(1) CH2=CHCH=CH2+ CH≡CH (2) CH2=CHCH=CH2 + CH2=CHCH=CH2 (3) CH2CH=C(CH3)=CH2 + CH2=CHCN(2) 可用(1)中制取的1-丁炔+ 2HCl(3) 可用1-丁炔+ H2,林德拉催化剂,再加HBr + ROOH10,11,(1) ①Br2/CCl4 ②银氨溶液(2) 银氨溶液12,(1) 通入硝酸银的氨溶液中,乙炔迅速生成乙炔银沉淀而除去.(2) 用林德拉催化剂使乙炔氢化为乙烯.13,(1) 1,2-加成快,因为1,2-加成活化能低于1,4-加成活化能.(2) 1,4-加成产物比1,2-加成产物的能量低,更稳定.14,可利用"动力学控制"和"热力学控制"理论解释.15,此烃为: CH2=CHCH=CHCH=CH2 (有顺反异构体)第五章脂环烃1,(1)1-甲基-3-异丙基环己烯(2)1-甲基-4-乙烯基-1,3-环己二烯(3)1,2-二甲基-4-乙基环戊烷(4)3,7,7-三甲基双环[4.1.0]庚烷(5)1,3,5-环庚三烯(6)5-甲基双环[2.2.2]-2-辛烯(7)螺[2.5]-4-辛烯3,略4,(1),)2),(3)无(4)顺,反两种(5)环上顺反两种,双键处顺反两种,共四种(6)全顺,反-1,反-2,反-4 共四种5,6,7,该二聚体的结构为:(反应式略) 8,9,单环芳烃1,略2,3,(1)叔丁苯(2)对氯甲烷(3)对硝基乙苯(4)苄醇(5)苯磺酰氯(6)2,4-二硝基苯甲酸(7)对十二烷基苯磺酸钠(8)1-对甲基苯-1-丙烯4,(1)①Br2/CCl4 ②加浓硫酸(或HNO3+H2SO4)(2)①Ag(NH3)2NO3 ②Br2/CCl46,(1)AlCl3 ClSO3H7,(1)A错,应得异丙苯;B错,应为氯取代α-H .(2)A错,硝基苯部发生烷基化反应;B错,氧化应得间硝基苯甲酸.(3)A错,-COCH3为间位定位基;B错,应取代环上的氢.8,(1)间二甲苯> 对二甲苯> 甲苯> 苯(2)甲苯> 苯> 溴苯> 硝基苯(3)对二甲苯> 甲苯> 对甲苯甲酸> 对苯二甲酸(4)氯苯> 对氯硝基苯> 2,4-二硝基氯苯9,只给出提示(反应式略):(1)4-硝基-2-溴苯甲酸:①硝化②溴代(环上) ③氧化3-硝基-4-溴苯甲酸:①溴代(环上) ②氧化③硝化(2)①溴代(环上) ②氧化(3)①氧化②硝化(4)①硝化②溴代(环上) (5)①硝化②氧化(6) ①烷基化②氧化③氯代10,只给出提示(反应式略):(1)以甲苯为原料:①Cl2/Fe ②Cl2,光(2)以苯为原料: ①CH2=CH2 ,AlC3 ②Cl2 ,光③苯,AlCl3(3)以甲苯为原料:①Cl2 ,光②CH3Cl ,AlCl3 ③甲苯,AlCl3(4)以苯为原料: ①CH3CH2COCl ,AlC3 ②Zn-Hg+ HCl11,(1)乙苯(2)间二甲苯(3)对二甲苯(4)异丙苯或正丙苯(5)间甲乙苯(6)均三甲苯12,两种:连三溴苯;三种:偏三溴苯;一种一元硝基化合物:均三溴苯.13,14,15,略第七章立体化学1,(1)3 (2)4 (3)2 (4)8 (5)0 (6)4 (7)0 (8)2 (9)32,略3,(1)(4)(5)为手性分子4,对映体(1)(5) 相同(2)(6) 非对映体(3)(4)5,7,(4)为内消旋体8,(1)(2);(5)(6);(7)(8)为对映体(5)(7);(5)(8);(6)(7);(6)(8)为非对映体9,(A)CH3CH2CH(OH)CH=CH2 (B)CH3CH2CH(OH)CH2CH310,(A)CH2=CHCH2CH(CH3)CH2CH3 (B)CH3CH=CHCH(CH3)CH2CH3 (C)CH3CHCH2CH(CH3)CH2CH311,卤代烃1,(1)1,4-二氯丁烷(2)2-甲基-3-氯-6-溴-1,4-己二烯(3)(E)-2-氯-3-己烯(4)2-甲基-3-乙基-4-溴戊烷(5)对氯溴苯(6)3-氯环己烯(7)四氟乙烯(8)4-甲基-1-溴-1-环己烯2,(1) CH2=CHCH2Cl (3)CH3C≡CCH(CH3)CH2Cl(6)Cl2C=CH2 (7)CF2Cl2 (8)CHCl33,(1)CH3CHBrCH3 CH3CH(CN)CH3(2)CH3CH2CH2Br CH3CH2CH2OH(3)ClCH2CH=CH2 ClCH2CH(OH)CH2Cl(6)CH3CH(CH3)CHClCH3 CH3CH(CH3)CH(NH2)CH3(7)(CH3)2C=CH2 (8)PBr3 CH3CH(ONO2)CH3+AgBr↓(9)CH3CH2CH2CH2C≡CM gBr + C2H5 (10)ClCH=CHCH2OCOCH3(11)Cl2CHCHCl2 Cl2C=CHCl4,(只给出主要产物,反应式略)(1)CH3CH2CH2CH2OH (2)CH3CH2CH=CH2(3)A:CH3CH2CH2CH2MgBr B:CH3CH2CH2CH3+ HC≡CMgBr(4)CH3CH2CH2CH2I + NaBr (5)CH3CH2CH2CH2NH2(6)CH3CH2CH2CH2CN(7)CH3CH2CH2CH2ONO2 + AgBr↓ (8)CH3C≡CCH2CH2CH2CH3(9)CH3(CH2)6CH3 (10)CH3CH2CH2CH2N(CH3)25,(1)加AgNO3(醇),有白色沉淀析出,反应速度:CH2=CHCH2Cl > CH3CH2CH2Cl > CH3CH=CHCl (几乎不反应)(2)加AgNO3(醇),有白色沉淀析出,反应速度:苄氯> 氯代环己烷> 氯苯(不反应)(3)加AgNO3(醇),分别有白色,蛋黄色,黄色沉淀生成(4)试剂,现象同(2),反应速度:苄氯> 1-苯基-2-氯乙烷> 氯苯(不反应)6,(1)a:(CH3)3CBr > CH2CH2CHBrCH3 > CH3CH2CH2CH2Br(2)a:CH3CH2CH2Br > (CH3)2CHCH2Br > (CH3)3CCH2Brb:CH3CH2CH2CH2Br > CH3CH2CHBrCH3 > (CH3)3CBr7,(1)(CH3)2CBrCH2CH3 > (CH3)2CHCHBrCH3 > (CH3)2CHCH2CH2Br 8,(1)CH3CH2CH2CH2Br反应较快.因为甲基支链的空间阻碍降低了SN2反应速度.(2)(CH3)3CBr反应较快,为SN1反应.(CH3)2CHBr 首先进行SN2 反应,但谁为弱的亲核试剂,故反应较慢.(3)-SH 反应快于-OH ,因为S的亲核性大于O.(4)(CH3)2CHCH2Br快,因为Br比Cl 易离去.9,(1)SN2 (2)SN1 (3)SN2 (4) SN1 (5) SN1 (6)SN2 (7)SN210,(1)(A)错,溴应加在第一个碳原子上.(B)错,-OH中活泼H会与格氏试剂反应.(2)(A)错,HCl无过氧化物效应.(B)错,叔卤烷遇-CN易消除.(3)(B)错,与苯环相连的溴不活泼,不易水解.(4)错,应消除与苯环相邻碳上的氢.11,只给出提示(反应式略):(1)①KOH(醇) ②HBr 过氧化物(2)①KOH(醇) ②Cl2 ,500℃③[H](3)①KOH(醇) ②Cl2 ③2KOH(醇) ④2HCl(4)①KOH(醇) ②Cl2 ,500℃③Cl2(5)①Cl2 ,500℃②HOCl ③Ca(OH)2,100℃(6)①Cl2 ,500℃②Cl2 ③KOH(醇) ④KOH,H2O ⑤KOH(醇)(7)①KOH(醇) ②HCl (8)①KOH(醇) ②Br2(9)①Cl2 ②H2/Ni ③NaCN(10)1,1-二氯乙烯:①HCl ②Cl2 ③KOH(醇)三氯乙烯:①2Cl2 ②KOH(醇)(11)①KOH(醇) ②Cl2 ,500℃③KOH,H2O(12)①HCHO/ZnCl2+HCl ②KOH,H2O(13)①KOH(醇) ②Br2 ③2KOH(醇) ④Na,液氨⑤CH3CH2CH2Br12,略13,(反应式略)14,(反应式略)A: CH2=CHCH(CH3)CH2CH3 B;CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 (无旋光性)15,(反应式略)A:CH3CH(Br)CH=CH 2 B: CH3CHBrCHBrCH2Br C: CH3CH(OH)CH=CH2 D: CH3CH=CHCH2OH E: CH3CH(OH)CH2CH3F:CH3CH2CH2CH2OHwsy024第十章醇和醚1,(1)2-戊醇2° (2)2-甲基-2-丙醇3° (3)3,5-二甲基-3-己醇3°(4)4-甲基-2-己醇2° (5)1-丁醇1° (6)1,3-丙二醇1°(7)2-丙醇2° (8)1-苯基-1-乙醇2° (9)(E)-2-壬烯-5-醇2°(10)2-环己烯醇2° (11)3-氯-1-丙醇1°2,(2)>(3)>(1)3,按形成氢键多少和可否形成氢键排列:(4)>(2)>(1)>(3)>(5)4,(1)①Br2 ②AgNO3 (醇)(2)用卢卡试剂(ZnCl+HCl),反应速度:3°>2°>1°(3)用卢卡试剂(ZnCl+HCl),α-苯乙醇反应快.5,分别生成:3-苯基-2-丁醇和2-甲基戊醇6,只给出主要产物(1)CH3CH=C(CH3)2 (2) (CH3)2C=CHCH2OH (3) C6H5-CH=CHCH3(4)C6H5-CH=CHCH(CH3)2 (5)CH3CH=C(CH3)C(CH3)=CHCH37,(1)对甲基苄醇> 苄醇>对硝基苄醇(2)α-苯基乙醇> 苄醇>β-苯基乙醇8,提示:在反应过程中,形成烯丙基正离子,因而生成两种产物.9,略10,(反应式略)(1)CH3CH2CH2MgBr + CH3CHO 或CH3MgBr + CH3CH2CH2CHO(2)CH3MgBr + CH 3COCH2CH3 或CH3CH2MgBr + CH3COCH3(3)CH3CH2MgBr + C6H5-CHO 或C6H5-MgBr + CH3CH2CHO(4)CH3MgBr +C6H5-COCH3 或C6H5-MgBr + CH3COCH3(5)①Cl2 ,500℃②H2O,NaOH ③HOCl ④H2O,NaOH ⑤3HNO312,只给出提示(反应式略):(1)①–H2O ②HCl (2)①-H2O ②直接或间接水合(3)①–H2O ②HBr ③KOH/ 醇13,只给出提示(反应式略):(1)①PBr3 ②Mg/干醚③环氧乙烷④H2O(2)①CH3CH2CH2Mg,干醚②H3O+ ③–H2O/H+,△④硼氢化氧化(3)①C2H5Cl/AlCl3 ②NaOH ③CH3I ④CH3CH2CH2COCl/AlCl3 ⑤LiAlH4(4)选1,3-丁二烯和3-丁烯-2-酮①双烯合成②CH3Mg ③H3O+ ④H2/Ni14,该醇的结构式为:(CH3)2CHCH(OH)CH315,原化合物的结构式为: CH3CH(OH)CH2CH3 或CH3CH2CH2CH2OH (反应式略)16,A:(CH3)2CHCHBrCH3 B: (CH3)2CHCH(OH)CH3 C:(CH3)2C=CHCH3 (反应式略)18,A:CH3CH2CHBrCH(CH3)2 B:CH3CH2CH=C (CH3)2C:CH3CH=CHCH(CH3)2D:CH3CH2CHO E:CH3COCH3(各步反应式略)19,(1)CH3OCH2CH2CH3 甲丙醚(甲氧基丙烷) C2H5OC2H5 乙醚(乙氧基乙烷)CH3OCH(CH3)2 甲异丙醚(2-甲氧基丙烷)(2)CH3OCH2CH2CH2CH3 甲丁醚(甲氧基丁烷)CH3OCH(CH3)CH2CH3 甲仲丁醚(2-甲氧基丁烷)CH3OCH2CH(CH3)2 甲异丁醚(1-甲氧基-2-甲基丙烷)CH3OC(CH3)3 甲叔丁醚(2-甲氧基-2-甲基丙烷)CH3CH2OCH2CH2CH3 乙丙醚(乙氧基丙烷) CH3CH2OCH(CH3)2 乙异丙醚(2-乙氧基丙烷)20,(1)加金属钠,乙醇钠在乙醚中是固体,可分离.(2)①加Ag(NH3)2NO3 ,1-戊炔有白色沉淀生成,分离,再加稀硝酸可还原为炔.②加金属钠,1-甲氧基-3-戊醇可生成醇钠(固体),分离,再加水可还原为原化合物. 21,(只给出主要产物,反应式略)(1)CH3OCH2CH2CH3 + NaI (2)CH3CH2OCH(CH3)CH2CH3 + NaBr(3)CH3CH2C(CH3)2OCH2CH2CH3 + NaCl (4)(CH3)2C=CH2+CH3CH2CH2OH +NaCl22,只给出提示(反应式略):(1)制取乙二醇二甲醚:①乙烯O2/Ag,△②2CH3OH制取三甘醇二甲醚:①乙烯O2/Ag,△②H2O,H+③环氧乙烷④环氧乙烷⑤2CH3OH/H2SO4,△(2)①O2/Ag,△②NH3 ③环氧乙烷(3)①O2/ Cu, 加压,△制得甲醇②–H2O(4)①直接或间接水合制异丙醇②–H2O(5)从苯出发:①Cl2/Fe ②HNO3+H2SO4 ③Na2CO3 ④CH3Br其中CH3OH + HBr → CH3Br + H2O(6)①由CH2=CH2 → CH3CH2MgBr ②由CH2=CH2 → 环氧乙烷③由①和②→ CH3CH2CH2CH2OH ④–H2O23,因分子中含有羟基越多则形成分子间氢键越多,沸点越高.乙二醇二甲醚不能形成分子间的氢键,因而沸点是三者中最低的.24,(1)CH3I ,CH3CH2CH2CH2I (2)CH 3I ,CH3CH(I)CH2CH2CH3(3)CH3I ,CH3CH2CH(CH3)CH2I25,该化合物的结构式为:CH3CH2CH2OCH2CH2CH3 (有关反应式略)26,此化合物为:CH3(CH2)4-O-CH2CH327,m molAgI = m mol CH3I 化合物C20H21O4N 相对分子质量为339,所以11.62mg/235mg(1mol AgI)=11.62/235(1molCH3I)第十一章酚和醌1,(1)间甲苯酚(2)4-乙基-1,3-苯二酚(3)2,3-二甲基苯酚(4)2,4,6-三硝基苯酚(5)邻甲氧基苯酚(6)对羟基苯磺酸(7)1-甲基-2-萘酚(8)9-蒽酚(9)1,2,3-苯三酚(10)5-甲基-2-异丙基苯酚(11)5-硝基-1-萘酚(12)β-氯蒽醌4,①FeCl3 ②Na5,(1)用氢氧化钠水溶液,苯酚成酚钠溶于水,然后用分液漏斗分离,再酸化. (2),(3),(4)同样可用氢氧化钠水溶液将相应得酚分离出来.6,在苯酚分子中引入吸电子基可使酸性增强,其中邻,对位的酸性大于间位,所以酸性由大到小的顺序为:2,4-二硝基苯酚> 对硝基苯酚> 间硝基苯酚> 苯酚7,水杨醇不溶于碳酸氢钠溶液而容于氢氧化钠溶液,酸化后又可析出,且与三氯化铁溶液反应显蓝紫色,故可证明分子中含有酚羟基.当用氢溴酸处理,分子中羟基被溴原子取代,有分层现象出现,证明分子中有醇羟基.8,(2),(4)能形成分子内氢键,(1),(3)能形成分子间氢键.9,(1)以苯为原料:①浓硫酸(磺化)生成间苯三磺酸②NaOH,△(碱熔)③H+(2)以苯为原料:①C2H5Cl,AlCl3 ②浓硫酸(磺化)生成4-乙基-1,3-苯二磺酸③NaOH,△(碱熔)④H+(3)苯:①磺化, ②NaOH,△(碱熔) ③H+ ④HNO2(4)由上制得苯酚钠,再加C2H5I即可.(5)①由上得苯酚②Cl2,△③Cl2,△制得2,4-二氯苯酚④NaOH ⑤CH2ClCOOH(6)①由上制得苯酚钠②CH3I ③硝化(9)①制取苯酚②磺化→ 对羟基苯磺酸③Cl2 ④H1O ,H+ ,△(10)①制取苯酚②C2H5Cl ,AlCl3 ③Br2,FeCl310,11,(1)①磺化,碱熔→ 间苯二酚钠②CH3I(3)①磺化,NaOH,△(碱熔),H+ →对甲苯酚②CH3COCl , AlCl312,该化合物结构式为:第十二章醛,酮1,(1)3-甲基戊醛(2)2-甲基-3-戊酮(3)甲基环戊基甲酮(4)间甲氧基苯甲醚(5)3,7-二甲基-6-辛烯醛(6)α-溴代苯乙酮(7)乙基乙烯基甲酮(8)丙醛缩二乙醇(9)环己酮肟(10)2,4-戊二酮(11)丙酮-2,4-二硝基苯腙3,略4,(1)CH3CH2CH2OH (2)CH3CH2CH(OH)C6H5 (3)CH3CH2CH2OH(4)CH3CH2CH(OH)SO3Na (5)CH3CH2CH(OH)CN(6)CH3CH2CH(OH)CH(CH3)CHO (7)CH3CH2CH=C(CH3)CHO7,(1)(3)(6)(7)能发生碘仿反应;(1)(2)(4)能与NaHSO3发生加成反应,8,(1)CF3CHO > CH3CHO > CH3COCH3 > CH3COCH=CH2(2)ClCH2CHO > BrCH2CHO > CH3CH2CHO > CH2=CHCHO9,(1)加2,4-二硝基苯肼(2)加托伦试剂(3)碘仿反应(4)饱和NaHSO3水溶液(5)2,4-二硝基苯肼(6)碘仿反应10,只给出主要产物,反应式略:也可通过格氏试剂增碳,水解,氧化得到.红外光谱1690 cm-1 为羰基吸收峰.核磁共振普δ1.2(3H)三重峰是—CH3;δ3.0(2H)四重峰是—CH2—;δ7.7(5H)多重峰为一取代苯环.红外光谱1705 cm-1 为羰基吸收峰.核磁共振普δ2.0(3H)单峰是—CH3;δ3.5(2H)单峰是—CH2—;δ7.1(5H)多重峰为一取代苯环.14,该化合物结构式为: (CH3)2COCH2CH3 (反应式略)15,A:CH3COCH2CH2CH=C(CH3)2 或(CH3)2C=C(CH3)CH2CH2CHOB:CH3COCH2CH2CHO红外光谱1710 cm-1 为羰基吸收峰.核磁共振普δ2.1(3H)单峰是—CH3;δ3.2(2H)多重峰是—CH2—;δ4.7(1H)三重峰是甲氧基中的—CH3.(反应式略)19,红外光谱1712 cm-1 为羰基吸收峰,1383,1376为C—C的吸收峰.核磁共振普δ1.00 ,δ1.13是—CH3;δ2.13—CH2—;δ3.52 是CH.A:(CH3)2CHCOCH2CH3 B:(CH3)2CHCH(OH)CH2CH3C:(CH3)2C=CHCH2CH3 D: CH3COCH3 E:CH3CH2CHO(反应式略)第十三章羧酸及其衍生物1,(1) 己酸(2) 2,2,3-三甲基丁酸(3) 2-氯丙酸(4) β-萘甲酸(5) 3-丁烯酸(6) 环己烷羧酸(7) 对甲基苯甲酸甲酯(8) 对苯二甲酸(9) α-萘乙酸(10) 乙酸酐(11) 甲基丁烯二酸酐(12) N,N-二甲基甲酰胺(13) 3,5-二硝基苯甲酰氯(14) 邻苯二甲酰亚胺(15) 2-甲基-3-羟基丁酸(16) 1-羟基环戊烷羧酸2,3,略4,(1)草酸> 丙二酸> 甲酸> 乙酸> 苯酚(2)F3CCOOH > ClCH2COOH > CH3COOH > C6H5OH > C2H5OH(3)对硝基苯甲酸> 间硝基苯甲酸> 苯甲酸> 苯酚> 环己醇5,(1)①Ag(NH3)2OH ②I2 + NaOH (或NaHCO3)(2)①Ag(NH3)2OH ②△(3)①Br2 ②KMnO4(4)①FeCl3/H2O ②NaHCO3(5)①AgNO3 (乙酰氯有AgCl 生成) ②AgNO3/C2H5OH6,(1) CH3CBr(CH3)COOH (2) (CH3)2CHCH2OH (3) (CH3)2CHCOCl (4) (CH3CH(CH3)CO)2O (5) (CH3)2CHCOBr(6) (CH3)2CHCOOC2H5 (7) (CH3)2CHCONH27,9,(1)A: H3O+ B:PCl3,PCl5(或SOCl2) C:NH3 D:P2O5,△E:NH3 ,△F:NaOBr + NaOH G:H2/Pd-BaSO4(3)2NH3 ,H2NCONHCONH210,12,(1) HCOOCH3 > CH3COOCH3 > CH3COOC2H5 > CH3COOCH(CH3)2 > CH3COOC(CH3)314,从氯到两个羧基的距离不同,诱导效应也不同来解释.15,(1)CH3CO2—负离子的负电荷平均分配在两个碳原子上,而CH3CH2O—负离子的负电荷定域在一个氧原子上,所以较不稳定,与质子作用的倾向较大.(2)CH3CH2CH2CO2— > ClCH2CH2CO2—(由于Cl的诱导作用而较稳定)(3)ClCH2CH2CO2— > CH3CH(Cl)CO2— (Cl 靠近—CO2—中心而较稳定)(4)FCH2CO2— > F2CHCO2— (含有两个氟原子)(5)CH3CH2CH2CO2—> HC≡CCH 2CO2—(HC≡C—吸电子诱导效应) 16,10×1000×(183.5/1000)=1835克,需KOH 1.835千克17,反应式略(A)的结构式为:HOOCCH2CH(C2H5)CH2COOH(B)的结构式为:HOOCCH2CH(C2H5) COOH18,(A)的结构式为:CH3COOCH=CH2 (B)的结构式为:CH2=CHCOOCH3 20,(1)HCOOCH2CH2CH3 (2)CH3CH2COOCH3 (3)CH3COOCH2CH3第十四章β—二羰基化合物1,(1)2,2 -二甲基丙二酸(2)2-乙基-3-丁酮酸乙酯(3)2-氧代环己烷甲酸甲酯(4)甲酰氯基乙酸(5)3-丁酮酸(乙酰乙酸)2,(1)环戊酮(2)CH3COCH2CH2CH2COOH (3)CH3CH2CH2COOH3,(1)加FeCl3/H2O CH3COCH(CH3)COOC2H5 有颜色反应.(2)加FeCl3/H2O CH3COCH2COOH有颜色反应.4,(1)互变异构(2)共振异构(3)互变异构5,C2H5ONa , CH3CH(Br)COOC2H5 , CH3COCH2CH(CH3)COOC2H5 HOCH2CH2OH / 干HCl , CH3COCH2C(OH)(C6H5)28,丙二酸酯合成:1,2-二溴乙烷合成酮(3).(5) 1,2-二溴乙烷合成同(4).9,乙酰乙酸乙酯合成:10,该化合物为:CH3COCH2CH2COOH 反应式略.11,A: CH3CH2COOC2H5 B: CH3CH2COCH(CH3)COOC2H5C: C2H5COC(C2H5)(CH3)COOC2H5 D: CH3CH2COCH(CH3)CH2CH3反应式略.第十五章硝基化合物和胺1, (1)2-甲基-3-硝基戊烷(2)丙胺(3)甲异丙胺(4)N-乙基间甲苯胺(5)对氨基二苯胺(6)氢氧化三甲基异丙铵(7)N-甲基苯磺酰胺(8)氯化三甲基对溴苯铵(9)对亚硝基-N,N-二甲基苯胺(10)丙烯腈2,3,(1) ①Ag(NH3)2OH ②CHCl3/KOH (异腈反应) ③NaHCO3 溶液(3) CHCl3/KOH (异腈反应)(4) Br2/H2O (或用漂白粉溶液,苯胺显紫色)4,5,(1)甲胺> 氨> 苯胺> 乙酰胺(2)苄胺> 对甲苯胺> 对硝基苯胺> 2,4-二硝基苯胺(3)甲胺> N-甲基苯胺> 苯胺> 三苯胺6,(1)CH3CH2COOH , CH3CH2COCl , CH3CH2CON(CH2CH2CH3)2 ,(CH3CH2CH2)3N7,8,9,(3)的合成路线最合理.10,略11,A:CH2=CHCH2NH2 B:CH3CH2CH2CH2NH2C:[CH2=CHCH2CH2N(CH3)3]+ I –D:CH2=CH—CH=CH212,该化合物为:第十六章重氮化合物和偶氮化合物1,(1) 重氮苯硫酸盐(2) 对乙酰基重氮苯盐酸盐(3) 4-甲基-4'-羟基偶氮苯(4) 4-(N,N-二甲胺基)-4'-甲基偶氮苯(5) 2,2'-二甲基氢化偶氮苯(6) 二氯碳烯2,增强.因为苯基重氮盐是一种弱的亲电试剂,故当重氮基邻位或对位上连有强吸电子基硝基时,增强了重氮盐的亲电性,使偶合反应活性提高.3,重氮盐与苯胺偶合在弱酸中有利,重氮盐与酚偶合在弱碱中有利.10,该化合物是: 合成方法略.11,该化合物是: 合成方法略.第十七章杂环化合物4,从杂原子对芳杂环上电子云密度影响去解释.7,苄胺> 氨> 吡啶> 苯胺> 吡咯8,具有芳香性的化合物有:9,六元环上的两个N为吡啶型N,五元环上的两个N为吡咯型.11,原来的C5H4O2 的结构是;大二有机化学习题答案第十八章碳水化合物1,D-核糖,D木糖,D-阿洛糖和D-半乳糖2,D-核糖,2R,3R,4R D-阿拉伯糖,2S,3R,4R, D-木糖,2S,3S,4R D-米苏糖,2S,3S,4R3,(1)不是对映体,是差向异构体.(2)不是对映体,是差向异构体,异头物.4,(1)前者有还原性,可发生银镜反应,后者无还原性.(2)前者无还原性,后者有还原性.(3)前者有还原性,后者无还原性或者前者无酸性,后者又酸性.(4)前者有还原性,后者无还原性(5)前者中性,后者酸性.5,它们与过量的苯肼能生成相同结构的脎,由此可见它们的C-3,C-4,C-5具有相同的构型.第十九章氨基酸,蛋白质和核酸(3) (b)有明显酸性;(d)又明显碱性;余下(a)和(c)其中(c)可与HNO3作用有N2↑.第二十章元素有机化合物略.2,(1)对甲基苯基锂(2)二乙基膦(3)碘化四乙基鏻(4)二苯基二氯甲硅烷 (5)三正丙基铝11 / 11。